Universidad Nacional

“José Faustino Sánchez Carrión”

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALÚRGICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

MODALIDAD PRESENCIAL
GUÍA DE PRACTICA DE LABORATORIO 2
CURSO:

QUÍMICA ORGÁNICA

SEMESTRE: 2021 – II

DOCENTE : M(a) Mónica Rosario Caipo Torero

Ingeniero Químico Reg. CIP 255978

CICLO : II – A
TEMA : Caracterización de los compuestos orgánicos
APELLIDOS Y NOMBRES:…………………………………….…
FECHA: ……………………………………………………………

HUACHO
2022
 PRACTICA DE LABORATORIO N° 2

CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

1. OBJETIVO

- Determinar el punto de fusión y utilizarlo como criterio para determinar la

pureza de un sólido orgánico.
- Determinar el punto de ebullición de líquidos orgánicos puros y el rango de
ebullición de mezclas de líquidos.
- Determinar la densidad de líquidos orgánicos.
- Determinar la solubilidad de los compuestos orgánicos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. Punto de fusión

La fusión es el proceso por el cual un sólido pasa a líquido por la acción del
calor; el punto de fusión de una sustancia sólida a una presión dada, se define
como la temperatura a la cual ocurre la transición de las fases. Sin embargo,
este proceso puede ir acompañado por descomposición del producto (Shriner,
2013).

El punto de fusión suele ser la primera propiedad física que se determina para
caracterizar una sustancia sólida, por ser un criterio importante de
identificación y además informa de la pureza del compuesto.

Los compuestos orgánicos puros, en general, tienen puntos de fusión

definidos, pero cuando presentan impurezas, la temperatura de fusión
disminuye y el intervalo de fusión se amplía.

Como criterio único de identificación el punto de fusión por si mismo no es

determinante, sin embargo, al ser una propiedad característica de cada
sustancia, se podrán buscar en la literatura los posibles compuestos,
considerando preferentemente un intervalo de ± 5 °C del valor obtenido, que
coincidan con las otras propiedades a determinar, así como los elementos
presentes en el compuesto.

La determinación es sencilla y rápida y no representa mayor problema, sin

embargo, se debe observar cuidadosamente la transición de sólido a líquido
para diferenciar cuando se trata de una fusión o de una descomposición del
compuesto (Mohring, et al, 2014).

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 2.2. Punto de ebullición

El punto de ebullición es la temperatura a la cual un líquido cambia a la fase

gaseosa y se caracteriza por la formación de burbujas de vapor dentro del
líquido, que se elevan y escapan al ambiente.

El punto de ebullición normal de un líquido es la temperatura a la cual su

presión de vapor es igual a 760 mm de Hg (una atmósfera). De esta definición
se puede deducir que la temperatura de ebullición de un líquido varía con la
presión atmosférica, es decir, un líquido puede bullir a diferente temperatura, si
se eleva o disminuye la presión externa que actúa sobre el mismo; por esa
razón, es posible establecer en general que el punto de ebullición de un líquido
es la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la presión externa
ejercida sobre su superficie (Levine, 2002).

El punto de ebullición de una sustancia depende en general de la masa de sus

moléculas y de las fuerzas inter e intramoleculares; en una serie homóloga
dada, los puntos de ebullición de cada compuesto aumentarán al aumentar el
peso molecular. Los líquidos polares tienen mayores puntos de ebullición que
los no polares del mismo peso molecular mientras que los polares y asociados
(por enlace de hidrógeno) generalmente tienen puntos de ebullición
considerablemente más elevados que los polares no asociados.

El punto de ebullición es un valor característico a una presión determinada,

pero se ve afectado por la presencia de impurezas, por lo que es menos
confiable como criterio de identificación que el punto de fusión de un sólido.

2.3. Densidad

La densidad es la magnitud escalar que expresa la cantidad de materia de una

sustancia contenida en un determinado volumen.

La densidad depende de la presión y de la temperatura del sistema. Cuando la

presión aumenta la densidad también lo hace. Respecto a la temperatura,
dado que la mayor parte de los materiales se expanden al ser calentados, la
densidad tenderá a descender ya que aumenta el volumen, pero si desciende
la temperatura aumenta su densidad. Una excepción notable la constituye el
agua en el intervalo de 0 a 4 ºC.

La determinación experimental de la densidad se realiza a partir de dos

propiedades directamente observables que son la masa y el volumen,
propiedades extensivas, y la relación de éstas genera una propiedad intensiva.

Esto significa que la densidad de un sistema, sustancia o lote de un producto

homogéneo, será la misma en cualquier parte del sistema. Es importante
recordar la diferencia entre masa y peso. La masa es la cantidad de materia
en un objeto. El peso es la fuerza sobre un objeto debida a la gravedad (g). El
vector g se denomina campo gravitatorio terrestre y es la fuerza por unidad de
masa, ejercida sobre cualquier objeto; cerca de la superficie terrestre tiene el
valor de 9.81 m/s2 (Hewitt, 2002).

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 La constante g varía con el lugar, por lo tanto, a diferencia de la masa, el peso
no es una propiedad intrínseca del cuerpo. (Allen et al, 2014).

La densidad se utiliza como un criterio para caracterizar compuestos y es una

determinación física básica que se realiza en los controles de calidad en
laboratorios farmacéuticos y empresas del área química.

Densidad absoluta:

La densidad absoluta es la que se expresa en dimensiones de masa entre el

volumen de la sustancia, por lo tanto, se calcula de la siguiente manera:

m 3
ρ= kg/m
V

Densidad relativa:

La densidad relativa es una magnitud adimensional que relaciona la densidad

absoluta de un líquido con respecto a la densidad absoluta de una sustancia
de referencia (agua destilada):

ρ1 m sust / V m sust
ρr = = =
ρ2 m agua /V m agua

De la ecuación esta se da siempre y cuando las determinaciones se hagan

exactamente en el mismo picnómetro, lo que implica que el volumen sea
exactamente el mismo.

A nivel laboratorio la densidad se puede determinar usando diferentes

instrumentos, uno de los mas comunes es el picnómetro.

Picnómetro

El picnómetro es un recipiente em donde se pesa el volumen de un líquido,

empleando una balanza analítica con una precisión de ±0,0001 g.

Los picnómetros se clasifican en calibrados y no calibrados, los calibrados

usados comúnmente en el laboratorio son de Gay Lussac, los cuales tienen
una certificación de calibración con un volumen específico que puede ser de
10, 25, 50 y 100 ml.

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 2.4. Solubilidad

La solubilidad de un compuesto orgánico en ciertos disolventes generalmente

conduce hacia una información más específica acerca del o los grupos
funcionales presentes en su estructura, así como de su polaridad y sus
características ácido base.

EL agua es un solvente muy polar, por lo que disuelven fácilmente a los

compuestos orgánicos de elevadas polaridades, como ácidos carboxílicos,
alcoholes y cetonas de bajo peso molecular.

En tanto que la solubilidad implica que se disuelva un soluto en un disolvente,

donde las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de otras
y el espacio entre ellas es ocupado por moléculas del disolvente (Eaton,
1989).

Un compuesto de cadena ramificada es más soluble que el compuesto

correspondiente de cadena recta, esto es debido a que la ramificación reduce
las fuerzas y las atracciones intermoleculares, por lo tanto, la posición del
grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad (Shriner,
2013).

Los compuestos de menor polaridad son solubles en los solventes

denominados no polares, entre los que se pueden señalar el benceno,
ciclohexano, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono y las diferentes
fracciones del petróleo, como ligroína y querosene.

Entre los solventes de polaridad intermedia se tienen tolueno, cloroformo,

diclorometano, éter etílico, acetona, acetato de etilo, etanol y el metanol,
siendo estos últimos marcadamente polares.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO

Punto de fusión
- Mortero de porcelana
- Soporte universal
- Termómetro de vidrio (rango superior a 200 °C)
- Tubo de Thiele
- Tapón de goma monohoradado
- Tubos capilares para punto de fusión
- Tubos de vidrio de 800 x 5 mm
- Liga elástica
- Mechero Bunsen
- Pinzas
- Baños de calefacción: aceite de parafina, vaselina líquida, ácido sulfúrico.
- Muestra: Ácido benzoico y urea.

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 Punto de ebullición
- Tubo de ensayo de 130 x 10 mm
- Termómetro
- Capilares
- Mechero Bunsen
- Soporte universal
- Pinzas
- Muestras: metanol, etanol, tolueno

Densidad
- Balanza analítica
- Picnómetro de 1 ml
- Pipeta de 1 ml
- Tapón de goma bihoradado
- Matraces aforados de 10 y 100 ml
- Muestras: nitrobenceno, tetracloruro de carbono

Solubilidad
- Rejilla con 3 tubos de ensayos 130 x 10 mm
- Espátula
- Solventes: agua destilada, benceno.
- Muestras: naftaleno, urea y hexano.

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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1. PRUEBA PUNTO DE FUSIÓN

https://www.youtube.com/watch?v=KWwkk3tO7K8

N PROCEDIMIENTO
°
1 - Pulverizar con el mortero el sólido.(ÚREA)
- Una pulverizado la muestra, tomar un tubo capilar y sellarlo por uno de los
extremos con el mechero bunsen, dando vueltas y así se selle
uniformemente.
- Introducir la muestra en el capilar (aprox. una altura de 3 a 4 mm).
- Para que el sólido este en la parte sellada del capilar, proceder a utilizar un
tubo y dejarlo caer las veces que sea necesario hasta que la muestra
quede al fondo.
- Atar fijamente el capilar con un termómetro con una banda elástica.
- Armar de acuerdo al gráfico:
 En un tubo Thiele adicionar el glicerol (también se puede utilizar
aceite mineral) por arriba del codo (0,5 cm arriba)
 Introducir el termómetro al tubo de Thiele (tener cuidado con la
muestra).

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 2 - Iniciar el calentamiento cuidando de que sea suave y gradual 2-3 °C por
minuto.
- Se registra la temperatura en la que la muestra empieza a fundir y la
temperatura en que la fusión sea completa. Realizar la determinación por
triplicado, anotar sus resultados.
3 Datos del experimento:

Temperatura de fusión (°C)

Compuesto Literatura Experimental Error (%)

Urea
Acido
benzoico

Conclusiones:

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 4.2. PRUEBA DEL PUNTO DE EBULLICIÓN
https://www.youtube.com/watch?v=XIT1h9BtLJ8

N PROCEDIMIENTO
°
1 - A un tubo de ensayo colocar 1 ml de alcohol etílico.
- Introducir un tubo capilar sellado por uno de sus extremos de modo que el
extremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el termómetro.
- Colocar el sistema en un baño de agua, tal como se ilustra a continuación:

2 Calentar gradualmente (2 a 3 °C/min) hasta que el capilar se desprenda un

rosario continuo de burbujas. En seguida se suspende el calentamiento y en
el instante en que el líquido entre por el capilar se lee la temperatura de
ebullición.
3 Datos del experimento:

Temperatura ebullición (°C)

Líquido Polaridad Error (%)
normal laboratorio
Cloroformo Polar
Etanol polar 78° 78,37° 0,47%
hexano apolar
4. Conclusiones:

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 4.3. PRUEBA DE DENSIDAD
https://www.youtube.com/watch?v=0fJh-wGJ19w

N PROCEDIMIENTO
°
1 - Pesar en una balanza analítica el picnómetro en vacío y anotar su peso.
- Llenar el picnómetro con el líquido y colocar el capilar, observar que este
se llene.
- Secar el picnómetro con cuidado.
- Pesar en la balanza analítica el picnómetro con el líquido problema y
registrar su peso.
3 Datos del experimento:

Masa Masa del picnómetro Densidad relativa

Líquido Muestra picnómetro
vacío Con agua compuesto experimental Reportada

1 1,2816 1,2394 0.846

Metanol 1,0847
2 1,2827 1,2388 0.845
Aceton 1 1,2516 1,2114 0.849
1,0636
a 2 1,2525 1,2123 0.849
1 1,6486 1,5603 0.846
Hexano 1,3963
2 1,6490 1,5608 0.846

4. Conclusiones:

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 4.4. PRUEBA DE SOLUBILIDAD
https://www.youtube.com/watch?v=V-YfRnDTsyw (ver vídeo hasta el minuto 6:39)
https://www.youtube.com/watch?v=hTCB3Q8IXxY

N PROCEDIMIENTO
°
1 Solvente agua
- A tres tubos de ensayos colocar 2 ml de agua.
 En el tubo 1: añadir la muestra de naftaleno (C 10H8)
 En el tubo 2: añadir la muestra de urea (CH 4N2O)
 En el tubo 3: añadir unas 20 gotas de hexano (C 6H14)
- Agitar y observar su solubilidad.
- Anotar sus resultados:

Solvente benceno
- A tres tubos de ensayos colocar 2 ml de benceno.
 En el tubo 1: añadir la muestra de naftaleno (C 10H8)
 En el tubo 2: añadir la muestra de urea (CH 4N2O)
 En el tubo 3: añadir unas 20 gotas de hexano (C 6H14)
- Agitar y observar su solubilidad.
- Anotar sus resultados:

3 Datos del experimento: Solvente agua

Compuesto orgánico familia Solubilidad

Naftaleno Amida insoluble
Urea Hidrocarburo soluble
Hexano Hidrocarburo insoluble

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 3 Datos del experimento: Solvente benceno

Compuesto orgánico familia Solubilidad

Naftaleno Amida Soluble
Urea Hidrocarburo Insoluble
Hexano Hidrocarburo Soluble

4. Conclusiones:
-Hay muchos elementos que inciden en la solubilidad de un compuesto.
-Si son de familias distintas varían en comportamiento fisicoquímico de una
molécula.
-Lo semejante disuelve a lo semejante por regla de solubilidad.
-Las moléculas polares son solubles en solventes de naturaleza polar,
-Las moléculas apolares son solubles en solventes apolares.

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 INFORME DE PRACTICA N° 2
CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

PUNTO DE FUSIÓN

Preguntas

1. ¿Por qué es aconsejable usar baño de aceite para determinar la temperatura de

fusión? ¿Y por qué debe de calentarse lentamente el baño de aceite?

2. ¿Cuál es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura de fusión de

un sólido?

3. Analice el porqué de la forma tan particular del tubo de Thiele.

4. Escribir las fórmulas químicas y encontrar en la literatura los puntos de fusión

de los compuestos orgánicos: acetanilida, ácido succínico, benzamida, ácido
acetilsalicílico, p-benzoquinona y m-nitroanilina.
Acetanilida Ac, succínico Benzamida
Pto. Fusión: Pto. Fusión: Pto. Fusión:
Formula: Formula: Formula:

Ac. acetilsalicílico p-benzoquinona m-nitroanilina

Pto. Fusión: Pto. Fusión: Pto. Fusión:
Formula: Formula: Formula:

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PUNTO DE EBULLICIÓN
Preguntas
1. ¿Por qué la temperatura de ebullición se da justo cuando el líquido asciende
por el interior del capilar?

2. ¿Cómo influye la presencia de impurezas solubles en el punto de ebullición?

3. ¿Qué relación tiene la polaridad con el punto de ebullición?

4. Explica correctamente la influencia de la presión sobre el punto de ebullición.

DENSIDAD

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 Preguntas
1. ¿Qué otros métodos se empelan para medir las densidades de los líquidos?

2. Mencione algunas ventajas y desventajas en medir la densidad con el

picnómetro.

3. Buscar en la literatura los valores de densidad de cinco líquidos orgánicos más

livianos y cinco más densos que el agua.

Líquidos livianos Líquidos pesados

Compuesto Ρ (g/ml) Compuesto Ρ (g/ml)

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

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 Preguntas
1. ¿Qué es un componente polar y apolar?

2. ¿Por qué las distintas muestras utilizadas fueron algunas solubles en agua y
otras en el benceno?

3. ¿Qué factores afectan la solubilidad?

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