Universidad Politécnica de

Tlaxcala

Programa educativo: Ingeniería Química

Asignatura: Análisis Instrumental

Nombre de la práctica: Síntesis del

Paracetamol

Nombre de los integrantes:

Martinez Tlalpa Pedro Nestor

Morales Real Mariana
Perez Anguiano Nely Abigail
Onofre Sanchez Oscar
Zagoya Noria Miguel Angel

Grado: 3° Cuatrimestre Grupo: G

Fecha de entrega: 13 de Agosto 2021

 Índice
Introducción 4

Objetivo 5

Sustento Teórico 6

Obtención de paracetamol a nivel industrial 7

Ruta de la producción 8

Usos del paracetamol 10

Mecanismos de reacción 12

Reactividad de los alcoholes 12

Reactividad de las Amidas 13

Reactividad grupo carbonilo 14

Parte Experimental 15

Materiales 15

Procedimiento 15

Diagrama de procedimiento 17

Observaciones 18

Resultados 18

Ruta sintética del paracetamol 19

1.1 Síntesis de a partir del fenol 19

1.2 Síntesis por nitración 20

1.3 Producción a partir de clorobenceno (Hopp, y otros, 1994) 21

1.4 Producción a partir de nitrobenceno 22

1.5 Acetamidación de hidroquinona 24

Hojas de seguridad 26

Espectroscopia 27

Espectroscopia UV 28

Espectroscopia IR 29

Espectroscopia de Masa 31

Espectroscopia Resonancia Magnética Nuclear 33

Tabla de RMN 33

2
Interpretacion y discusion de resultados 35

Conclusión 35

Conclusión General 36

Bibliografía 38

3
Introducción

Elegimos este proyecto porque abarca conocimientos adquiridos en clase de

Química Orgánica y Química General. También porque es un fármaco de uso común
(venta libre) a nivel nacional. Se va a obtener el Para-acetilaminofenol (comúnmente
conocido como paracetamol) información de una molécula a partir de espectros
como lo son espectroscopia UV, espectroscopia ir, espectroscopia de masa,
espectroscopia de resonancia magnética nuclear; así mismo se obtendrá la
molécula a partir de rutas y/o serias reacciones.
La espectrometría es una técnica analítica que se utiliza en el ensayo cualitativo y
cuantitativo de una sustancia química, basada en la absorción o emisión de
radiación electromagnética por parte de una sustancia que queremos estudiar,
Algunas de las técnicas espectroscópicas más comunes son:
Espectroscopia de UV-Visible: Se emplea para determinar y cuantificar ciertas
moléculas que a partir de la interacción con la radiación, sufren cambios en los
niveles energéticos de los electrones de algunos tipos de enlaces
Espectroscopia de IR (infrarrojo): Emplea luz infrarroja, y se utiliza para determinar,
cuantificar y obtener información estructural de ciertas moléculas vínculos de las que vibran
a la frecuencia del IR y absorben parte de esta radiación.
Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN): Es una técnica muy
empleada en determinación estructural se basa en la absorción de ondas de radio por parte
del núcleo de determinados átomos sometidos a un campo magnético.
La espectrometría de masas (EM): Es una técnica analítica que permite estudiar diversos
compuestos de la naturaleza, tanto orgánicos como inorgánicos o biológicos, así como
obtener información cualitativa o cuantitativa.
Paracetamol o (acetaminofén o N-acetil-p-aminofenol): Es un fármaco con
propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente
significativas.Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares
responsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Se
presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas de
administración oral. Fue sintetizado en 1873 por Harmon Morse de Northrop
mediante la reducción del p- nitrofenol en ácido acético glacial,
y no se usó con fines médicos durante dos décadas.

Espectroscopia. (s. f.). ICIQ VIRTUAL. Recuperado 10 de agosto de 2021, de http://labvirtual.iciq.es/es/espectroscopia/

ESPECTROMETRÍA DE MASAS. (s. f.).

https://www.formacionalcala.es/articulos/68/espectrometria-de-masas-que-es-elementos-y-usos-en-el-laboratorio-clinico. Recuperado

12 de agosto de 2021, de

https://www.formacionalcala.es/articulos/68/espectrometria-de-masas-que-es-elementos-y-usos-en-el-laboratorio-clinico

Sintesis De Paracetamol. (s. f.). https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg. Recuperado 12 de agosto de

2021, de https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg

4
 Objetivo

Obtener información de una molécula a partir de espectros como lo son espectroscopia

UV,espectroscopia IR, espectroscopia de masa, espectroscopia de resonancia magnético
nuclear, de igual manera se obtendrá la molécula a partir de rutas y/o serias reacciones.

Describir y explicar de manera detallada todo el proceso de la síntesis del paracetamol.

5
Sustento Teórico

El nombre paracetamol o acetaminofén, proviene de la nomenclatura orgánica N-

acetil-para-aminofenol y para-acetilaminofenol; desde el año 1993 la IUPAC nombró
a este compuesto como n-(4-hidroxifenil) etanamida. La Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés: International Union of
Pure and Applied Chemistry), fundada en el año 1919 es el organismo encargado de
establecer los parámetros de nomenclatura de compuestos, sustancias, átomos,
etc.; para que se utilicen estándares globales de simbología y protocolos
operacionales en todo el mundo. También es el organismo encargado de la
regularización de la tabla periódica.

El acetaminofén fue por primera vez sintetizado en el año 1833 por el científico
inglés Harmon Morse, mediante la síntesis del anhídrido acético y el p-aminofenol.
La reacción ocurre con una selectividad funcional, debido a que el grupo amino del
p-aminofenol reacciona de forma más rápida con el grupo hidroxilo del anhídrido
acético. En esta síntesis no es necesario el uso de ningún tipo de catalizador ya que
la reacción se da de forma rápida gracias a que el reactivo es una amina, de esta
forma se logra obtener el n-(4-hidroxifenil) etanamida. En la química orgánica la
síntesis de compuestos es una de las partes más importantes ya que permite
obtener compuestos orgánicos a partir de sustancias más simples, las cuales
pueden ser tanto orgánicas como inorgánicas, como por ejemplo en la producción
del paracetamol como se mencionó anteriormente.
Características de los principales grupos funcionales presentes en el paracetamol
Alcohol: Son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de
uno o más grupos -OH como grupo principal. Los alcoholes tienen de fórmula
general R-OH.
Amida: Se considera como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de
grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo
amino.

Obtención de paracetamol a nivel industrial

El acetaminofén o paracetamol es un compuesto sintético no opioide derivado del

aminofenol, y es una de las moléculas bioactivas básicas en la formulación de
muchos preparados farmacéuticos para el tratamiento de resfriados y gripes. En
combinación con otro tipo de analgésicos opioides, el paracetamol se puede
emplear para el tratamiento de dolores más severos como las dolencias
postoperatorias o en cuidados paliativos.

6
La fabricación más indicada del paracetamol consiste en dos etapas: la primera de
las mismas consiste en una reacción catalizada por un ácido en la cual se obtiene el
acetaminofén bruto; y la segunda de las etapas abarca los procesos de separación y
purificación, donde destaca el proceso de cristalización como una de las técnicas
más empleadas en la industria farmacéutica para la obtención de sólidos puros.

El paracetamol ha sido fabricado tradicionalmente por dos rutas diferentes. La

primera de ellas parte de nitrobenceno como materia prima, que en el proceso es
reducido primero fenilhidroxilamina, compuesto que posteriormente se transforma
en 4-nitrofenol por una reacción catalizada con ácido sulfúrico. La otra ruta
tradicionalmente empleada parte de 1-cloro 4-nitrobenceno, que se hidroliza para
dar lugar a 4-nitrofenol y que es, por último, hidrogenado para obtener el
para-aminofenol.

El diseño de la síntesis del paracetamol se enfoca principalmente en la selección de

la ruta de fabricación más adecuada, prestando especial atención a la calidad del
producto obtenido. Cobra gran importancia caracterizar la actividad farmacéutica del
acetaminofén final, asegurando que la calidad química de las moléculas sintetizadas
es fiable.

Ruta de la producción

Ruta clásica La ruta clásica de síntesis del paracetamol tiene su origen en la

molécula del fenol y surge debido al alta disponibilidad de fenol como materia
prima en el mercado, un requisito fundamental

para el desarrollo de la industria química. Es el método empleado

mayoritariamente en el ámbito industrial en todos los procesos de producción
de paracetamol. Las reacciones que se llevan a cabo para obtener el
producto final son:

− Nitración de fenol con ácido nítrico.

− Hidrogenación catalizada por metal.

7
− Acetilación con anhídrido acético.

Existen a su vez variaciones en el propio método de fabricación de

paracetamol por la ruta clásica.

8
Diagrama de bloques

Propiedades Químicas Propiedades Físicas

Fórmula C8H9NO2 Punto de fusión 169 °C

Peso molecular 151,17 jg/mol

Biodisponibilidad Aprox. 100% Densidad 1,293 g/cm3

Metabolismo 90 a 95%

9
 hepático

Semivida 1-4 horas Solubilidad en 1,4 g/100 ml

agua (20°C)
Excreción renal

José Ramón Fachado Abuín. (Julio 2018). PLANTA DE PRODUCCIÓN DE PARACETAMOL. 18 De Agosto de 2021, de Ingeniería Química Sitio web:
file:///C:/Users/migue/Downloads/TFG-Jos%C3%A9%20Ram%C3%B3n%20Fachado%20Abu%C3%ADn%20(1).pdf

Usos del paracetamol

El paracetamol es un antifebril y analgésico (para dolores leves a moderados)

que, en sus dosis justas, puede ser utilizado en personas de todas las
edades. El paracetamol en adultos sólo puede ser usado en un máximo de 4
gramos diarios ante una afección que lo amerite y en dosis espaciadas por seis
horas .En los chicos de 8 años o más, y tomando en cuenta el paracetamol 500
miligramos, en los bebés y niños menores a 8 años, el uso más usual es por jarabe
y la dosis es de acuerdo a su peso y edad.

