QUÍMICA MENCIÓN

CUADERNO DE
EJERCICIOS
N°4

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0

3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2

11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9

19 20
K Ca
39,1 40,0

MATERIAL N° 11
 RESUMEN DE CONTENIDOS

QUÍMICA ORGÁNICA
1. La química orgánica comprende el estudio de los compuestos de carbono, esto es, de los
hidrocarburos y sus derivados. Más del 95% de todos los compuestos conocidos lo contienen.

2. El carbono es un no-metal representativo del grupo IV-A, posee 2 niveles de energía, y en

todas las moléculas orgánicas que forma posee valencia 4 (es tetravalente).

3. Su notación de Lewis es la siguiente:

Sus configuraciones electrónicas: i) basal; y ii) la que dispone cuando enlaza a través de 4
enlaces simples, son respectivamente:

4. De acuerdo con lo anterior, y con los diferentes tipos de enlace que puede formar (simple,
doble y triple), las respectivas hibridaciones del carbono son: sp3 (alcanos y cicloalcanos),
sp2 (alquenos y cicloalquenos) y sp (alquinos y alenos).

5. Geometrías asociadas al carbono:

Tipos de Hibridación
Características
sp3 sp2 sp

Orientación de
los orbitales

Geometría
molecular

Ángulo de
109,5° 120° 180°
enlace
Tipo de enlace Sencillo Doble Triple

2
6. Existen diversas formas para escribir las estructuras de los compuestos orgánicos:

Fórmula desarrollada: Se escriben todos los átomos que conforman la cadena, indicando
con guion todos los enlaces entre ellos:

Fórmula semidesarrollada: Se denotan todos los átomos y los enlaces, excepto los que se
dan entre carbono e hidrógeno:

Fórmula esquelética: Se escriben solo los enlaces y átomos distintos de carbono e

hidrógeno:

Fórmula condensada o molecular: Da cuenta de la cantidad total de átomos en la

molécula y permite inferir la proporción de combinación:

C3H6O (2-propanona)
7. En general, los hidrocarburos son moléculas que contienen sólo carbono e hidrógeno. En este
grupo de compuestos se encuentran los alcanos (CnH2n+2), alquenos (CnH2n), alquinos
(CnH2n-2), cicloalcanos (CnH2n) e hidrocarburos aromáticos.

3
8. Ya sea que se trate de cadenas hidrocarbonadas, o que contienen otros átomos, siempre se
cumple que un carbono será:

 Primario cuando se encuentre unido solo a un carbono

 Secundario cuando se encuentre unido a 2 carbonos
 Terciario cuando se encuentre unido a 3 carbonos
 Cuaternario cuando se encuentre unido a 4 carbonos

9. CLASIFICACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS

Tipos de
cadenas

Abiertas Cerradas
Mixtas
(Alifáticas) (Cíclicas)

Cadenas
Alifáticas

Normal o
Saturada Homogénea
Recta

Ramificada Insaturada Heterogénea

4
 Cadenas
Cíclicas

Saturada Homocíclica Aromática

Insaturada Heterocíclica Alicíclica

10. Detalles:

 Alifáticas: Cadenas abiertas.

 Cíclicas: Cadenas cerradas.
 Lineales: No presentan radicales.
 Ramificadas: Poseen porciones moleculares fuera de la cadena principal.
 Saturadas: Solo presentan enlaces simples (sigma) en su estructura.
 Insaturadas: Presentan enlaces dobles o triples (pi) en su estructura.
 Heterogéneas (Heterocíclicas): Presentan en la cadena principal átomos distintos de C (O,
N, S, etc.).
 Homogéneas (Homocíclicas): Solo presentan en la cadena principal átomos de C.
 Aromáticas: Contienen núcleos de benceno y/o presentan aromaticidad.
 Alicíclicas: No presentan núcleos de benceno ni aromaticidad.

11. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBURO CARACTERÍSTICAS

 Poseen enlace simple.

 Se les denomina parafinas.
 Fórmula global CnH2n+2 (alcanos alifáticos).
 Fórmula global CnH2n (cicloalcanos).
 Uso principal como combustibles.
ALCANOS
 Son moléculas muy poco solubles en agua.
 Disuelven sustancias apolares y antipáticas (grasas,
aceites).
 Fuente de origen primaria: el petróleo.
 Alcano más básico es el metano (CH4).

5
  Poseen insaturación (enlace doble).
 Tienen fórmula global CnH2n (alquenos monoinsaturados).
 Tienen fórmula global CnH2n-2 (alquenos cíclicos).
ALQUENOS O
ALCENOS  Son más reactivos que las parafinas.
 Experimentan reacciones de polimerización.
 El alqueno más básico es el etileno (CH2=CH2).
 Poseen insaturación en su estructura (enlace triple).
ALQUINOS,
 Tienen fórmula global CnH2n-2 (con un enlace triple).
ALCINOS O
COMPUESTOS  Al igual que los alquenos pueden polimerizar.
ACETILÉNICOS
 El alquino más básico es el acetileno o etino (HC≡CH).
 Obedecen a la fórmula CnH2n, y pueden considerarse como
alcanos cuya estructura es cerrada, formando moléculas
cíclicas.
 El menor de la serie es el ciclopropano.

CICLOS  Las densidades y temperaturas de cambio de estado en los

cicloalcanos son más elevadas que los alcanos alifáticos de
igual cantidad de átomos de carbono.
 La tensión de enlace induce en los cicloalcanos una mayor
reactividad respecto a sus homólogos de cadena abierta.

12. Los hidrocarburos lineales y saturados tienen mayor punto de ebullición que sus equivalentes
ramificados. Sin embargo, los hidrocarburos cíclicos bullen a mayor temperatura que los
alcanos alifáticos saturados.

