Hidrocarburos

Alifáticos
Sesión

Ing. María Luisa Espinoza García Urrutia 03

 Objetivos

 Aplicar las reglas para nombrar y escribir la

estructura de los hidrocarburos alifáticos.
 Comprender las propiedades de los
hidrocarburos alifáticos: alcanos.
 Conocer las fuentes y usos de los hidrocarburos
alifáticos.

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 Contenidos

• Hidrocarburos Alifáticos
• Saturados: Alcanos, Nomenclatura, propiedades físicas, propiedades químicas,
fuentes y usos.

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 Hidrocarburos

✓ Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono

e hidrógeno, la mayor parte de los compuestos que se encuentran en el
petróleo .
✓ La estructura molecular consiste en un esqueleto de átomos de carbono
a los que se unen los átomos de hidrógeno.
✓ La propiedad estructural clave de los hidrocarburos es la presencia de
enlaces estables entre C y C, que pueden formar cadenas estables muy
largas de átomos unidos por enlaces simples, dobles o triples.
✓ Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cerradas.
✓ Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son:
ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS.
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 Hidrocarburos: Clasificación

Alcanos Enlace simple C-C

Alquenos Enlace doble C=C

H. alifáticos Alquinos Enlace triple C ≡C

Cicloalcanos

Cicloalquenos
Hidrocarburos Alicíclicos
Cicloalquinos

Policíclico

Bencénicos
H aromáticos
Aislados
Polibencénicos
Condensados

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 Hidrocarburos Alifáticos

Se pueden clasificar en hidrocarburos saturados: alcanos y los

hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos según los tipos
de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos

✓ Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena abierta

(CnH2n+2) o cerrada.
✓ Se nombran con prefijo que corresponde a su número de
carbonos y se le añade la terminación ANO.
✓ Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser cíclicos,
además de lineales, y se nombran como CICLO ALCANOS.
✓ Los 4 primeros son gaseosos, del pentano al hexadecano (16
Cs) son líquidos, y a partir del heptadecano (17Cs) son
sólidos.
✓ Son insolubles en agua.
✓ Principal uso de los alcanos es como combustibles debido a
la gran cantidad de calor que se libera en una reacción de
combustión.

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Nombres de alcanos de cadena abierta

Número de Nombre Fórmula Número de Nombre Fórmula

carbonos (CnH2n+2) carbonos (CnH2n+2)
(n) (n)
1 Metano CH4 9 Nonano C9H20
2 Etano C2H6 10 Decano C10H22
3 Propano C3H8 11 Undecano C11H24
4 Butano C4H10 12 Dodecano C12H26
5 Pentano C5H12 13 Tridecano C13H28
6 Hexano C6H14 20 Icosano C20H42
7 Heptano C7H16 30 Triacontano C30H62
8 Octano C8H18

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Grupos alquilos

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Nomenclatura antigua

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Nomenclatura IUPAC

Paso 1 Encuentre el hidrocarburo principal.

Caso a) Caso b)

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Paso 2 Numere los átomos en la cadena principal.

Caso a) Caso b)

Paso 3 Identifique y numere los sustituyentes.

Caso a) Caso b)

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Paso 4 Escriba el nombre como una sola palabra.

✓ Usar guiones para separar los diferentes prefijos

✓ Usar comas para separar los números.
✓ Para dos o más sustituyentes, nombrar en orden alfabético.
✓ Para dos o más sustituyentes idénticos, usar prefijos di-, tri-, tetra-, etc. (no
ordenar alfabéticamente.

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Paso 5 Nombre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por
sí mismo.

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 Ejercicios: Alcanos

Escriba lo nombres IUPAC

(e) (f)

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 Ejercicios: Alcanos

Dibuje las estructuras de los siguientes nombres IUPAC:

(a)3,4-dimetilnonano
(b)3–etil-4,4-dimetilheptano
(c) 2,2-dimetil-4-propiloctano
(d) 2,2,4-trimetilpentano

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 Alcanos: Propiedades

✓ Los cuatro primeros compuestos, del C1 al C4; son gases. Del C5

al C17 son líquidos y a partir del C18 son sólidos.
✓ El punto de ebullición y el punto de fusión aumenta, a medida
que aumenta el peso molecular, para las cadenas lineales.

