Facultad de Ciencias Químicas

Carrera de Química de Alimentos

IMPORTANCIA DE LOS GRUPOS FENÓLICOS EN LOS
ALIMENTOS

Jessenia Jiménez, Estefanía Michilena, Edwin Tasiguano

Un epóxido es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están
unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.

Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno, son compuestos que contienen un
anillo de 3 átomos.
Los epóxidos son fáciles de preparar a partir de alquenos y experimentan gran variedad de reacciones
sintéticas útiles, por lo que son intermediarios sintéticos valiosos.
Así también, son ésteres cíclicos reactivos que destruyen todas las formas de microorganismo,
incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de baja
humedad y en los materiales de envasado aséptico, para lograr el contacto directo con los
microorganismo son utilizados en estado de vapor; después de una exposición adecuada, el epóxido
residual no reaccionante se elimina por medio de una corriente de aire.
• Son compuestos polares con • Son altamente reactivos debido a la gran
puntos de ebullición menores que tensión entre sus enlaces, debido a su anillo
los alcoholes y más altos que los de tres miembros
éteres
• Sufren con facilidad reacciones catalizadas
por ácidos
• Son compuestos solubles en agua
• Reaccionan en condiciones ácidas o básicas
• Son líquidos incoloros
• Sus enlaces son más débiles que un éter
ordinario, por ende menos estable ya que se
produce la apertura del anillo
Como la reacción de epoxidación tiene lugar en un solo paso la estereoquímica presente en el alqueno se
retiene en el epóxido. El ácido peroxibenzoico (PhCO3H) y el ácido m-cloroperoxibenzoico (m-
ClC6H4CO3H, MCPBA) son dos de los reactivos de más empleados en reacciones de epoxidación.
Se puede considerar la epoxidación como una reacción entre el doble enlace nucleofílico y el
peroxiácido electrofílico. En este sentido, la epoxidación será más rápida cuanto más
nucleofílico sea el doble enlace. Como las cadenas alifáticas ceden densidad electrónica, los
dobles enlaces más sustituidos son más nucleofílicos que los menos sustituidos y se
epoxidan con más rapidez. Esto permite conseguir reacciones de epoxidación regioselectivas
en sustratos que contengan mas de un enlace doble.
Si la reacción anterior se lleva a cabo en un alcohol, el nucleófilo que provoca la apertura del epóxido
protonado es el propio alcohol y el producto de la reacción contiene una función éter:
1º. Formación de la clorohidrina

2º. Reacción de formación del epóxido

Bajo condiciones de reacción básicas tiene lugar una reacción de apertura del epóxido mediante un
mecanismo SN2 y por tanto el nucleófilo ataca al átomo de carbono epoxídico estéricamente menos
impedido:

Bajo condiciones ácidas, la especie reactiva es el epóxido protonada que se puede representar
mediante tres estructuras resonantes:
El ataque nucleofílico al epóxido protonado se produce sobre el átomo de carbono con más carga positiva,
generalmente el átomo de carbono más sustituido. En el siguiente esquema se describe la apertura
regioselectiva del epóxido protonado por el ataque del etanol.
La producción mundial de este compuesto es de unos 14,5 millones de Tm/año. El proceso de
fabricación consiste en la oxidación directa del etileno con una corriente de oxígeno utilizando
catalizadores de plata. El catalizador contiene hasta un 15% en peso de plata, depositada en
forma de capa fina sobre un soporte inerte y poroso de alúmina (Al2O3).La reacción de
transformación del etileno en OE es exotérmica con una entalpía de (H = -105 kJ/mol.
• El óxido de etileno, como tal, sólo se utiliza
como fumigante para graneros e
invernaderos, como esterilizante y como
inhibidor de la fermentación. La importancia
del OE radica en la elevada reactividad del
anillo de oxirano.
• En concentración de 700 ppm, este gas
destruye toda clase de microorganismos
incluso esporas y hasta virus; el proceso se
efectúa en una cámara herméticamente
cerrada en la que se inyecta el óxido en estado
gaseoso y se deja a una determinada presión
durante cierto tiempo. Al terminar el proceso,
la cámara se evacua para eliminar el exceso de
gas, lo que se puede mejorar mediante un
ligero calentamiento.
• Este proceso no afectan las cualidades organolépticas de los productos: color o picor de
especias, sabor, no destruye las cadenas proteínicas de la leche o huevo y no enrancia los
productos con alto contenido de grasa.
Entre los alimentos que se pueden tratar con gas óxido de etileno de forma segura están:
• Hierbas y especias
• Leches deshidratadas en polvo
• Huevo deshidratado en polvo
• Cereales y Harinas integrales de avena, linaza, girasol, centeno, cebada, arroz y salvado
de trigo
• Cocoas y chocolate en polvo
• Ajo y cebolla deshidratados en polvo
• Frutas deshidratadas en polvo
• Materiales para envasado de alimentos , bolsas de polietileno, frascos, etc.
En el primer reactor, el propileno reacciona con cloro en
presencia de agua, dando lugar a 1-cloropropan-2-ol y 2-
cloropropan-1-ol con alta selectividad. En el segundo
reactor, se lleva a cabo la deshidrocloración de estos
compuestos mediante la adición de hidróxido de calcio para
obtener PO, junto cloruro cálcico.
Se hace reaccionar un hidroperóxido con propileno para dar lugar a óxido de
propileno junto con el alcohol correspondiente. Comúnmente se utiliza el
hidroperóxidos del tert-butilo o del etilbenceno, los cuales reaccionan con el
propileno en presencia de un catalizador homogéneo de molibdeno, obteniéndose
óxido de propileno y tert-butil alcohol o 1-feniletanol.
• Se aplica en estado gaseoso y sirve como fumigante para pasteurizar ciertos alimentos como
las almendras y pistachos. El óxido de propileno mata la salmonela que pueden vivir en los
alimentos.
• Por ser menos efectivo y penetrante que el OE, su uso implica tiempos de contacto más
largos y en ocasiones, tener que agitar el producto para favorecer su acción; la humedad le
hace perder su actividad.
• Es posible que su acción se deba a la capacidad de producir reacciones de alquilación con
derivados hidroxietílicos del metabolismo celular. Estos gases destruyen diversas vitaminas,
sobre todo la riboflavina, la niacina y la piridoxina.
• Daiza, M. (15 de 05 de 2016). ETERES. Obtenido de Usos de los Eteres en la vida Cotidiana:
http://ihu8hyygh7yhh.blogspot.com/2016/05/usos-de-los-eteres-en-la-vida-cotidiana.html
• Vollhardt, P. K. (1994). Química Orgánica. Barcelona: Omega S.A.
• Wade, L. G. (2004). Química Orgánica. Barcelona: McGrawHill.
• Yúfera, E. (1996). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria.Páginas 377-
379. Obtenido de https://books.google.com.ec/books?id=4eX-
mdTjyHcC&pg=PA367&dq=epoxidos+aplicaciones&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiYkvGSl-
jaAhWS0FMKHQU4AY0Q6AEINTAD#v=onepage&