FACULTAD : Ciencias de la salud y Med.

Humana

ESCUELA : Farmacia y Bioquímica

DOCENTE : SILVA ROMERO, Martín
CURSO : Química orgánica III
TEMA : Ácidos Grasos, jab,deter,ceras,eicosanoide.
INTEGRANTES :
 MANRIQUE FIESTAS, Deanira
 PACHERRES REUCHE, Diana
 PEREZ ESTELA, Ynelda
 REQUEJO RAMOS; Maribel
 SEGURA COTRINA; Yolanda
 ROMAN DAMIAN,
 Ácidos grasos
 Un ácido graso es una biomolécula de
naturaleza lipídica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud
o número de átomos de carbono, en cuyo extremo
hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de
cadena larga). Cada átomo de carbono se une al
siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble.
 Estructura y características de los
ácidos grasos

 Son ácidos carboxílicos de cadena larga, suelen tener nº par de carbonos (14 a
22), los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos.
 Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son
flexibles y sólidos a temperatura ambiente.
 Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples enlaces,
rígidos a nivel del doble enlace siendo líquidos aceitosos.
 Propiedades físicas.

A)Solubilidad. Son moléculas bipolares o anfipáticas La cabeza de la molécula es

polar o iónica y, por tanto, hidrófila (-COOH). La cadena es apolar o hidrófoba
(grupos -CH2- y -CH3 terminal).
B) Punto de fusión. En los saturados, el
punto de fusión aumenta debido al nº de
carbonos, mostrando tendencia a
establecer enlaces de Van der Waals entre
las cadenas carbonadas.
Los Insaturados tienen menos interacciones de
este tipo debido al codo de su cadena.
PROPIEDADES QUÍMICAS.

A) ESTERIFICACIÓN. El ácido graso se une a un alcohol

por enlace covalente formando un ester y liberando una
molécula de agua.
SAPONIFICACIÓN. Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a
una sal de ácido graso que se denomina jabón. El aporte de
jabones favorece la solubilidad y la formación de micelas de ácidos
grasos.
Gracias a este comportamiento antipático los jabones se
disuelven en agua dando lugar a micelas monocapas, o
bicapas si poseen agua en su interior.
También tienen un efecto espumante cuando la monocapa
atrapa aire y detergente o emulsionante si contienen
pequeñas gotas de lípido.
CÉRIDOS O CERAS: Son ésteres de un ácido graso de cadena
larga. Sólidos a temperatura ambiente, poseen sus dos
extremos hidrófobos, lo que determina su función
impermeabilizar y proteger.

Entre las más conocidas se encuentran la de

abeja (ésteres del ácido palmítico con
alcoholes de cadena larga), la lanolina (grasa
de lana de oveja), el aceite de espermaceti
(producido por el cachalote) y la cera de
cornauba (extraído de una palmera de
Brasil).
En general en los animales se encuentran en
la piel, recubriendo el pelo, plumas y
exoesqueleto de insectos. En los vegetales
forman películas que recubren hojas, flores
y frutos.
 Eicosanoide:
Los eicosanoides o icosanoides: Son un
grupo de moléculas de
carácter lipídico originadas de
la oxigenación de los ácidos grasos
esenciales de 20 carbonos tipo omega-
3 y omega-6. Cumplen amplias funciones
como mediadores para el sistema nervioso
central, los eventos de la inflamación y de
la respuesta inmune tanto
en vertebrados como en invertebrados.
FUNCIÓN Y FARMACOLOGÍA
 La cantidad de estas grasas presentes en la dieta individual afecta
las funciones controladas por el tipo específico de eicosanoide,
teniendo repercusiones sobre el riesgo de enfermedades
cardíacas, la concentración de triglicéridos en sangre, la presión
arterial, y la artritis. Ciertas drogas como la aspirina y otros
antinflamatorios (no esteroideos) ejercen su acción por medio de
una regulación negativa sobre (disminuyendo) la síntesis de
ciertos eicosanoides, en particular los pro-inflamatorios.
 FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Reserva. Constituyen la principal reserva energética del organismo. Sabido es que un gramo de
grasa produce 9,4 Kc. En las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que los prótidos y
glúcidos solo producen 4,1 Kc./gr. La oxidación de los ácidos grasos en las mitocondrias
produce una gran cantidad de energía.
Los ácidos grasos y grasas (Acilglicéridos) constituyen la función de reserva principal.

Estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas y de los orgánulos
celulares. Fosfolípidos, colesterol, Glucolípidos etc.
Son encargados de cumplir esta función.
En los órganos recubren estructuras y les dan consistencia, como la cera del cabello. Otros
tienen función térmica, como los acilglicéridos, que se almacenan en tejidos adiposos de
animales de clima frío.
También protegen mecánicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en
la palma de la mano del hombre.
Resumiendo: la función estructural está encargada a Glucolípidos, Céridos, Esteroles,
Acilglicéridos y Fosfolípidos.

Transportadora. El transporte de lípidos, desde el intestino hasta el lugar de utilización o al

tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante la emulsión de los lípidos por los ácidos biliares
y los proteolípidos, asociaciones de proteínas específicas con triacilglicéridos, colesterol,
fosfolípidos, etc., que permiten su transporte por sangre y linfa.
CÓMO SE CLASIFICAN?
Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el palmítico (16 átomos de C) y el esteárico
(18 átomos de C) suelen ser SÓLIDOS a temperatura ambiente. 

 Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles . En

la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la cadena y el número de dobles
enlaces. La posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice en el segundo
número. Así, el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como C18:19, y
el linoleico (9,12-octadecadienoico) como C18:29,12, y el linolénico (9,12,15-
CLASIFICACION
Los ácidos grasos pueden ser:

Saturados
Insaturados
 FUNCION ESTRUCTURAL DE
LOS ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son componentes fundamentales de
los fosfolipidos y esfingolipidos, moléculas que
forman la bicapa lipidica de las membranas de todas
las células.
FLUIDEZ DE LA MEMBRANA
Muchos procesos, como el transporte o la
traducción de señales, dependen de la
fluidez de los lípidos de la membrana, la
que a su vez está determinada por las
propiedades de las cadenas de ácidos
grasos que componen a esos lípidos y que
pueden existir en un estado ordenado o
rígido, o en uno relativamente
desordenado o fluido.
 LOS ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Y LA FLUIDEZ
DE MEMBRANA CELULAR

 El estado rígido es favorecido por la presencia de

residuos de ácidos grasos saturados (sin dobles
enlaces entre sus átomos de carbono) ya que sus
cadenas hidrocarbonadas rectas interaccionan
muy favorablemente unas con otras.
Por el contrario, una insaturación, como un doble
enlace cis, provoca un acodamiento en la
cadena hidrocarbonada , de manera que este
”codo” interfiere con el ordenado
empaquetamiento de los ácidos grasos,
promoviendo la fluidez de la membrana.
TIPOS DE ACIDOS GRASOS
ACODAMIENTO
DE LA DOBLE
LIGADURA
PUNTO DE FUSIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
 Por lo general, las insaturaciones de los ácidos grasos son del tipo cis. Esto
hace que la disposición de la molécula sea angulada, con el vértice en la
insaturación. Esta angulación hace que los puntos de fusión de las ácidos
insaturados sean más bajos que los de sus homólogos saturados.

Mientras que los dobles enlaces en estado trans distorsionan la simetría

DISPOSICIÓN ESPACIAL DE
LOS TIPOS DE ACIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
OTRA FORMA DE LLAMARLOS…

OMEGA 9  OLEICO

OMEGA 6 LINOLEICO
OMEGA 3
LINOLENICO
 POR QUÉ OMEGA?
La letra que ocupa el último lugar del abecedario
griego recibe el nombre de omega. Se trata, por lo
tanto, de la letra que se sitúa en la 24º posición de
dicho abecedario.
Dentro del campo de la bioquímica, la noción de
omega refiere a la cantidad de carbonos existente a
partir del final de una cadena.
Los ácidos calificados como omega 3, en este
sentido, son aquellos que tienen el doble enlace en el
carbono 3 contando a partir del ultimo carbono.
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
 ACIDO OLEICO  C18:19
 ACIDO LINOLEICO  C18:29,12
 ACIDO LINOLÉNICO  C18:39,12,15

En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de

la cadena y el número de dobles enlaces. La posición de
los dobles enlaces se indica como un superíndice en el
segundo número.
De acuerdo a la configuración geométrica:
Trans: son insaturados en los cuales los dos hidrógenos
están lados opuestos del doble enlace.

