Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
1.- Química orgánica:

1.1.- ¿Qué es la química?
La química orgánica es la ciencia que estudia las estructuras
moleculares que poseen carbono.
1.2.- Importancia de la química orgánica:

La química orgánica es importante porque nos ayuda a comprender la
formación, la composición, la estructura, las propiedades y los cambios
que tienen los compuestos del carbono de nuestro planeta.
Los conocimientos que obtenemos a través de la química orgánica,

nos ayuda a implementarlos en otras ciencias para obtener resultados
que favorezcan al ser humano.
1.3.- Interpretación de la química orgánica:

La química puede ser interpretada de manera teórica y experimental,
ambas pueden brindar resultados pero la experimental es la más
exacta. La química experimental o analítica consiste en interpretar el
comportamiento de las moléculas en una reacción química utilizando
técnicas como la espectroscopia de resonancia magnética nuclear
(RMN).
1.4.- Campos de desarrollo de la química orgánica:

Alimentos, industria, materia prima, petroquímica, cosmetología, etc.
1.5.- Diferencias entre la química inorgánica y la química

orgánica:
Características Química inorgánica Química orgánica

Estudio Elementos en Estudio el C y su
general y su relación con el
estructura (CHON)
Tipos de enlace que Iónico Covalente
predomina
Estabilidad Muy estables Poco estables
Solubilidad Soluble en Soluble en
solventes polares solventes apolares
(agua) (tiner)
Conductividad eléctrica Cuando están Cuando no están
disueltos disueltos
Puntos de fusión y Altos Bajos
ebullición
Estructura Simples Complejos
Isomería Muy rara Común
Velocidad de reacción Muy rápidas Muy lentas
Ejemplo H2SO4 CH2O
2.- Conceptos básicos:

Fórmula empírica y fórmula molecular:
Fórmula empírica (Fe):

Es la fórmula que representa simplificadamente un compuesto.
Procedimiento:
1.- Conocer la masa o el porcentaje de cada uno.
2.- Dividir su masa entre su masa atómica correspondiente.
3.- Todos los resultados serán divididos por el menor de ellos.
4.- Los valores obtenidos serán redondeados al entero más cercano

de ellos.
5.- Conocer sobre formulación para saber cómo acomodar la molécula.
Ejemplo:
Tenemos una muestra (masa molar o masa molecular) de 10 g de un
compuesto cuya masa molecular es 60. En ese muestra obtenemos 4g
de C; 0.67g de H y 5.33g de O.
C= 4g/12 g/mol = 0.33 mol / .33 = 1
H= 0.67g/1.008g/mol = 0.66 mol / .33 = 2
O= 5.33g/1g/mol = 0.33 mol / .33 = 1
El compuesto con fórmula empírica es: CH2O
Ejemplo 2:
Tenemos una muestra (masa molar o masa molecular) de 28 g. Si
tiene un 14.28% de hidrógeno, determine su fórmula empírica.
Nota: Como es química orgánica, usaremos C.
H= 14.28% = 14.28g = 14.28g/1.008g/mol = 14.17mol/7.14 = 1.98 = 2.
C= 85.72% = 85.72g = 85.72g/12g/mol = 7.14mol/7.14 = 1.
El compuesto con formula empírica es: CH2
Ejemplo 3:
Al reaccionar 4 g de carbono con hidrógeno se obtiene 5g de producto

cuya masa molar es 30g/mol, determine:
A) Composición porcentual.
B) Fórmula empírica.
A)
4g de carbono + Xg de hidrógeno  5g de producto.
Aplicando ley de la conservación de la masa:
4g + Xg = 5g, entonces, X= 1g de hidrógeno.
Si 5g = 100%, 4g de C= 80% y 1g de H=20%.

Composición porcentual: C=80% e H=20%.
Fórmula empírica:
C= 4g/12 g/mol = 0.33 mol / .33 = 1
H= 1g/1.008g/mol = 0.99 mol / .33 = 3
El compuesto con fórmula empírica es: CH3
Fórmula molecular (Fm):
Es la fórmula que representa un compuesto con su verdadera

composición.
Fórmula: Masa molecular final = k * masa molecular de la fórmula
empírica.
Dónde k: es el número por multiplicar la fórmula empírica.
Procedimiento:
1.- Realizar la fórmula empírica para conocer su compuesto.
3.- Obtener su masa molecular.
3.- Aplicar la fórmula para obtener su fórmula molecular.
Ejemplo 1:
Usamos el primer ejercicio que hicimos con la fórmula empírica:
El compuesto con fórmula empírica es: CH2O
Masa molecular de la fórmula empírica: 30 UMA.

Fórmula: 60 = k * 30, entonces, k = 2.
Multiplicar: CH2O * 2 = C2H4O2
Ejemplo 2:
Usamos el segundo ejercicio que hicimos con la fórmula empírica:

Masa molecular de la fórmula empírica: 14 UMA.

Fórmula: 28 = k * 14, entonces, k = 2.
Multiplicar: CH2 * 2 = C2H4
Ejemplo 3:
Usamos el tercer ejercicio que hicimos con la fórmula empírica:

Masa molecular de la fórmula empírica: 15 UMA (g/mol).

Fórmula: 30g/mol = k * 15, entonces, k = 2.
Multiplicar: CH3 * 2 = C2H6 (metano)
Fórmula molecular y fórmula estructural:
Fórmula molecular no es lo mismo a fórmula estructural.
La fórmula molecular nos da información sobre la cantidad de átomos

de un compuesto pero no sobre la forma de enlazamiento de la
molécula (forma estructural).
Ejemplo de excepción:
Fm = C2H6 (etano)
Fórmula estructural etano:
H–C–H
H/ H/ \H \H
Fórmula estructural eteno:
H – C=C – H
H/ \H
Resultado: Aunque variemos su estructura, el etano solo puede ser

construido de una sola forma.
Ejemplo:
Fm= C2H6O (etanol o dimetiléter???)

