QUÍMICA ORGÁNICA I

Docente: Ronal López Parra

EAP FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Sesión N° 2 – Semana 2
QUIMICA ORGÁNICA I
Unidad I

1.Tema: Compuestos Cíclicos y Biciclos -

Nomenclatura
Recuerda:
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS CÍCLICOS
• Los hidrocarburos cíclicos son compuestos cuya estructura principal es una cadena cerrada.
 HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
• Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada. Presentan propiedades físicas y químicas semejantes a
los hidrocarburos de cadena abierta. Así, por ejemplo, un ciclo alcano se comporta como un alcano y un
ciclo alcano se comporta como un alqueno.
• La fórmula universal de los hidrocarburos alicíclicos es:

Donde:

n = número de átomos de carbono

d = número de enlaces dobles
t = números de enlaces triples
 CICLOALCANOS
• Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.
• Tienen dos hidrógenos menos que el alcano de origen, su fórmula molecular es:

CnH2n
NOMENCLATURA
1. Los cicloalcanos se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo”- al nombre del alcano de igual número de
átomos de carbono.
 2. Cuando tienen un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal. El sustituyente ocupa la posición
uno (no se precisa localizador).

Etilciclobutano isopropilciclohexano Metilciclopentano

3. Cuando hay dos o más sustituyentes: se numera de forma que los sustituyentes tengan localizadores más
bajos posibles.
Cuando hay dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el
sustituyente en el orden respectivo.

1-Etil-3-Metilciclopentano 1-Bromo-3-Clorociclohexano
4. Si hay tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma
que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en
cuenta el orden alfabético.

1-Etil-1,2-dimetilciclopentano 1,1,3-trimetilciclopentano 1,1,5-trimetil-3-propilcicloctano

5. Cuando el ciclo presenta menor tamaño(PM) que la parte acíclica de la molécula, éste se toma como radical y
se procede de acuerdo a lo establecido.

3-Ciclopropil-2-metiloctano 1-Ciclopentil-3-metilhexano 4-ciclopentil-3-metiloctano

 Isomería cis y trans en los cicloalcanos
La consecuencia más importante de su estructura cíclica es que los cicloalcanos tienen dos caras o lados,
“arriba” y “abajo”, lo cual abre la posibilidad de la isomería en los cicloalcanos sustituidos.

Cis-1,2-dimetilciclopropano Trans-1,2-dimetilciclopropano
Ejemplos
Recuerda: Representación espacial
 CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA
1. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno del mismo número de átomos de carbono.
2. El carbono 1 y 2 son los carbonos correspondientes al doble enlace. Si la estructura no tiene ramificaciones, ni
otros dobles enlaces no es necesario enumerar los carbonos.
3. En caso de presentar el ciclo varios enlaces dobles se deben dar los localizadores más bajos, utilizando los
prefijos di-,tri-, tetra- al final del nombre de la cadena principal.
4. Si existen dobles y triples enlaces en un mismo ciclo, éste ciclo se numera de forma que a los enlaces
múltiples les correspondan los números más bajos posibles, prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces.
En caso de igualdad, se le asignan los localizadores más bajos a los dobles enlaces.

Ciclohexa-1,3-dien-5-ino
5-isopropil-1-metil ciclohex-1-en-3-ino
5. Si tiene ramificaciones siempre los carbono 1 y 2 son los correspondientes al doble enlace. La dirección de la
numeración se elige en la ramificación más cercana, en el caso de tener dos posibilidades se lo hace
alfabéticamente.

3-metil-1-propilciclopenteno 5-butil-3-etilciclohexeno 3,4-dimetilciclohexeno

3-isopropil-4-metilciclopenteno 2-isobutil-3-propilciclopropeno
 CICLOALQUINOS
NOMENCLATURA
1. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alquino del mismo número de átomos de carbono.
2. En general, las mismas reglas de nomenclatura de cicloalquenos se aplican para los cicloalquinos.

3-bromo-5-cloro ciclopentino

3-bromo-5-metil ciclopentino

3-neopentil ciclobutino
 Ejercicios
Nombre los siguientes compuestos:
 COMPUESTOS BICICLOS
Hidrocarburos cíclicos con dos anillos fusionados (puenteados).
Los carbonos que soportan la fusión se llaman “Cabeza de Puente”
NOMENCLATURA
1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra “Biciclo” seguida de un corchete en el que
se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos
cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.
Puente

Carbonos de cabeza de puente

Biciclo[3.2.1]Octano
Biciclo[2.2.1]Heptano

Nombre del alcano con el mismo número de carbonos que el ciclo

-Los carbonos del puente están unidos por tres cadenas.

-Dentro del corchete se coloca el número de carbonos en orden descendente de cada una
de la cadenas separados por puntos y no por comas.
-Se coloca dentro del corchete, además el número de carbonos presentes en el puente.
2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta
el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente
(cadena más pequeña)

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3.1.0]hexano Biciclo[4.3.2]undecano

Recuerda:

La numeración de los carbonos de los biciclos se debe realizar en secuencia comenzando por
un carbono cabeza puente.
Se debe numerar primero el anillo principal y después el puente. El sentido de numeración lo
establece el trozo de anillo principal o rama más larga que une las dos cabezas de puente.
Cuando un biciclo posee insaturaciones y/o valencias libres, la elección del carbono cabeza
puente por el cual se debe comenzar la numeración y el sentido se deben establecer de
acuerdo con los siguientes criterios para asignar los localizadores menores en orden de
prioridad:

 Rama más larga.

 Valencias libres en su conjunto.
 Valencias libres sencillas sobre las dobles.
 Insaturaciones en su conjunto.
 Dobles enlaces sobre los triples
 Sustituyentes en su conjunto.
 Sustituyentes con prioridad alfabética
3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su
posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.

8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano 3-Bromo-5-Clorobiciclo[3.1.0]hexano
 Ejercicios
Nombre los siguientes biciclos: