UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA
AGROINDUSTRIAL

Mesa N°
PRÁCTICA Nº 06

Acido Carboxilico y Derivados

ASIGNATURA : Química orgánica (QU-241)

DOCENTE DE PRÁCTICA : Alarcón Mundaca, Cromwell Eduardo

ALUMNOS :
❖ Ccencho garibay,cinthya
❖ Huamán Espinoza, Josser Gilmer
❖ Prado Cárdenas, José
❖ Rodríguez Huaccachi, pool

GRUPO DE PRÁCTICA : Jueves ( 05:00 a 08:00 pm )

FECHA DE PRACTICA : 23/05/2019
FECHA DE ENTREGA : 30/05/2019

AYACUCHO _ PERÚ
2019
 INTRODUCCION:
Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un nuevo grupo
funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos. Este sustituyente un
grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (-COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o
CO2H.
Hasta cierto punto los ácidos carboxílicos pueden considerarse como derivados
hidroxicarbonílicos ya que muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes y cetonas. Así,
son tanto ácidos como bases: el protón del grupo OH o todo el grupo OH pueden ser
reemplazados por otros sustituyentes y la función carbonilo es susceptible al ataque nucleófilo
sobre el carbono. Sin embargo, debido a la proximidad de ambos grupos, el grupo carboxilo
tiene también una química particular y característica.
Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo tenemos un ácido aromático. Se
llaman “ácidos grasos” a los ácidos alifáticos de cadena larga y que derivan de la hidrolisis de
grasas y aceites.
OBJETIVOS:
➢ Reconocer e identificar ácidos por sus reacciones.
➢ comprobar la reacción de oxidación, reducción y esterificación.
➢ Conocer los mecanismos de reacción y sus propiedades organolépticas que identifican a
los ácidos carboxílicos.
MARCO TEORICO:

ÁCIDO CARBOXÍLICO

El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los
cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica.
Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o
más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxí-licos que poseen también
otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y
este tipo de com-puestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la
industria.

El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran importancia
industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es un intermedio
importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el ácido cólico se encuentra en la bilis
de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras fuentes vegetales. Muchos
derivados de los ácidos carboxílicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés

Nomenclatura y propiedades físicas

El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo la palabra ácido
al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de éste por –oico.

Ejemplo

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
El gru-po carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su carbono le corresponde el
número 1, numerándose los sustituyentes unidos a la cadena de la manera habitual. Los ácidos
aromáticos se nombran como productos de sustitución del ácido benzoico, PhCOOH (p. f. 122°),
o del hidrocarburo aromático de que deriven. Los ácidos carboxílicos se denominan también
con frecuencia como "ácidos alcano carboxílicos", en especial en la serie cicloalcánica

Los ácidos de masa molar baja (menores de diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de
olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia
al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino.
Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura
ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua. Su solubilidad en agua decrece a partir del
ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos
carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

❖ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos

sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

❖ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato

de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alquenos tenga
un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos
terminales producen dióxido de carbono.
❖ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio)
reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una
hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
❖ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio
mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde
ácidos carboxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se
desea obtener.
INDUSTRIAL

➢ La obtención industrial de los ácidos carboxílicos difiere de las usadas a pequeña escala
porque requieren equipamiento especializado.
➢ Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los
aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
➢ Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es
selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los
grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la
longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido Tere
ftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas
conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.
➢ Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
➢ La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua.
Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y
terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la
adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El
ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada
a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con
altas presiones de monóxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos
hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las
hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Tales reacciones
son llamadas algunas veces como "Química de Reppe":

HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos
obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados a la
elaboración del jabón.

EN EL LABORATORIO

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación,
instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.

La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de

potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es
adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este
último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales omo
óxidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o
amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:

 𝐑𝐋𝐢 + 𝐂𝐎𝟐 𝐑𝐂𝐎𝟐 𝐋𝐢

𝐑𝐂𝐎𝟐 𝐋𝐢 + 𝐇𝐂𝐥 𝐑𝐂𝐨𝟐 𝐇 + 𝐋𝐢𝐂𝐥

Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo

La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de
la aspirina

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos presentan una gran variedad de reacciones en las que intervienen el
átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, -C00H, el grupo hidroxilo, -CO-OH, u otras partes de
la molécu-la. Muchas de estas reacciones transforman a los ácidos carboxílicos en importantes
derivados.

a) Formación de sales

Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en sales metálicas estables. Muchas
de estas sales metá-licas son de utilidad técnica. Así, el acetato básico de cobre, Cu(OH)2.
2Cu(000CH3)z, se emplea como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa para
impregnar las fibras de algodón en el mor-dentado previo a la tinción; el propionato cálcico,
Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato sódico, NaOCOPh, se emplean para con-servar los alimentos; y
las sales sódicas de los ácidos grasos de cadena larga son los jabones corrientes

b) Reducción a alcoholes primarios

Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro de Litio y
Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.

c) Halogenación α

Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo,
los átomos de hidrógeno α del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br.
Esta reacción de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control
adecuado de las condiciones de reacción.

