hidrocarburos

La fuente natural de obtención de hidrocarburos es el petróleo. Los procesos de refinación y

transformación permiten obtener un gran número de fracciones con diferentes fines
comerciales

Lubricantes ACPM etileno

Queroseno
Parafina disolventes
Gasolina

Fosilización de materia orgánica Extracción Refinación y transformación

 Insaturados

Saturados Insaturados Cicloalcanos Aromáticos

C=C conjugados en
C-C en un cíclo
Alcanos ciclos
Insaturación
Alquenos Alquinos Insaturaciones
Prefijo ciclo Derivados del benceno
C-C
Saturados de H C=C
C≡C
Terminación ano Insaturación
Insaturaciones
Terminación eno
Terminación ino

Cliclohexano
Benceno
Etano
Eteno
Etino
 instauraciones
Los hidrocarburos insaturados no poseen todos sus enlaces posibles con H

Los características estructurales que implican la presencia dos hidrógenos

menos que una formula saturada (alcano) se conocen como elementos de
instauración
H3C Un doble enlace= 1 Instauración
CH3 Un anillo o ciclo = 1 Instauración
Un triple enlace = 2 instauraciones
H3C
IDH = C – (H/2) + 1 CHOX
CH2
IDH = C – (H/2 + N/2) +1 con N
H3C
CH
alcanos y cicloalcanos

Generalidades
Nomenclatura
Isomería de cadena
Características físicas
Reactividad
 ALCANOS

Hidrocarburos saturados (lineales, ramificados)

Compuestos apolares, hidrófobos y poco reactivos
Saturados completamente con H
También conocidos como parafinas
Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H

Formula general de los alcanos

 Reglas para la nomenclatura
1.Seleccionar la cadena carbonada más larga
2.Numerar la cadena de tal forma que los sustituyentes tengas las
posiciones mas bajas
3.Identificar los sustituyentes
4.Ordenar los sustituyentes en orden alfabético
5.Dar el nombre completo

En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es

-ano
SUSTITUYENTES ALQUILO con nombres
comunes
Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes, esta se numera de forma que tengan las
posiciones mas bajas y se organizan en orden alfabético

sustituyentes iguales: Las posiciones se separan

6 por comas y se adicionan los prefijos di- tri- tetra-
2 penta- para indicar la cantidad, separados por un
3 7 guion.

los prefijos multiplicativos (di,

tri, tetra) no se toman en
cuenta al ordenar los
sustituyentes ya que no se
consideran como parte del
nombre del mismo
 Sustituyentes en posiciones equivalentes
Cuando dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se le asignará la
posición más baja al sustituyente que se cite primero.
etíl

3,4-dimetil-9-isopropil-5,8,10-
trimetildodecano
metil

SUSTITUYENTES
COMPLEJOS
los sustituyentes que son complejos y no tienen nombres
comunes se mencionan como una cadena sustituida entre
paréntesis

Para nombrar alfabéticamente se tiene en cuenta las letras de los

prefijos como parte del nombre
5-(1,2-dimetilbutil)
Ejercicios
 Los cicloalcanos tienen formula General: CnH2n
Se añade el prefijo “ciclo” a la raíz de la cadena alquílica con el mismo número de átomos de carbono

ciclobutano
ciclopropano
ciclopentano

ciclohexano cicloheptano cicloctano

Ciclos como cadena
principal
cicloalcanos sustituidos por
grupos alquilo mas pequeños
que el núcleo base
Posiciones de los
sustituyentes, prefijo ciclo y
terminación ano
Ciclos como
sustituyentes
Cuando la cadena alquílica contiene un
número mayor de carbonos que el anillo,
este se considera un sustituyente del
alcano de cadena abierta
de cadena abierta y se
nombra utilizando el
prefijo ciclo y sufijo il
Cuando existe un solo sustituyente, se asume que esta en la posición 1 y
no se numera.

Dos o mas sustituyentes, se buscan las posiciones mas bajas y en caso de ser
necesario se asigna el localizador mas pequeño al de mayor prioridad
 Isómeros de cadena
Los isómeros son compuestos orgánicos con características físicas y químicas diferentes
pero que presentan la misma formula molecular.