13. Conforme aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada también aumentará la masa molar
del compuesto y las temperaturas de fusión y ebullición.

6
14. En general:

15. Los enlaces múltiples tienen mayor energía que los enlaces simples. Además, presentan
menor longitud (los átomos están más cerca).

7
16. NOMENCLATURA DE COMPUESTO HIDROCARBONADOS

El nombre general de un compuesto orgánico se obtiene considerando 3 partes de estructura:

1. Cadena principal
2. Ramificaciones
3. Grado de insaturación

El nombre de la cadena se construye con un prefijo, una parte media y un sufijo. Cada
uno de ellos corresponde a una característica de la molécula:

Prefijo: Indica el número de carbonos presentes en la cadena principal.

Medio: Indica el grado de insaturación de esa cadena (enlaces dobles y/o triples)
Sufijo: Indica la función orgánica que contiene esa cadena.

Prefijo:

N° DE ÁTOMOS DE nade ÁTOMOS DE

PREFIJO PREFIJO
CARBONO CARBONO
1 MET 10 DEC
2 ET 11 UNDEC
3 PROP 12 DODEC
4 BUT 13 TRIDEC
5 PENT 20 ICOS
6 HEX 21 HENICOS
7 HEPT 22 DOCOS
8 OCT 23 TRICOS
9 NON 30 TRIANCONT

Medio:

an : cadena saturada (sólo enlaces simples).

en : cadena insaturada con un enlace doble.
in : cadena insaturada con un enlace triple.
dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles.
diin : cadena insaturada con dos enlaces triples.
enin : cadena insaturada con un enlace doble y uno triple.
Sufijo:

Función Sufijo
Hidrocarburo O
Alcohol OL
Cetona ONA
Aldehído AL
Ácido carboxílico OICO

8
17. Nomenclatura de Radicales: Se denotan con un prefijo (el mismo que para las cadenas
principales) y un sufijo (IL).

Radicales más comunes:

18. REGLAS DE NOMENCLATURA

1. Seleccionar la cadena, priorizando aquella que contenga enlaces múltiples, o posea mayor
cantidad de átomos de carbono, o presente mayor cantidad de ramificaciones, en ese
orden.

2. Se numera la cadena desde el extremo más cercano a un enlace múltiple o un radical, en

ese orden. Los radicales se escriben indicando con número su posición dentro de la
cadena, lo mismo se realiza con los enlaces múltiples.

3. Se nombre el compuesto comenzando por los radicales en orden alfabético, y luego la

cadena principal.

9
19. Un ejemplo:

1. Elección de la cadena principal.

En este caso, la más larga es de
10 átomos de carbono (decano).

2. Se enumera la cadena principal

desde un extremo al otro,
asignando el número más
pequeño al primer punto de
diferencia (presencia del radical).

3. Se nombre cada ramificación

diferente en la cadena principal.
Se nombran los sustituyen que
sean iguales una sola vez. En
este caso: metil, etil, propil.

4. Se alfabetiza los sustituyentes. etil – metil – propil

5. Se escribe el nombre completo
del compuesto como una sola
palabra, insertando prefijos (de
posición, multiplicativos, etc.)
4–etil–2,3–dimetil–5–propildecano
antes de cada sustituyente, y
agregando el nombre de la
cadena con sufijo final.

20. Si el compuesto es aromático, las posiciones de los radicales no se numeran. En el siguiente

ejemplo se denotan con letras las ubicaciones:

10
21. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el xileno y sus
derivados: El benceno es de fórmula C6H6 y es un anillo hexagonal con resonancia.

22. Ejemplos de compuestos aromáticos:

23. FUNCIONES ORGÁNICAS

Si un compuesto presenta átomos o grupos de átomos distintos al carbono e hidrógeno, se

dice que la estructura presenta funciones orgánicas. En la siguiente tabla se resume la
mayoría de ellas, y se indica la prioridad a la hora de establecer su reactividad y
nomenclatura:

Nombre
Nombre
Grupo Fórmula Fórmula como
Orden como
Funcional desarrollada abreviada función
sustituyente
principal

Ácido
1° R–CO2H ácido –oico carboxi–
carboxílico

Anhídrido anhídrido
2° R–CO3C–R ---
de ácido –ico

–oato de
3° Éster R–CO2–R alcoxicarbonil–
–ilo

Halogenuro halogenuro
4° R–CO–X halocarbonil–
de ácido de –oilo

5° Amida R–CO–NH2 –amida carbamoil–

6° Nitrilo R–C≡N –nitrilo ciano–

11
 7° Aldehído R–CHO –al formil–

–ona
8° Cetona R–CO–R oxo–
–cetona*

9° Alcohol R–OH –ol hidroxi–

10° Fenol Ar–OH –ol fenoxi–

sulfanil-
11° Tiol R–SH –tiol
mercapto-
12° Amina R–NH2 –amina amino–

13° Imina RRC=NH –imina imino–

14° Éter R–O–R -eter* alcoxi–

15° Sulfuro R–S–R –sulfuro* alquiltio–

16° Alqueno R–CH=CH–R –eno** alquenil–

17° Alquino R–C≡C–R –ino** alquinil–

18° Halogenuro R–X *** halogeno–

19° Nitro R–NO2 *** nitro–

20° Alcano R–H –ano** alquil–

*: Sufijo de acuerdo con la nomenclatura especial para este tipo de compuestos. No es la

primera recomendación de la IUPAC.
**: Parte media y sufijo de la cadena principal del compuesto.
***: Se nombran como radical o sustituyente.

