ALCOHOLES, ÉTERES

y FENOLES
DERIVADOS DEL AGUA
Alcano en que un R O H R O R Oxígeno con dos
hidrógeno se ha Grupos orgánicos
ALCOHOLES ETERES
reemplazado por
un OH
CHCHOH
3 2
CHCHOCH
3 2 3

HO H
AGUA
Ar O H
FENOLES
Anillo aromático con OH
unido a él.

OH
 ALCOHOLES DE USO COMÚN
Metanol Etanol 2-propanol
(nombre (alcohol etílico) (alcohol isopropílico)
común:alcohol
metílico)

 Metanol: solvente en procesos químicos, cuando se ingiere

se oxida a ácido fórmico y causa ceguera.
 Etanol: solvente, se produce por fermentación de
carbohidrtaos o hidratación de eteno. Su excesivo consumo
en bebidas alcohólicas conduce a cirrosis, pérdida de la
memoria,etc.
 Isopropanol: antiséptico, solvente en cosméticos y para
limpieza de diferentes lentes como los objetivos
Alcoholes: el grupo hidroxilo en
productos naturales

Colecalciferol ( vitamina D)
Colesterol
Juega un papel principal en membranas y Regula absorción de calcio y a
a partir se su estructura se sintetizan mantener huesos.
hormonas esteroidales, sales biliares y
vitaminas.

Geraniol
Aislado de rosas y geranios que se usan en
perfumes.
Fenoles en productos naturales: un grupo
hidroxilo unido a un anillo aromático.

Dopamina
Un neurotransmisor Urusioles
deficiente en la Presentes en la hiedra
enfermedad de Parkinson. venenosa, ocasiona
ampollas en la piel.

Capsaicina
El compuesto responsable de Tetrahidrocanabinol(THC)
la sensación de picante del El principio psicoactivo que
ají. se encuentra en la
marihuana.
 Fenoles de uso común
 Como antisépticos :

Fenol Hexaclorofeno
O-fenilfenol
Hexilresorcinol
Usos médicos de los éteres
 Se han usado comunmente como anestésicos: al ser apolares se acumulan en membranas de células nerviosas e interfieren con los impulsos nerviosos.
 Actualmente se usan más los halogenuros por ser menos inflamables y más seguros.

F Cl
CH3 CH2O CH2 CH3 CH3O C C H
F Cl
Dietilleter
Fue el primer anéstesico
exitoso usado Pentrano
ALCOHOLES
H Los alcoholes se clasifican de acuerdo
R
R C H
al número de grupos alquilo unidos
directamente al carbono alcohólico R C R
OH
H O H
ALCOHOL ALCOHOL
PRIMARIO R C R TERCIARIO

OH
ALCOHOL
SECUNDARIO
Alcohol 1º

Alcohol 2º

Alcohol 3º
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
 Buscar la cadena continua más CH3
larga de átomos de carbono y
asignar la palabra griega CH2=CHCH2CHCHCH2
correspondiente. OH
 Agregar el sufijo ano si es
saturada, eno o ino si es 2-metil-5-hexen-3-ol
insaturada.
 Agregar el sufijo ol para
designar la función alcohol. Br
 Numerar la cadena carbonada CH3CH2CHCHCH3
dando el número más bajo
posible al grupo alcohol. OH
 Complete el nombre con los 2-bromo-3-pentanol
prefijos correspondientes para
los sustituyentes.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
 Polihidroxialcoles (polioles) con dos grupos alcohol se
llaman dioles o glicoles, con tres trioles, etc.

OH OH OH OH OH OH OH
1,2-etanodiol
1,2-Ethanediol
(etilenglicol) 1,2-Propanediol
1,2-propanodiol 1,2,3-Propanetriol
1,2,3-propanotriol
(glicerol)
El glicerol es un producto
normal del metabolismo
de lípidos y por su
solubildad en agua se usa
en jabones, cremas,
geles,etc
 Ejemplos de nomenclatura
OH
2
5
3 6
3-heptanol
3-heptanol 5-methyl-6-hepten-2-ol OH
5-metil-6-hepten-2-ol

2 OH
OH
1 1

CH3
3
CH3 CH3 5 CH3
3,3-dimethylcyclohexanol
3,3-dimetilciclohexanol 5,5-dimethylcyclohex-2-enol
5,5-dimetil-2-ciclohexenol
 Nombre

CH3 OH

CH3CH2CCH2CHCH2CH3

CH3

14
 Estructura de:

2,4-dimetill-2-hexanol

15
2,4-dimetill-2-hexanol

CH3
4 2
CH3CH2CHCH2CCH3
6 5 3 1
CH3 OH

16
Isómeros para alcoholes
Isómeros constitucionales
Constitutional isomers

Positional isomers
Positional
Isómeros isomers
de posición Isómeros de
cadena
3-Methyl-1-butanol
CH3 CH CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
1-Pentanol CH3 OH

CH3 CH2 CH2 CH CH3 3-metilbutanol

3-Methyl-2-butanol
CH3 CH CH CH3
OH
2-Pentanol CH3 OH

CH3 CH2 CH CH2 CH3

3-metil-2-butanol
2-Methyl-1-butanol
CH2 CH CH2 CH3
OH
3-Pentanol
OH CH3
2-metil-1-butanol
OH

