10/09/2018

GRUPOS FUNCIONALES
II PARTE

PROFESOR: LUIS OSSANDÓN C.

AGRONOMÍA 2018

ALCOHOLES
• Fórmula General :
R-OH
Ejemplo: CH3 -OH CH3CH2-OH

• Pueden ser considerados como derivados del agua

• Proviene del árabe “al-kuhl”, originalmente poder,
más tarde “esencia” (la esencia del vino)

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NOMBRE COMÚN (ALCOHOLES SIMPLES)

• Se obtiene combinando la palabra alcohol con el
nombre del grupo alquílico.
CH3OH ALCOHOL METÍLICO

Familia o función química Radical alquílico

CH3CH2OH ALCOHOL ETÍLICO

CH3CH2CH2OH ALCOHOL PROPÍLICO

NOMBRE COMÚN (ALCOHOLES SIMPLES)

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REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (IUPAC)

• La terminación “o” de un alcano se cambia por “ol”

CH3OH METANOL

Prefijo que indica el n° de C 2° sufijo, indica el

función química, alcohol

1° sufijo, indica si la estructura

carbonada es la de un alcano,
alqueno o alquino

REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (IUPAC)

1. Identificar la cadena de carbonos más larga que contenga

al grupo hidroxilo (-OH).

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REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (IUPAC)

2. Numerar la cadena de carbonos a partir del extremo más

cercano al grupo funcional –OH, entregando el número
más bajo a este.

REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (IUPAC)

3. Se da nombre a la cadena principal cambiando la
terminación “o” del alcano por “ol” del alcohol, indicando la
posición del grupo funcional

4-metil-2-hexanol
o
4-metilhexan-2-ol

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REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (IUPAC)

• En la numeración tiene preferencia el grupo funcional.

Sin embargo, la cadena principal debe contener la
mayor cantidad de enlaces múltiples posibles

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

Alcohol metílico Alcohol Primario

Alcohol Secundario Alcohol Terciario

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EJERCICIO
NOMBRE:

FÓRMULA:
4-cloro-6-metilnonan-5-ol
7-metilnon-3-en-5-ol

GLICOLES
• Son aquellos alcoholes, que presentan sus dos
grupos –OH enlazados a carbonos adyacentes

Etilenglicol Propilenglicol
(anticongelante)

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GLICERINA
• Propanotriol, según nomenclatura sistemática

• Usado en ungüentos, cremas, jabones,

cosméticos, etc. por su carácter higroscópico

• Utilizado en la producción de cueros para protegerlos

del secado

DERIVADOS DE ALCOHOLES:
• ALCÓXIDOS
Los alcoholes reaccionan con metales, como el Na, formando
alcóxidos.
• Se nombran manteniendo la raíz del alcohol, la cual indica la
estructura y número de carbonos, agregando la terminación
óxido.

CH3-OH CH3-ONa
metanol metóxido de sodio
CH3CH2 –OK CH3CH-OLi

CH3
etóxido de potasio
isopropóxido de litio

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PROPIEDADES FÍSICAS

• El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y

posibilidad de formar enlaces de hidrógeno
• La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba.
• Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua
disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Afinidad por el H2O

Soluble el H2O

No tiene afinidad por el agua

Muy soluble en solvente apolar

CARÁCTER ANFIPRÓTICO DE LOS

ALCOHOLES
Los presentan esta característica porque los pares de
electrones del oxígeno hacen que sea Básicos si se
enfrentan a ác. Fuertes, o también tener la capacidad
de liberar el ión H+

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ACIDEZ DE LOS ALCHOLES

Los alcoholes son ácidos débiles al igual que el agua
Rango pKa : 15.5-18.0 (H2O: 15.7)

Una base fuerte puede extraer el protón hidroxilo para dar lugar
a un ión alcóxido
Débilmente ácido

ACIDEZ DE LOS ALCHOLES

La acidez de los ROH decrese a medida que los grupos
aquilo aumentan.

1- SOLVATACION

EL ión t-butóxido se solvata peor que el metóxido, por

tanto el t-butanol es menos ácido que metanol

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ACIDEZ DE LOS ALCHOLES

2- EFECTO INDUCTIVO
La acidez de los ROH decrese a medida que los
grupos aquilo aumentan.

Un grupo R dador de electrones, desestabilizará el anión

alcoxi y hará que la fortaleza del ROH correspondiente
sea menor.

DISMINUCION DE LA ACIDEZ

ACIDEZ DE LOS ALCHOLES

2- EFECTO INDUCTIVO

La acidez de los ROH decrese a medida que los

grupos aquilo aumentan.

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ACIDEZ DE LOS ALCHOLES

2- EFECTO INDUCTIVO

Los halogenos aumenta la acidez de los ROHs.

Un grupo R electronegativo deslocalizará aún más la

carga negativa del anión alcoxi, estabilizándolo, con
lo que la fortaleza del ROH aumentará.

Los ROHs son ácidos débiles que pueden

desprotonarse en presencia de metales como sodio o
potasio o de bases fuertes transformándose en los
correspondientes alcóxidos

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OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

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ÉTER
• Fórmula General :
R1-O-R2
Ejemplo: CH3-O-CH3 CH3CH2-O-CH3

• Pueden ser considerados como derivados del agua

• Presentan una baja reactividad, por lo que se utilizan

como solventes.

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NOMBRE COMÚN
• Se nombran primeros los grupos alquílicos, en orden
alfabético, agregando la terminación éter

CH3OCH3 DIMETILÉTER
DIMETILETER

Radicales alquilos Familia

CH3CH2OCH3 ETILMETILÉTER

CH3CH2CH2OCH2CH3 ETILPROPILÉTER
CH3CH2OCH2CH3 DIETILÉTER O ÉTER (COMERCIAL)
O ÉTER ETÍLICO

REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (IUPAC)

SE NOMBRAN COMO ALCOXIALCANOS

1. Se escoge la cadena más larga de carbonos

CH3-O-CH2-CH3 Cadena más larga

2. Se selecciona al grupo alquiloxi (R-O-), que

contendrá la cadena de carbonos más corta.

CH3-O-CH2-CH3
Grupo metiloxi

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REGLAS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA (IUPAC)

3. En compuestos sencillos se nombra primeramente el
grupo alquiloxi y finalmente la cadena carbonada más
larga, como alcano.
CH3-O-CH2-CH3
METILOXI ETANO

CH3-CH2-O-CH-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH-CH2-CH3
| |
CH3 CH3
2-ETILOXI PROPANO 1-ETILOXI-2-METILBUTANO

EJERCICIO
NOMBRE:

H3C O
CH3 CH3

O
CH3
H3C

FÓRMULA:
3,5-dietiloxi-6-metil-1-heptino
diterc-butiléter

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