Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Bioquímicas

Curso Preuniversitario

Hidrocarburos II

David Gutiérrez Y.
2022
 Hidrocarburos cíclicos o alicíclicos

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre

del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de
átomos de C.
1
CH
CH2 − CH2 2
5 CH 2 CH
CH2 − CH2 CH CH
4 3
ciclobutano
1,3-ciclopentadieno
CH = CH
Ciclopenta-1,3-dieno
CH2 CH2
CH2 − CH2

ciclohexeno
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Ci Ci

Ciclopropano Ciclobutano

Ciclopentano Ciclohexano

1,3-Ciclobutadieno
Ciclobuta-1,3-dieno
1. En los hidrocarburos cíclicos saturados con un solo
sustituyente no es necesario indicar su posición ya que
siempre será la posición 1.
2. Cuando exista más de un sustituyente, se numerará
de manera que les corresponda los números más
bajos posible, nombrándose por orden alfabético.
3. En los hidrocarburos cíclicos con un solo doble
enlace no es necesario indicar su posición ya que
siempre será la posición 1.
4. Si existe más de un doble enlace, se numera de
forma que les correspondan los números más bajos
posible

2-metilciclohexa-1,3-dieno
ISOMERÍA CIS-TRANS
(distinta fórmula desarrollada).
cis-penta-2-eno trans-penta-2-eno
BICICLOS - NOMENCLATURA

13
……….
………
.

14
ESPIRANOS - NOMENCLATURA
 Hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos cíclicos que contienen en su

molécula dobles enlaces alternados (conjugados)

El más representativo es el benceno

 Alquenos conjugados cíclicos
1
2
1 4 2 6
3

3 1 3 5

2 4

1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,3,5-ciclohexatrieno

(Benceno)
ciclohexa-1,3-dieno ciclohexa-1,3,5-trieno
ciclohexa-1,4-dieno

17
 COMPUESTOS ORGÁNICOS
Benceno

Se representa indicando una alternancia de enlaces

carbono–carbono simples y dobles.
La representación con un círculo inscrito en un
hexágono es más ilustrativa de su comportamiento.

Benceno
 Derivados del benceno
Existen muchos derivados del benceno. A menudo,
estos compuestos se nombran considerando el anillo de
benceno como cadena principal.

Cl

clorobenceno etilbenceno
Algunos de los derivados del benceno poseen un
nombre común aceptado por la IUPAC.

CH3 CH=CH2

metilbenceno Vinilbenceno
[tolueno] etenilbenceno
[estireno]
En algunos casos, solo está aceptado el nombre común.

OH NH2

fenol anilina

Los nombres “sistemáticos” bencenol y bencenamina no

están aceptados por la IUPAC.
En otros casos, el grupo funcional está incluido en el
nombre de la cadena principal. El ejemplo típico está
formado por algunos derivados del benceno:

COOH CHO CN

ácido benzoico benzaldehído benzonitrilo

Derivados Sustituidos
En los derivados sustituidos de estos compuestos, la
cadena principal está formada por el anillo de benceno y
el correspondiente grupo funcional.

CHO
cadena
principal

OH

sustituyente

3-hidroxibenzaldehído
Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos
se utilizan números para indicar sus posiciones relativas,
por ejemplo:
Todo benceno disustituido tiene tres isómeros
constitucionales, y existen dos métodos aceptables para
escribir la orientación relativa de los sustituyentes:
mediante el uso de números de posición relativa, y
empleando las designaciones orto, meta y para que se
suelan abreviar como o, m y p.
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos
confiere un grupo especial a la molécula se nombran
sucesivamente y se termina con la palabra benceno.
Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la
molécula un nombre especial el compuesto se denomina
como un derivado de aquella sustancia especial:
 Compuestos aromáticos

1
1 1
2
6

5 3 3
4
4

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

orto-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno para-dimetilbenceno

o-xileno m-xileno p-xileno

30
Compuestos Aromáticos Condensados
1-metilnaftaleno
9-antranol