12
24. Nitrocompuestos: son hidrocarburos que presentan el grupo -NO2 (con resonancia). Para
nombrarlos se antepone la posición-nitro junto con todos los radicales en orden alfabético, y
luego se escribe el nombre de la cadena (prefijo-parte media-sufijo).

25. Halogenuros de alquilo: corresponden a compuestos halogenados saturados y son bastante

comunes por la simplicidad que implica su síntesis. Su propia nomenclatura indica que se
nombran con el sufijo uro y luego la cadena principal como si fuese un alquilo. La IUPAC
recomienda nombrarlos como si fuese un hidrocarburo con un radical.

26. Éteres: Son moléculas con oxígeno (heteroátomo) entre carbonos. La nomenclatura especial
para éteres indica que se deben nombrar 2 radicales en orden alfabético y el sufijo éter, pero
la IUPAC recomienda nombrar la cadena más pequeña como sustituyentes alcoxi, dejando a
la mayor como la cadena principal (un hidrocarburo).

13
27. Iminas: Son derivados nitrogenados de cetonas y/o aldehídos, con un doble enlace carbono-
nitrógeno en lugar del grupo carbonilo. Para nombrarlas, se utiliza el sufijo imina, si es el
grupo funcional principal. Si es sustituyente se nombra como radical imino.

28. Aminas: Son derivados orgánicos del amoníaco (NH 3). Se clasifican en primarias R-NH2,
secundarias R-NH-R’, y terciarias R-N(R’)-R’’ si el nitrógeno tiene unido tres radicales. Para
nombrarlas se escriben primero los radicales alquílicos de cadena corta con la letra N-,
queriendo indicar que están sobre el átomo de Nitrógeno, y luego la cadena larga con el sufijo
amina.

Cuando hay otra función orgánica más importante, se le nombra radical amino.

29. Alcoholes: Contienen al grupo funcional –OH. Son moléculas altamente polares, solubles en
agua. Esta solubilidad disminuye si aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada. Para
nombrarlos se identifica la función –OH y se le asigna el número del carbono que la contiene
en la cadena, luego se adiciona el sufijo ol.

Cuando hay otra función orgánica más importante, se le nombra radical hidroxi.

30. A temperatura ambiente los alcoholes son líquidos ya que presentan la interacción
intermolecular puente de hidrógeno que cohesiona sus moléculas. Aun así, los alcoholes
presentan un menor valor de densidad y tensión superficial si se les compara con el agua.

14
31. Los alcoholes se clasifican considerando el carbono que sostiene el grupo OH. Si el carbono es
primario, entonces el alcohol también lo será. De este modo sólo hay alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.

32. Fenoles: Son moléculas aromáticas con propiedades distintas a la de los alcoholes, aun
cuando su estructura orgánica es similar. Para nombrarlos se denota el sufijo fenol y se
añaden los radicales en forma alfabética utilizando la posición 2, 3 o 4, o bien, los prefijos
para estas posiciones: orto, meta o para, respectivamente.

33. Cetonas: son moléculas polares y solubles en agua. Presentan al grupo carbonilo (C=O) y
suelen utilizarse como solventes de laboratorio y removedores de pinturas. Cuando se
nombra una cetona se adiciona al sufijo ona, y su respectiva posición.

Cuando hay otra función orgánica más importante, se le nombra radical oxo.

34. Aldehídos: son compuestos orgánicos muy reactivos (más reactivos que las cetonas y los
alcoholes). Presentan el grupo carbonilo en su estructura (C=O), y cuando se les nombra se
adiciona el sufijo al.

Cuando hay otra función orgánica más importante, se le nombra radical formil.

15
35. Amida: son compuestos que contienen un grupo carbonilo cuyo átomo de carbono está unido
directamente a un átomo de nitrógeno, R-CONH2. Una amida también puede ser sustituida:
R-CONH-R’ (enlace tipo peptídico). Cuando se nombran se adiciona el sufijo amida.

36. Los ácidos carboxílicos y los ésteres son moléculas orgánicas que presentan fórmula global
del tipo CnH2nO2. Contienen al menos 2 átomos de oxígeno en su estructura y son las
funciones de mayor prioridad en una molécula. Los ácidos carboxílicos se nombran
comenzando con la palabra ácido, y el sufijo oico. En tanto, los ésteres se nombran usando
el sufijo oato en la cadena principal, y el radical sobre el oxígeno.

37. Fórmulas globales de las funciones orgánicas:

FUNCIÓN NOMBRE
RH Hidrocarburos
R-X Derivados halogenados
R-OH Alcoholes
R-O-R’ Éteres
R-NH2 Aminas
R-CHO Aldehídos
Ar-OH Fenoles
ArH Hidrocarburos aromáticos
R-NO2 Nitrocompuestos
R-COOH Ácidos carboxílicos
R-COO-R’ Ésteres
R-CONH2 Amidas
R-CO-R’ Cetonas
RR`C=NH Iminas

16
38. REPRESENTACIONES TRIDIMENSIONALES DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS

CUÑA

1. Los enlaces que se encuentran en el plano A y B, se dibujan como una línea fina continua.

B
2. El enlace que se proyecta por fuera del plano hacia adelante (C), se dibuja con una cuña
achurada continua.

B
C
3. El enlace que se proyecta por fuera del plano hacia atrás (D), se dibuja con una cuña
discontinua.

D
B
C

17
FISCHER

La molécula se dibuja con forma de cruz. Los sustituyentes dispuestos detrás del plano se
colocan en la vertical (A y D). Los grupos que apuntan hacia el observador (delante del plano,
B y C) se ubican en la horizontal y el punto de intersección de ambas líneas representa el
átomo de carbono central:

CABALLETE

Es considerada una proyección en perspectiva. En ella el enlace C—C se coloca de modo que,
uno de los carbonos quede delante, con sus tres enlaces y el otro atrás. La siguiente
corresponde a la proyección de caballete del etano:

18
NEWMAN

Se construye a partir de la proyección de caballete. En esta se alinean los dos átomos de

carbono de frente al ojo del observador.