Dada su acción antipirética y analgésica, el paracetamol está indicado en el

tratamiento de las enfermedades que cursen con fiebre o dolor de leve a moderada
intensidad en adultos y niños. En estos últimos, se considera el antipirético y
analgésico de elección, Será por tanto útil para tratar dolores de cabeza, dentales,
menstruales, lesiones que no cursen con inflamación o el tratamiento de los
síntomas ocasionados por la gripe

Al igual que el paracetamol tiene múltiples presentaciones, también está

comercializado en diferentes dosis y podemos encontrar en la farmacia paracetamol
de 325 mg, 500 mg, 650 mg y 1 g

10
 Primera Síntesis a partir de fenol

El paracetamol se puede sintetizar en tres etapas a partir del fenol. En la primera

etapa se procede a la nitración del fenol y la separación de los isómeros obtenidos.
En la segunda, se reduce el grupo nitro hasta grupo amino, y en la tercera, se
acetila dicho grupo amino, con anhídrido acético de forma selectiva frente al grupo
-OH fenólico

Ruta2 de síntesi del paracetamol

p-Aminofenol y Anhídrido acético

11
Mecanismos de reacción

Reactividad de los alcoholes

12
Reactividad de las Amidas

13
Reactividad grupo
carbonilo

Reactividad de hidrocarburos aromáticos

14
 Parte Experimental

Materiales

Materiales por Equipo Reactivos

Vaso de bohemia de 500 ml Nitrobenceno
Matraz de 250 ml NH4Cl
Equipo de reflujo Zinc en polvo
Matraz erlenmeyer de 100ml Cloruro sódico
H2SO4
Pipeta pasteur
Anhídrido acético
Embudo Büchner sistema para vacío
Bicarbonato de
Matraces Kitasato
sodio
Placa con agitación magnética Acetato de etilo
Imán Agua destilada
Baño de hielo

Procedimiento

a) Síntesis de la N-fenilhidroxilamina En un vaso de precipitado de 500 ml se

añaden sobre 160 ml de agua , 5 g de cloruro amónico y 8,3 ml de nitrobenceno
recién destilado. La mezcla se calienta a 60º agitando vigorosamente y se añaden
en pequeñas porciones 12 g de zinc en polvo durante unos 10 minutos manteniendo
la temperatura entre 60º y 65 º C. Se mantiene la agitación durante 15 minutos más,
e inmediatamente se filtra en un Büchner para eliminar el óxido de zinc. El sólido se
lava con 20 ml de agua y las aguas de filtrado se transfieren a un erlenmeyer y se
saturan con cloruro sódico adicionando aproximadamente 40 g. A continuación se
introducen en un baño con hielo hasta la aparición de un precipitado amarillo claro,
que se filtra en un Büchner, se pasa unos minutos una corriente de aire y se utiliza
en el siguiente paso

b) Síntesis del p-nitrofenol A un matraz de 250 ml, enfriado en un baño de hielo,

se adicionan 14,8 g de hielo picado, 4,9 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota
agota, y seguidamente 1,2 g de N-fenilhidroxilamina. A continuación se diluye la
mezcla de reacción con 98 ml de agua. Se acopla el refrigerante de reflujo y el
conjunto se refluye durante 15 minutos. Al cabo de este tiempo, se lleva hasta
temperatura ambiente la reacción, y se neutraliza en frío adicionando una disolución
saturada de bicarbonato sódico, se añade cloruro sódico hasta saturación, y se
extrae con acetato de etilo (3x20 ml). Se reúnen los extractos orgánicos, se secan

15
con sulfato sódico anhidro y se elimina el disolvente a presión reducida, para
obtener un sólido de color rojizo que se emplea en la siguiente etapa

c) Síntesis del paracetamol En un erlenmeyer conteniendo 3,3 g de de

p-aminofenol y 9 ml de agua, se añaden gota a gota con precaución 3,6 ml de
anhídrido acético, agitando constantemente la mezcla. A continuación se calienta en
un baño de agua a 60 ºC hasta la disolución completa del sólido. Se mantiene la
agitación durante 10 minutos adicionales y seguidamente se enfría la disolución en
un baño de hielo hasta la aparición de un producto cristalino levemente rosado. Los
cristales se filtran en un Büchner y se pesan una vez seco. Se determina el punto de
fusión y se calcula el rendimiento global.

