COLEGIO FASTA SAN VICENTE DE PAUL CURSO: 6º B

MÓDULO TEÓRICO-PRÁCTICO Nº 3

INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGÁNICA

LA QUÍMICA DEL CARBONO

El número de compuestos que forma el carbono es muy superior al del conjunto del resto de los
elementos. Ello obliga a un estudio por separado.

En la antigüedad se conocían sustancias como el ácido acético que por hallarse en los organismos
vivos se suponía que sólo podía obtenerse en ellos por medio de unas "fuerzas vitales". Con el nombre de
"Química Orgánica" se empezaron a estudiar todos los compuestos presentes en un organismo vivo. En
1828, Friedrich Wöhler sintetizó en el laboratorio la urea CO(NH2)2, lo que estaba en contradicción con los
pensamientos de aquella época, es decir, con la teoría de la "fuerza vital".

Hoy en día, se pueden sintetizar en el laboratorio la mayoría de las sustancias orgánicas, por esa
razón la Química Orgánica ha pasado a llamarse la Química del Carbono, ya que generalmente estos
compuestos tienen enlaces C-C y C-H. El extraordinario número de compuestos de carbono conocidos (más
de un millón frente a 50.000 inorgánicos) se debe al carácter particular del mismo como se explica a
continuación.

Tipos de enlaces en el carbono

El carbono es un elemento que pertenece al grupo 14 (IV A) y tiene una configuración electrónica
de 1s2, 2s2, 2p2. Dicha configuración presenta 4 electrones externos (en el último nivel de energía, llamados
electrones de valencia) que utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones o
ganar otros 4 para completar su última capa requiere demasiada energía.

La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida, entre otros factores, a su
gran facilidad para unirse consigo mismo formando enlaces C - C muy fuertes y de gran estabilidad con una
variedad casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el carbono sea un elemento único. Además,
también tiene facilidad para unirse a otros no metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).

El carbono en los compuestos orgánicos actúa siempre como un elemento tetravalente, (con
valencia 4), Por ello, el carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes. Los tipos de
enlaces pueden ser: simples (comparten un par de electrones), dobles (comparten dos pares), triples
(comparten tres pares y aromáticos, que son "enlaces especiales", que pueden considerarse intermedios
entre los enlaces simples y dobles.

Fórmulas moleculares, desarrolladas, semidesarrolladas y de líneas o esqueleto

Para representar la fórmula química de un compuesto orgánico, podemos hacerlo de varias formas
diferentes:

Fórmula molecular: Expresión parecida a los compuestos inorgánicos. Se indica el símbolo de cada
elemento y el número de átomos de cada uno presente en la molécula del compuesto. Por ejemplo:
CH4 C2H6 C2H6O
No informan sobre la conectividad entre átomos (enlaces) y la distribución espacial de los átomos.
Fórmula desarrollada: Se indican todos los enlaces entre átomos. Siguiendo con los ejemplos dados, éstas
son sus estructuras desarrolladas:
H H
H H H
H C C O
H C H H C C H
H H H
H H H

Fórmula semidesarrollada o condensada: Es una de las que más vamos a utilizar. Sólo se indican los enlaces
entre átomos de carbono. Los átomos de otros elementos unidos a cada carbono se ponen a continuación
de éste. Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces
también se omiten los enlaces sencillos C-C

Las fórmulas condensadas para los ejemplos anteriores son:

CH4 CH3-CH3 CH2-CH2OH,

Modelo en 3D: mediante esferas que representan los átomos y barras que representan los enlaces entre
ellos, los modelos 3D permiten visualizar la geometría de las moléculas

Fórmulas simplificadas de líneas o trazos o de esqueleto: Se representan las cadenas carbonadas mediante
líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de
carbono.
- Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus
hidrógenos
- Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2 CH2 CH3

CH3

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno.
Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo el tipo de enlace carbono/carbono presente en los mismos y a la
disposición de las cadenas de átomos de carbono (abiertas o cerradas).

ALCANOS

Los alcanos, o también llamados parafinas, pueden

representarse por la fórmula general:
 Cada átomo de carbono distribuye sus orbitales orientándolos hacia los vértices de un tetraedro. A
medida que aumenta el número de carbonos se disponen espacialmente en forma de zig-zag, tal y como se
muestra en la figura de arriba que representa al hidrocarburo de 8 átomos de carbono (octano).

El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los
siguientes:

Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (el
etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la
fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-metilpropano:

Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número
de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla siguiente se indica
el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.

Nomenclatura de los alcanos

Alcanos lineales:

Se nombran atendiendo al número de átomos de carbono en la molécula, según la siguiente lista y

añadiendo la terminación -ANO:
1: Met- 2: Et- 3: Prop- 4: But- 5: Pent- 6: Hex-
7: Hept- 8: Oct- 9: Non- 10: Dec- 11: Undec- 12: Dodec-

Ejemplos:

Nombremos los alcanos lineales siguientes:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)5CH3

Alcanos ramificados:

Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:

1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el nombre del hidrocarburo
principal. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada. El nombre se
forma a partir de una raíz de origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por
ejemplo, una secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez
átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade
a la raíz la terminación -ano.

