QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA 9

1.- Fórmulas moleculares y desarrolladas de compuestos orgánicos.

2.- Isomería. Modelos moleculares o técnicas de representación 3D de
moléculas.
3.- Principales tipos de reacciones orgánicas
4.- Reacciones de sustitución.
5.- Reacciones de adición.
6- Reacciones de eliminación.
7.- Reacciones de oxidación-reducción
8.- Reacciones de condensación
9.- Polímeros
1. FÓRMULAS MOLECULARES Y DESARROLLADAS DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:

FÓRMULA MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno
de ellos. Ej.: C4H8 C2H6O
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo
átomo de carbono de la cadena. Ej.: CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2OH
FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que
constituyen la molécula. Ej.:

2. ISOMERÍA
Se llama isómeros a aquellos compuestos que, teniendo el mismo número de átomos de cada clase en
la molécula, poseen propiedades distintas debido a su distinta distribución.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL (plana) → átomos unidos de diferente manera.
a) Isomería de cadena o esqueleto:
La presentan los compuestos que tienen
distinta disposición de los átomos de carbono.

b) Isomería de posición:
Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas,
pero sobre átomos de carbono con números localizadores
diferentes.

c) Isomería de grupo funcional:

Tienen la misma fórmula molecular
y distintos grupos funcionales:
MODELOS MOLECULARES O TÉCNICAS DE REPRESENTACIÓN 3D DE
MOLÉCULAS.

a) Forma espacial o de cuña – los pares de electrones compartidos

se representan por líneas continuas (unión sobre el papel), punteadas
(hacia atrás del papel) y en forma de cuña ( salen del papel) para indicar
su dirección en el espacio.

b) Proyección de caballete o en perspectiva – la línea de observación forma un ángulo de 45º

con el enlace carbono-carbono. El carbono más próximo se encuentra abajo y a la derecha,
mientras que el más alejado está arriba a la izquierda.

c) Proyección de Newman – nos situamos frente al C señalado con la flecha, este C se

representa por un punto (rojo), de él parten los tres sustituyentes: metilo arriba, bromo derecha e
hidrógeno izquierda. En el C del fondo, representado por un círculo (azul), hay otros 3 sustituyentes:
etilo abajo, cloro izquierda e hidrógeno derecha.
ISÓMEROS ESPACIALES (estereoisómeros) – distinta orientación espacial de los grupos átomos en la
molécula

a) Isomería geométrica o cis – trans (diastereoisómeros)

La presentan los alquenos que poseen dos grupos diferentes en los extremos del doble enlace. Es
debido a la imposibilidad de rotación libre alrededor de dicho enlace.
Existen dos isómeros geométricos:
• Isómero cis: tiene átomos o grupo de átomos iguales al mismo lado del plano horizontal del doble
enlace, es decir, los dos arriba o abajo.
• Isómero trans: tiene átomos o grupo de átomos iguales en lados opuestos del plano horizontal del
doble enlace, es decir, los uno arriba otro abajo.

Por ejemplo (C5H6O2) : ácido cis – pent – 2 enoico ácido trans – pent – 2 enoico

Al igual que en el doble enlace, en los hidrocarburos cíclicos tampoco existe posibilidad de libre
rotación alrededor del enlace C-C, por lo puede darse también en estos compuestos.
cis - 1,2 – dimetilciclopropano trans - 1,2 - dimetilciclopropano
b) Isomeria óptica
La presentan los compuestos que tienen propiedades físicas y químicas idénticas, diferenciándose
únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada ( la vibración de la onda
electromagnética se produce en un solo plano mientras que la no polarizada la onda electromagnética
vibra en todos los planos).

Los isómeros ópticos se denominan enantiómeros y son dos:

Isómero dextro o (+): desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha
Isómero levo o (-): desvía el plano de polarización de la luz hacia la izquierda.

Una mezcla equimolecular de ambos se denomina recémico, la cual no tendrá actividad óptica (no
desviará) por estar constituida al 50 % por ambas formas.

Una forma de saber si dos moléculas son isómeros ópticos es comprobar si una es imagen especular de
la otra (a esta propiedad se la denomina quiralidad). Si esto ocurre se dice que son isómero ópticos o
moléculas quirales.

Otra forma más sencilla es comprobar si en la molécula existe un carbono asimétrico (*C) o carbono
quiral, es decir unido a 4 sustituyentes (radicales) diferentes.
Ejemplo: ácido 2-hidroxipropanoico tiene dos isómeros ópticos.
Los 4 sustituyentes diferentes son : OH, H, COOH y CH3
3. PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Sustitución:
– un átomo o grupo de átomos entra y otro sale.
– CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
Adición: a un doble o triple enlace
– CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
Eliminación: de un átomo o grupo de átomos de
carbonos adyacentes.
– Se produce un doble enlace
– CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O
Redox: (cambia el E.O. del carbono).
CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O
Condensación: se unen dos o mas moléculas
mediante la eliminación de una molécula mas simple.
4. SUSTITUCIÓN
Vamos a estudiar dos casos de sustitución :
– Sustitución en derivados halogenados.
– Sustitución en alcoholes.

Sustitución de derivados halogenados:

(CH3)3C–Cl + NaOH  (CH3)3C–OH + NaCl

Sustitución de alcoholes:

CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br + H2O

5. REACCIONES DE ADICIÓN.
6. REACCIONES DE ELIMINACIÓN
De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene
otro compuesto de menor masa molecular.

EJEMPLOS DE REACCIONES DE ELIMINACIÓN

 7. REACCIONES REDOX.
Oxidación

CH4 → CH3OH → HCHO → HCOOH → CO2

E.O.: –4 –2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7

reducción
•Combustión → CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

•Reacciones redox (oxidación) en alcoholes:

•Primarios
CH3-CH2OH → CH3-COH → CH3-COOH → CO2 + H2O

•Secundarios
CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3 → CO2 + H2O

•Terciarios → no se oxidan → CO2 + H2O

----------------------------------------------------------------------------
•Oxidación: permanganato o dicromato de potasio
•Reducción: hidrógeno sobre platino o paladio / LiAlH4
8. CONDENSACIÓN
•Esterificación (en medio básico)
CH3-COOH + CH3-CH2OH → CH3-COOCH2-CH3 + H2O
Ácido + Alcohol → Éster + Agua

•Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso)

CH3-COOCH2-CH3 + H2O (H+)→ CH3-COOH + CH3-CH2OH
Éster + Agua → Ácido + Alcohol
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
•Amidificación (poco probable)
CH3-COOH + CH3-NH2 → CH3-CONH-CH3 + H2O
Ácido + Amina → Amida + Agua

•Hidrólisis de amidas en medio ácido (proceso inverso)

CH3-CONH-CH3 + H2O (H+) → CH3-COOH + CH3-NH2
Amida + Agua → Ácido + Amina
----------------------------------------------------------------------------------------------------
Saponificación (hidrólisis básica de ésteres)
- Es una reacción de las grasas (triésteres de la glicerina o propanotriol).
- Es una reacción irreversible.
9. POLÍMEROS
Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede
alcanzar millones de UMAs que se obtienen por la repetición de una o
más unidades simples llamadas “monómeros” unidas entre sí mediante
enlaces covalentes.

TIPOS DE POLIMERIZACIÓN
 Clasificación de los polímeros

Según la composición de las

cadenas Según su origen Según su estructura

Dos tipos de Sintetizados Tres o más Dos puntos de

Un solo tipo de Sintetizados
monómeros o por la puntos de ataque entre
monómeros por el hombre
más naturaleza ataque monómeros

Homopolímero Sintéticos Naturales Lineales

Copolímeros Ramificados
s (PE, PVC, (celulosa, (PE, PVC,
(nailon) nailon) (poliestireno)
(PE, PVC) almidón) nailon)

Plásticos Fibras Elastómeros

(PE, PVC) (nailon, tergal) (neopreno)

Termoplásticos
(PE,PVC)
Tras su fundición a altas temperaturas,
moldeo y enfriamiento, se puede volver
a fundir y moldear..
Termoestables
(baquelita)
Una vez fundido, enfriado y con
forma definida, si se volviera a
someter al calor, se quemaría.
Reacciones de adición
Los monómeros se unen unos a otros,
el polímero contiene todos los átomos
de los monómeros iniciales.
Los monómeros de partida suelen
tener insaturaciones que desparecen
al formarse el polímero. La masa molecular del polímero es un múltiplo
exacto de la del monómero.

Un ejemplo típico de este tipo de polimerización es la formación del

polietileno (PE), un polímero de amplio uso industrial y doméstico
(tuberías, persianas, bolsas, botellas, aislante eléctrico, etc.)
n (CH2=CH2) → (-CH2-CH2-)n

Otro ejemplo es el cloruro de polivinilo (PVC), se obtiene por

polimerización del cloruro de vinilo y se utiliza en la fabricación de puertas
y ventanas, tuberías, cubos, envases…
CH2=CHCl → -CH2-CHCl-CH2-CHCl-
 Reacciones de condensación
Se producen reacciones entre dos monómeros diferentes, con dos
grupos funcionales distintos, en los extremos de cada molécula; la unión
de dos monómeros lleva consigo la perdida de una molécula de agua.
COOH-CH2-COOH + OH-CH2-CH2-OH →COOH-CH2-COO-CH2-CH2-
OH

El nailon: la primera se obtuvo a partir del ácido hexanodioico, con la 1,6

hexanodiamina.
COOH-(CH2)4-COOH + NH2- (CH2)6-NH2 → CO-(CH2)4- CO- NH-
(CH2)6-NH-CO-(CH2)4- CO-NH-(CH2)6
 PROPIEDADES GENERALES DE LOS POLÍMEROS
La gran variedad de polímeros que existen
hace imposible definir características
comunes para ellos, ya que, dependiendo
de su proceso de producción y de las
materias primas usadas, pueden tener
características muy diversas como:
resistencia a los golpes, al calor, duros,
elásticos, impermeables, resistentes a la
oxidación, a los ácidos, biodegradables o
no, maleables, de alta o baja densidad….
Las propiedades física y químicas (
dureza, rigidez, viscosidad, densidad,
masa molecular, solubilidad,
reactividad…) y sus usos, difieren
notablemente de los poseen las
pequeñas moléculas que se utilizan en
su fabricación.
Tienen una alta masa molecular
Tienen una excelente resistencia
mecánica ya que las cadenas
poliméricas se atraen. Las fuerzas de
atracción dependen de la naturaleza
del polímero.
A temperaturas más bajas, tienden a
endurecerse.
La mayoría de los polímeros son
malos conductores de la electricidad.
USO DE LOS POLÍMEROS