Unidad 2.

Hidrocarburos:
Alcanos, cicloalcanos, alquenos ,
alquinos, Aromáticos
Alquenos y alquinos
Curso química orgánica general Cod. 116005M
Andrés Camilo García Pérez
Químico (Estudiante de Maestría en Ciencias química)
ALQUENOS: Formula CnH2n
Conocidos como hidrocarburos no saturados (olefinas), debido a que tienen menos hidrógenos que en los alcanos, es
posible obtener alcanos a partir de la hidrogenación de estos compuestos

Precursor polietileno Disolvente de pintura Atrayente sexual

(Aguarras) de la mosca

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ALQUENOS
Hibridación Sp2, geometría trigonal

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ALQUENOS
Isomería Configuracional: Grasas Cis y Trans
2-buteno

Cis Trans

Ácido elaílico (Trans) Ácido oleico (Cis)

Natural Cis: Aceite de oliva

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ALQUENOS
Nomenclatura: se nombran de manera similar a los alcanos solo que cambia la terminación a eno

1- penteno 2- buteno
Ciclohexeno

Se debe indicar la posición del doble enlace dentro de la molécula

Es posible encontrar varios enlaces dobles dentro de la molécula, para tal caso de deben usar los prefijos di, tri, tetra etc…

1,2-propadieno
(alenos) 2,3,4-trimetil-1,4-pentadieno

Los dobles enlaces pueden presentarse acumulados, conjugados o aislados

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ALQUENOS

La nomenclatura E y Z son equivalentes a Trans y Cis, y se usan cuando los grupos sustituyentes del doble enlace son todos
distintos, ejemplo:

Nomenclatura alemana
Z: Zusammen (Del mismo lado)
E: Entgegen (Lados opuestos)
No mezclar cis con Z

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ALQUENOS

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ALQUENOS
Reacciones: El doble enlace confiere a los alquenos un tipo de reactividad especial
Reacciones de Adición

Adición de halógenos Adición de agua (hidratación de alquenos)

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ALQUENOS
Reacciones de Adición
Analicemos un poco estas reacciones:

Adición de ácidos

Solo se observa un producto de los dos posibles, se

dice que la reacción es regioselectiva (adición
especifica en un carbono). A estos productos se les
conoce como productos Markovnikov

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ALQUENOS
Reacciones de Adición: Mecanismo
Primera etapa: Adición de H+ y formación de carbocatión

Preferencia por el carbocatión mas estable

Segunda etapa: ataque del nucleófilo al carbocatión

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ALQUENOS
Reacciones de Adición: Mecanismo

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ALQUENOS
Reacciones de Adición:
Diagrama de energía

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 Dibuje la reacción con el correspondiente mecanismo para la adición de 1 molécula del HCl al 1-buteno; para la
hidratación del 2-metil-2-buteno; Ciclohepteno + Br2

Hidroboración de alquenos

Note que el boro

Se produce el alcohol
prefiere adicionarse al
en el carbono menos
carbono con mas
sustituido
hidrógenos ¿Por qué?
(producto Anti-
Markovnikov)

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 Dibuje los productos de la Hidroboración de alquenos para el 1-metilciclohexeno, 2-propeno, estireno.

Adición de hidrógeno Adiciones electrofílicas a sistemas

conjugados

Adición de manera Syn

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ALQUENOS
Cicloadición a dienos conjugados: Reacción de Diels-Alder

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ALQUENOS
Oxidación con permanganato: Obtención de glicoles Ozonólisis

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ALQUENOS: Alto potencial sintético

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 Dibuje los productos esperados para la oxidación con permanganato y la Ozonólisis de los siguientes alquenos

Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones:

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ALQUINOS: Formula CnHn
Terminación ino, hidridación sp del carbono, geometría lineal

La alta densidad de carga del triple enlace

confiere a los Hs terminales un carácter ácido

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ALQUINOS
Reacciones de adición

Note que el primer producto tiene una

configuración especifica

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ALQUINOS
Reacciones de adición

Regla Markovnikov

Equilibrio Ceto-enólico

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Mecanismo de la hidratación

Acidez de los alquinos

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Nombre:

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Bibliografía
1. Hart D., Craine L., Hadad C., Hart H. “Química orgánica” 12a edición, McGraw Hill, Madrid, 2007.

2. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición, Prentice Hall, Madrid, 2004.

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