2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que las cadenas laterales (llamadas también
radicales, grupos alquilo, ramificaciones o sustituyentes) tengan los números más bajos posibles. Para
nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -ano, que le correspondería al hidrocarburo, por
la terminación -il. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metil, un grupo
CH3CH2- se denomina etil y así sucesivamente. La siguiente tabla muestra los grupos alquilo más comunes:
 A modo de ejemplo, a continuación se indica la numeración de la cadena principal y la
nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.

3. Si hay dos o más clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan, generalmente, por orden
alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados por un guión (t-, sec-) o los indicadores del número de
grupos (di-, tri-, tetra-), que no se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guión) se
alfabetizan. Por ejemplo:

CH3
H3C
H3C CH3 CH3

CH3 CH3

H3C

Si en extremos de la cadena principal hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos
de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

Nombremos los siguientes alcanos ramificados:

H3C CH3
CH3
CH2 H3C CH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 C CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2
H3C HC CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH3 H2C
CH3
Representemos la estructura semidesarrollada y de esqueleto de los alcanos que se nombran a
continuación:

3-metilheptano

2,4-dimetilpentano

3-etil-2,2,5-trimetilhexano

Representemos todos los alcanos isómeros de fórmula C5H12 y nombremos cada uno de ellos:

Actividad nº 1:
Nombra los alcanos cuyas estructuras se representan:
Actividad nº 2:
Representa la estructura de esqueleto de los siguientes hidrocarburos:
a) 2,2,4,4-tetrametilpentano
b) 4-etil-2,5,6-trimetiloctano
c) 7-etil-3-metildecano
d) 4-propil-2-metilheptano
e) 2,7-dimetil-5-propilnonano
f) 5-butilundecano

Actividad nº 3:
Representa la estructura semidesarrollada y nombra todos los isómeros del hexano.

Actividad nº 4:
Cada uno de los siguientes alcanos tiene un nombre incorrecto. Escribe el nombre correcto para cada uno:
a) 2-etilpropano, b) 1-metilheptano, c) 2,4-dietilpentano, d) 1,1,2,2,3 –pentametilpropano.

CICLOALCANOS

Si la cadena de átomos de carbono es cerrada se llama con el prefijo ciclo y el nombre del hidrocarburo con
el mismo número de átomos de carbono.

Ejemplos:

CH2 CH2
H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2 CH2 CH2
CH2

En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es
innecesaria la numeración del ciclo.
CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un
sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –il

Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando
por el sustituyente que va antes en el nombre.
 CH3

H3C

H3C

Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace
de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en
cuenta el orden alfabético.

Nombremos los siguientes cicloalcanos:

CH3
H3C
CH3
CH2
H3C CH3

Actividad nº5:
Nombra los alcanos cuyas estructuras de esqueleto se representan a continuación:

a) b) c)

d) e) f)

g) h) i) j)

k) l) ll)
Actividad nº 6: Representa la estructura condensada y de esqueleto de los alcanos cuyos nombres se dan a
continuación:
a) 2,2,4,4-tetrametilpentano
b) 4-etil-2,5,6-trimetiloctano
c) 7-etil-3-metildecano
d) 4-isopropil-2-metilheptano
e) 2,7-dimetil-5-propilnonano

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también
olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa,
en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono.

Nomenclatura de los alquenos

Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a
continuación.

Si la molécula posee un único doble enlace:

1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga al doble enlace. El nombre
fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el
mismo número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

2º. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la
posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-
penteno, etc). La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

3º. Indicar el número de grupos alquilo (cadenas laterales) y su posición de unión a la cadena principal.

Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes
tomen los menores localizadores.

Nombremos los siguientes alquenos:

H3C

H3C CH3 H3C CH2

CH3

H3C
Representemos las estructuras semidesarrolladas de:

4-metil-2-penteno 2,2,3-trimetil-1-hepteno 2-metil-1-buteno

Si la molécula posee más de un doble enlace:

Se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más
larga) y se numera a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Se indica en el nombre del
alqueno, anteponiendo los números correspondientes a la posición de cada uno de ellos. Además,
simultáneamente, al sufijo eno debe anteponerse el numeral di para poner de manifiesto que son dos los
doble enlaces, tri para tres, tetra para cuatro, etc. según cuantas insaturaciones del mismo tipo se
encuentren en la cadena.

CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH CHCH2CHCH CHCH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1

4- pentil - 2,6 - nonadieno

Nombremos:

Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, este se

numera, comenzando por uno de los átomos de CH3
1 CH3
carbono del doble enlace, y continuando en el sentido 5
1 CH2CH3
del doble enlace, hasta cubrir completamente el anillo.
Hay que tener presente el caso en que uno de los 2
carbonos del doble enlace posea un sustituyente. Este 2

carbono deberá ser considerado siempre como el 1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno

carbono uno, tal como se muestra en alguno de los
ejemplos de la derecha. 1
2

5 3
H3C CH3
Nombremos los siguientes cicloalquenos: 3,5 - dimetilciclohexeno
CH3 CH3

CH3 H3C
Actividad nº 7: Nombra los alquenos cuyas estructuras se representan:
a) b) c) d)

e) f) g) h) i)

j) k) l)

Actividad nº 8: Representa las estructuras condensadas y de esqueleto de los siguientes alquenos:

a) 3-metil 1-penteno
b) 2,5-dimetil 2-hexeno
c) 3-etil 5,5-dimetil 1-hepteno
d) 4-isobutil 3-octeno
e) 1,3,5-hexatrieno
f) 1,2,4,5-hexatetraeno
g) 3-metil-1,2-butadieno
h) 2,4-dimetil-2,4-hexadieno
i) 3-etil-1,3,6-heptatrieno
j) 3-metil ciclopenteno
k) 1,2-dimetilciclohexeno
l) 1-etil-1,3-ciclohexadieno

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno (etino).
La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de
carbono.

Nomenclatura

Las reglas de nomenclatura para los alquinos son similares a la de los alquenos solo que la
terminación en este caso es –ino.

Nombremos los siguientes alquinos con un solo triple

enlace:
 Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y
un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
Nombremos los siguientes hidrocarburos:
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y
un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Nombremos:

Representemos las estructuras semidesarrolladas y de esqueleto:

a) 2-metil-3-hexino c) propino

b) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexino d) 3-etil-1,4-pentadiino

Actividad nº 9: Nombra los compuestos cuyas estructuras se representan a continuación:

Actividad nº 10: Formula los siguientes compuestos realizando las estructuras de esqueleto:

a) Propino
b) 3-hexino
c) 1-hexino
d) 4-metil-2-pentino
e) 6,7-dimetil-3-octino
f) 3-isopropil-1-heptino
g) 3-penten-1-ino
h) 1-hexen-4-ino
i) 2-octen-4,6-diino
j) 1,3-heptadien-5-ino
k) 1,5-nonadien-3,7-diino
l) 2,4-hexadiino
m) 3-metil-1,6-octadiino
n) 2,9-dimetil-3,5,7-dodecatrieno

Actividad nº 11: Nombra los compuestos cuyas estructuras se representan a continuación y representa sus
estructuras de esqueleto:

Actividad nº 12: Indica si los nombres asignados a los siguientes compuestos son correctos. Si alguno es
erróneo, da el nombre correcto.

Actividad nº 13: Escribe las fórmulas moleculares y de esqueleto de los siguientes compuestos y clasifícalos
en alcanos, alquenos y alquinos.
a) 4-propiloctano. e) 3 metil-1-hexino
b) 2-metilpentano f) 1 penteno
c) 2,4 dimetil-3-hexeno g) 2,3- dimetilbutano
d) 5-butildecano h) 2,2,3,3-tetrametilpentano

Actividad nº 14: Clasifica y nombra los siguientes hidrocarburos:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno (C6H6) es el principal representante de los hidrocarburos aromáticos, se emplea como

disolvente; pero su uso se ha tratado de restringir debido a su carcinogenicidad. Entre los usos del Benceno
se encuentra la fabricación de medicamentos, tintes, detergentes, plásticos, explosivos, aplicaciones como
disolventes, y en la síntesis de otros compuestos aromáticos. También como parasiticida en las heridas
(veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como antidetonante

Una de las cosas que también llaman la atención acerca del benceno es sin duda alguna su
estructura atómica que se compone de 6 átomos de carbono cíclicos y unidos a un átomo de hidrógeno que
a su vez se encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha
causado cierta controversia entre varios químicos a lo largo de la historia. Lo cierto es que la estructura del
benceno es un híbrido de dos estructuras contribuyentes, que dan a entender que cada enlace carbono-
carbono tiene carácter de enlace simple y de enlace doble.

Anillos bencénicos con sustituyentes hidrocarbonados

Bencenos monosustituidos: se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a “benceno”

Metil benceno (touleno) propil benceno

Bencenos disustituidos: se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-
como se ilustra a continuación:

o-dimetil benceno m-dietilbenceno p-etil tolueno

También se nombran con localizadores de posición numéricos:

1,4-dimetil benceno 1,3-dietil benceno

Bencenos con más de dos sustituyentes: se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo.
La numeración se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles. Los sustituyentes se
listan alfabéticamente en el nombre del compuesto. También se puede usar como nombre padre del
compuesto el nombre común de un benceno monosustituido (tolueno, p.ej.). En este caso, el sustituyente
principal es el que le da el nombre característico al compuesto; y siempre recibe la posición 1.

CH3
CH3 CH3 H3C
CH3

H3C CH2 CH3

H3C CH2
CH2
CH3 CH3

Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno
será un prefijo y se nombrara como fenil:

Actividad nº 15: Nombra los siguientes compuestos aromáticos:

a) b) c) d) e)

f) g) h)