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 Alcanos: Propiedades
Número de Densidad (g/mL)
Alcano carbonos a 20 °C
metano 1 0,55 *
etano 2 0,51* ✓ La densidad aumenta,
propano 3 0,5
butano 4 0,58
pentano 5 0,63
a medida que
hexano 6 0,66
heptano 7 0,68
aumenta el peso
octano 8 0,7
nonano 9 0,72 molecular, para las
decano 10 0,73
undecano 11 0,74 cadenas lineales.
dodecano 12 0,75
tridecano 13 0,76
tetradecano 14 0,76
pentadecano 15 0,77
hexadecano 16 0,77
heptadecano 17 0,76
octadecano 18 0,76
nonadecano 19 0,78 * Medidos a la T de ebulición
icosano 20 0,79
triacontano 30 0,81
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 Alcanos: Propiedades

✓ Son insolubles en
agua, pero muy
solubles en
solventes
orgánicos como la
acetona, el
cloroformo, etc.

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 Alcanos: Propiedades

✓ En las cadenas ramificadas la volatilidad aumenta a medida

que aumenta la ramificación.

✓ Son relativamente estables frente a las reacciones químicas.

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 Alcanos: Reacciones

Halogenación:
✓ Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F2, CI2, Br2, I2) para
formar haluros de alquilo.
✓ Se necesita calor o luz ultravioleta para iniciar esta halogenación.
✓ Las reacciones de los alcanos con cloro y bromo proceden con una rapidez
moderada y se controlan con facilidad.
✓ Las reacciones con flúor son demasiado rápidas para poder controlarlas.
✓ El yodo reacciona muy lentamente o no reacciona.

Generalmente
una mezcla
Reactividad:
X2: Cl2> Br2
H: 3°>2°> 1° >CH3-H

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 Alcanos: Reacciones

Halogenación:

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 Alcanos: Reacciones

Combustión: oxidación rápida a temperaturas elevadas, se producen

dióxido de carbono y agua. Se debe moderar la temperatura y controlar la
proporción combustible/aire para lograr una combustión eficiente.

Ejemplo:

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 Alcanos: Reacciones

Pirólisis: Se someten alcanos de alto peso molecular a 800°C y 3 atm de

presión para obtener hidrocarburos simples más livianos.
Este proceso se emplea para descomponer fracciones pesadas de crudo y
obtener compuestos más livianos como las naftas o gasolinas

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 Hidrocarburos Alifáticos: cicloalcanos

✓ Los alcanos cíclicos derivan de los alcanos lineales en los cuales los átomos
de carbono se unen y forman un ciclo o anillo de átomos de carbono.
✓ Para formar el nombre de los alcanos cíclicos se nombran añadiendo el
prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

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 Hidrocarburos Alifáticos: cicloalcanos
Los cicloalcanos ramificados los podemos nombrar siguiendo las siguientes reglas:

1. Si el anillo solo tiene un sustituyente o grupo alquilo, ningún número es

necesario para designar su posición.

2. Si existen dos o más sustituyentes se numerará el anillo de tal forma que se le

asigne el número uno al sustituyente con mayor prioridad alfabética, y el resto del
anillo se numera de tal forma que se les asignen los números más bajos a los
sustituyentes restantes.

