ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS
CRUZ MIJARES JARIV HELIAD
BARRERA MARQUEZ LUIS FELIPE
SAENZ ARENAS ANDRES FELIPE
OCHOA ROMERO DANI ALEJANDRO
NAVARRO REYES MITZZY LUCIA
1102
SUBTEMAS A EXPONER

1) ACIDOS CARBOXILICOS Y FUNCIONES

NITROGENADAS

2) COMO FUNCIONA EL ACIDO

CARBOXILICO

3) COMO ES LA ESTRUCTURA DEL GRUPO

CARBOXILICO

4) SU CLASIFICACION

5) SU NOMENCLATURA
ACIDOS CARBOXILICOS Y
FUNCIONES
NITROGENADAS
Los ácidos carboxílicos son compuestos
importantes a nivel biológico y se utilizan
industrialmente para diversos fines. Forman
parte de sustancias metabólicas y son
precursores de lípidos. Además, pueden dar
lugar a derivados como ésteres, halogenuros de
acilo, anhídridos ácidos y amidas. Estas últimas
pertenecen al grupo de las funciones
nitrogenadas. Los ácidos orgánicos tienen
diversas aplicaciones y es importante conocer su
naturaleza y comportamiento químico.
COMO FUNCIONA EL
ACIDO CARBOXILICO

El grupo funcional característico de los

ácidos orgánicos es el grupo carboxilo (CO
formado por un grupo carbonilo cetónico y
un grupo hidroxil El resultado es ción
química con un comportamiento particular,
como veremos a continuación.
COMO ES LA ESTRUCTURA DEL
GRUPO CARBOXILICO

El doble enlace CHO característico del grupo cetona

se forma a partir de la hibridación sp del carbono, lo
que le confiere una forma planar y sin posibilidad de
rotación. Los ángulos de enlace entre el carbono y el
carbonilo, el oxígeno y el grupo OH son cercanos a
120°. El grupo carboxilo es altamente polar, con una
zona negativa alrededor del oxígeno carbonílico y
una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo
hidroxilo. Esta polaridad permite la formación de
puentes de hidrógeno similares a los presentes en el
agua, lo que hace que la mayoría de los ácidos en
solución existan como dímeros cíclicos.
SU CLASIFICACION
Los ácidos carboxílicos pueden ser clasificados
según el número de grupos carboxilo
presentes en la molécula. Los ácidos
monocarboxílicos tienen un solo grupo
carboxilo y su fórmula general es R-COOH.
Los ácidos dicarboxílicos tienen dos grupos
carboxilo y su fórmula general es HOOC-
(CH2)n-COOH. Los ácidos tricarboxílicos y
policarboxílicos contienen tres o más grupos
carboxilo. Además, los ácidos carboxílicos
pueden ser alifáticos (R-COOH) o aromáticos,
dependiendo de la naturaleza de la cadena
carbonada unida al grupo funcional.
SU NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos se nombran añadiendo la palabra
"ácido" al nombre del alcano correspondiente y cambiando la
terminación "-o" por "-nico". En los ácidos alifáticos, se
designa el carbono carboxílico como el número 1 y se
enumeran los sustituyentes unidos a la cadena principal. Los
ácidos aromáticos se nombran utilizando nombres comunes
o como derivados del ácido benzoico. Muchos ácidos
orgánicos son conocidos por sus nombres comunes, que
fueron acuñados hace tiempo basándose en su fuente de
origen. En algunos casos, la posición de los sustituyentes en
la cadena alifática se designa con letras griegas. Los ácidos
dicarboxílicos, tricarboxílicos y policarboxílicos se nombran
utilizando las terminaciones "-dioico", "-trioico", "-pentaóico",
etc., junto a la raíz del nombre del hidrocarburo con el
mismo número de átomos de carbono.
 1.4 propiedades físicas
Los acidos organicos tienen propiedades físicas que están relacionadas con su polaridad y
tamaño molecular. Los acidos alifáticos pequeños son liquidos, los de tamaño intermedio
son aceitosos y los mas grandes solidos cristalinos. La solubilidad en agua varia según el
tamaño y la ramificación de la cadena carbonada. Los acidos de alto peso molecular son
inodoros. La mayoría de los acidos son solubles en alcohol.
 1.5 ACIDEZ
La acidez de los compuestos carboxílicos está relacionada con la ruptura del enlace O-H del
grupo hidroxilo y la estabilización del ion carboxilato resultante. Cuanto más estable sea
este ion, mayor será la fuerza ácida del compuesto. La estabilización se logra mediante la
formación de un sistema de orbitales p híbridos entre el carbono carbonilo y los dos
oxígenos unidos a él, similar a los enlaces dobles en el benceno.
 1.5.1 constante
La acidez de los compuestos carboxílicos se debe a la
de acidez
ruptura del enlace O-H del grupo hidroxilo, formando
el ion carboxilato. Cuanto más estable sea este ion,
mayor será la fuerza ácida del compuesto. La
estabilización se logra mediante la formación de un
sistema de orbitales p híbridos entre el carbono
carbonilo y los dos oxígenos unidos a él, similar a los
enlaces dobles en la molécula de benceno.
La constante de acidez (K) es una medida de la fuerza
ácida de un compuesto. Cuanto mayor sea el valor de
K, más fuerte será el ácido. Los ácidos orgánicos
tienen valores de Ka del orden de 10, lo que significa
que solo el 0.1% de las moléculas se disocian en una
solución 0.1 M. Los ácidos carboxílicos son más
fuertes que los alcoholes debido a la estabilidad del
anión carboxilato.
 1.5.2 efecto de los
sustituyentes sobre la acidez
La constante de acidez (K) es una medida de la fuerza
ácida de un compuesto. Cuanto mayor sea el valor de K,
más fuerte será el ácido. Los ácidos carboxílicos tienen
valores de Ka del orden de 10, lo que significa que solo
el 0.1% de las moléculas se disocian en una solución 0.1
M. Esto se debe a la estabilidad del anión carboxilato.
En comparación con los alcoholes, los ácidos
carboxílicos son más fuertes debido a esta estabilidad.
 P R O P I E D A D E S Q U I M I C A S
Los acidos carboxilicos pueden reaccionar de dos formas distinas en donde hay
rupturas de enlace como O-H o de la union C-OH.