MATERIALES Y REACTIVOS

❖ MATERIALES.
✓ Tubos de ensayo
✓ Gradillas
✓ Pipeta
✓ Pinza
✓ Papel tornasol
 ❖ REACTIVOS EMPLEADOS EN LOS ENSAYOS.
✓ Ácido acético 10%
✓ Acido oxálico 10%
✓ Acido tartárico 10%
✓ Ácido cítrico 10%
✓ Carbonato de sodio: Na2CO3
✓ Bicarbonato de sodio: NaHCO3
✓ Permanganato de potasio: KMnO4
✓ Cloruro férrico: FeCl3
✓ Etanol
✓ ácido sulfúrico
✓ hidroxilamina
✓ acetato de etilo
✓ anhídrido acético
✓ hidroxanato de hierro
✓ Cloruro de acetilo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
ENSAYO N° 01. Determinación de la acidez.
Muestras: Ácido acético, oxálico, tartárico, cítrico
En cuatro tubos tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1 mL) e introducir en
cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solución, la coloración rosa indicará el
carácter ácido de c/u de las muestras.
a) Con Ácido acético (líquido transparente) + agua + el indicador (papel tornasol)

OBSERVACION:
▪ Su pH resulto 3
▪ Es una reacción rápida dando una coloración naranja lo cual nos indica el carácter ácido
de la muestra.

b) Con Ácido oxálico (sólido) + agua + el indicador (papel tornasol)

OBSERVACION:
▪ Su pH resulto 0.5
▪ Es una reacción rápida dando una coloración rosa lo cual nos indica el carácter ácido de
la muestra.
c) Con Ácido tartárico (sólido) + agua + el indicador (papel tornasol)
OBSERVACION:
▪ Su pH resulto 1
▪ Es una reacción rápida dando una coloración rosa lo cual nos indica el carácter ácido de
la muestra.

d) Con Ácido cítrico (sólido) + agua + el indicador (papel tornasol) e

OBSERVACION:
▪ Su pH resulto 3
▪ Es una reacción rápida dando una coloración rosa lo cual nos indica el carácter ácido de
la muestra.

ENSAYO N°2: Reconocimiento con carbonatos:

Muestras: Ácido acético, ácido oxálico, ácido cítrico

En tres tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1 mL) y
agregarle a cada uno de ellos 1 mL de solución de carbonato de sodio o bicarbonato de sodio.
El desprendimiento de burbujas de gas indicará la reacción positiva para identificar la presencia
de un ácido carboxílico.
 ❖ ÁCIDO ACÉTICO

ECUACION:

OBSERVACIONES:

• Desprendimiento de burbujas, que nos indica la presencia de ácido carboxílico.

❖ ACIDO OXALICO
ECUACION:

OBSERVACIONES:

• Desprendimiento de burbujas, que nos indica la presencia de ácido carboxílico.

❖ ACIDO CITRICO

ECUACION:

OBSERVACIONES:

• Desprendimiento de burbujas, que nos indica la presencia de ácido carboxílico.

ENSAYO N°3. REACTIVIDAD

3.1) oxidación

Muestras: Ácido acético, ácido oxálico, ácido cítrico.

A. ConKmnO4.
En cinco tubos de ensayo tomar unas muestras de soluciones de cada uno de los ácidos
y agregarle ½ mL de solución de permanganato de potasio. El cambio de color
indicará la reacción del ácido.
 APLICACIÓN:
❖ Se toma 5 tubos de ensayo, con las respectivas muestras.
❖ Luego se le vierte ½ Ml de solución de permanganato de potasio.
❖ Observar el cambio de color que indicará la reacción del ácido.

❖ Ácido acético.

OBSERVACIONES
• La solución no reacciona, porque se torna de un color fucsia.

ECUACIONES

CH 3− COOH + KMnO4 → N .R.

 Ácido oxálico.

OBSERVACIONES
• La solución si reacciona, porque se torna de un color marrón con partes rosa en
la parte superior.

ECUACIONES

❖ Ácido tartárico.
 OBSERVACIONES
• La solución si reacciona, porque se torna de un color pardo claro, esto indica la
reacción del ácido.

ECUACIONES

❖ Ácido cítrico.

OBSERVACIONES
• La solución si reacciona, pero por negligencia de los alumnos se torna de un
color fucsia oscuro.

