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INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

PRIMEROS PASOS DE LA QUMICA ORGNICA.


Berzelius (1807) Clasifica la qumica en Inorgnica y Orgnica. Les llam as porque pensaba que los compuestos orgnicos solo eran producidos por los seres vivos. Todos los compuesto orgnicos poseen en su composicin tomos de carbono. Sin embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composicin que son tpicamente inorgnicos, tales como el CO2 o los carbonatos. Ttulo del diagrama
COMPUESTOS COMPUESTOS INORGANICOS INORGANICOS ORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos Sintetizados por los seres vivos Tienen "Fuerza vital" Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wlher (1828)

Produce la primera Sntesis orgnica a partir de un compuesto inorgnico:


calor

NH4OCN (cianato de amonio) August Kekul (1861)

NH2CONH2 (urea)

Define la Qumica Orgnica como la Qumica de los Compuestos del Carbono. Qumica orgnica en la actualidad: La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

En la actualidad el nmero de compuestos inorgnicos es de unos 100.000, mientras que el nmero de compuestos orgnicos es de unos 8.000.000 y se siguen sintetizando muchsimos nuevos cada ao. Entre estos ltimos se encuentran plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...

Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 Inorgnicos: CaCO3; KCN; NH4Cl Orgnicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CARACTERSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.


La estructura de los compuestos orgnicos depende de una serie de propiedades que son especficas del tomo de carbono: Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto con metales como con no metales. Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples. Tetravalencia: s2p2 s px py pz aportando tan slo 400 kJ/mol

Los compuestos orgnicos poseen las siguientes caractersticas: Solubilidad en disolventes orgnicos como acetona, benceno En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones. Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fcilmente, en contraposicin con los compuestos inorgnicos. La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energa para comenzar a reaccin.

TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.


Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HC CH, CH3 C N

REPRESENTACIN DE MOLCULAS ORGNICAS. TIPOS DE FRMULAS.


Emprica. Es la forma ms reducida. Slo da idea de la proporcin de tomos de cada tipo en la molcula. No sirve pues para identificar compuestos Ejemplo: CH2O Molecular Indica el nmero de tomos de cada tipo existentes en la molcula. Tampoco sirve para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma frmula molecular (ismeros). Ejemplo: C3H6O3 Semidesarrollada Es la ms utilizada en la qumica orgnica. Indica nicamente los enlaces que constituyen la cadena carbonada. Ejemplo: CH3CHOHCOOH Desarrollada Indica todos los enlaces que conforman la molcula. No se usa demasiado aunque al principio es muy til. Ejemplo: H OH HCCC=O H H OH Con distribucin espacial Utilizada exclusivamente en estereoisomera. Ejemplo: Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C 2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular. La masa molecular debe ser un mltiplo (entero) de la masa expresada por la frmula emprica: 12 2 + 5 1 + 14 = 43 130 = 3 (aprox). Luego la frmula molecular ser: C6H15N3 43

CADENAS CARBONADAS.
T t u lo d e l d ia g r a m a

T IP O A B IE R T A S ( a lif a t ic a s ) L IN E A L E SR A M IF IC

A C

E N R

A A

S D A S

E R

DA AL S C I

IC

L IC

AA SR

T IC

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)


Los tomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios segn se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono respectivamente. Ejemplo:
a a

Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d) Ejercicio B:

CH3 CH3 b c |a | CH3CCH2CHCH2OH b | CH2 a | CH3


d

Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: CH3

CH3C CHCH2 C CH2 CHClCH3

| |

CH3

| |

CH2 CH2OH CH3

CH3

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMLOGAS.


Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)


cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) RCOOH RCOOR RCONRR RC N RCH=O RCOR ROH OH RNH2 RNHR RNRR ROR RCH=CHR R C CR RNO2 RX R

ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical

HIDROCARBUROS

T
C
R A M

I P
N A
O LS I N

O
A
E

S
B
A

D
IE
L E

E
T
A

H
A
L

I D
A
C

R
D
L

O
N A

C
C

A
E

R
R R

B
A

U
D

A
I F

D
I C A

E
D

R
S

C
I C

E
I C

O AS R O M T I C O S ( T i e n e n a l m e n u n a n i l l o b e n c

( S F

L C A l o t i e s e n c i r m u H 2l n

N O SA L Q U E N O S ( o lA e L f i Qn n e n ( Te in e l na ec n s a l m ( Te n e o n s e e i l l o s ) e n l a c e d o b l ee )n l a an + : 2 C F r m n H 2l a : u n C F r m

U sI N) O S a u na l m n e n o c e t r i p l e ) u H 2l an - : 2 C n

Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno. Tienen frmulas muy variadas: CaHb. Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

FORMULACIN Y NOMENCLATURA:
Prefijos segn n de tomos de C. N tomos C Prefij N tomos C Prefijo o 1 met 6 hex 2 et 7 hept 3 prop 8 oct 4 but 9 non 5 pent 10 dec Hidrocarburos de cadena abierta. ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano Ejemplo: CH3CH2CH3: propano ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno indicando la posicin del doble enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2 buteno ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino indicando la posicin del trible enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH2C CH: 1 butino Numeracin de cadenas hidrocarbonadas Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace). Esta regla ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea hidrocarburo. En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal). Por ejemplo, CH3CH2CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno
4 3 2 1

Hidrocarburos ramificados. La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace). Esta regla tambin ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea hidrocarburo. Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo. La ramificacin se nombra terminando en il.

Ejemplo:

CH3CHCH=CH2 | CH2CH3

se nombra 3-metil-1-penteno.

Hidrocarburos cclicos y aromticos


CCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo. Ejemplo: CH2CH2 | | : CH =CH ciclo buteno

AROMTICOS: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. Ejemplo: CH3 : metil-benceno (tolueno)

Ejercicio C: Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2penteno. Ejercicio D: Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH2=CHCH2CH3, CH3C CCH2C CH, CH3CHCH2CH3, CH3C =CHCHCH3 | | | CH2CH3 CH3 CH3

Compuestos oxigenados.
OH CIDOS: [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico. Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico) OR Numeracin de cadenas Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal. Slo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Ejercicio E: Formular los siguientes cidos carboxlicos y: cido pentanoico, , cido 2-butenoico, cido metil-propanoico Ejercicio F: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres: CH3C CCOOH, HOOCCH2COOH, ALCOHOLES: [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol. ATENCIN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

Ejercicio I: Formular los siguientes alcoholes: metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol. Ejercicio J: Nombrar los siguientes alcoholes: CH2=CHCHOHCH3, CH3 CHOHCH2OH, , CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,

Compuestos nitrogenados.
NRR AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina. Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil-metil-amina NITRILOS (o cianuros) [Grupo C N] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo. Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo Ejercicio K: Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina, , N-metil-propanamida, trietilamina. o cianuro de propilo

Otros derivados
DERIVADOS HALOGENADOS: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano. NITROCOMPUESTOS: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano COMPUESTOS RAMIFICADOS: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metilbutano En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.