Fórmula estructural (etanol):
H – C – C – OH
H/ H/ \H \H
Fórmula estructural (dimetiléter):
H–C–O–C–H
H/H/ \H\H
Resultado: No sabemos cuál es porque tenemos mismo número de

átomos de cada elemento.
Para conocer esto, es necesario saber las fórmulas semidesarrolladas

(el cual emite algunos enlaces) de cada uno, para saber diferenciar
una y otra.
3.- El carbono:
Tipos de átomos de carbono:
Son 4 y son solo vecinos del átomo principal: Primario, secundario,

terciario y cuaternario.
1.- Primario: Cuando un átomo de carbono tiene a otro unido a él.
C–C
2.- Secundario: Cuando un átomo de carbono tiene 2 unidos a él.
C–C–C
3.- Terciario: Cuando un átomo de carbono tiene 3 unidos a él.
C–C–C
C/
4.- Cuaternario: Cuando un átomo de carbono tiene 4 unidos a él.
C–C–C
C / \C
Ejercicio:
¿Cuántos tipos de carbono hay en la siguiente fórmula estructural?
C – C – C – C
C – C/ – C – C
C/
1.- Colocar un número alado de cada átomo de carbono para

diferenciar cuantos de cada tipo hay.
C1 – C3 – C2 – C2
C1 – C4/ – C2 – C1
C1 /
2.- Colocar cuantos hay de cada tipo.
C. primario: 4
C. secundario: 2
C. terciario: 1
C. cuaternario: 1
3.1.- Tipos de enlaces:
Existen tres tipos de enlace: Simple, doble y triple.
Simple: Comparte 2 electrones (–).
Doble: Comparte 4 electrones (=).
Triple: Comparte 6 electrones (==_).
Un enlace simple es un enlace sigma (σ).
Un enlace doble es un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π).
Un enlace triple es un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).

Nota: Mientras más grandes es el enlace, más energía necesita para
romperlo.
Cuando un compuesto tiene enlace simple es llamado alcano con

terminación -ano.
Cuando un compuesto tiene enlace doble es llamado alqueno con

terminación -eno.
Cuando un compuesto tiene enlace triple es llamado alquino con

terminación -ino.
Representaciones:
Ejemplo: propileno
1.- Fórmula gráfica:
//\
2.- Fórmula semidesarrollada:
CH2 = CH – CH3
3.- Fórmula desarrollada:
H–C=C–C–H
H/ H/ H/ \H\H
Compuesto saturado e insaturado.
Compuesto saturado:
Cuando en un compuesto solo hay enlaces simples.
Ejemplo: C – C – C
Compuesto insaturado:
Cuando en un compuesto solo hay enlaces simples y dobles o triples.
Ejemplo: C – C = C – C
Ejercicio 1:
En el siguiente compuesto:
Determinar:
a) Cadena principal.
b) Nombre del compuesto.
c) Saturado o insaturado.
a)
b)
3,5 – dimetil, heptano.
c)
Saturado.
Clasificación de las cadenas carbonadas:
Los compuestos orgánicos están formados por átomos de carbono y

estás forman cadenas carbonadas.
Clasificación de las cadenas carbonadas:
1.- Abiertas o alifáticas o acíclicas: No tiene ciclo.
Se dividen en 2 tipos:
No ramificadas o normales (lineales): Si tienen forma lineal.
C–C–C–C–C
Ramificadas o arborescentes: Si sobresalen de la forma lineal.
C–C–C–C–C
C/ C/
2.- Cerradas o cíclicas: Tienen ciclo.
Se dividen en 2 tipos:
Homocíclicas:
Se dividen en 2:
Alicíclicas (Unión de alifático y cíclico):
C – C (Ciclobutano)
C/ – C/
Aromáticas:
Ejemplo: Anillo de benceno (hexagonal).
Heterocíclicas: Formado cuando se remplaza uno o más carbonos de

la cadena por otro elemento.
Carbohidratos.
Nota: Todas esta clasificación pueden ser saturadas o insaturadas,

excepto aromáticas.
4.- Nomenclatura o formulación orgánica:

4.1.- Hidrocarburos:
Son compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e

hidrógeno.
Las cadenas carbonadas se divide en dos tipos: acíclicas y cíclicas.
Las cadenas acíclicas en los hidrocarburos se dividen en:
Alcanos, alquenos y alquinos.

Los número de hidrogeno en un átomo de carbono debe ser según los
enlaces lateral (en total debe formar 4 enlaces).
Nota 1 Importante: Si en una cadena hay muchos enlaces dobles y

triple, colocar el nombre alfabéticamente (primero eno y después ino).
Nota 2_importante:
Las fórmulas de los siguientes compuestos de hidrocarburos no

aplican cuando:
1.- Si tenemos sustituyentes, la fórmula será afectada a menos que

solo tomemos como referencia a la cadena principal.
2.- Si tomamos en cuenta los sustituyentes y solo tenemos 1 enlace

(doble o triple), la fórmula será correcta.
3.- La estructura tenga 2 o mayor cantidad de enlaces (dobles o

triples) porque si tenemos más enlaces, menos electrones de H.
3.1.- La estructura que tenga 2 o mayores cantidades de enlace doble

o triple, debemos:
3.1.1.- Aplicar la fórmula de cualquier enlace (ya sea en la cadena

principal o toda (incluido sustituyentes)).
3.1.2.- Hacer la fórmula y comparar con el número de H que contaste

en su estructura. Si el resultado de la fórmula es mayor, esto se debe
al tipo de fórmula que usaste, si usaste el alcano, debemos añadir el
número de electrones de cada enlace (2 electrones por enlace)
diferente al tipo de enlace de la fórmula que usaste. Si usaste el
alqueno, añadir el número de electrones de cada enlace (2 electrones
por enlace) mayor o semejante al tipo de enlace de la fórmula que
usaste, pero dejar solo un enlace doble. Hacer lo mismo del enlace
doble al enlace triple.
Fórmula gráfica:
Representación gráfica del compuesto
Ejemplos:
1.- Pentano = /\/\ (Cada vértice tiene un carbono (4)).
2.- 2,2-Dimetilbutano = X (3 vértices = 3 carbonos y 2 metiles).
3.- En caso de tener doble o triple enlace o sustituyentes, poner doble

raya, triple raya y rayas adicionales, respectivamente.
1.- Alcanos:
Compuestos formados por enlaces simples.
Fórmula: CnH2n+2
Dónde: n: número de átomos de carbono.
Ejemplo con formula desarrollada:
H–C–C–H
H/H/ \H\H
Fórmula: CnH2n+2
n=2.
Fórmula obtenida: C2H6 (etano).
Fórmula semidesarrollada: CH3 – CH3 (etano).
Nomenclatura de alcanos:
Para conocer su nombre real, es necesario aplicar prefijo y sufijo -ano.
Prefijo Alcano Fórmula

semidesarrollada
Met Metano CH4
Et Etano CH3 – CH3
Prop Propano CH3 – CH2 – CH3
But Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Pent Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

CH3
Hex Hexano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
CH2 – CH3
Hept Heptano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

CH2 – CH2 – CH3
2.- Alquenos:
Compuestos formados por al menos un enlace doble.
Fórmula: CnH2n
Ejemplo:
H–C=C–H
H/ \H
Fórmula: CnH2n
n=2.
Fórmula: C2H4 (Eteno).
Nomenclatura de alquenos:
Para conocer su nombre real, es necesario aplicar prefijo y sufijo -eno.
Prefijo Alqueno Fórmula

semidesarrollada
Et Eteno o etileno CH2 = CH2
Prop Propeno H3C – CH = CH2
But 2-Buteno CH3 – CH = CH – CH3
Pent 1-Penteno CH2 = CH – CH2 – CH2 –

CH3
Hex 2-Hexeno CH3 – CH = CH – CH2 – CH2

– CH3
Hept 1,3,5-Heptatrieno CH3 – CH = CH – CH = CH –

CH = CH2
3.- Alquinos:
Compuestos formados por al menos un enlace triple.
Fórmula: CnH2n-2
Ejemplo:
H – C =_ C – H
Fórmula: CnH2n-2
n=2.
Fórmula: C2H2 (Etino).
Nomenclatura de alquinos:
Para conocer su nombre real, es necesario aplicar prefijo y sufijo -ino.
Prefijo Alquino Fórmula

semidesarrollada
Prop Propino H – C =_C – CH3
But Butino CH =_C – CH2 – CH3
CH3 – CH – C =_C – CH3

Pent 4-metil,2-pentino
CH3 /
Prefijos de alcanos, alquenos y alquinos:
Según el número de carbonos en un compuesto.
Met: 1 carbono.
Et: 2 carbonos.
Prop: 3 carbonos.
But: 4 carbonos.
Pent: 5 carbonos.
Hex: 6 carbonos.
Hept: 7 carbonos. Etc.
Nota: Aquellos carbonos que no estén en la cadena principal, serán

llamados sustituyentes o grupo alquilo con terminación –il.
Cadena principal:
La cadena principal es el conjunto de enlaces que contiene mayor

número de carbonos.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH2/
La cadena principal es: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
El nombre de la cadena principal es Pent-ano.
Pent: Tiene 5 carbonos en la cadena principal.
Ano: Tiene enlaces de uno solo (no 2 ni 3).
Nota: Aún no acaba el nombre porque falta el sustituyente.
Nota 2: Si en la estructura de la cadena principal hay 2 enlaces dobles,

el prefijo di deberá colocarse entre el prefijo y el sufijo.
Ejemplo:
1,3-Pentadieno = 2 enlaces dobles en la cadena principal de 5

carbonos en el primero y tercer carbono de la numeración.
Nota 3: Si tenemos 2 o más enlaces dobles y triples, el nombre de la

cadena principal cambia.
Ejemplo:
Non-1,5-dieno-3-ino = 2 enlaces dobles en la cadena principal de 9
carbonos en el primero y quinto carbono de la numeración y un enlace
triple en la cadena principal de 9 carbonos en el tercer carbono de la
numeración.
Pero, como el -eno e –ino termina con o, el nombre cambiará un poco:
Nombre final: Non-1,5-dien-3-ino
Sustituyente o grupo alquilo:
El sustituyente es la cantidad de carbonos e hidrógenos (compuesto)

que no pertenecen a la cadena principal.
Grupo alquilo:
Cuando escribamos el nombre de un compuesto, debemos anotar

primero los sustituyente (de forma alfabética) y después la cadena
principal y unir el último sustituyente con la cadena principal con un
guión (-).
Si hay dos casos que inicien con la misma letra, agarrar primero el
más cercano de la numeración.
Nota: La estructura de algunos CH, se les denomina por un prefijo

específico, como isopropil o isobutil, que se le coloca ese prefijo
porque están unidos en un carbono de en medio y no en uno de los
extremos.
Nota 2: Los grupos alquilos también afectan a los dobles y triples

enlaces.
Ejemplos:
Etano como sustituyente es etil.
Eteno o etileno como sustituyente es etenil o vinil.
Etino como sustituyente es etinil.
Propeno como sustituyente es propenil.