En este caso la proyección de Newman se denomina alternada porque todos los grupos
sobre los carbonos están alejados entre sí. Como los carbonos en la perspectiva pueden
experimentar rotación (carbonos con enlaces simples e hibridación sp 3), la estructura puede
presentar otra conformación, eclipsada:

En términos energéticos la forma alternada es más estable que la eclipsada, pues esta
última se encuentra muy tensionada.

19
39. ISOMERÍA

Los isómeros son moléculas diferentes que presentan la misma masa molar porque tienen la
misma cantidad de átomos en su estructura. En general, los isómeros son moléculas que no
presentan las mismas propiedades químicas ni físicas y por tanto sólo coinciden en la fórmula
molecular y masa molar.

Isómeros de cadena: moléculas que coinciden en su fórmula, pero estructuralmente poseen

distinto tipo de cadena.

Isómeros de posición: moléculas que coinciden en su fórmula, pero sus radicales o funciones
orgánicas están en distinta posición de la cadena.

Isómeros de función: moléculas que coinciden en su fórmula, pero no corresponden a la

misma función orgánica.

40. Parejas de isómeros comunes:

ALCOHOL - ÉTER (Cn H2n+2 O)

CETONA - ALDEHÍDO (Cn H2n O)
ÁCIDO CARBOXÍLICO - ÉSTER (Cn H2n O2)
CICLOALCANOS - ALQUENOS (Cn H2n)
CICLOALQUENOS - ALQUINOS - ALCADIENOS (Cn H2n-2)

20
41. Las moléculas insaturadas como:

Presentan isomería geométrica, por lo tanto, son distintas tanto en sus propiedades
físicas como químicas. La configuración absoluta utilizada para los alquenos nos obliga a
utilizar las letras Z y E (del alemán zusammen: juntos; entgegen: opuestos; de acuerdo con
las reglas CIP descritas en el punto 43). Sin embargo, en la configuración relativa se puede
utilizar cis y trans.

42. Los isómeros ópticos son un grupo especial de moléculas que presentan igual fórmula
molecular, pero diferente distribución de sus átomos. Sin embargo, todas aquellas moléculas
que presentan este comportamiento deben tener por regla general, centros estereogénicos,
esto es, carbonos con 4 sustituyentes distintos. En estas condiciones se dice que el
compuesto presentará actividad óptica y podrá clasificarse dentro de aquellos que
presenten un homólogo enantiómero. La regla establece que antes de escribir la cadena
principal se antepone un d (+) o una l (-) para indicar que presenta actividad óptica, es decir,
el sentido en que gira un haz de luz polarizada al pasar por una muestra que contiene la
molécula (dextrógiro (d): derecha; levógiro (l): izquierda)

43. Reglas CIP para asignar prioridades a los sustituyentes en centros estereogénicos:

 La prioridad se establece de acuerdo con el valor de número atómico del átomo

sustituyente. De este modo, un átomo tendrá siempre prioridad sobre otro con número
atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que más baja prioridad tiene.

 En caso de tratarse de sustituyentes isótopos, el de mayor masa atómica tiene mayor

prioridad.

 Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo
unido directamente a la posición cuya configuración se quiere establecer, se avanza a lo
largo de la cadena (para cada sustituyente) hasta lograr la diferencia que permita asignar
la prioridad.

21
  En el ejemplo anterior, la prioridad del grupo metilo es menor que la del grupo etilo (el
metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene
un átomo de carbono con un número atómico mayor). La estructura representada con
cuñas nos muestra que hay 2 enantiómeros, y si seguimos la secuencia utilizando flechas,
estas se mueven en sentido antihorario (hacia la izquierda), o al contrario de las manecillas
del reloj. La configuración absoluta nos indica que el enantiómero que tiene sus grupos
importantes dispuestos de manera antihoraria, con el grupo menos importante (H)
apuntando hacia atrás, es el isómero S (sinister: izquierda), y el otro será el R (rectum:
derecha):

44. Los isómeros conformacionales son moléculas que se pueden representar con distinta
orientación espacial.

CONFORMACIONES EN ALCANOS LINEALES

Los alcanos lineales presentan diferentes conformaciones que dependen del ángulo de giro de
los carbonos sp3 alrededor del enlace simple.

ETANO

22
Cuando se analizan las proyecciones de una molécula orgánica se puede apreciar otro tipo de
ángulo, conocido como ángulo diedro, que es el que se genera entre dos planos que se
cortan. Por ejemplo, en la molécula de etano, el ángulo diedro entre el H a y el Hb es el que se
muestra en la figura:

Los dos átomos de carbono del etano presentan hibridación sp 3. Este tipo de hibridación
permite que los átomos enlazados puedan rotar libremente y con ello variar el ángulo hasta
en 60º.

Conformación eclipsada (0º, 120º, 240º, 360º)

Cuando ocurre la rotación libre alrededor del enlace simple, los hidrógenos del primer
carbono comienzan a eclipsar a los del segundo (conformación eclipsada), se acercan
demasiado tensionando la molécula, por lo tanto, la conformación es menos estable.

Conformación alternada o anti (60º, 180º, 300º)

Se produce cuando los hidrógenos enlazados al primer carbono se alternan con los del
segundo (conformación alternada o anti), encontrándose lo más alejados que podrían estar,
por lo tanto, existe menor interacción y mayor estabilidad.

23
BUTANO

H H CH3

H
C H H
H H
C C
H
H
C
H H H
H
H
CH3

En el butano existen cuatro conformaciones:

1. Totalmente eclipsada: cuando los grupos metilo apuntan en la misma dirección.

2. Alternada (gauche): significa izquierda o incómoda, y es cuando los grupos metilo se

disponen en lugares consecutivos.

3. Eclipsada: cuando metilos e hidrógenos apuntan en la misma dirección.

4. Alternada (anti): cuando los grupos metilo se disponen en un ángulo diedro de 180°.

24
CICLOHEXANO

El ciclohexano suele representarse como un hexágono regular, sin embargo, su estructura no

es plana. Cuando se dibuja de forma tridimensional adopta una conformación espacial que se
denomina silla, la cual, mediante una torsión, se transforma en otra más inestable
denominada bote y luego en otra silla que será isómero conformacional de la primera, pues
sus enlaces cambian de orientación espacial.

Silla 1 Bote Silla 2

El ciclohexano posee dos variantes absolutas de conformación: la conformación de silla y la

conformación de bote, aunque entre medio, durante el proceso de giro de los átomos, asume
posiciones intermedias conocidas como media silla y bote torcido.

25
 EJERCITACIÓN

1. Clasifique las siguientes cadenas, según los criterios:

Alifáticas (A) Cíclicas (C)

Normales (N) ó Ramificadas (R) Saturadas (S) ó Insaturadas (I)

Homogéneas (Ho) ó Heterogéneas (He) Homocíclicas (Ho-Ci) ó Heterocíclicas (He-Ci)

Saturadas (S) ó Insaturadas (I) Aromáticas (Ar) ó Alicíclicas (Ali)

26
2. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos orgánicos:

1. 3–etil–4,5-dimetil heptano

2. 6-ciclopropil-3,4-dimetil- octano

3. 4-isopropil-5-metil-2,7-octanodiol

4. 4- etil- 3-hexanona

5. 4- terbutil-decanal

6. Ácido- 4-secbutil-cicloheptanocarboxilico

7. Metil-terbutil éter

8. 5-cloro-1,3-ciclopentadieno

9. 1- bromo-1-cloro etano

10. Metanoato de propilo

27
3. Determine la nomenclatura oficial (IUPAC) para los siguientes compuestos
orgánicos:

28
4. Identifique las funciones orgánicas presentes en las siguientes estructuras
orgánicas y nombre las moléculas de acuerdo con las reglas oficiales:

29
5. Las siguientes nomenclaturas corresponden a los nombres comerciales de
algunas sustancias orgánicas. Asigne correctamente la nomenclatura IUPAC y
dibuje la estructura correspondiente:

NOMBRE COMERCIAL NOMENCLATURA IUPAC ESTRUCTURA

FORMALINA

ACETONA

ÁCIDO ACÉTICO

ETILENGLICOL

TOLUENO

ANILINA

ALCOHOL ETÍLICO

CLORURO DE ETILO

ÁCIDO FÓRMICO

ÁCIDO OXÁLICO

XILENO

NAFTALINA

30
6. Dibuje las estructuras siguientes y ubique las parejas de isómeros
respectivas:

1. 2, 5- heptanodiol 11. decino

2. 4-etil-1, 3-octadieno 12. 2-metilbutanol

3. 2-metil-1-penten-3-ino 13. etanoato de isopropilo

4. 2-metilbutanal 14. 1, 3-ciclohexadieno

5. 2-pentanol 15. 2-pentanona

6. nonano 16. 2-penteno

7. isobutil secbutilcetona 17. 1, 3, 5 – ciclooctatrieno

8. etilbenceno 18. ácido – 2 metilbutanoico

9. 1,2-dimetil-ciclopropano 19. 2, 3, 4-trimetil-hexano

10. 3, 4-dimetil – 1, 4-pentanodiol 20. nonanal

31
7. Disponga los siguientes grupos en orden de prioridad decreciente, de
acuerdo con las reglas de Cahn, Ingold y Prelog (CIP):

8. Obtenga la configuración absoluta según las reglas C.I.P, para los siguientes
alquenos:

32
9. Tomando la molécula de prueba como referencia, indique cuál de las
siguientes representaciones corresponde a ella (considere la libre rotación
de los C–C):

33
10. Indique el (los) confórmeros más estables para la siguiente molécula:

34
11. En las siguientes moléculas evalúe si presentan o no centros estereogénicos. En
caso de presentarlos, determine el número de isómeros posibles y asigne su orden
de prioridad de acuerdo con las reglas CIP:

35
 TEST DE EVALUACIÓN

1. La siguiente molécula corresponde al éster cíclico denominado lactona:

Al respecto, ¿cuál es su fórmula molecular?

A) C8H13O2
B) C9H13O2
C) C9H14O2
D) C10H13O2
E) C10H14O2

2. Al comparar entre sí las siguientes moléculas oxigenadas:

Se puede afirmar correctamente lo siguiente, excepto que ambas

A) presentan solo un carbono sp2.

B) poseen igual fórmula molecular.
C) presentan solo 6 enlaces sigma (𝜎).
D) cadenas principales se consideran saturadas.
E) presentan 2 átomos de oxígenos con hibridación sp3 y geometría angular.

36
3. Considere la siguiente molécula orgánica:

Del análisis de la cadena más importante, es correcto afirmar que es

A) alifática, insaturada y heterogénea.

B) alicíclica, saturada y heterogénea.
C) alifática, saturada y heterogénea.
D) alifática, saturada y homogénea.
E) alifática, insaturada y homogénea.