La forma más simple de la isomería es la de cadena en ella varía la disposición de los

átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede
ser lineal o tener distintas ramificaciones

C4H10 C5H12
 Solubilidad

Los alcanos y cicloalcanos son compuestos apolares por tanto son:

Solubles en solventes orgánicos apolares o débilmente polares (EdP, Cloroformo, DCM)

Insolubles en solventes orgánicos polares (Alcoholes)
Hidrofóbicos

Son buenos
lubricantes y
protectores de
metales
 Alcano N° de C Densidad
Pentano 5 0,63
Hexano 6 0,66
Heptano 7 0,68
Decano 10 0,73
Dodecano 12 0,75
Pentadecano 15 0,77
Eicosano 20 0,79

D H2O ~ 1 g/mL
 puntos de ebullición

Aumentan ligeramente a medida que aumenta el N° de átomos de C o con el tamaño del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.

CH2 aumento de
20°C

CH2 produce un
aumento de aprox 30°C
En los alcanos ramificados disminuye la superficie de contacto y las fuerzas de
interacción.

Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son
muy distintos
Los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos
 puntos de fusión

Aumenta con el tamaño del alcano pero no uniformemente. Los alcanos con número de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos menores de lo esperado.
Los Ramificados tienen Pf mayores pues poseen estructuras tridimensionales mas compactas
 ejercicios
1. Escriba las estructuras y ordene los siguientes alcanos por orden creciente (menor al mayor) de su
punto de ebullición (explique)

a. Octano, Pentano, Pentadecano y Decano

b. Hexano, 2-metilpentano, 2,3-dimetilbutano

c. Butano, 2,2-dimetilpropano, hexano, pentano, 2-metilpentano, Octano

2. Escriba y ordene los siguientes alcanos por orden decreciente (mayor al menor) de su punto de fusión

a. Dodecano, Butano, Ciclohexano, Hexano

b. Hexano, 3-metilpentano y 2,3-dimetil butano

 combustión
Es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas altas, transformando los alcanos en
dióxido de carbono y agua

calor
CnH(2n+2) + exceso de O2 nCO2 + (n+1) H2O

calor
+ 5 O2 4 CO2 + 4 H2O

calor
+ ? O2 ? + ? H2O
HALOGENACIÓN
 MECANISMO POR FORMACIÓN DE
RADICALES
H2 + hν → 2 H·

FeV=O + H-CH3 FeIV –OH + *CH3 FeIII + OH-CH3

Citocromo P450

• Los carotenoides• Los flavonoides o bioflavonoides

• Los tocoferoles y tocotrienoles
• En adición, las plantas sintetizan la vitamina C

Antioxidantes
Alquenos y alquinos

Generalidades
Nomenclatura
Isomería geométrica
Características físicas
Reactividad
Son hidrocarburos insaturados
Los alquenos se conocen como olefinas (oleoso)
Poseen enlaces múltiples entre Carbonos C=C y C≡C
Cumplen funciones importantes en la naturaleza
Se pueden obtener por desintegración térmica

Formula general de alquenos Formula general de alquinos

CnH2n CnH2n-2

C5H10 C5H8
 Beta caroteno
(H2C)7H3C (CH2)12CH3

C C

H H Pineno
Los hidricarburos Muscalura
insaturados cumplen Hormona de atracción
funciones
importantes en la
naturaleza

Cicuta
venenosa
 nomenclatura
El nombre fundamental de un alqueno o alquino se forma con un prefijo numérico al que se le añade la
terminación o sufijo –eno o -ino
La cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el doble (=) o triple (≡) se toma como base
para el nombre fundamental asignando la posición más baja al enlace múltiple.

Cuando se presentan varios enlaces múltiples se usan prefijos de cantidad dieno, trieno, diino, triino etc
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba las posiciones 1 y 2 y que el primer punto
de ramificación reciba el valor más bajo posible.

1 2 1

2 2

Alquenos como sustituyentes

 ENINOS
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos.

La cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple
ya sea este doble o triple.

Cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la que asigne a los
enlaces dobles números más bajos que a los triples
 Nomenclatura cis –trans (E-Z)
Debido a la rigidez de los enlaces dobles estos no poseen libre rotación lo que da
lugar a la isomería geométrica.
H3C Cl H Cl CH3
H3C CH3

Br CH3 Br H
CH3
cis
trans Trans? Cis?