Cis: son insaturados en los cuales los

dos hidrógenos están del mismo lado
de la cadena lo que hace que la
molécula forme una especie de codo.
 ESCENCIALES PARA EL SER
HUMANO
Los ácidos grasos esenciales son
aquellos necesarios para ciertas funciones que el
organismo no puede sintetizar, por lo que deben
obtenerse por medio de la dieta. Se trata de
A.G.P.I. con todos los dobles enlaces en posición
CIS.
Los únicos dos ácidos grasos esenciales para el
ser humano son el α-linolénico (18:3ω-3) y el
linoléico (18:2ω-6). Si estos se suministran, el
cuerpo humano puede sintetizar el resto de ácidos
grasos que necesita.
 ACIDOS GRASOS ESCENCIALES
Son nutrientes esenciales, porque nuestro cuerpo no puede
sintetizarlos, por eso deben ser aportados con la dieta

 Ácido linoleico.
 Ácido araquidónico. FAMILIA  6

 Ácido linolénico. 
 Ácido eicosapentaenoico FAMILIA  3
 Ácido docosahexaenoico
 ACIDOS GRASOS
NO ESCENCIALES
son nutrientes esenciales, porque nuestro cuerpo no
puede sintetizarlos, por eso deben ser aportados
con la dieta

 Ácido oleico 9

 Ácido palmitico
 Ácido esteárico AA. GG. SATURADOS
 ACIDOS GRASOS ESCENCIALES Y
SUS PRECURSORES
Los ácidos grasos son precursores de:
Prostaglandinas
Tromboxanos
 Leucotrienos

Éstas moléculas tienen una gran actividad

biológica, que intervienen en la regulación y
control de numerosos procesos vitales, como
la respuesta inflamatoria, regulación de la
temperatura corporal, procesos de coagulación
sanguínea.
PRECURSORES Y SUS FUNCIONES

OMEGA 3  INHIBEN LA
AGREGACIÓN
PLAQUETARIA Y
VASODILATACIÓN
OMEGA 6  PRODUCEN
AGREGACIÓN
PLAQUETARIA Y
VASOCONSTRICCIÓN
IMPLICANCIA NUTRICIONAL DE
LOS OMEGA 3
Efecto protector frente al riesgo
cardiovascular.
Beneficioso para personas hipertensas
Disminuye el colesterol LDL sin afectar
el HDL
Disminuye los TAG
Disminuye el riesgo de trombosis
IMPLICANCIA NUTRICIONAL DE
LOS OMEGA 6
Disminuye el colesterol LDL y HDL
Altas ingestas de A.G.P.I. pueden
asociarse a un mayor riesgo de cáncer por
su elevada susceptibilidad a la
peroxidación
Beneficioso para personas de presión baja
IMPLICANCIA NUTRICIONAL DE
LOS OMEGA 9
Disminuye el colesterol LDL y no afectan
el HDL
Al no tener muchos dobles enlaces son
menos susceptibles a la peroxidación de
las células, por lo tanto cumplen una
función protectora celular.
CONSUMOS ECOMENDADOS DE
GRASAS SATURADAS, INSATURADAS Y
COLESTEROL
•LA INGESTA DE ACIDOS GRASOS SATURADOS
<10% DEL CONSUMO ENERGÉTICO

•ACIDO LINOLEICO 4% A 10% DEL APORTE

ENERGÉTICO.

•COLESTEROL <300 mg. DIARIOS

•LA RELACION DE ACIDO LINOLEICO/LINOLENICO

OSCILAR ENTRE 5:1 A 10:1
GRACIAS POR SU ATENCIÓN