4. La molécula 3–etil-2, 5, 5-trimetilheptano presenta:

Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos

primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
A) 6 2 3 1
B) 7 2 3 1
C) 6 3 2 0
D) 7 3 2 0
E) 6 3 2 1

5. De acuerdo con la cantidad de átomos de carbono e hidrógeno, ¿cuál de las siguientes

fórmulas moleculares para hidrocarburos NO corresponde a un alcano, alqueno o alquino de
cadena abierta?

A) C2H2
B) C2H4
C) C2H6
D) C3H2
E) C3H4

6. En la siguiente reacción de deshidratación intermolecular se forma etoxietano, a partir de

etanol:

Teniendo en cuenta las estructuras de ambos compuestos, es posible afirmar correctamente

que hay variación en la (el)

A) polaridad de la molécula.
B) hibridación del átomo de oxígeno.
C) geometría molecular en torno al oxígeno.
D) cantidad de átomos de oxígeno por molécula.
E) ángulo de enlace en torno al oxígeno.

37
7. En la siguiente Tabla se muestran los puntos de ebullición de algunas olefinas alifáticas:

Temperatura
Compuesto Fórmula
de ebullición (°C)
1-buteno C4H8 -6,6
1-penteno C5H10 30
1-hexeno C6H12 63
1-hepteno C7H14 94

Respecto de estos datos, es correcto afirmar que

A) la mayor diferencia en el punto de ebullición ocurre con los alquenos de 6 y 7 átomos de

carbono.

B) el grado de insaturación se incrementa conforme aumenta la masa molar de los

hidrocarburos

C) el incremento en la masa molar se relaciona directamente con la temperatura de

ebullición

D) todos los compuestos presentados en la tabla son líquidos a temperatura ambiente

E) el alqueno de nombre 1-buteno se encuentra en estado sólido a temperatura ambiente

8. Respecto de los distintos enlaces que puede formar el átomo de carbono (simple, doble y
triple), ¿cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?

A) La longitud del enlace triple es mayor que la del enlace doble

B) La longitud del enlace simple es menor que la del enlace triple
C) La longitud del enlace doble es mayor que la den enlace simple
D) La longitud del enlace doble es menor que la del enlace triple
E) La longitud del enlace simple es mayor que la del enlace triple

9. Al comparar entre sí los siguientes compuestos orgánicos, se puede concluir correctamente

que

A) el halogenuro de alquilo tiene menor masa molar que el alcohol.

B) la temperatura de ebullición del alcohol es mayor que la de los otros compuestos.
C) el propano es el único compuesto capaz de generar reacciones de combustión.
D) los 3 compuestos presentan el mismo estado físico a temperatura y presión ambiente.
E) alrededor del átomo de carbono central la geometría molecular es distinta para cada
compuesto.

38
10. La siguiente estructura molecular, ¿cuántos carbonos con hibridación sp3, sp2 y sp contiene?

sp3 sp2 sp
A) 6 16 2
B) 4 16 1
C) 4 17 2
D) 4 16 2
E) 4 17 1

11. La siguiente estructura corresponde a un alcohol halogenado:

Respecto al carbono destacado con * es correcto afirmar que presenta

A) valencia 3.
B) geometría trigonal.
C) estado de oxidación igual a cero.
D) 2 átomos de hidrógeno.
E) hibridación sp2.

39
12. Las siguientes moléculas:

Se diferencian en

A) su fórmula molecular.
B) sus propiedades físicas y químicas.
C) su fórmula empírica.
D) su masa molar.
E) un enlace pi (π).

13. Considere la siguiente molécula orgánica en proyección de Cuña

De acuerdo con sus conocimientos en hibridación, ¿cuántos enlaces sigma (𝜎) entre orbitales
s y orbitales sp3, presenta la estructura?

A) 7
B) 6
C) 4
D) 5
E) 3

14. Los compuestos orgánicos suelen tener átomos que conforman una estructura submolecular
caracterizada por una conectividad y composición específica elemental que confiere
reactividad a la molécula que los contiene. Lo anterior corresponde a la definición de

A) grupo funcional.
B) enlace múltiple.
C) cadena hidrocarbonada.
D) molécula.
E) radical libre.

40
15. Considere la siguiente estructura para un compuesto orgánico:

Del análisis, se concluye que posee

A) 1 enlace pi ().
B) 12 enlaces sigma ().
C) 7 enlaces apolares.
D) un átomo con hibridación sp3d.
E) solo átomos de carbono con hibridación sp3.

16. La siguiente molécula se dispuso en proyección de caballete estable para evitar la repulsión
electrónica de los átomos de cloro:

Teniendo en cuenta la extensión de la cadena y la disposición de los átomos, el nombre oficial

para este compuesto es

A) 1,2-dicloro-4-hepteno.
B) 3,4-dicloro-6-hepteno.
C) 4,5-dicloro-6-hepteno.
D) 3,4-dicloro-1-hepteno.
E) 4,5-dicloro-1-hepteno.

41
17. De acuerdo con sus conocimientos, el nombre IUPAC para la siguiente molécula debe ser

A) 5-metil-2-hexeno.
B) 1-metil-3-hexeno.
C) 2-metil-4-hexeno.
D) 3-metil-1-hexino.
E) 6-metil-1-hexeno.

18. Para que un compuesto sea aromático se deben cumplir los siguientes criterios:

 Tener una nube de orbitales p sobre y bajo la estructura cíclica (nube pi)
 El (los) ciclo(s) debe(n) tener un número impar de pares de electrones pi ()
 La estructura debe ser cíclica y plana

De acuerdo con lo anterior, ¿cuál de las siguientes moléculas NO se considera aromática?

42
19. A continuación se muestran 4 compuestos orgánicos con propiedades antioxidantes:

Analizando las estructuras de estos compuestos es posible concluir que las propiedades
antioxidantes se asocian a

A) el largo de las cadenas hidrocarbonadas.

