CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS En base a los elementos que contienen:

Hidrocarburos
Compuestos orgnicos halogenados

Compuestos orgnicos oxigenados

Compuestos orgnicos nitrogenados

Compuestos con azufre

Compuestos organometlicos

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

AROMTICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

ALICCLICOS

PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGNICOS Clase

Alcanos

Estructura general
RH

Grupo funcional
No tienen un grupo funcional (formados solo por enlaces C-C y C-H)

Alquenos Alquinos

R2

C=C

R1

C=C -CC

R3

R4

R C C R

R
Aromticos R

R
R

Clase
Alcoholes teres

Estructura general
RX
R OH R O R

Grupo funcional
- X (F, Cl, Br, I)
- OH O

Halogenuros de alquilo

Aminas primarias
Aminas secundarias Aminas terciarias

R NH2
R NH R R N R R O RC H

NH2
NH N C O H

Aldehdo

Clase

Estructura general
O R C R O RC OH O

Grupo funcional
O C O C OH O C O

Cetonas cidos carboxlicos

steres

RC O R

Clase
Amidas

Estructura general
O RC NH2 O

Grupo funcional
O C NH2 O C

Cloruros de acilo o de cido

RC

Cl
O O R C O C R RCN

Cl
O O COC CN

Anhdridos de cido
Nitrilos

Clase
Tioles (mercaptanos)
Tioteres (sulfuros) Sulfonas Iminas

Estructura general
R SH
R S R R SO2 R RC=NR R

Grupo funcional
SH
S SO2 C=N

ALCANOS
Hidrocarburos Compuestos saturados Parafinas (latn, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad) Frmula general: CnH2n+2 Hibridacin del carbono: sp3

 Constituyen una serie homloga:

Serie de compuestos que difieren uno del siguiente en una unidad constante, en el caso de los alcanos nicamente en la presencia de un grupo metileno (CH2). CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Sistema IUPAC Nomenclatura cientfica IUPAC (siglas en ingls): International Union of Pure and Applied. Se estableci a partir de 1892

NOMBRE PATRN DE ALCANOS

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Nonano
Decano

CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3

C9H20
C10H22

NOMBRE PATRN DE ALCANOS

Undecano Dodecano CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 C11H24 C12H26

Tridecano
Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano

CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3

C13H28
C14H30 C15H32 C16H34 C17H36

Octadecano
Nonadecano Eicosano

CH3(CH2)16CH3
CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3

C18H38
C19H40 C20H42

NOMBRE PATRN DE ALCANOS

Heneicosano Docosano Tricosano Pentacosano Triacontano Pentatriacontano Tetracontano CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)23CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)33CH3 CH3(CH2)38CH3 C21H44 C22H46 C23H48 C25H52 C30H62 C35H72 C40H82

Pentacontano
Hectano Dictano

CH3(CH2)48CH3
CH3(CH2)98CH3 CH3(CH2)198CH3

C50H102
C100H202 C200H402

REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA ALCANOS

1. Se selecciona como cadena patrn o principal la cadena continua de carbonos ms larga; dicha cadena se tomar como base para dar el nombre patrn a la molcula. 2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el nmero ms bajo posible. Un sustituyente es un tomo (que no es hidrgeno) o grupo de tomos que est unido a uno de los carbonos de la cadena patrn.

3. Si existe ms de una cadena de longitud mxima (cadena patrn) se seleccionar aquella que tenga un mayor nmero de sustituyentes. 4. Si un sustituyente aparece ms de una vez, utilice los prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuntos de ellos hay e indique mediante un nmero la posicin de cada uno de ellos. 5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes diferentes, nmbrelos alfabticamente o bien por orden de tamao creciente. Para el orden alfabtico no se toman en cuenta los prefijos que indican cantidad (di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un guin (sec- y ter-).

6. Escribir el nombre del compuesto como una sola palabra. Los nmeros se separan de los nombres de los sustituyentes por un guin, y los nmeros se separan unos de otros mediante comas. Los nombres de los sustituyentes van antes del nombre patrn.