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 Hidrocarburos Alifáticos: cicloalcanos

3. Contar el número de átomos de carbono en el anillo y en la cadena

sustituyente más larga.
Nuevo

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 Ejercicios cicloalcanos

Nombrar los siguientes cicloalcanos:

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 Ejercicios cicloalcanos

Dibuje las estructuras correspondientes para los siguientes nombres IUPAC:

(a) 1,1-dimetilciclooctano
(b) 3-ciclobutilhexano
(c) 1,2-diclorociclopentano
(d) 1,3-dibromo-5-metilciclohexano

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 Alcanos: Fuente

GLP

Combustibles:
Gasolinas, Diésel
Alcanos de 1 a Destilación del
Petróleo
40 C petróleo
Lubricantes y
grasas

Asfalto

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 Alcanos: Fuente

Gas Natural
seco

GNL
CH4: 95 %
, Etano: 2 %
Deshidratación
Gas natural Propano: 0,3 %, GLP
del gas
Butano: 0,1 %,
Otros 2,5 %
GNC

Gasolina

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 Alcanos: Fuente

Gas natural
Destilación seca
Coque
Carbón
C, H, O, N, S

Hidrogenación Combustibles

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 Alcanos: Fuentes

✓ Los alcanos se derivan principalmente del petróleo y de sus subproductos.

✓ El petróleo (crudo) se extrae de yacimientos que contienen restos de plantas
prehistóricas.
✓ Los componentes principales del crudo son los alcanos, algunos aromáticos, y
otros compuestos indeseables que contienen azufre y nitrógeno, variando de
una fuente a otra y por tanto con distintos precios.
✓ El 1° paso en la refinación de petróleo es la destilación fraccionada siendo sus
productos mezclas de alcanos útiles con diversos puntos de ebullición.
✓ El 2°´paso es el craqueo catalítico convierte algunas de las fracciones menos
valiosas en productos más útiles, mediante el calentamiento de los alcanos en
presencia de materiales que catalizan la división de moléculas grandes para
obtener unas más pequeñas.
✓ Cuando el craqueo se realiza en presencia de hidrógeno (hidrocraqueo),el
producto es una mezcla de alcanos libre de impurezas de azufre y nitrógeno.
✓ Otra fuente es el gas natural, está compuesto aproximadamente por un 70 %
metano, 10 % etano y 15 % propano, se usa principalmente como combustible.

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 Alcanos: Síntesis

Hidrogenación a partir de alquenos y alquinos:

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni

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 Alcanos: Usos

✓ El metano y el etano se manejan como gases comprimidos. Después de

enfriarlos hasta temperaturas criogénicas se vuelven líquidos. El gas
natural licuado se usa como combustibles para vehículos.
✓ El propano y el butano es lo que conocemos como gas licuado de petróleo
(GLP) son buenos combustibles, tanto para calefacción como para motores
de combustión interna. Su combustión es limpia y rara vez se necesita
equipo para el control de la contaminación.
✓ C5-C8 (mezcla de isómeros) son líquidos volátiles, compuestos principales
de la gasolina. El número octano asignado a la gasolina es tan sólo el
porcentaje de isooctano en una mezcla isooctano/heptano que detona a
esa misma proporción de compresión.
✓ C9—C16 son líquidos parcialmente viscosos con puntos de ebullición más
elevados, se utilizan en el queroseno, combustible para aviones y diésel. El
diésel no es muy volátil.
✓ C-16 y superiores se utilizan con mayor frecuencia como lubricantes y
combustibles para calefacción. La “cera” de parafina es una mezcla
purificada de alcanos de alto PM con puntos de fusión muy superiores a la
T° ambiente.

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 Conclusiones

• Los alcanos son hidrocarburos con enlace simple, pueden presentar ramificaciones,
pueden ser de cadena abierta o cerrada.
• Son poco reactivos, siendo sus principales reacciones la de combustión,
halogenación y pirólisis.
• Sus principales fuentes son el petróleo y el gas natural.
• Se nombran utilizando la terminación –ano.

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 Referencias bibliográficas

• L. Wade, Química Orgánicas, México D.F, México: Prentice Hall, 1993.

CÒDIGO: 547 W13 1993
• R. Morrison y R. Boyd, Química Orgánica. Addison-Wesley Longman,
1990. CODIGO: 547 M79
• J. Mc Murry. Química Orgánica. Cengage Learning Editores. México. 2008

37 M. Tesen
Ing. María Luisa Espinoza García Urrutia
mespinoza@usat.edu.pe