Grupos Alquilos básicos:
Excepciones de reglas:
1.- Si tenemos un enlace doble o triple en la cadena, debemos hacer

que quede más cerca de la numeración (prioridad ante los
sustituyentes).
2.- El nombre de un alqueno o alquino en una cadena siempre deberá

tener un número a su izquierda (el número es colocado según dónde
haya iniciado su enlace y respetando la numeración ya sea de
izquierda derecha o viceversa).
3.- Cuando en una cadena hay dos carbonos que están en un mismo
número de diferente numeración (izquierda a derecha y viceversa),
debemos seleccionar aquel carbono que tenga más sustituyentes
como proceso más cercano de numeración.
4.- Cuando en una cadena haya dos enlaces dobles o triples y estén
separados, debemos encerrar como cadena principal a ambas (darles
prioridad) a pesar de tener más enlaces simples en otra parte.
Prefijos de los prefijos de carbono:
2= di.
3 = tri.
4= tetra.
5 = penta. Etc.
Nota: Estos prefijos solo se colocaran cuando:
1.- Haya más o menos carbonos de la misma cantidad (ej: 3,5-dimetil).
2.- Cuando haya dos o más enlaces (dobles o triples) en la cadena

principal y será colocado entre el prefijo y sufijo del nombre de la
cadena principal (ej: pentadieno).
Ejemplo: Retomando el ejemplo anterior.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH2/
El sustituyente o alquilo es el CH 2 en la parte debajo de la cadena

principal.
Para conocer su nombre, debemos numerar el número de carbonos en

la cadena principal de izquierda a derecha y de derecha a izquierda y
seleccionar aquel sucesión que este más corta para hallar el
sustituyente (en este caso, ambas tiene el mismo número (3)).
Entonces:
Como es el número 3 = 3.
Proceso 1: Armar el nombre del sustituyente (recomendado cuando

sea fácil)
Como el sustituyente solo tiene 1 carbono es: met.
Como el sustituyente es sustituyente: termina en il.
Proceso 2: Usar tabla de Alquilos.
Nombre del alquilo: metil.
Acomodando todo, tenemos:
3-metil.
Acomodando cadena principal y sustituyente:
3-metil-pentano.
Ejemplos:
Ejemplo 1: (alcano):
Nombrar el siguiente compuesto.
La cadena principal es:
La cadena principal se llama: Hept-ano.
En este caso, si enumeramos de izquierda a derecha y viceversa,

podemos notar que cualquier numeración es correcta (en este caso
escogemos de derecha a izquierda) y tenemos dos metiles en el 3 y
en el 5, en este caso es de prefijo di.
Entonces:
Nombre del compuesto: 3,5 – dimetil-heptano.
Ejemplo 2 (alcano):
Resultado: 5-isopropil- 3, 3, 6, 7 ,8-pentametil-decano.
Ejemplo 1 (alqueno):
Hallar el nombre del compuesto:

Encontrar la cadena principal:
Nombrar la cadena principal:
Dec-eno.
Dec = 10 carbonos.
Eno = 1 o más enlaces dobles.
Enumerar:
Nota: Aplicar excepciones.
Nombre de la cadena principal: 2 Deceno.
Resolver los sustituyentes:
Tenemos 2 metil y 1 propil.
Resultado:
5,8 – dimetil- 6-propil- 2-deceno.
Ejemplo 2 (alqueno):
Resultado: 3,4-dietil-3-isopropil-1,6-heptadieno
Ejemplo 1 (alquino):
Nonadiiino.
Nona = 9 carbonos.
Ino = 1 o más enlaces triples.
Enumerar:
Nombre de la cadena principal: 2,5-nonadiino.

Tenemos 2 metil.
Resultado:
7,8 – dimetil- 2,5-nonadiino.
Ejemplo 1 (alqueno y alquino):
Nona-dien-ino.
Nona = 9 carbonos.
Dien = dos enlaces dobles.
Ino = un enlace triple.
Enumerar:
Nombre de la cadena principal: Nona-1,5-dien-3-ino.

Tenemos 1 etil y 1 propil.
Resultado:
2-etil-5,propil-nona-1,5-dien-3-ino.
Ejercicios:
Ejercicios de alcanos:
1.-
2.-
Ejercicios de alquenos:
1.-
2.-
Ejercicio de alquino:
1.-
Ejemplo de alcanos:
Ejemplo 1:
Dibuja la estructura semidesarrollada y desarrollada del siguiente

alcano: Butano.
But = 4 carbonos.
Ano = Solo cadena simple.
Avance: C – C – C – C
Fórmula del alcano: CnH2n+2
H = 10
Obedecer los 4 enlaces:
Resultado: CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Ejemplo 2:
2-metil-heptano.
2 metil = 1 metil en el número 2.

