ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

3.4 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN
Son estructuras cíclicas insaturadas y son aromáticos porque cumplen con la regla de HücKel. El
principal compuesto es el benceno, fue descubierto por Michael Faraday en 1825 aislando del gas de
alumbrado. En 1834 el alemán Eilnard A Mitscherlich lo obtuvo por destilación del ácido benzóico.
Hoffman en 1843 descubrió que el benceno podía ser obtenido por redestilación del alquitrán de hulla.

En 1865 Augst Kékule propuso que el benceno responde a una estructura cíclica insaturada que
contiene seis carbonos, seis hidrógenos y tres enlaces dobles (1,3,5 ciclohexatrieno), de fórmula
global (C6H6) que puede representarse de las siguientes formas:
H H
C C
H C C H H C C H

H C C H H C C H
C C
H H

Las dos últimas formas son topológicas. La forma de expresar la estructura del benceno propuesta
por Kékule tuvo vigencia hasta año 1945.
Lo que pasa es que el benceno es un ciclohexano insaturado que no sufre reacciones de adición, esto
por que los tres pares de electrones pi (π) están deslocalizados, lo que implica que están rotando
constantemente a través de la estructura lo que se conoce como resonancia electromagnética
presentando una estabilidad, por lo que al benceno se los representa por un ciclohexano con un circulo
en su interior.

o C6 H 6

El benceno al perder un hidrógeno formará Si el metil benceno (tolueno) pierde un hidrógeno su

un radical orgánico y su nombre es fenil: nombre es bencil:

CH 2

Fenil
Bencil

NOMENCLATURA ORGÁNICA LUJÁN - GUTIERREZ

1
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

Como se había explicado anteriormente el benceno por ser estable no sufre reacciones de adición. Pero
en determinadas condiciones puede sufrir reacciones de sustitución, además dos o más bencenos
pueden unirse por uno de sus lados, formándose una diversidad de compuestos los cuales se los
clasifica en:

 Bencenos sustituidos

 Bencenos condensados

BENCENOS SUSTITUIDOS
El benceno presenta seis hidrógenos equivalentes, los hidrógenos pueden ser sustituidos de forma
parcial o total por radicales alquílicos, arílicos, halógenos y otros grupos funcionales, formándose los
bencenos sustituidos:

BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
El benceno presenta un solo sustituyente el cual puede ser un radical orgánico, inorgánico o arílico.
X

Grupo funcional: Donde:

X: es un radical alquil o aril, también puede

ser un halógeno o radical inorgánico

Ejemplo:
CH3 CI OH CH = CH 2

Nomenclatura
Nomenclatura Tradicional
Nomenclatura IUPAC
En ambos sistemas se aplica la misma metodología, se nombra primero al sustituyente seguido del
nombre de la estructura principal “benceno”. Ejemplo:
CH = CH
TOLUENO
2

CH 3
CI OH

Metil benceno Cloro benceno Hidroxi

JOHNNY LUJÁN TICLO
NOMENCLATURA ORGÁNICA 15
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

benceno
FENOL

Etenil benceno Vinil benceno

ESTIRENO

JOHNNY LUJÁN TICLO

NOMENCLATURA ORGÁNICA 15
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

A partir de este capítulo es bueno relacionarse con el nombre de otros sustituyentes y bencenos
monosustituidos como en los siguientes ejemplos:

NH 2 CH3 - CH - CH3 NO 2 SO 3 H

Amino benceno (1(1-metil etil) benceno Nitro benceno Sulfo benceno

ANILINA isopropil benceno ÁCIDO ENCENSULFÓNICO
CUMENO
Si el sustituyente presenta más de seis carbonos entonces al benceno se lo nombra como sustituyente
(fenil) asignándole el menor número posible y se nombra al sustituyente como el hidrocarburo que
corresponde. Ejemplo:
CH3
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7
CH3 - CH - CH2- C H2- CH2– C H2- CH3 CH3 - CH - CH 2 - C H - CH - C H 2 - C H3

2 - fenil - heptano 2,5 - difenil - 4 - metil - heptano

BENCENOS DISUSTITUIDOS
El benceno presenta dos sustituyentes que pueden ser iguales o distintos, como los seis hidrógenos son
equivalentes la disposición de los sustituyentes pueden tener tres formas posibles, por lo que forman
los isómeros de posición: x
x
x

Y
Y
Y
Orto (o) Meta (m) Para (p)
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
CH3
JOHNNY LUJÁN TICLO
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

NOMENCLATURA
NOMENCLATURA TRADICIONAL
Para nombrar el benceno con dos sustituyentes, lo que se hace es diferenciar cual es el primer
sustituyente y cual el segundo sustituyente.