Las dos formas en que

reaccionan son

Disociacion acida Sustitucion nucleofílica

Forma sales en una reaccionan de Donde se puede obtener diferentes

neutralizacion c o mp u e s t o s c o mo e s t e r e s , a mi g a s ,
halogenuros de ácido o anhíbridos.

To d o l o a n t e r i o r s e c o n o c e c o m o
derivados de acidos carboxilicos
 FORMACIÓN DE SALES

Formacion de sales
Estos acidos carboxilicos reaccionan con las bases para formar sales
 REACCION DE SUSTITUCION
Reaccion de sustitucion
nucleofílica

Son catalizados por ácidos y ocurren en compuestos carbonílicos. El proceso sería

la sustitución que es similar a la adición nucleofílica típicos de aldehídos y
cetonas, en este caso el intermediario tetraédrico es inevitable y da lugar a un
nuevo compuesto carbonílico, luego de la expulsión del grupo OH inicial, del
ácido.
 EL NUCLEOFILO, NU´ SE PUEDE DAR DE 4
FORMAS DIFERENTES
Reaccion de sustitucion nucleofílica

El nucleofilo, Nu puede ser

Un ion carboxilato Un grupo NH2,
proveniente de derivado de algún
Un grupo OR otro ácido o de
proveniente de un u n a s a l o rg á n i c a , compuesto
Un halógeno, dando como nitrogenado, por
c o m o C l , B r o F, alcohol (ROH), ejemplo,
caso en el cual se resultado un amoniaco, caso en
con lo cual se anhídrido de ácido
forma un haluro o forma un ester el cual se forma
halogenuro de una amida
ácido.
 P R E PA R A C I O N

Oxidación A partir de reactivos de Hidrólisis de nitrilo

Grignard

Reaccionan con CO2

Estos se hidrolizan dando
Oxidaxion de alcoholes generalmente solido en forma
producto al acido carboxílico
de solido seco
 La Oxidación
La oxidación de alcoholes primarios,
aldehídos, fenoles sustituidos y algunos
alquenos produce ácidos carboxílicos. Se
utilizan reactivos como CrO3, Na2Cr2O7
o KMnO4 en medio ácido, y en el caso de
los aldehídos se requiere la presencia de
iones de plata.
Finalmente, la oxidación de
bencenos sustituidos y de algunos
alquenos se realiza con KMnO, o
con dicromato de sodio, en medio
ácido:
 A partir de reactivos de
Grignard Hidrolisis de
nitrilos
Los reactivos de Grignard (RMgX) reaccionan con CO a
través de una adición nucleofílica. El grupo R ataca el
carbono del CO, formando un compuesto intermedio
carboxilato metálico. Después, se protona el oxígeno
unido al complejo (MgX), dando lugar al ácido. Los nitrilos, R-CN, se hidrolizan en
El método de reactivos de Grignard permite obtener solución acuosa con pH fuertemente
ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos. Se elige el ácido o básico y en caliente,
reactivo de Grignard con el grupo R adecuado para produciendo el ácido carboxílico
a d i c i o n a r a l á c i d o q u e s e d e s e a s i n t e t i z a r. P o r e j e m p l o , correspondiente al grupo R. Los
nitrilos se obtienen a partir del ion
para sintetizar ácido benzoico se utiliza cloruro de cianuro (CN) y un haluro de alquilo
fenilmagnesio con el grupo R de un radical de benceno (R-X).
(CH-MgCI).
 ACIDOS CARBOXILICOS