16
Diagrama de procedimiento

17
Observaciones

Se partió del p-aminofenol ya preparado, pero al aplicarse el procedimiento de

síntesis de paracetamol, este no se obtuvo, consecuencia de que este estaba
bastante degradado, por lo cual no se pudo realizar la reacción de acilación del
p-aminofenol. El p-aminofenol se trato entonces disolviéndolo en una solución de
hidróxido de sodio al 5%, y se trato con carbón activado para eliminar las impurezas,
se observo un cambio en el color de la disolución (de negro paso amarrón), y se
procedió a realizar extracciones con acetato de etilo. Las capas orgánicas se
reunieron y se eliminó el solvente por calentamiento a ebullición. Se obtuvo un
sólido de color rojo, al cual se le midió el punto de fusión, siendo este de 185ºC

Sintesis del paracetamol. (s. f.). MANUAL DE PRÁCTICAS DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II. Recuperado 12 de agosto de 2021, de

http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/QO2/Manual_QO_16II_v3.pdf

Sintesis De Paracetamol. (s. f.). https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg. Recuperado 12 de agosto de 2021, de

https://idoc.pub/documents/sintesis-de-/paracetamol-6klzev6pz7lg

Resultados

En esta primera parte, se utilizó nitrobenceno sin destilar, pero no se logró la

síntesis de la N-fenilhidroxilamina. Se destiló entonces a presión reducida el
nitrobenceno. En la Tabla 1 se muestran los índices difracción del nitrobenceno
donde se puede observar que el impuro presenta una mayor diferencia con respecto
al reportado en la literatura mientras que el destilado se encuentra más próximo al
reportado.
Posteriormente se realizó la reacción de la reducción parcial del nitrobenceno con
zinc en polvo, logrando la obtención de un precipitado amarillo correspondiente al
primer intermediario, la N-fenilhidroxilamina, siguiendo el siguiente mecanismo
propuesto

Compuesto Nitrobenceno Nitrobenceno Nitrobenceno

Reportado sin destilar destilado
índice de 1.5562 1.5485 1
𝐷
Difracción 𝑛
Tabla 1:índices de refracción del nitrobenceno

18
 Sintesis De Paracetamol. (s. f.). https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg. Recuperado 12 de agosto de

2021, de https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg

Ruta sintética del paracetamol

1.1 Síntesis de a partir del fenol

Partiendo del Benceno primero haremos una alquilación con cloruro de

isopropilo para así obtener el cumeno, a este lo oxidamos y mantendremos
en condiciones ácida para así obtener el fenol, luego lo nitraremos con ácido
nítrico buscando la posición “para”, una vez realizado esto reduciremos el
grupo nitro con ayuda de borohidruro de sodio y de nitrato de sodio para
obtener como resultado el p-aminofenol, para finalizar solo queda hacer la
reacción con el anhídrido acético y así obtendremos al paracetamol.

19
Diagrama Síntesis de a partir del fenol

1.2 Síntesis por nitración

Nitración de la acetanilida.
La reacción de nitración es una reacción típica de sustitución electrofílica
aromática, en la cual se libera la especie NO2 + , que se coordina con la nube
electrónica del sistema aromático, la orientación de la sustitución está
determinada por el tipo de sustituyente presente en el sistema aromático, en
este caso, el sustituyente es activante y orientador -orto- y -para-, sin embargo,
debido al volumen del sustituyente, la reacción se ve favorecida en dirección -para-.

20
 Reducción del grupo nitro

Los nitroderivados son compuestos con poca utilidad sintética en la química

orgánica, sin embargo, su equivalente reducido, las aminas, son clave en muchos
de los proyectos de química orgánica, Los nitrocompuestos pueden reducirse de
dos maneras, por medio de reacciones de hidrogenación catalítica o por medio de
transferencia de protones catalizada por metales reductores. En esta parte se usará
la reacción de reducción por transferencia de protones ya que así se evita el uso de
hidrógeno molecular, el cual es altamente inflamable.

Paracetamol

http://www.unipamplona.edu.co/unipamplona/portalIG/home_191/recursos/general/1
4112019/guialaborganicaiii.pdf MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA 3
ELKIN EDUARDO SANABRIA CHANAGA Qco, M.Sc. ANDRÉS FELIPE YEPEZ Qco, Ph.D.
http://www.unipamplona.edu.co/unipamplona/portalIG/home_191/recursos/general/

21
1.3 Producción a partir de clorobenceno (Hopp, y otros, 1994)

Para empezar, se lleva a cabo la cloración del benceno, para lo que se hace
reaccionar el benceno con cloro diatómico (Cl2), empleando como catalizador
tricloruro de aluminio (AlCl3) para obtener clorobenceno, liberando a su vez ácido
clorhídrico (HCl).

A continuación, se lleva a cabo un proceso de nitración del clorobenceno empleando

ácido nítrico (HNO3), en una reacción catalizada con ácido sulfúrico (H2SO4), de la
cual se obtiene p-nitroclorobenceno y o-nitroclorobenceno.

Posteriormente, tras la separación de ambos isómeros por medios físicos, se lleva a

cabo una hidrólisis del para-nitroclorobenceno empleando hidróxido de sodio
(NaOH) y ácido clorhídrico (HCl) para obtener p-nitrofenol, proceso en el que se
obtienen como subproductos cloruro sódico (NaCl) y agua.

Las siguientes etapas para la obtención del paracetamol siguen las mismas pautas
que las etapas 2 y 3 de la ruta clásica de producción de paracetamol, que consisten
en la reducción de para-nitrofenol a para-aminofenol empleando hidrógeno y por
último se obtiene paracetamol mediante la acetilación con anhídrido acético

22
1.4 Producción a partir de nitrobenceno

Esta ruta de producción tiene como reacción principal la reducción del nitrobenceno.
Se parte, como en el caso anterior, de benceno, el cual sufre un proceso de
nitración. Para conseguirlo se pone en contacto benceno con una mezcla de ácido
nítrico (HNO3) en un medio ácido formado por ácido sulfúrico (H2SO4).

A continuación, el nitrobenceno sufre un proceso de reducción, para dar lugar a

paraaminofenol. Esta etapa consiste en una hidrogenación catalítica, un proceso
ampliamente estudiado en la industria. El nitrobenceno se pone en contacto con
hidrógeno diatómico (H2) en presencia de un catalizador de platino, formándose
fenilhidroxilamina como medio de reacción. Para finalizar se añade ácido sulfúrico e
hidróxido de amonio para obtener el paraaminofenol.

Convencionalmente se han empleado catalizadores como platino, tungsteno o

cobalto, puesto que son capaces de proporcionar un rendimiento aceptable cuando
se trata de obtener cantidades a nivel industrial de para-aminofenol, aunque se
envenenan fácilmente. A su vez presentan el inconveniente de que pueden
hidrogenar el para-aminofenol a productos indeseados, como compuestos
alicíclicos. Además, el nitrobenceno no puede reducirse completamente sin emplear
un exceso de hidrógeno en la reacción, y se debe parar la reacción antes de
consumir todo el nitrobenceno para evitar la reducción a compuestos alicíclicos. El
nitrobenceno no consumido se debe recuperar en una destilación posteriormente.

23
1.5 Acetamidación de hidroquinona

En esta reacción se parte de fenol, que se pone en contacto con peróxido de hidrógeno
para dar lugar a hidroquinona, liberando a su vez agua como subproducto.

El paso final para la obtención de paracetamol consiste en la acetamidación de la

hidroquinona empleando acetato de amonio (NH4OAc), una sal formada por la reacción de
amoníaco (NH3) con ácido acético (CH3COOH).

24
Diagrama de bloques 1.5 Acetamidación de hidroquinona

25
Hojas de seguridad

Parte experimental.
https://drive.google.com/drive/folders/1AV1jwc5uAEkxNU8HsdLYAl897yBM0tDD?usp=sharin
g

26
 Espectroscopia

Espectroscopia UV

Los espectros UV del paracetamol de control y tratado se muestran en la Figura 1.

La muestra de control de paracetamol mostró dos bandas de absorbancia que se
cambiaron a una lambda máxima más alta (λmax) como 200.0 → 203.4 nmy 243 →
248,2 nm en comparación con el control. Del mismo modo, los espectros UV de
piroxicam (control y tratado) se muestran en la Figura 2. El espectro de piroxicam
tratado exhibió tres picos de absorción UV, que cambió la longitud de onda (λmax)
como 205.2 → 203.2 nm, 241 → 252.2 nm, y 328 → 245,6 nm, en comparación con
el control. Esto indica un posible cambio en el grupo cromóforo de piroxicam debido
al efecto del biocampo tratamiento, en comparación con el control. A nuestro leal
saber y entender, este es el primer informe que muestra un impacto del tratamiento
de biocampo en el espectro ultravioleta propiedad del paracetamol y del piroxicam.
En general, los espectros UV y los resultados de ambos fármacos mostraron un
cambio considerable en el espectro ultravioleta.

Los datos de FT-IR mostraron una alteración en el número de onda de N-H flexión
de amida II, y en la intensidad de algunos picos vibratorios asignados al estiramiento
C-O y C-N en paracetamol tratado con biocampo; y C = O y C = C estiramiento en
piroxicam tratado con biocampo, en comparación con su control. Además, los

27
espectros UV del paracetamol tratado con biocampo y piroxicam mostró una
alteración en la lambda max (λmax) de absorción picos con respecto a su control.
En general, los resultados de FT-IR y UV mostraron un impacto del biocampo
tratamiento de la propiedad de unión (constante de fuerza y momento dipolar) y
propiedad estructural de los fármacos probados, en comparación con el control.

