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FACULTAD: FARMACIA Y BIOQUIMICA

TEMA: sntesis , purificacin y anlisis del cido acetil saliclico ASIGNATURA: farmacoquimica INTEGRANTES: AMAMBAL ALVA JENIFFER CONCHA CASTAEDA ROCIO CAYCHO GALVAN FIORELA CERRON TOME CARUM MENESES MARAVI MILAGROS SANCHEZ GUERRA JUANA VILLANUEVA OVIEDO GABY REVOLLAR CHAMORRO DIANA DOCENTE: DORS ELISA YUPANQUI SICCHA Ao: 2013

SNTESIS, PURIFICACIN Y ANLISIS DEL CIDO ACETIL SALICLICO

FUNDAMENTO TERICO Reaccin de sntesis El cido acetilsaliclico es un ster fenlico, que presenta la funcin ster y un grupo arilo. La preparamos mediante la reaccin de anhdrido actico con cido saliclico, en medio cido sulfrico como agente deshidratante a una temperatura de 60 C. Los anhdridos dan las mismas reacciones que los cloruros de cidos, pero son ms lentas, en el caso de los anhdridos, se genera un cido carboxlico en lugar de un cloruro. Por otra parte, el anhdrido actico es barato, de fcil adquisicin, menos voltil y menos riesgoso de usar que el cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reaccin en lugar de la reaccin con cloruro de cido. Es conveniente adems utilizar un anhdrido en lugar de un cido, ya que la esterificacin directa - cido / alcohol - es lenta y reversible (el equilibrio de reaccin es particularmente desfavorable si se utilizan fenoles, aunque, como en este caso, se puede desplazar este equilibrio utilizando un agente deshidratante (cido sulfrico) y desplazando el equilibrio hacia los productos, con lo que se obtienen mejores rendimientos de reaccin. Descripcin de productos y reactivos cido saliclico El cido saliclico (cido o-hidroxibenzoico) es uno de los hidroxicidos aromticos ms importantes por sus aplicaciones como analgsico y antipirtico. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dixido de carbono, producindose el reemplazo de un hidrgeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta reaccin se conoce con el nombre de sntesis de Kolbe Anhdrido actico Los anhdridos resultan de la reaccin de dos cidos carboxlicos en determinadas condiciones de temperatura y en presencia de cido sulfrico, que acta como agente deshidratante. Se llaman anhdridos simples los que tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se conocen como anhdridos mixtos.

cido acetilsaliclico Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente cido y de color blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.

Mtodos aplicados Sntesis La qumica sinttica es una de las operaciones ms usadas en los laboratorios de investigacin de la industria qumica. Tradicionalmente se han emprendido la sntesis como prueba final de la estructura molecular de productos naturales aislados de fuentes animales y vegetales, aunque desde una perspectiva ms prctica la sntesis puede proporcionar un suministro de componentes tiles en la industria en cantidades adecuadas. Cristalizacin La cristalizacin es una tcnica utilizada para la purificacin de sustancias slidas, basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los slidos en un disolvente en caliente que en fro. En nuestro caso, se utiliz un enfriamiento rpido, lo cual genera cristales de un menor tamao que si se deja enfriar lentamente el sistema. Adems, se agreg agua fra al baln, lo que produce un doble efecto, tanto al disminuir la temperatura del sistema, como al producir un efecto de cambio de solvente, del cual se hablar a continuacin.

Recristalizacin Siempre es necesario eliminar impurezas insolubles antes de recristalizar, para que los cristales al formarse no queden impregnados de las mismas. Para este fin se utiliza la filtracin por gravedad. La filtracin es un mtodo para separar partculas slidas de un lquido, siendo una de las tcnicas ms frecuentemente utilizadas en el laboratorio. La filtracin por gravedad la realizamos a travs de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel plegado en diecisis, pues interesa el filtrado, descartando las impurezas insolubles que quedan adheridas al papel de filtro.

RESULTADOS Agregamos ClFe3 9 gotas o gota a gota y obtenemos

AA Bayer: A cambiado a color lila AA de la universidad: Cambio a color morado debido a que esta puro.

CONCLUSIONES El cido sulfrico se utiliza como catalizador, el mismo extrae con mayor efectividad el hidrogeno del anillo fenlico, formando el ion saliclico, de manera que la reaccin siguiente con el anhdrido actico se dio a mayor velocidad. Se cumpli con el objetivo propuesto y se obtuvieron resultados positivos en las determinaciones y ensayos realizados para comprobar que lo que realmente se sintetiz era AAS. El cido acetil saliclico, se obtiene por la acetilacin del cido saliclico en medio cido, cido sulfrico, que acta como catalizador. Las tabletas de aspirina que se compran en las farmacias, contienen unos 0,32g de acetilsaliclico prensado junto a almidn que le da cohesin.

Determinamos que al realizar el procedimiento de identificacin del cido acetilsaliclico, aumentamos los reactivos en su cantidad y as obtuvimos resultados adecuados. Determinamos que al momento de identificar los resultados del cido acetilsaliclico fueron ptimos, la identificacin de color lila que nos demuestra que obtuvimos la aspirina en su misma concentracin.

DISCUSIONES El procedimiento a seguir de la gua no nos ayud mucho ya que las cantidad de concentraciones no eran lo suficiente. Tuvimos que aumentar las concentraciones de los reactivos para obtener y verificar el cido acetilsaliclico. Tuvimos que atenernos de usar mucho reactivo por lo que no haba lo suficiente para poder realizar el procedimiento.