QUIMICA ORGÁNICA-I

DR. SIMON BERNARD ILOKI ASSANGA

PROFESOR INVESTIGADOR TITULAR C
DEPTO CIENCIAS QUÍMICA BIOLÓGICAS
UNIVERSIDAD DE SONORA
 2. ALCANOS

 2.1 Estructura y fórmula general

 2.1.1 Hibridación del carbono: sp3, sp2 y sp.

Formación de las moléculas de metano, etileno y
acetileno
 2.1.2 Ángulo de enlace, longitud de enlace y
energía de disociación de enlace
 2. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA

Química orgánica: estudia las estructuras,

propiedades y síntesis de los compuestos
orgánicos. El carbono es el elemento común a
éstos.
La palabra orgánico se originó de la
asociación con los organismos vivos.
DIFERENCIA ENTRE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

Se pueden determinar en base a su

constitución, enlace, puntos de fusión,
ebullición, solubilidad, inflamabilidad etc. Los
compuestos orgánicos son generalmente
moléculas no polares que tienen fuerzas de
atracción intramolecular débiles.
 DIFERENCIA ENTRE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Elementos C, H Mayoría de meta-
(O,S,N,halógenos) les y no Metales.
Enlace Covalente Mayoría Iónico
algunos covalente
Partículas Moléculas Generalmente
iones.
Polaridad de No polar (solo que Mayoría iónicos o
los enlaces exista otro elemento covalentes polares,
mas electronegativo pocos covalentes
que el carbono ) no polares.
 DIFERENCIA ENTRE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

Propiedad C. orgánico C. inorgánico

Ptos. de Bajos Altos

fusión
Ptos. Bajos Altos
ebullición
Solubilidad Baja Gran
en agua solubilidad.
Solubilidad Alta Baja
en solventes
no polares
 DIFERENCIA ENTRE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

Propiedad C. orgánico C. inorgánico

Inflamabilidad Inflamables No inflamables

Conducción de Sus soluciones Sus soluciones

la electricidad no conducen la conducen la
electricidad electricidad
Reacciones Son lentas Son rápidas
Químicas
DIFERENCIA ENTRE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
Propiedad C. orgánico C. inorgánico

Isomería Exhiben En pocos

isomería casos.
Tipo de Covalente Iónico
enlace
Estado físico Gas, líquido y Predomina
a sólido sólido
temperatura
ambiente
Características Generales del Carbono y
su estructura

El átomo de carbono se ubica en el grupo IVA,

período 2.
Características Generales del Carbono y
su estructura

•Masa atómica: 12
•Número atómico: 6
•Configuración electrónica: 1S2 2S2 2P2
•Cuatro electrones de valencia
• Característica única del carbono es la capacidad de
enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono
para formar cadenas o anillos, originando una
enorme cantidad de moléculas distintas.
•La variedad de compuestos orgánicos es tan grande
que los encontramos en productos como gasolina,
medicamentos, cosméticos, plásticos etc.--
ESTRUCTURA DEL ÁTOMO
RECORDANDO

 Del del griego άτομος:

α = sin, τομος = división
 es la mínima expresión de un elemento cuyas
propiedades son conservadas, No es posible
dividir mediante procesos químicos.
 Esta formado por protones, electrones y
neutrones
 Ejemplo: el Carbono “C” que tiene 6
protones y 6 electrones en su estado basal
 Modelo mecanocuántico del átomo

Cubierta electrónica Núcleo

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los

electrones
Principio de Incertidumbre de
Heisenberg
Caracterizados por números cuánticos:
n : número cuántico principal
l : número cuántico secundario
m: número cuántico magnético
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA
ELECTRÓNICA
 Orbitales
Orbital: La región en el espacio más probable
en que se encuentre un electrón

ORBITALES 1s y 2s
ORBITAL s

El orbital correspondiente al nivel energético más

bajo es 1s y forma una esfera con centro en el
núcleo del átomo. La probabilidad decrece
rápidamente con la distancia del núcleo. La nube
electrónica representa, por ejemplo el 95% de que el
electrón permanece en esa región.
 ORBITALES 2p