Espectroscopia IR

Respecto a las tablas de identificación de grupos funcionales de la espectroscopia

IR se pudo conseguir la siguiente información.

frecuencia 3326 3165 3149-2930 1667 1624-1500

grupo N-H O-H CH C=O CH

identificado

Los picos en 1368-1328 y 1260-1227 cm-1 se asignaron a simétricos flexión en

estiramiento C-H y C-N (arilo). Además, los picos de absorción a 1171 y 965 cm-1
se asignaron a estiramiento C-O y C-N (amida) estiramiento, respectivamente. Los
picos de vibración a 838 y 514 cm-1 fueron asignado a un anillo aromático para
disustituido y fuera del anillo plano
deformación del anillo de fenilo, respectivamente. El espectro FT-IR del paracetamol
tratado con biocampo mostró los picos vibratorios a 3325 y 3162-3035 cm-1, que

28
fueron asignados a O-H y CH3 estiramiento, respectivamente. Picos vibratorios en
1653 y 1609 cm-1 se atribuyeron a C = O (amida I) estiramiento y C = C
estiramiento, respectivamente. Además, los picos vibratorios en 1555, 1506, y 1437
cm-1 se asignaron a la flexión N-H amida II, asimétrica flexión en flexión C-H y
estiramiento C-C, respectivamente. Absorción se atribuyeron picos en 1369-1328,
1259-1227 y 1171-1104 cm-1 a flexión simétrica en flexión C-H, estiramiento C-N
(arilo) y C-O, respectivamente. Los picos de vibración 965, 837 y 515 cm-1 se
asignaron a estiramiento de C-N (amida), anillo aromático para disustituido y fuera
de deformación del anillo plano del anillo de fenilo, respectivamente.

En conjunto, los datos FT-IR del paracetamol (control y tratado) sugirió que los picos
de flexión de N-H amida II en biocampo tratado se observó paracetamol en un
número de onda más bajo (1565 → 1555 cm-1) como en comparación con el
control. El pico de flexión se refiere a la alteración de la rigidez de los bonos.
Reducción del número de onda del pico de flexión (N-H amida II flexión) podría
referirse al aumento de la flexibilidad del enlace N-H.

Además, la intensidad de los picos vibratorios a 1171-965 cm-1 (C-O y estiramiento

C-N) se incrementó en la muestra tratada de paracetamol como en comparación con
el control. La intensidad de los picos vibracionales de particular enlace depende de
la relación de cambio en el momento dipolar (∂µ) para cambiar en distancia de
enlace (∂r), es decir, la intensidad es directamente proporcional al cambio en
momento dipolar e inversamente proporcional al cambio en la distancia de enlace.
Con base en esto, se especula que la relación de ∂µ / ∂r podría alterar en algunos
enlaces (aparecieron en el rango de 1171-965 cm-1) que podrían deberse a la
influencia del tratamiento del biocampo. Los datos mostraron el impacto del
biocampo tratamiento a nivel atómico de paracetamol en comparación con el
control.

La concentración y el tamaño de partícula de los analitos también pueden afectar la

intensidad máxima vibratoria, sin embargo estos factores (concentración y tamaño
de partícula) afectan a todos los picos vibratorios correspondientes en los analitos
en lugar de un grupo o pico particular. El espectro FT-IR del piroxicam (control). La
frecuencia vibratoria a 3338 cm-1 se asignó al estiramiento piridin-2-il amino.Los
picos de vibración a 1628, 1575-1560 y 1531 cm-1 se atribuyeron a la amida C = O
estiramiento, C = C estiramiento y amida II (N-H) flexión, respectivamente. Bandas
de absorción a 1436, 1351 y Se asignaron 1301 cm-1 a flexión C-H asimétrica,
simétrica Flexión C-H, y S = O estiramiento asimétrico, correspondientemente. El
estiramiento C-C y el estiramiento simétrico S = O aparecieron en 1216 y 1182
cm-1, respectivamente. Además, los picos vibratorios en 1150, 1119, y se asignaron
1039-939 cm-1 al estiramiento de –SO2 -N- grupo, Estiramiento C-O y Estiramiento

29
C-N, respectivamente. El estiramiento de fenol orto sustituido apareció a 775 cm ^ {-
1}. Los picos en 732-691.

Espectroscopia de Masa

UBICACIÓN DESPRENDIMIENTO

FRECUENCIA 152 ion molecular N.A

151 1H

m/z 135 1 OH

110

109 pico base

108

1 H,

107
Parte del benceno

82 Parte de benceno

81 Parte del benceno

30
80 Parte de benceno

55 Parte del benceno

54 Parte de benceno

53 Parte del benceno

52 Parte de benceno

51 Parte del benceno

50 Parte de benceno

43 Parte del benceno

28 Parte del benceno

31
 Espectroscopia Resonancia Magnética Nuclear

Tabla de RMN

d/ppm multiplicidad integración

2 ppm multiplete 3H
6.5 ppm multiplete 3H
7.5 ppm multiplete 3H
9.2 ppm singulete 1H
9.7 ppm duplete 2H