Las reacciones químicas de los ácidos dicarboxílicos son similares a las de

los mono carboxílicos,
El ácido oxálico o etano dioico (HOOC-COOH) y el ácido succínico o
butano dioico son ejemplos de ácidos dicarboxílicos de importancia
económica y bioquímica.
El ácido oxálico es uno de los ácidos orgánicos más fuertes. Se prepara
industrialmente por fusión alcalina del formato de sodio (HCOONa) y
posterior acidificación del producto.
 D E R I VA D O S D E L O S A C I D O S
CARBOXILICOS
Reactividad

La fórmula general Y puede ser cualquiera

compuestos es de los siguientes grupos
 PROPIEDADES FISICAS
PUNTO DE
EBULLICION
La posibilidad de formar
puentes de hidrogeno y la
fuerza relativa de los mismos
determinan los puntos de
ebullición de los derivados de
ácidos orgánicos, para pesos
moleculares similares.
SOLUBILIDAD OTRAS PROPIEDADES
Las moléculas La posibilidad de formar
pequeñas son solubles puentes de hidrogeno y la
agua y a medida que fuerza relativa de los mismos
aumenta el peso determinan los puntos de
molecular, la ebullición de los derivados de
solubilidad des dende. ácidos orgánicos, para pesos
Los ésteres son solubles moleculares similares.
en alcohol y éter
 OBTENCION

Una de las reacciones más importantes a nivel

industrial es la esterificación de Fisher y Spier,
desarrollada hacia 1895. Consiste en el calentamiento
de una solución de ácido orgánico, en metanol o
etanol, con una pequeña cantidad de ácido
inorgánico (generalmente H_{1}*S*O_{4} ) como
catalizador.
 SAPONIFICACION

La saponificación es una reacción típica de los esteres,

mediante la cual se prepara jabón. La saponificación de un
éter consiste en tratar el Éter con una base alcalina (NaOH o
KOH) hasta ebullición. La reacción general se puede
expresar de la siguiente manera
 USOS Y APLICACIONES
Cómo se obtienen y para
que se usan
ACIDOS CARBOXILICOS
ÁCIDOS
-Fórmico o metanoico: Se obtienen de algunos insectos y su uso se
emplea en la síntesis de ésteres, sales y plásticos
-Acético o metanoico: puede ser obtenido por la fermentación de varias
frutas y su Principal uso es ser el principal componente del vinagre.
-Benzoico: se encuentra en las recibas y bálsamos de benjuy de Toño y
del Perú y su uso es emplearse como intermedio en síntesis orgánica y
de su sal sódica.
 SALES Y SUS USOS

SALES
ACIDOS CARBOXILICOS
-Acetato de Sodio:(Ch3NOOa):Se usa para la regulación del PH y para
la fabricación de jabones y productos de farmacia.
-Acetato de plomo:(CH3NOO)2Pb: Se usa para combatir algunas
enfermedades de la piel.
-Propinato de calcio: Se añade al pan para prevenir el enmohecimiento
(CH3CH2COO ) 2Ca
-Sal sódica del ácido salicílico : Se puede usar como antipirético y
como analgésico en casos como reumatrismo y artritis.
 Anhídridos

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son

compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es
(RCO)2O. Formalmente son productos de deshidratación
de dos moléculas de ácido carboxílico.

Tipos de anhídridos:
Anhídrido Carbónico: Se usa para referirse al
dióxido de carbono, gas asfixiante.
Anhídrido Sulfuroso: Gas incoloro, de olor
fuerte e irritante que resulta de la
combustión del azufre.
 ESTERES

ESTERES

Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de

ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Tipos de Éteres
-,Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos)
-Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
-Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico) .
MUCHAS

GRACIAS