El orbital 2p: Son tres

orbitales de igual
energía. Cada orbital
tiene forma de huso,
formado por 2 lóbulos
entre los que se El eje de cada orbital 2p
encuentra el núcleo es perpendicular y se
representan por los
atómico.
símbolos 2px, 2py y 2pz.
ORBITALES 3 d
 ENERGÍA DE LOS ORBITALES

Regla cuántica de (n+l):

Entre dos orbitales tendrá menor energía aquél en el que la suma de los
números cuánticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo para
ambos, tendrá menor energía aquél de menor número cuántico principal n
 ¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS
ORBITALES?
Principio de construcción (Aufbau):
En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se
construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo
que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)
 ¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN
UN ORBITAL?
Principio de exclusión de Pauli (1925):
En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir
dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos
Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres
números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)
 ¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE
ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando
con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible,
manteniendo los espines paralelos
 ¿Hibridación del Carbono?
 La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros
en un estado excitado para formar orbitales híbridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio.

 Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de

energía; del orbital s al orbital p del mismo nivel. Con la
finalidad que el orbital p tenga un electrón en X, uno en Y
y uno en Z para formar la tetra valencia del carbono.
 La configuración electrónica en su estado natural
es: 1s² 2s² 2p² (estado basal)
Por lo tanto en los compuestos orgánicos el
carbono es tetravalente, es decir, que puede
formar 4 enlaces.
Cuando este átomo recibe una excitación externa,
uno de los electrones del orbital 2s se excita al
orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del
átomo de carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

X Y Z
El carbono puede tener 4 enlaces del tipo sigma. En
este caso, todos son iguales y de igual energía y por
tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales
iguales.
Tipos de hibridación del carbono

Tipo de Orbitales Geometría Ángulos Enlace

hibridación

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo

sp2 3 sp2 Trigonal 120º Doble

1p plana

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

 Hibridación Sp3
En los compuestos en que el carbono presenta
enlaces simples, como en hidrocarburos saturados
o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces
son iguales y que están dispuestos de forma que el
núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un
tetraedro regular y los enlaces forman ángulos
iguales de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro, Es decir:

1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3

Hibridación Sp3
 Hibridación Sp3

 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces

simples de tipo “” (frontales).
 Los cuatro pares de electrones se comparten
con cuatro átomos distintos.
 Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5º
y distancias C–H iguales.
 Ejemplo: CH4, CH3–CH3
HIBRIDACIÓN
Hibridación Sp3
sp3 Todos los enlaces C-H del metano son idénticos

METANO

El carbono sólo podría

formar dos enlaces C-H
 Hibridación Sp3

Cada unos de los cuatros átomos de hidrógeno se

une al carbono por un enlace covalente. Sus
orbitales enlazantes sp3 se dirigen hacia los vértices
de un tetraedro.
Metano: CH4
Hibridación Sp3
 Hibridación Sp3
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta
enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se
ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales
y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo
de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los
enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos
hacia los vértices de un tetraedro.

Esta configuración se explica si se considera que los tres

orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar
cuatro orbitales híbridos sp3
Hibridación Sp3

Etano: H3CCH3
Hibridación Sp3

Etano CH3-CH3
• Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una
estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres
y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente
como para poder ser almacenados sin problemas especiales.

• Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación

sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes:

Estructura

Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos

Geometría Piramidal Angular

Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios

de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.
Hibridación Sp2 HIBRIDACIÓN
sp2
ETENO
Hibridación
sp2

sp2 2pz
Hibridación Sp2
 Hibridación Sp2
 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace
“” (lateral)
 Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es
decir, hay dos pares electrónicos compartidos
con el mismo átomo.
 Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
 Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
 sp2

–3 enlaces sencillos. Ejemplo: BF3

–1 enlace doble y 2 sencillos . Ejemplo: eteno
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los
alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble
enlace:
1) Un enlace de tipo σ por solapamiento de los
orbitales hibridos sp2
2) Un enlace de tipo π por solapamiento del orbital
2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual

explica la mayor reactividad de los alquenos,
debido al grado de insaturación que presentan los
dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la
molécula.
 Hibridación Sp2

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a

partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos
de hidrógeno
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno
de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
Así son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos
aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y derivados,
entre otros.
Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres
átomos también posee hibridación sp2:

Estructura

Carbocatión
Tipo de compuesto Radical
(ion carbenio)
Geometría Trigonal plana Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas

(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida
muy corto.
 Hibridación Sp

Los átomos que se hibridan ponen en juego

un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
híbridos sp, colineales formando un ángulo
de 180º. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningún tipo de perturbación
en su configuración.
Hibridación Sp
 HIBRIDACIÓN
sp
ACETILENO

(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Hibridación Sp
 Hibridación Sp

 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2

orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos
enlaces “”
 Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos
“”–, es decir, hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo, o bien dos
enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
 Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia
CC < C=C < C–C
 Ejemplo: HCCH, CH3–CN
 Hibridación Sp

–2 enlaces sencillos. Ejemplo: BeF2

–2 enlaces dobles. Ejemplo: CO2
–1 enlace triple y 1 sencillo. Ejemplo: etino
 Hibridación Sp
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con
uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

Existen otras posibilidades:

Estructura

Tipo de compuesto Aleno Acetiluro

Geometría Lineal Lineal

Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies

reactivas (intermedios de reacción).
Un átomo de carbono hibridizado sp
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino.
La molécula de acetileno presenta un triple enlace:

a. Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp

b. Dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de

dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno
 Tipos de hibridación del carbono

Tipo de Orbitales Geometría Ángulos Enlace

hibridación
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo
sp2 3 sp2 Trigonal plana 120º Doble
1p
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple
HASTA LA PRÓXIMA CLASE
 Hidrocarburos

 Son compuestos formados exclusivamente

por carbono e hidrógeno.
 Alcanos
 Los alcanos son hidrocarburos saturados,
están formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en
su estructura.

 Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente

el número de carbonos del alcano.

 Esta fórmula nos permite calcular la fórmula

molecular de un alcano. Por ejemplo para el
alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Alcanos
 Propiedades de los Alcanos
 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano,
etano, propano y butano es gaseoso.

 Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono)

son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de
carbono) son sólidos.

 El punto de fusión, de ebullición y la densidad

aumentan conforme aumenta el número de átomos de
carbono.

 Son insolubles en agua

 Propiedades de los Alcanos
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias
poco polares como grasas, aceites y ceras.

 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos,

principalmente propano.

 El gas de los encendedores es butano.

 El principal uso de los alcanos es como combustibles

debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta
reacción.
 Nomenclatura de Alcanos

 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua

más larga de átomos de carbono.

 2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a

una ramificación.
 Dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo más cercano a la ramificación de
menor orden alfabético.
 Dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una
tercera ramificación y se numera la cadena por el
extremo más cercano a ella.
 Nomenclatura de Alcanos
 3.- Cuando en un compuestos hay dos o más
ramificaciones iguales:

 4.- Se escriben las ramificaciones en orden

alfabético y el nombre del alcano que corresponda
a la cadena principal.
 Nomenclatura de Alcanos
Radicales alquilo
 Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma
un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones
sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Ejemplos de Alcanos

4-ETIL-2-METILHEPTANO
Ejemplos de Alcanos

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
Ejemplos de Alcanos
EJEMPLOS DE ALCANOS

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
EJEMPLOS DE ALCANOS

3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
EJEMPLOS DE ALCANOS

3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
EJEMPLOS DE ALCANOS
3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
EJEMPLOS DE ALCANOS

3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Ejercicios de Alcanos
Ejercicios de Alcanos
 Ejercicios de Alcanos
 11. 4-etil-4-metilheptano
 12. Isobutano
 13. Neopentano
 14. Isopentano
 15. 2,3-dimetilpentano
 16. Radical isobutilo
 17. 4-etil-3,5-dimetilheptano
 18. 2,4,5-trimetiloctano
 19. Radical isopentilo
 20. 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propil
undecano