El espectro experimental posee cinco picos, el espectro experimental, se puede

evidenciar que el pico obtenido a los 2 ppm contiene una señal múltiple, lo mismo
que el pico a los 6,5 ppm y el pico a los 7,5 ppm. Estas señales múltiples indican
que la señal producida por varios hidrógenos está superpuesta, ya que son
químicamente iguales. En el espectro computacional, ya que se basa en un cálculo
matemático, se pueden identificar con mayor detalle pequeñas diferencias en el
ambiente químico, mostrando diferentes picos en los casos en los que en el
espectro experimental se superponen, Esto se puede observar en el grupo metilo. A
simple vista, se podría decir que los tres hidrógenos del grupo metilo tienen el

32
mismo ambiente químico, por lo tanto es correcto que produzcan una sola señal a
los 2 ppm. Lo mismo pasa con el hidrógeno 18, que podría estar influenciado
ligeramente por el hidrógeno 14 y el nitrógeno 13. Lo mismo sucede con los
hidrógenos que se encuentran en el grupo aromático

A los 120 ppm aparece una señal múltiple en el espectro experimental, en cambio
en el computacional aparece a los 130 ppm, correspondiente a los carbonos del
anillo bencénico Sin embargo, ambos espectros son comparables notándose el
mismo patrón; un primer pico a 20 ppm correspondiente al carbono 17 del grupo
metilo (en el espectro experimental aparece alrededor de los 24 ppm), luego no
existe ningún pico hasta pasado los 100 ppm donde se muestra el resto de señales
hasta antes de los 170 ppm. En los espectros de la Figura 1, el número de señales
corresponde al número de oxígenos presentes en la molécula con un ambiente
químico diferente. Así, en el espectro del 4-nitrofenol, los oxígenos 14 y 15
presentan el mismo ambiente químico. En el caso de tener un espectro de 17
O-RMN experimental de esta molécula, estos oxígenos se presentan como una sola
señal. En el caso del espectro computacional, la señal está casi superpuesta. El
espectro del 4-aminofenol presenta una sola banda, debido a que presenta solo un
oxígeno en su estructura. El acetaminofén presenta dos oxígenos en su molécula
que se encuentran en dos ambientes totalmente diferentes, uno perteneciente al
oxígeno del fenol y el otro al del grupo acetil, por lo que aparecen dos señales
singletes en el espectro
En los tres casos, el oxígeno del grupo hidroxilo en el anillo aromático en la posición
para debe aparecer entre los 126 y 146 ppm (Prestch y Badertscher, 2009). En el
espectro computacional de 17 O-RMN del 4-nitrofenol, 4-aminofenol y el
acetaminofén, estos oxígenos aparecen entre 135-145 ppm, por lo que los
espectros computacionales son totalmente comparables con los experimentales

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La literatura indica que el rango para la señal del grupo amina es entre 40 y 90 ppm
en el espectro computacional obtenido para el 4-aminofenol, la señal se observa a
los 85 ppm, por lo que se encuentra dentro del rango aceptado. Para el nitrógeno
unido con el grupo acetil, la literatura muestra un rango entre 150-170 ppm. En el
espectro computacional está en 150 ppm. En el grupo nitro, el nitrógeno debe
aparecer en los 355-395 ppm en el espectro computacional, se obtuvo una señal a
los 395 ppm

Interpretacion y discusion de resultados

Se partió del p-aminofenol ya preparado, pero al aplicarse el procedimiento de

síntesis de paracetamol, este no se obtuvo, consecuencia de que este estaba
bastante degradado, por lo cual no se pudo realizar la reacción de acilación del
p-aminofenol. El p-aminofenol se trató entonces disolviéndose en una solución de
hidróxido de sodio al 5%, y se trató con carbón activado para eliminar las impurezas,
se observo un cambio en el color de la disolución (de negro paso a marrón), y se
procedió a realizar extracciones con acetato de etilo. Las capas orgánicas se
reunieron y se eliminó el solvente por calentamiento a ebullición. Se obtuvo un
sólido de color rojo, al cual se le midió el punto de fusión, siendo este de 185ºC.

Los datos de FT-IR mostraron una alteración en el número de onda de NH flexión de

amida II, y en la intensidad de algunos picos vibratorios asignados al estiramiento
con CO y CN en paracetamol tratado con biocampo; y C = Oy C = C estiramiento en
piroxicam tratado con biocampo, en comparación con su control. Además, los
espectros UV del paracetamol tratado con biocampo. En general, los resultados de
FT-IR y UV mostraron un impacto en el tratamiento de la propiedad de unión
(constante de fuerza y ​momento dipolar) y propiedad estructural de los fármacos
probados, en comparación con el control. Esto podría ocurrir debido a alguna
posible alteración a nivel atómico de drogas probadas a través del tratamiento de
campo biológico.