Hept = 7 carbonos.
Ano = Solo cadena simple.
Avance: C – C – C – C – C – C – C
C/
Fórmula del alcano: CnH2n+2
H = 16 (En este caso solo aplica en la cadena principal)
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 /
Ejemplo de alquenos:
Ejemplo 1:
Dibuja la estructura semidesarrollada y desarrollada del siguiente

alcano: Buteno.
But = 4 carbonos.
Eno = Solo cadena doble.
Avance: C = C – C – C
Fórmula del alqueno: CnH2n
H=8
Resultado: CH2 = CH – CH2 – CH3
Ejemplo 2:
2-etil-penteno.
2 etil = 1 etil en el número 2.
Pent = 5 carbonos.
Eno = Solo cadena doble.
Avance: C – C – C – C = C
C/
C/
Fórmula del alqueno: CnH2n
CH3 – CH2 – CH – CH = CH2
C/
C/
Ejemplos de alqueno y alquino:
Ejemplo:
3-etil-8-isopropil-4-propil-dec-1,5-dien-9-ino
3 etil = 1 etil en el número 3.
8 isopropil = 1 isopropil en el número 8.
4 propil = 1 propil en el número 4.
Dec = 10 carbonos.
1,5-dien = 2 enlaces dobles, 1 en el número 1 y otro en el 5.
9-ino = 1 enlace triple en el número 9.
Avance: CH = CH – CH – CH – CH = CH – CH – CH – C =_ CH
CH/ CH/ CH/
CH/ CH/ CH/ \CH
CH/
Fórmula del alquino: CnH2n-2
CH2 = CH – CH – CH – CH = CH – CH2 – CH – C =_ CH
CH2/ CH2/ CH/
CH3/ CH2/ CH3/ \CH3
CH3/
Cadenas cíclicas:
Las cadenas cíclicas en los hidrocarburos pueden ser diferenciadas

por el número de vértices que tenga.
Ejemplo.
3:prop, 4:but, 5:pent, etc.
Todos los ciclos de los hidrocarburos obedecen las siguientes reglas:
1.- Si un ciclo tiene solo un enlace (triple o doble), debemos iniciar con
ese enlace.
2.- Si un ciclo tiene dos o más enlaces (triples o dobles), debemos

enumerar lo más cercanamente a esos enlaces.
3.- Si las numeraciones de un ciclo (de izquierda a derecha o

viceversa) tiene diferente cantidad de sustituyentes y están en el
mismo número (1 de izquierda de recha y otro viceversa), agarrar
aquel que tenga más sustituyentes cercanos.
4.- Para el caso de los sustituyente, si queremos pasar de nombre a

estructura, debemos colocar la cantidad de líneas (línea o línea de
carbono) según su prefijo (etil ,propil, but-il, etc) y en el número que
nos diga el nombre.
4.- Usar las mismas reglas de las acíclicas.

Las cadenas cíclicas en los hidrocarburos se dividen en:
1.- Cicloalcanos:
Compuestos cerrados formados por enlaces simples.
1.-
Fórmula: CnH2n
Ejemplo:
/_\
Tiene 3 carbonos (vértices).
Fórmula:
CnH2n , entonces, H = 6.
Fórmula obtenida: C3H6
Fórmula semidesarrollada:
/CH2\
CH2/_____\CH2
2.- Cicloalquenos:
Compuestos cerrados formados por al menos 1 enlace doble.
Fórmula: CnH2n-2
Ejemplo:
// \
\ ___//
Fórmula:
CnH2n-2 , entonces, H = 8.
CH / / CH \CH
CH2\ _____ / /CH
Nombre:
1,3-ciclopenteno
3.- Cicloalquinos:
Compuestos cerrados formados por al menos 1 enlace triple.
Fórmula: CnH2n-4
Ejemplo:
/// \
| |
\ ///
Fórmula:
CnH2n-4 , entonces, H = 8.
C/// \CH2
| |
CH2\ ///C
C
Nombre: 1,4 - ciclohexadiino
Ejemplos de identificación de los hidrocarburos:
4.2.- Halogenuros de alquilo:
A veces algunos átomos de hidrógeno en compuestos de

hidrocarburos han sido reemplazados por átomos de otro elemento,
aquellos elementos han sido del grupo 17, también conocido como el
grupo de halogenuros (F, CI, Br, I).
Procedimiento:
1.- Identificar la cadena principal pero sin incluir el halogenuro de

alquilo (si en un caso el halogenuro está dentro de un carbono, lo
mejor es sacarlo como un sustituyente alrededor de ese carbono).
2.- Enumerar la cadena pero colocando el halogenuro lo más cerca

posible del inicio (excepto cuando haya doble o triple enlace).
3.- Conocer el nombre del compuesto y colocar el nombre del

halogenuro como sustituyente en el compuesto (en el inicio del
nombre) y colocar a su izquierda su posición (excepto el 1).
Nota: Si en una estructura hay más halogenuros del mismo elemento y
todos están una posición o en diferente, colocar los prefijos (di, tri, etc)
y después el nombre.
Nota 2: Si en una estructura hay más halogenuros de diferentes

elementos, ordenar el nombre alfabéticamente (Obedecer esta regla
de los sustituyentes).
4.3.- Hidrocarburos aromáticos (derivados del benceno):
Son aquellos que son hidrocarburos cíclicos y con insaturación