La estructura de los compuestos orgnicos puede ser de:

Cadena continua

Cadena ramificada

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO E HIDRGENO

Se clasifican los tomos de carbono de acuerdo con el nmero de tomos de carbono adicionales que tiene unido. Un tomo de carbono primario (1) est unido a slo un tomo de carbono adicional; uno secundario (2), se une a dos; uno terciario (3), a tres; y uno cuaternario (4), a cuatro.
CH3 | CH3 C CH3

|
CH3 4

Los hidrgenos se clasifican recibiendo la misma designacin de primario, secundario o terciario, segn el carbono al cual se encuentran unidos.

USO DE PREFIJOS
Prefijo n Se utiliza cuando todos los carbonos se encuentran formando una cadena continua. En el caso de los grupos alquilo adems de formar una cadena continua, el punto de unin debe encontrarse al final en un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema comn.
CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2n-propil n-butil n-pentil

Prefijo iso

Prefijo neo

Sistema comn
Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de 5 6 tomos de carbono. En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los prefijos n, iso y neo.

Cundo se utiliza el prefijo n? Cuando todos los carbonos constituyen una cadena continua se antepone la palabra normal o el prefijo n antes del nombre patrn.

CH3 CH2 CH2- CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

n-Butano n-Pentano

Cundo se utiliza el prefijo iso?

Cundo se utiliza el prefijo neo?

NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Sistema IUPAC
Se siguen en general las mismas reglas que en el caso de alcanos, considerando al halgeno como un sustituyente ms y se nombra como cloro, fluoro, bromo o yodo, segn el halgeno presente. Sistema Comn En este sistema se nombra al compuesto como una sal, se dice halogenuro de y despus se da el nombre del grupo alquilo al que est unido el halgeno.

Ejemplos de nomenclatura

REPRESENTACIN DE LAS MOLCULAS ORGNICAS

Frmula estructural desarrollada: Se representan todos los tomos y enlaces de la molcula. Frmula estructural semidesarrollada: Se representan cada uno de los tomos de carbono sin mostrar los enlaces de los hidrgenos con ste.

Frmula molecular: Frmula mnima de representacin de la molcula donde se suman tomos iguales.

ISOMERA

ISMEROS Compuestos diferentes que tienen igual frmula molecular

ISMEROS ESTRUCTURALES Igual frmula molecular y diferente frmula estructural De cadena De posicin Por grupo funcional

ESTEREOISMEROS Tienen igual frmula molecular, igual frmula estructural, pero difieren en la la orientacin espacial de sus tomos

Ismeros estructurales de cadena:

CH3 CH2 CH2 CH3 Butano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Pentano

CH3 CH3 CH CH3 Isobutano

CH3 CH3- CH CH2 CH3 Isopentano

CH3 CH3 C CH3 CH3 Neopentano

Ismeros de posicin
CH3 CH2 CH2 Cl 1-Coropropano CH3 CH CH3 Cl 2-Cloropropano

Ismeros por grupo funcional

CH3 CH2 OH CH2 = CH CH = CH2

Etanol
CH3 O CH3 ter metlico

1,3-Butadieno
CH3 CH2 C C H 1-Butino

Nmero de alcanos ismeros estructurales de una determinada frmula molecular

FRMULA MOLECULAR CH4 C2H6 Nmero de ismeros estructurales 1 1

C3H8
C4H10 C5H12 C6H14 C7H16

1
2 3 5 9

C8H18
C9H20

18
35

C10H22
C15H32 C20H42

75
4347 366319

PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS

NOMBRE
Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Isobutano Isopentano CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH CH2 - CH3

ESTRUCTURA

pf( C) pe( C) d (g/mL)

-183 -162

-172 -187 -138.4 -130

-

- 88.5
-42

0.424 0.501 0.579 0.626 0.659 0.557 0.620

- 0.5 36 69
-12

95

-159.6
-160

28

Neopentano

CH3 C (CH3)2 CH3

- 17

9.5

0.591

Qu comportamiento presentan los alcanos en cuanto a su punto de ebullicin?

Unen sus molculas por fuerzas de dispersin de London.
La intensidad de estas fuerzas se ve afectada por el peso molecular y la superficie de contacto entre las molculas Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas fuerzas

Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus puntos de ebullicin son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos.

PUNTO DE FUSIN

El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn. Los alcanos con nmero de carbonos impar presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperado.

DENSIDAD EN ESTADO LQUIDO

Cunto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Ntese que en todos los casos es inferior a uno.