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Tema 1 Problemas cidos Carboxlicos 1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
a) CH3 Cl CH COOH b) CH2 CH CH2 COOH c) CH3 CH CH3 d) COOH CH CH3 g) f) CH2 COOH F F C F COOH h) CH e) COOH C O CH CH CH3 COOH CH
CH3
CH3
CH CH2
CH3
CH3
CH CH2
CH3
COOH
2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
a) Br COOH
CH3
b) COOH
c) H CH-COOH H
H2N
CH3-(CH2)7-CH
e) HO COOH COOH
f)
COOH d) OH Cl Cl
a) cido 3-metilpentanoico
b) cido m-toluico
d) cido pivlico
e) cido hexanodioico
f) acetato de potasio
g) cido tricloroactico
h) cido cis-7-bromo-4-heptenoico
i) cido alfa-fenil-valrico
d) cido tereftlico
e) cido maleico
COOH
c)
HOOC
CH - CH2 - COOH Br
e)
COOH COOH
6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes. Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir
O CH3 C O H
(-)OH
c)
F F F
O
OH
Cl
OH
b)
OH
O OH OH
O2N
CH3
9. EL cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO3 Qu reaccin se realiza en cada caso?
COOH NaOH COOH NaHCO3
10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al cido benzoico por oxidacin de un alcohol primario, un aldehdo, una metil cetona y un alquil benceno.
COOH Reacciones de oxidacin para la obtencin de cido benzoico alcohol primario CH2 - OH
CH3 tolueno
11. Mostrar como podra convertir bromo benceno y ciano benceno en cido benzoico por medio de una carboxilacin o de una hidrlisis
Reacciones de carboxilacin o hidrlisis para la obtencin de cido benzoico
Br
COOH
CN
bromo benceno
ciano benceno
12. Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes derivados de cido:
a) CH3
O O
b)
O c) Cl CH3 CH3
CH3 O O- CH3
d)
O
e)
O
CH3
N O
f) CH3 CH3
CN
CH3 CH3
g) NH - CH3
CH3
CH3
c) anhdrido ftlico
d) isovalerato de etilo
e) acetonitrilo
f) cloruro de propionilo
14. Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de etilo.
intermediario tetrahdrico
O
CH3CH2OH
OH
CH3
+ H+
+ H3O+
H2O
- H2O
hidrato protonado
15. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de cloruro de acetilo y etanol.
O
nuclefilo
Cl
CH3
+ CH3CH2OH
AlCl3 cetona e
amida
CH3CH2
OH
18. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir del cido propinico y de cloruro de propionilo
O CH3 - CH2 - C - Cl + O HO CH3 intermediario tetrahdrico O HCl + O anhdrido propinico + Clprdida del cloruro y desprotonacin
Cl
O CH3
H N
CH3 NaOH
(c)
20. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propionamida a partir del propionato de etilo y anilina
O CH3
O
NH2
HOCH2CH3 +
CH3
N-fenil-propanamida
21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de bromuro de etilo b) para la conversin del propionitrilo en propanamida y (c) la obtencin de propanoato a partir de propionitrilo
(a) CH3CH2Br CH3CH2CN
(b)
CH3CH2CN
CH3
O
NH2
_ c) CH3CH2CN CH3
O
O + NH3