(enlaces dobles y triples).
Procedimiento:
1.- El mismo de los hidrocarburos y de los halogenuros de alquilos.
2.- Si en un ciclo solo hay 1 metil y 1 etil y ambos están en un doble o

triple enlace (1 en cada vértice), debemos empezar con el etil porque
tiene más carbonos.
Regla adicional:
Si en una estructura hay entre 2 y 4 sustituyentes del mismo o

diferente tipo, eliminar sus números que representa sus lugares del
nombre y añadir los siguientes.
1,2 = orto.
1,3 = meta.
1,4 = para.
Ejemplo principal: Benceno.
Ejemplos:
1.-
1,3-dimetil-benceno = meta-dimetil-benceno = m-dimetil-benceno.
2.-
1-etil-2-metil-benceno = orto-etilmetil-benceno.
3-
2-etil-1-isopropil-3-metilbenceno = No se puede.
Excepciones:
Cuando en una estructura haya un benceno y un acíclico, seleccionar

aquel que tenga más carbonos y/o tenga enlaces dobles o triples.
En este caso el benceno será un sustituyente.
El sustituyente del beceno se llama fenil.
Ejemplo:
Ejercicios:
1.-
m-butiletil-benceno
2.-
2-isopropil-m-dimetil-benceno
4.4.- Alcoholes:
Son compuestos orgánicos formados únicamente por oxígeno e
hidrógeno en una cadena de hidrocarburo.
Ejemplo: R – O – H
Dónde: R: cadena de hidrocarburo.
También se representa como  -OH
Los alcoholes se dividen en dos tipos:
1.- Alcohol dentro de la cadena principal:
En este caso la terminación es –ol.
Procedimiento:
1.- Observar la estructura del compuesto.
2.- Separar los “OH” de la cadena principal y ponerlos como

sustituyentes (aunque siguen siendo de la cadena principal).
3.- Nombrar la cadena principal de hidrocarburo pero sin terminar de

escribir su o (ejemplos: pentan, penten, pentin).
4.- Enumerar la cadena principal (tener prioridad los alcoholes ante los
enlaces).
5.- Asignar los alcoholes sustituyentes restantes en el nombre final

pero después del nombre de la cadena principal y colocando al final
solamente -ol.
Nota: Si hay dos o más alcoholes en la cadena pero puestos como

sustituyentes, añadir (di, tri, etc) y cambiar la regla 3.
Ejemplo: Si hay dos alcoholes en un pentano = pentano-2,3-diol. (Ya

no colocamos solamente pentan si no pentano).
Nota 2: Si solo hay 1 o 2 carbono(s) (etano o metano), la posición del

o de los alcohole(s) no se colocará por obvios razones.
Nota 3: Si tenemos el nombre con la terminación -diol pero no
tenemos donde poner los alcoholes, entonces serán en los extremos,
si tenemos solo –ol, entonces se colocará en el 1.
Ejemplos:
1.- CH3OH
Separar OH de la cadena principal:
CH3
\OH
Metan
Asignar alcoholes:
Metanol
2.- CH3 – CH2OH
CH2 – CH2
\OH
Etan
Asignar alcoholes:
Etanol
3.- CH2 = CH – COH – CH3
\CH2 – CH2 – CH3
/OH
CH2 = CH – C – CH3
\CH2 – CH2 – CH3
Hexen
Asignar alcoholes:
3-metil-1-hexen-3-ol
2.- Alcohol como sustituyente:
4.5.- Aldehídos:
Son compuestos orgánicos formados por un átomo de carbono con un

doble enlace en un átomo de oxígeno y con un enlace con un átomo
de hidrógeno en una cadena de hidrocarburo.
Ejemplo: – C = O
\H
También se representa como  -COH
Los aldehídos se dividen en dos tipos:
1.- Aldehídos dentro de la cadena principal:
En este caso la terminación es –al.
Procedimiento:
2.- Separar los “OH” de los átomos de carbono de la cadena principal

y ponerlos como sustituyentes (aunque siguen siendo de la cadena
principal).
Nota: No confundir COH (aldehído) con CH 2OH (alcohol).

4.- Enumerar la cadena principal (tomar prioridad los enlaces ante los
sustituyentes).
5.- Asignar los aldehídos sustituyentes restantes en el nombre final

solamente -al.

o de los aldehído(s) no se colocará por obvios razones.
Nota 2: Si tenemos el nombre con la terminación -dial pero no

tenemos donde poner los aldehídos, entonces serán en los extremos,
si tenemos solo –al, entonces se colocará en el 1.
Ejemplos:
1.- CH3 – C = O
\H
Separar los OH: (Ya están separados)
Etan
Asignar aldehídos sustituyentes:
Etanal
2.- COH – C = O
\H
Separar los OH:
O=C–C=O
H/ \H

Etan
Etanodial
Ejercicios:
1.- 6-ciclopropil-2,3-heptdiendial = 6-ciclopropil-hept-2,3-diendial
2.- 3-fenil-2-butenal = 3-fenil-but-2-enal
4.6.- Cetonas:

doble enlace en un átomo de oxígeno pero colocada solo en medio de
una cadena de hidrocarburo.
Nota: Si una cetona se colocará en un extremo, sería un aldehído.
Ejemplo: – C –
\\O
También se representa como  -CO-
La terminación es –ona.
Procedimiento:
2.- Separar los “O” de los átomos de carbono de la cadena principal y

ponerlos como sustituyentes (aunque siguen siendo de la cadena
principal).
Nota: No confundir CO en el centro de la cadena (cetona) con COH

(alcohol).

4.- Enumerar la cadena principal (tomar prioridad los cetonas ante los
enlaces).
5.- Asignar los cetonas sustituyentes restantes en el nombre final pero

después del nombre de la cadena principal y colocando al final
solamente -al.
Nota: Si hay dos o más cetonas en la cadena pero puestos como

sustituyentes, añadir (di, tri, etc) y cambiar la regla 3.
Ejemplo: Si hay dos cetonas en un pentano = pentano-2,3-diona. (Ya

no colocamos solamente pentan si no pentano)
Nota 2: Si solo hay 3 carbono(s) (propano), la posición del o de las

cetona(s) no se colocará por obvios razones.
Nota 3: Si tenemos el nombre con la terminación -diona pero no