Los isómeros de posición se diferencian con los prefijos orto (o), cuando los dos sustituyentes están
ubicados en carbonos adyacentes (lado a lado), meta (m) cuando los dos sustituyentes están separados
por un carbono y para (p) cuando los dos sustituyentes están separados por dos carbonos.

Se nombra al segundo sustituyente anteponiendo el prefijo de posición con respecto al primer

sustituyente, posteriormente se nombra al primer sustituyente seguido de la palabra benceno nombre
de la estructura principal. Ejemplo:
PRIMER PRIMER
CH3 CH3 SUSTITUYENTE
CH3 PRIMER SUSTITUYENTE
SUSTITUYENTE
NH2
META PARA
NH2
ORTO
o -NH
amino metil enceno m - amino metil benceno
SEGUNDO p - amino metil benceno
2
SEGUNDO
O - TOLUIDINA M - TOLUIDINASUSTITUYENTE
P - TOLUIDINA
SUSTITUYENTE00
SEGUNDO
Si los dos sustituyentes son
iguales se derivarán otros nombres, además si uno de los sustituyentes con
SUSTITUYENTE
el benceno tienen un nombre común se nombrará al segundo con respecto a este de lo cual también se
derivará otro nombre. Ejemplo:
CH3 PRIMER
CH3 PRIMER
CH3 PRIMER SUSTITUYENTE
SUSTITUYENTE
SUSTITUYENTE
CH3 PARA
META
ORTO
CH3
SEGUNDO
SEGUNDO CH3 SUSTITUYENTE
SEGUNDO SUSTITUYENTE
SUSTITUYENTE
o - metil metil benceno m - metil metil benceno p - metil metil benceno
o - dimetil benceno m - dimetil benceno p - dimetil benceno
o - metil tolueno m - metil tolueno p - metil tolueno
O - XILENO M - XILENO P - XILENO
Nomenclatura IUPAC
Al primer sustituyente se asigna el número 1 y al segundo el menor número posible, si los dos
sustituyentes son iguales se nombra anteponiendo el prefijo de proporción “di” seguido de la palabra
benceno, si los dos sustituyentes son distintos se los nombrará

JOHNNY LUJÁN TICLO

 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

alfabéticamente anteponiendo al nombre de cada uno su número de posición seguido del término
benceno. Ejemplo:

CH3
CH3 PRIMER CH3 PRIMER
1 PRIMER
SUSTITUYENTE SUSTITUYENTE 6 2 SUSTITUYENTE
1
6 2 NH2 6
1
2 5 3
SEGUNDO SEGUNDO
4 SEGUNDO
5 3
SUSTITUYENTE SUSTITUYENTE
3 SUSTITUYENTE
4 5
4
NH2 NH2

2- amino - 1 - metil benceno 2 - amino - 1 - metil benceno 4- amino - 1 - metil benceno

2- amino tolueno 4 - amino tolueno
3 - amino
CH3 tolueno
CH3
1
6 2 CH3 PRIMER
CH3 PRIMER 1
PRIMER SUSTITUYENTE
6 2
SUSTITUYENTE
5 3
SUSTITUYENTE 3
4 1 5
6 2
SEGUNDO
4
SEGUNDO
SEGUNDO 3 SUSTITUYENTE SUSTITUYENTE
SUSTITUYENTE
5
4
CH3 CH3
1,2 - dimetil benceno
1,3 - dimetil benceno 1,4 - dimetil benceno
2 - metil tolueno
3 - metil tolueno 4 - metil tolueno
BENCENOS TRISUSTITUIDOS
El benceno tiene tres sustituyentes: Ejemplo:

CH2 - CH3 CH
CH3
1
CH3
Br CH3
6 2

5 3
4
NH2
CH3
C3 H7
Nomenclatura tradicional
Asigna el nombre a bencenos trisustituidos en los cuales los tres sustituyentes son iguales y las
disposiciones que forman se diferencian mediante prefijos:

X X
X
X
X
X X
X
X
Vecinal (vec) Asimétrico (asim) Simétrico (asim)
(1,2,3) (1,2,4) (1,3,5)
JOHNNY LUJÁN TICLO
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

Se antepone el prefijo de posición y proporción que corresponde al nombre del sustituyente seguido de
la palabra benceno. Ejemplo:

CH3 CH3
CH3
CH3
CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

vec - trimetil benceno asim - trimetil benceno sim - trimetil benceno

MESITILENO
NOMENCLATURA IUPAC
Para nombrar estas estructuras la numeración que corresponde tienen que ser los valores más bajos
posibles, se nombran a los sustituyentes por orden alfabético anteponiendo a cada uno el número de
posición seguido del término benceno. Ejemplo:

CH3 CH2 - CH3

1 1
6 2 2 6

5 3
O - CH3 NH2 3 5
4
4

OH C 3 H7
4 - hidroxi - 1 - metil - 3 - metoxi benceno 3 - amino - 1 - etil - 4 - propil benceno

BENCENOS POLISUSTITUIDOS
El benceno presenta cuatro o más sustituyentes. Ejemplo:

OH CH3 CH3

NO2 NO2 CH3 CH2 - CH3

NO2 NO2
CH3

NO2 NO2
NO2

NOMENCLATURA
Se nombra estas estructuras asignando los números más bajos posibles a los sustituyentes, se nombra
a los sustituyentes anteponiendo su número de posición en la estructura y en orden alfabético seguido
de la palabra benceno.

Es posible asignar el nombre a estas estructuras relacionando a un sustituyente con el benceno su

JOHNNY LUJÁN TICLO
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

respectivo nombre común, siendo este sustituyente el número 1, y a partir de este establecer la
numeración correspondiente, para posteriormente nombrar a los sustituyentes seguido del nombre
común. Ejemplo:
OH CH3
1
NO2 6
1
2 NO2 NO2 6 2 NO2
5 3 5 3

4 4

NO2 NO2

1 - hidroxi - 2,4,6 - trinitro benceno 1 - metil - 2,4,6 - trinitro benceno

2,4,6 - trinitro fenol 2,4,6 - trinitro tolueno
ÁCIDO PÍCRICO TNT
BENCENOS CONDENSADOS
Estas estructuras se forman cuando dos o más bencenos se unen por sus lados, siendo los más
representativos:

NAFTALENO
Su estructura presenta dos bencenos unidos por uno de sus lados, también es conocido como naftalina,
responde a la fórmula global C10H8, se encuentra en el alquitrán de hulla en un proporción del 6 % y se
recoge por destilación a una temperatura entre 170 °C y 250 °C.

H H
c c
H c c c H

H c c c H
c c
H H

Sus principales propiedades y usos son:

- Es insoluble en agua, pero fácilmente soluble en alcohol caliente y éter

- Es muy volátil, posee un olor característico y cristaliza en hojuelas brillantes.
- Se utiliza como insecticida, desinfectante y para fabricar colorantes.

Para nombrar naftalenos sustituidos los carbonos se pueden diferenciar con letras griegas o
α α
numeración siendo:
8 1
β 7 β
2

6 3 β
β
5 4
α α JOHNNY LUJÁN TICLO
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

Al perder un hidrógeno forma un radical (naftil) y al nombre se antepone la letra griega o el número del
carbono que libera el hidrógeno.
8 1
8 1 7 2
7 2

 - naftil - naftil
6 3
6 3 1 - naftil 4 2 - naftil
5 4 5

El naftaleno puede presentar uno o más sustituyentes. Ejemplo:

OH 3
OH

8 1 8 1
7 2 7 2

6 3 CH3
5 4 6 3 CH = CH 2
5 4
NOMENCLATURA
CI NO2
SISTEMA RADICIONAL
Se utiliza para nombrar estructuras del naftaleno que tenga un solo sustituyente, se nombra primero al
sustituyente anteponiendo la letra griega del carbono al cual está unido seguido de la palabra
naftaleno. Ejemplo: CH3
OH CH3 C CH3
α
α

β CH - CH
2 3

 - hidroxi naftaleno  - etil naftaleno  - terbutil naftaleno

 NAFTOL
NOMENCLATURA IUPAC
Si el naftaleno presenta un sustituyente a partir de la numeración correspondiente se nombra al
sustituyente anteponiendo su número de posición en la estructura seguido del término naftaleno.
Ejemplo CH3
OH CH3 C CH3
8 1
8 1 7 2
7 2 8 1
7 2

3 6 3 CH2 - CH3 3
6 6
4 5 4 5 4
5

1 - hidroxi naftaleno 4 - metil naftaleno 8 - (1,1 - dimetil etil) naftaleno

JOHNNY LUJÁN TICLO

 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

Si el naftaleno presenta dos o más sustituyentes se los nombrara alfabéticamente anteponiendo en cada
uno el número de posición en la estructura seguido del término naftaleno. Ejemplo:
OH 3
OH
8 1
8 1
7
7 2
2

6 3 CH3 6 3 CH = CH 2
5 4 4
5
CI NO2
1 - hidroxi - 3 - metil naftaleno 5 - cloro - 3 - etenil - 7 - fenil - 4 - nitro naftaleno

ANTRACENO
Su estructura presenta tres bencenos unidos por uno de sus lados, responde a la fórmula global C 14H10,
se obtiene por destilación del alquitrán de hulla, a partir del aceite de antraceno entre 340 °C y 360 °C.

H H H
c c c
H c c c c H

H c c c c H 0
0 0

c c c
H H H

Sus principales propiedades y usos son:

- Cristaliza en hojuelas brillantes, con fluorescencia violeta.

- Es más reactivo que el fenantreno (isómero del antraceno), generalmente adiciona reactivos en las
posiciones 9 y 10.
- Se utiliza en la fabricación de colorantes.

Para nombrar antracenos sustituidos los carbonos se pueden diferenciar con letras griegas o numeración
siendo: α y α
8 9 1
β 7 2 β

0 0
0

β 6 3 β
5 10 4
α y α

Al perder un hidrógeno forma un radical (antracil) y al nombre se antepone la letra griega o el número
del carbono que libera el hidrógeno.
JOHNNY LUJÁN TICLO
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

8 9 1 8 9 1 8 9 1
7 2 7 2 7 2

0 0 0 0
0 0 0 0
0

6 6 3
6 3 3
5 10 5 10 4
5 10 4 4

 - antracil  - antracil  - antracil

1 - antracil 2 - antracil 9 - antracil
El antraceno puede presentar uno o más sustituyentes. Ejemplo:
OH OH CI

NH2
0 0
0
0 0 0 0 0 0

CH3

CH 3 CH3

NOMENCLATURA
SISTEMA TRADICIONAL
Al igual que la nomenclatura de los naftalenos, si presenta un solo sustituyente, se nombra primero al
sustituyente anteponiendo la letra griega del carbono al cual está unido seguido del termino antraceno.
Ejemplo:

NH2

α
0 0 0

0 0 0 0 0
0

β y
CH3
CH2 - CH3

 - amino antraceno  - metil antraceno  - etil antraceno

NOMENCLATURA IUPAC
Si el naftaleno presenta un sustituyente a partir de la numeración correspondiente se nombra al
sustituyente anteponiendo su número de posición en la estructura seguido del término antraceno.
Ejemplo:

8 9 1 8 9 1
7 2 7 2
0 0
0
0 0
0

6 3 CH 6 3
5 10 4
3

5 10 4

CH2 - CH3

1 - amino antraceno 3 - metil antraceno 10 - etil antraceno

JOHNNY LUJÁN TICLO
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

CH3 - CH - CH3
CH 3
CH2 - CH - CH 2 - CH 3 8 9 1
7 2
8 9 1
7 2
0 0
0

0 0
0
6 3
6 3 5 10 4
5 10 4

8 - (1 - etil propil) antraceno 9 - (1 - metil etil) antraceno

Si el antraceno presenta dos o más sustituyentes se los nombrara alfabéticamente anteponiendo a cada
uno el número de posición en la estructura seguido del término antraceno. Ejemplo

8 9 1
7 2

0 0
0

6 3 8 1
5 10 7 2
4
Br COOH
6 3
5 4

5 - bromo - 10 - carboxi - 1 - fenil - 3 - (7 - naftil) - antraceno

FENANTRENO
Este compuesto es isómero del antraceno por lo que responde a la misma fórmula global C 14H10, es
una sustancia que sufre reacciones de adición al igual que los alquenos y su estructura es.

El fenantreno se presenta en forma de laminillas incoloras que en solución produce fluorescencia azul,
se encuentra en el alquitrán de hulla, se usa para fabricar resinas sintéticas y medicamentos. Se
encuentra en diversas sustancias de carácter fisiológico, por ejemplo, en las hormonas sexuales, ácidos
biliares, sustancias cancerígenas (morfina), etc.

La asignación de letras griegas o de números para nombrar los sustituyentes es:

JOHNNY LUJÁN TICLO

 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

β
3
α β
4 2

α 1 α
5
β 6

β 7 10
y
8 9
α y

Al perder un hidrógeno forma un radical (fenantril) y al nombre se antepone la letra griega o el

número del carbono que libera el hidrógeno. Ejemplo
3
4 2 3 3
4 2 4 2

1
1 1
5 5
6 5
6 6

7 10 7 7 10
10 8 9
8 9 8 9

 - fenantril  - fenantril  - fenantril

5 - fenantril 2 - fenantril 9 - fenantril
NOMENCLATURA
El fenantreno puede presentar uno o más sustituyentes y para su nomenclatura se aplica las mismas
reglas que para los antracenos sustituidos. Ejemplo

3 3
4 2 CH3 4 2 CH3

1 1
5 5
6 6

7 10 CH3 7 8
10 CH
9
8 9

 - metil fenantreno
2 – metil fenantreno 10 - hidroxi - 2,7 - dimetil - fenantreno

JOHNNY LUJÁN TICLO

 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

PRÁCTICA

I. Asignar el nombre que corresponde a las siguientes estructuras:

1. 2. 3. SO3 H
CH3 C H2 - CH = C H2

................................... ....................................... ..........................................

..........................................

4. 5. 6.

CH3 CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3

NO2 OH

NH2
CH3
....................................... ....................................... .......................................

....................................... ....................................... .......................................

....................................... ....................................... .......................................

7. CH3 8.
NH2
..........................................................CI
CH3

CI CH 2 - CH3

CI NH2

..........................................................

JOHNNY LUJÁN TICLO

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

..........................................................

..........................................................

JOHNNY LUJÁN TICLO

 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

9. CH 2 - CH3

CH3

CH3

CH3

CI

CH

..............................................................................................................................

10. 11.
CH2 - CH3

CH3

0 0
0

NH2 CH3
CH3
CH - CH3
CH2 - CH3

.......................................................... ..........................................................

II. ESCRIBIR LA FÓRMULA QUE CORRESPONDE A LAS SIGUIENTES

ESTRUCTURAS:

1. 2. 3.

fenil anilina Etil benceno

JOHNNY LUJÁN TICLO
 ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA CURSO PREUNIVERSITARIO

4. 5. 6.

p - amino tolueno vec - tribromo - benceno 1,2,3,4,5,6 - hexacloro benceno

III. ESCRIBIR LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDE A LOS SIGUIENTES BENCENOS

CONDENSADOS:

1. 2. 3.

5 - naftil  - vinil naftaleno 1,5,8 – trimetil fenantreno

4. 5.

1,8 - dimetoxi - 5 - hidroxi antraceno 1 - bromo - 4,5 - difenil - 7 - nitro naftaleno

JOHNNY LUJÁN TICLO