B) la presencia de insaturaciones.
C) una estructura lineal extendida.
D) la presencia de ciclos insaturados.
E) la existencia de grupos hidroxilos.

43
20. La Nicotina es un alcaloide que se encuentra en la planta del tabaco. Su estructura
molecular es la siguiente:

Del análisis se concluye correctamente lo siguiente, excepto que

A) su fórmula molecular es C10H14N2.

B) es un compuesto heterocíclico aromático.
C) posee en total 2 pares de electrones no enlazados.
D) contiene 5 enlaces sigma () entre carbono y nitrógeno.
E) ambos átomos de nitrógeno son trivalentes y poseen hibridación sp2.

21. Respecto del alqueno halogenado de la figura, se establecieron las siguientes afirmaciones:

Afirmación 1: es un compuesto altamente soluble en solventes polares.

Afirmación 2: es un compuesto que presenta isomería geométrica.
Afirmación 3: el enlace C-F es el de menor polaridad en la molécula.
Afirmación 4: solo hay 6 enlaces simples en la molécula.
Afirmación 5: es un compuesto de fórmula molecular C6H10F.

De acuerdo con lo anterior, ¿qué afirmación es la única correcta?

A) Afirmación 1
B) Afirmación 3
C) Afirmación 2
D) Afirmación 5
E) Afirmación 4

44
22. De acuerdo con las reglas oficiales de nomenclatura, el siguiente compuesto orgánico debe
nombrarse como

(Nota: No considere las reglas CIP para nomenclatura de isómeros geométricos)

A) 2-cloro – 2-metil – 3,6-heptadieno.

B) 2-cloro – 3-metil – 3,6-dihepteno.
C) 3-cloro – 4-metil – 2,4-heptadiino.
D) 6-cloro – 6-metil – 1,4-heptadieno.
E) 2-cloro – 2-metil – 3,6-heptadieno.

23. Considerando la posición de los radicales y las funciones orgánicas presentes, el siguiente
compuesto debe nombrarse como

A) 3-hidroxi – 5-metilciclohexanona.
B) 1-ceto – 3-ol – 5-metilciclohexano.
C) 1,3-dihidroxi – 5-metilciclohexeno.
D) 5-metil – 3-oxociclohexanol.
E) 1-metil – 3-hidroxiciclohexanal.

24. Considere la siguiente reacción:

Respecto del reactivo y productos es correcto afirmar lo siguiente, excepto que

A) el reactivo es un éster y se nombra como butanoato de metilo.

B) tanto el reactivo como el ácido presentan igual número de carbonos.
C) el nombre para el ácido carboxílico es ácido butanoico.
D) el compuesto con menor valor de masa molar es un alcohol primario.
E) los productos obtenidos no presentan radicales en su estructura.

45
25. La siguiente información corresponde a un compuesto orgánico oxigenado:

N° átomos de C 5
N° átomos de H 10
N° átomos de O 1

Considerando solo esta información, ¿qué molécula en las alternativas contiene la misma
cantidad de átomos y en la misma proporción?

A) 2-pentanol
B) 3-ciclopenten-1-ol
C) etil propiléter
D) ácido pentanoico
E) 3-pentanona

26. De acuerdo con las reglas IUPAC, la siguiente cetona cíclica debe nombrarse como:

A) 4-metilciclohexanona.
B) p-metilciclohexanona.
C) 4-etil-1-cetociclohexano.
D) 4-hidro-4-metilciclohexanona.
E) 1-metil-4-cetociclohexanona.

46
27. Las aminas son compuestos químicos que se consideran derivados del amoniaco y que
resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por radicales alquil o aril. En la
medida que los sustituyentes aumentan, las aminas se clasifican como primarias, secundarias
o terciarias. Respecto de esta información, ¿cuál(es) de la(s) siguientes amina(s) se
considera(n) primaria(s)?

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

28. Considere el siguiente compuesto en proyección de caballete:

Al respecto, se afirmó lo siguiente:

I) Es un dialcohol ramificado con 4 átomos de carbono en su cadena.

II) La fórmula molecular del compuesto es C5H12O2
III) Su nombre oficial es 3-metil – 2,4-butanodiol

De las anteriores, es (son) correcta(s)

A) solo II.
B) solo III.
C) solo I y II.
D) solo II y III.
E) I, II y III.

47
29. Respecto del análisis de las siguientes moléculas, ¿cuál de ellas tiene la misma fórmula
molecular que el aldehído de nombre 2,2-dimetil-pentanal?

30. El siguiente compuesto en proyección de bote se denomina oficialmente

A) 1-nitro – 3-clorociclohexano.
B) 1-cloro – 4-nitrociclohexano.
C) 3-nitro – 4-clorociclohexadieno.
D) 1-nitro – 2-clorociclohexeno.
E) 2-cloro – 3-nitrociclohexadieno.

48
31. ¿Qué opción tiene como pareja de compuestos un alcohol terciario y una amina secundaria?

49
32. El Taxol es un fármaco utilizado en el tratamiento del cáncer. Su estructura molecular es la
siguiente:

Del análisis se verifica que NO presenta la función orgánica

A) aldehído.
B) alcohol.
C) éster.
D) cetona.
E) amida.

33. ¿Qué funciones orgánicas contienen los siguientes compuestos?

1 2 3
A) Amida Amina Cetona
B) Amida Imina Ester
C) Imina Amina Ácido carboxílico
D) Amida Imina Aldehído
E) Amina Amida Ácido carboxílico

50
34. La putrescina y la cadaverina son compuestos que se liberan durante la putrefacción de las
carnes, contaminando el aire con un desagradable olor. Sus estructuras moleculares son las
siguientes:

Respecto de ambas moléculas se puede afirmar correctamente que

I) se consideran aminas secundarias.