Tiene prioridad el átomo de mayor peso atómico del átomo directamente unido
al carbono del doble enlace

I>Br>Cl>S>F>O>N>C>Li>H
1 1 1 2 Cl H Cl CH3

Br CH3 Br H
2 2 2 1
Z E
Zusammen Entgegen

HO Cl OH HO

H H Cl
Br

Cis-tras?
Z o E??
 Propiedades físicas
Los alquenos y alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos.

Son compuestos apolares, poco solubles en agua, una baja densidad y presentan bajos puntos
de ebullición.

Los ptos de ebullición aumentan con el tamaño de la cadena carbonada

 
Sin embargo, son un poco más polares debido a la presencia de los enlaces múltiples

P fusión
P ebullición
 reactividad
Los alquenos y alquinos son altamente reactivos y pueden dar origen a un gran número de
sustancias.

Esta reactividad esta asociada al doble enlace o enlace π que es un enlace “débil”
La reacción característica es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:

R R R R

C C + X Y CH HC

H H X Y
 Intermedios reactivos de carbono

Los intermedios más comunes con un átomo de carbono divalente son los
carbenos. Un carbeno tiene dos electrones no enlazantes en el átomo de carbono
disustituido, por lo que no tiene carga.

Existen cuatro intermedios reactivos de carbono: carbocatión, radical,

carbanión, carbeno
 R R R R

C C + X Y CH HC

H H X Y

R R
R R

H H X X CH HC
CH HC

H H X X
dihaluro de
Alcano
alquilo

R R R R

H X CH HC H OH CH HC

H X Haluro de H OH
alquilo Alcohol
Vladimir Vasilevich Markovnikov
(1837–1904)
 Hidrogenación
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.

Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El
paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO 2
(Catalizador de Adams).

H
Pd/C
H H

catalizador
+ 3 H2 Pt o Pd
 Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos
se usa como solvente CCl4. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es
sintetizado por la adición de cloro a eteno.

H3C CH3 H3C CH3

CCl4
CH CH + Cl Cl CH HC

Cl Cl
Br
CCl4

Br Br

Br
El cloro y el bromo se adicionan a alquenis para dar productos
dihalogenados (1,2-dihaloalquenos) o tetrahalogenados (1,1,2,2-
dihaloalcanos) se usa como solvente CCl4.
CCl4
+ Br2 Br

Br
CCl4 Br
+ 2 Br2 Br

Br

Br

CCl4
+ 4 Br2
Aromáticos
Compuesto Representativo es el Benceno.
Aislado en 1825 por M. Faraday (C:H 1:1)
Sintetizado en 1834 por Mitscherlich (C6H6)
Kekulé en 1866 propone la Estructura.
Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H
 Aromaticidad: regla de huckel
un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones π, donde n es un
número entero

Un anillo con 2, 6, 10 ó 14
electrones pi puede ser
aromático, pero un anillo con 8
ó 12 electrones pi no puede
serlo.
 Altamente
cancerígenos
Los compuestos aromáticos se nombran como derivados del benceno
o de estructuras relacionadas.
Cuando existe un solo sustituyente en el anillo se considera que se encuentra
en la posición 1 sin nombrar la posición y nombra el sustituyente sobre el
núcleo de benceno.

No se tiene en cuenta las posiciones de los dobles enlaces y no se nombra la

palabra ciclo.
Cuando en el anillo de benceno existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican
frecuentemente, mediante los prefijos orto(o), meta(m) o para(p).
Algunos aromáticos con nombres comunes
 Reactividad
H e

+e

Sustitución electrofílica aromática

(Halogenación, nitración, sulfonación, alquilación, acilación)
Halogenación

Alquilación
 Sustitución electrofílica
H

Y
1. + Y

H H

Y Y
2.

H
B Y
Y
3. + HB
Alquilación de Friedel-Crafts
Nitración-reducción
Ejercicio:
El efecto de los sustituyentes:
En el laboratorio:
Exercices:
Reacciones sobre los sustituyentes:
Ejercicio: