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Qumica Orgnica III

Tema 1 Problemas cidos Carboxlicos 1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
a) CH3 Cl CH COOH b) CH2 CH CH2 COOH c) CH3 CH CH3 d) COOH CH CH3 g) f) CH2 COOH F F C F COOH h) CH e) COOH C O CH CH CH3 COOH CH

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3

CH CH2

CH3

COOH

2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
a) Br COOH
CH3

b) COOH

c) H CH-COOH H

H2N

CH3-(CH2)7-CH

e) HO COOH COOH

f)

COOH d) OH Cl Cl

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3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.

a) cido 3-metilpentanoico

b) cido m-toluico

c) cido beta-metil caproico

d) cido pivlico

e) cido hexanodioico

f) acetato de potasio

g) cido tricloroactico

h) cido cis-7-bromo-4-heptenoico

i) cido alfa-fenil-valrico

4. Escriba las frmulas de los siguientes cidos carboxlicos


a) cido fenilactico b) benzoato de calcio c) cido 2-metil-4-etiloctanoico

d) cido tereftlico

e) cido maleico

ff) cido mlico

5. Dar el nombre de los siguientes cidos dicarboxlicos:


a) COOH b) HOOC - CH - COOH CH3 d) HOOC CH - CH - COOH Br Br

COOH

c)

HOOC

CH - CH2 - COOH Br

e)

COOH COOH

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6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes. Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir
O CH3 C O H

(-)OH

+ H2O ion acetato

7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:


a) CH3CH2COOH CH3CHBrCOOH CH3CBr2COOH d) OH CH3CH2OH CH3COOH g) HCOOH CH3COOH Cl3CCOOH O2N e) SO3H b) CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3COOH ClCH2COOH f)
COOH COOH

c)

CH3CH(NO2)COOH CH3CH(Cl)COOH CH3CH(CN)COOH


COOH
NO2

8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series


a) CH3
F O O OH F O OH O O

F F F
O

OH

Cl

OH

b)
OH

O OH OH

O2N

CH3

9. EL cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO3 Qu reaccin se realiza en cada caso?
COOH NaOH COOH NaHCO3

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10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al cido benzoico por oxidacin de un alcohol primario, un aldehdo, una metil cetona y un alquil benceno.
COOH Reacciones de oxidacin para la obtencin de cido benzoico alcohol primario CH2 - OH

CH3 tolueno

O aldehdo CH3 acetofenona CHO

11. Mostrar como podra convertir bromo benceno y ciano benceno en cido benzoico por medio de una carboxilacin o de una hidrlisis
Reacciones de carboxilacin o hidrlisis para la obtencin de cido benzoico

Br

COOH

CN

bromo benceno

ciano benceno

12. Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes derivados de cido:
a) CH3
O O

b)

O c) Cl CH3 CH3

CH3 O O- CH3

d)
O

e)
O

CH3
N O

f) CH3 CH3

CN

CH3 CH3

g) NH - CH3

CH3

CH3

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13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de cido:


a) N,N-diacetilbenzamida b) anhdrido succnico

c) anhdrido ftlico

d) isovalerato de etilo

e) acetonitrilo

f) cloruro de propionilo

14. Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de etilo.
intermediario tetrahdrico
O

CH3CH2OH
OH

CH3

+ H+ muclefilo cido carboxlico protonado hidrato de ster + H+

+ H+

+ H3O+

H2O

- H2O

prdida del protn produce el ster

catin estabilizado por resonancia

hidrato protonado

15. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de cloruro de acetilo y etanol.
O

nuclefilo
Cl

+ Clprdida del cloruro intermediario tetrahdrico desprotonacin acetato de etilo + HCl

CH3

+ CH3CH2OH

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16. Completa el esquema aadiendo los productos y reactivos adecuados,


O ster O
O ONa

anhdrido a SOCl2 CH3 b O Cl cloruro de propionilo cido carboxlico


NH2

AlCl3 cetona e

amida

17. Completa el siguiente esquema


a) CH3CH2Br O O b) 2 H2O + CH3CH2 O 2 O c) CH3CH2 O O CH2CH3 Ca
2+

CH3CH2

OH

18. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir del cido propinico y de cloruro de propionilo
O CH3 - CH2 - C - Cl + O HO CH3 intermediario tetrahdrico O HCl + O anhdrido propinico + Clprdida del cloruro y desprotonacin

CH3 - CH2 - C - O - C - CH2 - CH3

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19. Complete la sntesis y la obtencin de los derivados a partir de propanoato de etilo


O CH3 a O CH3 b
O

Cl

O CH3

H N

CH3 NaOH

(c)

20. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propionamida a partir del propionato de etilo y anilina
O CH3
O

CH3 + -OCH2CH3 intermediario tetrahdrico


O

NH2

perdida del alcoxi y desprotonacin

HOCH2CH3 +

CH3

N-fenil-propanamida

21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de bromuro de etilo b) para la conversin del propionitrilo en propanamida y (c) la obtencin de propanoato a partir de propionitrilo
(a) CH3CH2Br CH3CH2CN

(b)

CH3CH2CN

CH3
O

NH2

_ c) CH3CH2CN CH3
O

O + NH3

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