II) poseen las mismas temperaturas de ebullición.
III) difieren en un grupo CH2.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

35. De acuerdo con las reglas oficiales de nomenclatura, el siguiente compuesto orgánico debe
nombrarse como

A) (Z)-7-fluoro-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona.
B) (E)-7-fluoro-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona.
C) (Z)-2-fluoro-3-hidroxi-6-metil-4-octen-7-ona.
D) (E)-2-fluoro-3-hidroxi-6-metil-4-octen-7-ona.
E) (Z)-2-fluoro-3-hidroxi-6-metil-4-octen-2-ona.

51
36. Considere el siguiente compuesto en proyección de cuña:

Cl

H
Br
F
Al respecto, la correcta proyección de Fischer debe ser

Cl F Br

Br F H Br F H

H Cl Cl

A) B) C)

Cl H

F Br Br F

H Cl

D) E)

37. Si un alcohol alifático y saturado presenta formula molecular C3H7OH, entonces ¿cuántos
isómeros estructurales de posición presenta?

A) 5
B) 4
C) 3
D) 2
E) 1

52
38. De acuerdo con la nomenclatura oficial, ¿cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto
en proyección eclipsada de Newman?

A) 3-etil-4-hidroxi-2,3-dimetil-1-pentenal
B) 1-formil-3-etil-2,3-dimetil-4-penten-3-ol
C) 3-etil-2-hidroxi-2,3-dimetil-4-penten-1-al
D) 3-etil-3-hidroxi-2,3-dimetil-4-penten-1-al
E) 4-etil-3-hidroxi-2,3-dimetil-1-penten-4-al

39. De acuerdo con la siguiente estructura molecular

Es correcto afirmar que

I) corresponde a un ácido carboxílico.

II) se considera un compuesto aromático.
III) presenta isomería óptica.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y III.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

53
40. De acuerdo con la nomenclatura oficial, ¿qué compuesto presenta configuración absoluta Z?

41. De acuerdo con la nomenclatura oficial, el nombre para el siguiente compuesto orgánico es

A) ácido (Z)-5-amino-3-oxo-4-hexenoico
B) ácido (E)-5-amino-3-oxo-4-hexenoico
C) ácido (Z)-4-amino-2-oxo-3-pentenoico
D) ácido (E)-4-amino-2-oxo-3-pentenoico
E) ácido (Z)-2-amino-4-oxo-2-hexenoico

54
42. De acuerdo con las reglas CIP para la nomenclatura de isómeros ópticos, el siguiente
compuesto debe nombrarse como

OH CH3

C C
H H
H Cl
A) (S)-2-cloro-1-propanol
B) (S)-1-cloro-2-propanol
C) (L)-2-cloro-1-propanol
D) (R)-2-cloro-1-propanol
E) (R)-1-cloro-2-propanol

43. A continuación se muestran las proyecciones de Newman de 2 compuestos orgánicos

diferentes:

Teniendo en cuenta que poseen igual fórmula molecular, entre ellos se consideran

A) isómeros conformacionales.
B) isómeros de posición.
C) isómeros de función.
D) isómeros de cadena.
E) isómeros ópticos.

44. De acuerdo con las reglas CIP que indican la prioridad de los distintos grupos unidos a un
centro estereogénico o a los átomos de carbono que son parte de un enlace doble, ¿cuál es el
orden correcto para el aumento de la importancia de los siguientes grupos funcionales?

1 2 3 4
A) CO2H CONH2 COCH3 CHO
B) CO2H CONH2 CHO COCH3
C) COCH3 CHO CONH2 CO2H
D) CHO COCH3 CO2H CONH2
E) CHO COCH3 CONH2 CO2H

55
45. Los cicloalcanos, o alcanos cíclicos, son hidrocarburos saturados cuyo esqueleto está formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Su forma global es CnH2n, razón por la cual son isómeros de los alquenos. Tienen
características particulares debido a la tensión que se produce en el ciclo o anillo. Al respecto
se definen 2 tipos de tensión:

 Tensión de anillo torsional o de solapamiento

 Tensión de ángulo de enlace o angular

Cuando ambas ocurren, el ángulo de los orbitales sp3 se desvía del valor teórico de 109°,
generando tensión e inestabilidad. De acuerdo con sus conocimientos, ¿cuál de los siguientes
ciclos presentará la menor estabilidad?

A) Ciclopropano
B) Ciclobutano
C) Ciclopentano
D) Ciclohexano
E) Cicloheptano

46. El Gliceraldehído es el monosacárido más sencillo que existe y presenta centros

estereogénicos

CHO
HO

OH
Considerando su estructura, es correcto afirmar que el número de estereoisómeros posibles
es:

A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 4

56
47. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al compuesto orgánico de nombre oficial
(E)-1-amino-3-isopropil-4-metil-3-hexen-2-ol?

57
48. ¿Cuál de las siguientes estructuras dispuestas en proyección corresponde al compuesto de
nombre S-1,2-propanodiol?

58
49. La configuración absoluta permite concluir que un enantiómero con sus grupos de mayor
prioridad dispuestos de manera antihoraria corresponde al isómero S. Al respecto, según lo
anterior, ¿cuál(es) de las siguientes estructuras en proyección de cuña presenta(n)
configuración absoluta S?

CONH2 OH COOH

H H CN
NC H2N OHC
CH2NH2 CH3 CH3

I) II) III)

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y III.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

50. ¿Cuál de las siguientes proyecciones es correcta para el (S)-3,4-dihidroxi-2-butanona?

A) Solo I.
B) Solo I y II.
C) Solo II y III.
D) Solo I y IV.
E) I, II, III y IV.

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