CH3
CH3 C CH2 CH3

CH3 C CH2 OH
CH3
2-Methyl-2-butanol
CH3 2-metil-2-butanol
2,2-dimetil-1-propanol
2,2-Dimethyl-1-propanol
 NOMENCLATURA DE ÉTERES
R O R
R PUEDEN SER IDENTICOS O DIFERENTES
Y PUEDEN SER GRUPOS ALQUILO O ARILO

Los éteres se DIETILETER

denominan con
el nombre de CH CH - O –CH CH
3 2 2 3
R y R idénticos
cada uno de los ETILMETIL ETER
grupos alquilo o
arilo, en orden R y R´ diferentes
CH CH - O – CH
alfabético, 3 2 3

seguido por la DIFENIL ETER

palabra éter.
O R y R idénticos (grupos arilo)
Cuando se trata de estructuras complejas se nombra el
grupo -OR como un grupo alcóxido, como un
sustituyente.
CH3CHCH2CH2CH3 CH3 METILO CH3-O- METOXI
OCH 3

2- metoxipentano

CH3CHCH2CH3
CH3CH2 ETILO CH3CH2-O- ETOXI

OCH2CH3
2- etoxibutano

CH3CH2CH2-O- PROPOXI
 Éteres cíclicos
Los esteres cíclicos poseen núcleos con nombres
comunes
O O O O O

O
Furano tetrahidrofurano Pirano tetrahidropirano 1,4-dioxano

O1
Su nomenclatura se deriva de estos
núcleos. Cuando poseen 2
sustituyentes al núcleo determinan
las posiciones mas bajas 3
comenzando a numerar desde el O.

3-etil-2-metil-tetrahidrofurano
PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES:
Como en todos los compuestos orgánicos los puntos de fusión y ebullición de alcoholes y
éteres aumentan con el peso molecular en una serie homóloga.

Peso Punto de Punto de

Compuesto molecular fusión (ºC) ebullición (ºC)

CH3OH 32 -94 65
ALCOHOLES

CH3CH2OH 46 -117 78.5

CH3CH2CH2OH 60 -127 97

CH3(CH2)3CH2OH 88 -79 137

94 43 182
FENOLES

CH3OCH3 46 -139 -23

ETERES
CH3OCH2CH3 60 - 11
COMPUESTO PESO PUNTO DE
MOLECULAR EBULLICION(ºc)

CH3OH 32.04 65

Al comparar los puntos de

CH3CH3 30.07 -88.6
ebullición de alcoholes y
fenoles con los
CH3CH2OH 46.07 78.5 hidrocarburos de peso
molecular similar, se
destaca que alcoholes y
CH3CH2CH3 44.07 -44.5
fenoles ebullen a
temperaturas mucho más
94.11 182 altas.

92.13 110.6
 Al comparar puntos
COMPUESTO PESO PUNTO DE de ebullición de
MOLECULAR EBULLICION(ºc) éteres con los de
hidrocarburos de
CH3OCH3 46.07 -25
peso molecular
aproximado, las
diferencias no son
CH3CH2CH3 44.09 -44.5 tan grandes

CH3CH2OCH2CH3 74.12 34.6

CH3CH2CH2CH2CH3 74.15 36

108.13 158.3

106.17 136

LA EXPLICACION ESTÁ EN LA FORMACIÓN DE PUENTES DE HIDROGENO

Ordene los alcoholes por punto de ebullición creciente.

a) 1-butanol b) 1-propanol c) metanol d) 1-pentanol

24
a) 1-butanol b) 1-propanol c) metaanol d) 1-pentanol

metanol 1-propanol 1-butanol 1-pentanol

Menor punto Mayor punto
ebullición ebullición
PUENTES DE HIDROGENO ENTRE
MOLECULAS DE AGUA
 Ar

: :
O

: :
R O
:O: H R :O: H Ar
H H
Puente de hidrógeno en un alcohol Puente de hidrógeno en un fenol
Estas interacciones mantienen unidos entre sí a las moléculas de alcohol
y fenol( permiten asociación). Como resultado los alcoholes y fenoles
tienen puntos de ebullición más altos a los hidrocarburos de peso similares
: :

R O El éter no tiene un hidrógeno unido a un átomo

:O: H H altamente electronegativo, no puede asociarse
R entre sí.

Sin embargo si forma puentes de hidrógeno con el agua

: :

R O Los éteres tienen solubilidades similares a las de

:O: H H los alcoholes del mismo peso molecular en agua.
H
puente de hidrógeno
entre el alcohol y el agua
 SOLUBILIDAD EN AGUA DE
ALCOHOLES
SOLUBILIDAD EN
AGUA
Compuesto
g/100 g
a 20°C
CH3OH TOTALMENTE SOLUBLE
LOS ALCOHOLES DE BAJO
PESO MOLECULAR SON
CH3CH2OH TOTALMENTE SOLUBLE ALTAMENTE SOLUBLES
EN AGUA, SIN EMBARGO
CH3CH2CH2OH TOTALMENTE SOLUBLE A MEDIDA QUE LA CADENA
CARBONADA AUMENTA,
EL ALCOHOL SE PARECE
CH3(CH2)2CH2OH 7.9 MÁS A UN HIDROCARBURO

CH3(CH2)3CH2OH 2.7
Los polioles son mucho más solubles en
agua
Note la diferencia entre el hexanol (solo un grupo -OH) Y
glucosa por mayor capacidad de hacer puentes de
hidrógeno(cinco grupos –OH ).

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
hexanol
(solubilidad = 0.6g/100g H2O)
D-glucosa
(solubilidad = 95g/100g H2O)