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Informe Organica II - identificacion de alcoholes y fenoles

Química Orgánica Avanzada (Universidad de Cartagena)

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Marcela Ramirez1, Yinaris Gamez1, Andrés Centanaro1, Karen Guete1, Anny Tamara1.

1
Estudiantes de Química Farmacéutica, Facultad de Ciencias Farmacéuticas-Universidad de
Cartagena.

PRACTICA DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II

INFORME IDENTIFICACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

1. Vanadato de Amonio/ Benceno/ Oxina

1-butanol

+ C6H6 + NH4VO3 + C9H7NO (Color rojo-café oscuro) se

visualizaron dos fases dando positivo para alcohol.

2-butanol

OH

CH3CHCH2CH3 + C6H6 + NH4VO3 + C9H7NO (Color rojo-café oscuro)

3-butanol

CH3

CH3 C OH + C6H6 + NH4VO3 + C9H7NO (No reacciona) Incoloro

CH3

Nota: La formación de un color rojo en la capa de benceno indica la presencia de un alcohol.

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2. Permanganato de potasio KMnO4

1-butanol

+ KMnO4 MnO2 + + KOH

(Color purpura) se visualizó una fase

2-butanol 2-butanona

OH O

CH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3 + H2O + MnO2

(Color purpura) se visualizó una fase

3-butanol

CH3 CH3

CH3 C OH + KMnO4 CH3 C OH + KMnO2

CH3 CH3

(Incoloro terciario sin reaccionar)

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3. Acido crómico

1-butanol

+ Aldehído

(Color azul) se visualizaron dos fases

2-butanol

OH

CH3CHCH2CH3 + Cetona

(Color verde oscuro) se visualizó una fase

3-butanol

CH3

CH3 C OH + No se oxida
CH3

(Color rojo-naranja) se visualizó una fase

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4. Reactivo de Luca

1-butanol

Reacciona lentamente o de plano no

+ R. LUCA reacciona

2-butanol

OH
Necesitan de suministro de calor para cambiar de color e
CH3CHCH2CH3 + R. LUCA identificarlo como alcohol.

3-butanol (positivo para alcohol con reactivo Luca)

CH3
ZnCl + HCl
CH3 C OH + R. LUCA Cloruro de terbutilo (haluro de alquilo
terciario)
CH3

5. Prueba de yodoformo (Como diferenciar el 1-butanol del 2-butanol)

OH
Nota: todo alcohol que cumpla con la formula R-C-CH3 donde R puede ser: grupo alquilo,
hidrogeno o grupo arilo. H
De un precipitado de CHI3

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1-butanol

CH2-CH2-CH2-C-H + CH3-CH2-CH2-COOH

Nota: No reacciona con CHI3

2-butanol
Grupo metilcarbonilo
OH aldehído.

CH3CHCH2CH3 CH3 C CH2 CH3

Nota: Se puede identificar con la prueba de CHI3 (Se visualizó precipitado color blanco)

6. Prueba de Nitrato Cérico Amónico (Como reaccionan los alcoholes)

1-butanol

+
Reacciona a color rojo intenso

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2-butanol

OH

CH3CHCH2CH3 + Reacciona a color rojo

3-butanol

CH3

CH3 C OH +
Reacciona a color rojo claro
CH3

Nota: los alcoholes se reconocen con Nitrato Cerico Amónico dando coloración rojo-anaranjado, lo
que indica la presencia del grupo hidroxilo.

FENOLES

Tabla 1. Prueba con FeCl3

Compuesto Coloración
Fenol Purpura
Catecol Verde oscuro
Resorcinol Purpura
Hidroquinona Verde fugaz
Alfa naftol Verde oscuro
Beta naftol Amarillo
Pirogalol Café oscuro

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1mL
Compuesto + 2 lentejas KOH + CHCl3 observar el color que toman las lentejas de KOH y
CHCl3

Tabla 2. Prueba con lenteja KOH/ CHCl3

Compuesto Color lenteja Color CHCl3

KOH
Fenol Rosado Incoloro

Etanol Rosado pálido Incoloro

Catecol Azul Incoloro

Resorcinol Rojo carmín Incoloro

Hidroquinona Amarillo Incoloro

Alfa naftol Azul turquí Azul turquí

Beta naftol Azul Azul

Tabla 3. Prueba con Nitrato Cerico Amónico

Compuesto Coloración del

precipitado
Fenol Verde

Catecol Purpura

Resorcinol Café

Hidroquinona Café

Beta naftol Chocolate

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