ECUACIONES
B. Con FeCl3.
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y
agregarle ½ mL de solución de cloruro férrico. La coloración celeste o verde indicará
la oxidación del ácido.
APLICACIÓN:
❖ Se toma 5 tubos de ensayo, con las respectivas muestras.
❖ Luego se le vierte ½ Ml de solución de cloruro férrico.
❖ Observar el cambio de color que indicará la reacción del ácido.

❖ Ácido oxálico.

OBSERVACIONES
• La solución si reacciona, porque se torna de un color verde limón claro, esto
indica la reacción del ácido.
• Ácido oxálico es sólido cristalino y al entrar en contacto con el FeCl3 la
reacción es rápida.
• Tiene la formación de burbujas la coloración verde limón indicará la oxidación
del ácido.
ECUACIONES
❖ Ácido acético.

OBSERVACIONES
• La solución se torna de un color naranja, es decir no reacciona el ácido.
• Ácido acético es un líquido de olor penetrante y cuando entra en contacto con
el FeCl3 la reacciona se estabiliza y el cloruro férrico queda en color naranja.

ECUACIONES

3CH 3 − COOH + FeCl3 → Fe(CH 3 − COO) 3 + 3HCl

(no se occida el acido)

❖ Ácido tartárico.
 OBSERVACIONES

• Ácido tartárico es un sólido-cristalino y cuando entra contacto con el FeCl3

la reacción es rápida.
• Llega a formar burbujas de coloración amarillo casi verde esto indica la
oxidación del ácido.

ECUACIONES

❖ Ácido cítrico.

OBSERVACIONES

• Ácido cítrico es un sólido cristalino y cuando entra en contacto con el FeCl3

la reacción es rápida.
• Formación de burbujas la coloración amarilla bajo indicará la oxidación del
ácido.
 ECUACIONES

3.2) esterificación.
En un tubo de ensayo tomar muestra de ácido acético (1 mL) agregarle solución de Etanol (1
mL) y gotas de ácido sulfúrico. La formación de una solución cristalina que desprende olor a
fruta indicará la formación de un éster. Comprobar la formación en agua fría.

ECUACION:

CH3 CH2 OH + CH3COOH H2SO4 CH3COOH + CH2 CH3 + H2O

OBSERVACIONES:

• La solución cristalina que desprende un olor a fruta nos indica la formación de un

éster.
ENSAYO N°4. RECONOCIMIENTO DE DERIVADOS DE ÁCIDO:
Preparación del Hidroxanato de Hierro III. En un tubo tomar 0,5 g de hidroxílamina y
agregarle 2 mL de Cloruro férrico, agitar, la reacción dará como resultado la formación del
Hidroxanato de hierro III. En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un
halogenuro de ácido, un éster y de un Anhídrido de ácido. Con mucho cuidado agregarle a c/u
solución de hidroxanato de hierro III, las formaciones de complejos coloreados indicaran la
presencia de derivados de ácidos.
APLICACIÓN:
• Hacer la preparación de Hidroxanato de hierro III.
• Tomar tres tubos de ensayo por separado con sus respectivas muestras.
• Agregarle a c/u solución de hidroxanato de hierro III.
• Observar las formaciones de complejos coloreados.
❖ Hidroxilamina.

OBSERVACIONES

• La reacción es exotérmica, pues desprende calor.

• Tiende a un color amarillo.
• Presenta burbujas en las paredes del tubo de ensayo.

ECUACIONES
 ❖ Acetato de etilo.

OBSERVACIONES

• La reacción es exotérmica, pues desprende calor.

• Presenta 2 fases color amarillo en la base y en la parte superior transparente.

ECUACIONES

❖ Anhídrido acético.
 OBSERVACIONES

• La reacción es exotérmica, pues desprende calor.

• Presenta un color pardo fuerte.
• La reacción es violenta.

ECUACIONES

❖ Cloruro de acetilo.

OBSERVACIONES

• La reacción es exotérmica, pues desprende calor.

• Presenta un color fucsia un tanto oscura.
• La solución esta e forma de emulsión
ECUACIONES
CONCLUSIONES:

✓ Se determinó los grados de acidez de Ácidos Carboxílicos

✓ Los ácidos al reaccionar con los carbonatos son los que más CO2 desprenden.
✓ Se observó y se percibieron sus propiedades organolépticas, eso facilito el
reconocimiento de los ácidos carboxílicos.

BIBLIOGRAFIA:

❖ CUEVA PADRO, León. “manual de laboratorio de química orgánica”

❖ WILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica” ed. Alhonbra Barcelona-
España.
❖ Química Organiza, Mc, Murry