IR
Bajo el análisis del espectro de IR se dio a conocer la frecuencia de nuestra
molécula objetivo, misma que ya se conocía, sin embargo necesario para recalcar
con que estamos trabajando y en dicho caso de que esta misma molécula fuese
desconocida, gracias a el espectro podría haberse conocido, de la misma manera
se confirma que los resultados tomados del espectro son correctos, puesto que
cumple las características para conocer los grupos funcionales que esta molécula
objetivo tuvo.

Masas

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los resultados dados por este espectro son útiles para, tal vez a primer vista no
puede ayudarnos a encontrar los grupos como el de IR pero si nos puede ayudar a
conocer más respecto a la estructura, ya que en complemento a los resultados del
IR nosotros podemos saber cuales son los límites respecto a la masa del compuesto
y así encontrar la estructura

RMN
En este estudio, se logró demostrar que los métodos computacionales para la
obtención de espectros de RMN de diferentes átomos son totalmente comparables
con resultados obtenidos experimentalmente, logrando ser bastante precisos. Las
pequeñas diferencias encontradas al comparar espectros experimentales con los
obtenidos computacionalmente, se deben principalmente al estado de agregación
de la molécula, ya que en el estudio computacional se utilizó la molécula en estado
gaseoso, mientras que en el análisis experimental, las moléculas se encuentran
disueltas en agua

35
 Conclusión

Conclusiones Personales

Miguel Angel Noria Zagoya

Con esta práctica obtuvimos información de la materia por medio de sus espectros
tales como la estructura interna, masa,etc. De igual manera el identificar sus átomos
o moléculas, etc. Esto se realizó mediante sus espectros del compuesto químico.

Nely Abigail Perez Anguiano

Gracias a esta práctica pudimos observar, identificar, los diversos compuestos que
tiene una molécula, así mismo ver cómo se obtiene una molécula compleja a partir
de una molécula simple; la identificación de más o de un grupo funcional la
podemos observar en las espectroscopias como lo es el IR.

Oscar Sanchez Onofre

Como conclusión puedo decir que los diferentes temas que hemos visto a lo largo,
fue de gran ayuda para comprender las actividades realizadas con los temas de
síntesis y los temas de análisis instrumental en la parte de la síntesis retrosintesis
de la molécula de la cual hemos hablado y como podemos observar mediante los
diferentes espectro que hemos visto a lo largo del cuatrimestre.

Mariana Morales Real

Finalmente queda decir que la síntesis del paracetamol es interesante ya que
reacciona a moléculas diferentes para interactuar con otra y van formando un nuevo
compuesto y la retrosíntesis es la simplificación estructural como se observó en la
práctica de igual manera se realizó un análisis en los distintos espectros,la
importancia de la espectroscopia es muy interesante ya que nos ayuda a ver como
esta compuesto un compuesto químico.

Pedro Nestor Martinez Tlalapa

Puedo argumentar que debido a la elaboración de esta práctica e investigación de la
misma, hemos podido comprender con más detalle el tema de la sintetización de un
producto objetivo desde un grupo funcional así como su retrosíntesis, del mismo
modo recalcar lo ya aprendido en clase respecto a la identificación de un producto
por medio de espectros UV, IR, masas, RMN.estos últimos para la identificación
exacta de un producto.

36
 Conclusión General

Los datos de FT-IR mostraron una alteración en el número de onda de N-H flexión
de amida II, y en la intensidad de algunos picos vibratorios asignados al estiramiento
C-O y C-N en paracetamol tratado con biocampo; y C = O y C = C estiramiento en
piroxicam tratado con biocampo, en comparación con su control. Además, los
espectros UV del paracetamol tratado con biocampo y piroxicam mostró una
alteración en la lambda max (λmax) de absorción picos con respecto a su control.
En general, los resultados de FT-IR y UV mostraron un impacto del biocampo
tratamiento de la propiedad de unión (constante de fuerza y momento dipolar) y
propiedad estructural de los fármacos probados, en comparación con el control.
Esto podría ocurrir debido a alguna posible alteración a nivel atómico de probados
medicamentos a través del tratamiento de biocampo.

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 Bibliografía

http://www.unipamplona.edu.co/unipamplona/portalIG/home_191/recursos/general/1
4112019/guialaborganicaiii.pdf MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA 3
ELKIN EDUARDO SANABRIA CHANAGA Qco, M.Sc. ANDRÉS FELIPE YEPEZ
Qco, Ph.D.

Síntesis De Paracetamol. (s. f.).

https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg. Recuperado 12
de agosto de 2021, de
https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg

Síntesis De Paracetamol. (s. f.).

https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg. Recuperado 12
de agosto de 2021, de
https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg

Síntesis De Paracetamol. (s. f.).

https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg. Recuperado 12
de agosto de 2021, de
https://idoc.pub/documents/sintesis-de-paracetamol-6klzev6pz7lg

Espectroscopia. (s. f.). ICIQ VIRTUAL. Recuperado 10 de agosto de 2021, de

http://labvirtual.iciq.es/es/espectroscopia/

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