tenemos donde poner las cetonas, entonces serán en los dos centros,
si tenemos solo –ona, entonces se colocará en el único centro.
Ejemplo:
1.- CH3 – C – CH3
\\O
Separar el O: (Ya está separado)
Propan
Propanona también llamado como acetona.
2.- CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
Separar el O:
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
\\O
Pentan
Pentan-2-ona
3.- CH3 – CO – CH2 – CO – CH = CH3
\CH2 – CH3
Separar el O:
CH3 – C – CH2 – C – CH = CH3
\\O \\O \CH2 – CH3
Hexen
Asignar acetonas sustituyentes:
5-etil-5-hexen-2,4-diona
Ejercicios:
1.- 3-metil-4-hexin-2-ona
2.- 3-cloro-ciclohexanona
4.7.- Éteres:
Son compuestos orgánicos formados por un átomo de oxígeno en

medio de una cadena de hidrocarburo.
Ejemplo:
-O-
La terminación es –éter.
Procedimiento:
2.- Seleccionar el éter (O) como cadena principal y lo demás colocarlo

como sustituyentes.
3.- Nombrar en orden alfabético todo y terminar con –éter.
Ejemplos:
1.- CH3 – O – CH2CH3
Seleccionar el éter y nombrar lo demás como sustituyente:
CH3 = metil
CH2CH3 = etil
Nombrar:
Etil-etil-éter.
2.- C6H5 – O – CH3
CH3 = metil
C6CH5 = fenil
Nombrar:
Fenil-metil-éter.
3.- CH3 – O – CH = CH2
CH3 = metil
-- CH = CH2 = etenil o vinil
Nombrar:
Vinil-metil-éter
Ejercicios:
1.- Isopropilmetiléter
2.- Fenilviniléter
4.8.- Ácidos carboxílicos:

doble enlace en un átomo de oxígeno y con un enlace con un átomo
de hidrógeno y uno de oxígeno en una cadena de hidrocarburo.
Ejemplo: – R = O
\OH
Dónde R: cadena de hidrocarburo.
También se puede escribir como: –COOH
Nota: No confundir con un aldehído que es casi lo mismo pero sin el

oxígeno (COH = Aldehído no es lo mismo COOH = Ácido carboxílico).
Los ácidos carboxílicos se dividen en dos tipos:
1.- Ácido carboxílico acíclico.
El inicio y la terminación sí es acíclico es: ácido ------- -oico.
Procedimiento:
2.- Separar los “COOH” de la cadena principal y ponerlos como


4.- Enumerar la cadena principal (tener prioridad los ácidos

carboxílicos ante los enlaces).
5.- Asignar los carboxílicos sustituyentes restantes en el nombre final
solamente –oico y al inicio ácido.

o de los ácidos(s) no se colocará por obvios razones.
Nota 2: Si tenemos el nombre con la terminación -dioico pero no

tenemos donde poner los ácidos, entonces serán en los extremos, si
tenemos solo –oico, entonces se colocará en el 1.
Ejemplos:
1.- HCOOH
Separar los COOH:
HC = O
\OH
Metan
Añadir los ácidos carboxílicos.
Ácido metan-oico o también llamado ácido fórmico.
2- CH3COOH
Separar los COOH:
CH3C = O
\OH
Etan
Ácido Etan-oico o también llamado ácido acético.

3.- CH2 = CH – CH = CH – C = O
\OH
Separar el COOH: (Ya está separado)
2,4-Pentdien
Ácido-2,4-Pentdienoico
4.- COOH – CH2 – COOH
Separar los COOH:
O = C – CH2 – C = O
\OH \OH
Propan
Ácido propanodioico (Recordar que no se pone el lugar porque es un

“prop”).
Ejercicios:
1.- Ácido benzoico.
2.- Ácido-3-pentindioico
2.- Ácido carboxílico cíclico:
El inicio y la terminación sí es cíclico es: ácido ------ carboxílico.
Procedimiento:

2.- Separar los “COOH” de la cadena principal y ponerlos como
3.- Nombrar la cadena cíclica principal de hidrocarburo pero sin

terminar de escribir su o (ejemplos: pentan, penten, pentin).
4.- Enumerar la cadena principal (tener prioridad los ácidos

carboxílicos ante los enlaces).
5.- Asignar los carboxílicos sustituyentes restantes en el nombre final

solamente –carboxílico y al inicio ácido.
Nota 1: Si tenemos el nombre con la terminación -carboxílico pero no

tenemos donde poner los ácidos, entonces serán en dónde sea.
6.- Obedecer las reglas de los hidrocarburos cíclicos.
Ejemplos:
1.-
___ / COOH
/ \
\\___ /
Separar los COOH (Ya están separados):
2,Ciclohexen
Ácido-3-ciclohexen-carboxílico
Ejercicios:
1.- Ácido ciclopentanocarboxílico.

4.9.- Ésteres:
Son compuestos orgánicos formados por un átomo de oxígeno en

medio de una cadena de hidrocarburo.
Ejemplo:
–C=O
\O–
La terminación es –ato (C) de –ilo (O)
La terminación es carboxilato (C) de –ilo (O) (ciclos).
También puede ser escrito como – COO –
Procedimiento:
2.- Seleccionar lo que está a un lado del C del éster (– COO –) como
cadena principal (incluyendo el C del éster) y lo demás (lo que está a
un lado del O del éster) colocarlo como sustituyente y colocarle la
terminación -ilo.
Nota: Si tenemos un ciclo a lado del C del éster, no incluimos ese C en

la cadena principal y modificar su terminación.
Nota 2: Cuando tenemos ciclos siempre enumeramos desde el inicio

de la unión (en este caso, carbono u oxigeno del éster) y después
según las reglas de los ciclos de carbono.
3.- Nombrar en orden alfabético todo y terminar con –éster.
Ejemplos:
1.- CH3COOCH3
Seleccionar la cadena principal y los sustituyentes:

CH3 (a lado de C de COO más el C del COO): Etano
CH3 (a lado de O de COO): Metil
Terminaciones:
CH3 (a lado de C de COO): Etanoato
CH3 (a lado de O de COO): Metilo
Nombre:
Etanoato de metilo.
2.-
//O __
/\/\ O – // \\
\==/
/\/ (a lado de C de COO más el C del COO): Butano
Benceno (a lado de O de COO): Fenil
Terminaciones:
/\/ (a lado de C de COO): Butanoato
Benceno (a lado de O de COO): Fenilo
Nombre:
Butanoato de fenilo.
3.- //O Br
CH3 – CH – O – C == /
CH3/ \ / \ _ CH3
\__/
El ciclo con el Br y CH3 (a lado de C de COO sin el C del COO):
3-Bromo-4-metil-2-ciclohexeno
CH3 – CH (a lado de O de COO): Isopropil
CH3 /
Terminaciones:
El ciclo con el Br y CH3 (a lado de C de COO sin el C del COO):
3-Bromo-4-metil-2-ciclohexenocarboxilato
CH3 – CH (a lado de O de COO): Isopropilo
CH3 /
Nombre:
3-Bromo-4-metil-2-ciclohexenocarboxilato de Isopropilo.
Ejercicios:
1.- 3-butenoato de metilo
2.- 3-cloro-2-entenoato de isobutilo
3.- 2-metil-3,5-ciclopentenocarboxilato de 3-bromo-propilo
4.9.- Aminas:
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco.
Ejemplo:
H–N–H
|H
Existen 3 diferentes tipos de aminas:

1.- Amina primaria: Una amina es primaria cuando solo 1 átomo de
hidrógeno es sustituido por una cadena química.
Ejemplo: R – N – H dónde: R es la cadena.
|H
2.- Amina secundaria: Una amina es secundaria cuando 2 átomos de

hidrógeno son sustituidos por cadenas químicas.
Ejemplo: R – N – H
|R
3.- Amina terciaria: Una amina es terciaria cuando todos los átomos de
hidrógeno son sustituidos por cadenas químicas.
Ejemplo: R – N – R
|R
La terminación (de cadena principal) para todos los casos es –amina.
Él prefijo (de sustituyente) para todos los casos es N-.
Procedimiento:
2.- Identificar la amina e identificar qué tipo de amina es.
3.- Identificar la cadena de la amina correspondiente con mayor

número de carbonos, seleccionarla como cadena principal (pero con
nombre de sustituyente) y añadir la terminación –amina.
4.- Identificar los otros sustituyentes, colocar el prefijo (N-) para cada
uno y ordenar alfabéticamente en el nombre final del compuesto.
Ejemplos:
1.- |CH2 – CH3
CH3 – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Identificar la amina y qué tipo es: Terciaria.
Identificar la cadena principal pero como sustituyente y añadir -amina:
– CH2 – CH2 – CH2 – CH3: Butano = Butilamina.
Sustituyentes extras:
|CH2 – CH3: Etil = N–etil.
CH3 –: Metil = N–metil.
Nombre final:
N-etil-n-metil-butilamina.
2.- |CH3
CH3 – N – CH2 – CH3
– CH2 – CH3: Etano = Etilamina.
– CH3: Metil = N–metil.
– CH3: Metil = N–metil.
Nombre final:
N,N-dimetil-etilamina.
3.-
___ / NH2
// \\
\ === /
Identificar la amina y qué tipo es: Primaria (Porque aún tiene 2 H).
Benceno = Fenil.
No hay.
Nombre final:
Fenilamina también conocido como anilina.
4.- / CH3
___ / N – CH3
// \\
\ === /
Benceno (porque tiene más átomos de C) = Fenil.
CH3: Metano = N-metil.
CH3: Metano = N-metil
Nombre final:
N,N-dimetil-fenilamina también llamado como N,N-dimetil-anilina.
Ejercicios:
1.- Trietilamina.
2.- N-etil-n-metilisopropilamina
3.- N-butil-isobutilamina.
4.11.- Amidas:
Son compuestos orgánicos formados por
Ejemplo:
–C=O
|NH2
También puede ser escrito como –CONH2
La terminación (de cadena principal) para todos los casos es –amida.
Además, si en el nitrógeno tiene añadido más sustituyentes (máximo

pueden ser 2), será colocado como N- más el nombre del sustituyente
(misma regla del ámina).
Procedimiento:
2.- Identificar la amida.
3.- Identificar la cadena de la amida (está a un lado del C de la amida),

seleccionarla como cadena principal y añadir la C de la amida en la
cadena y añadir la terminación –amida.
Nota: Añadir su nombre con su terminación pero sin añadir –o del

nombre principal de su respectiva cadena.
Nota 2: En el caso de benceno, colocar Benz- y luego la terminación –

amida.
Nota 3: Si en el nitrógeno tiene sustituyentes, añadirlos al inicio del

nombre final de la cadena y alfabéticamente.
4.- Identificar los otros sustituyentes y ordenar alfabéticamente en el

nombre final del compuesto.
Ejemplos:
1.- H – C = O
|NH2
Identificar amida:
C=O
|NH2
Identificar la cadena de la amida: H – C
Nombre de la cadena principal: Metan-
Identificar sustituyentes: No hat
Nombre final:
Metanamina también conocido como formamida.
2.-
CH3 – CH2 – C = O
\ N – CH3
\ BENCENO.
Identificar amida:
Listo.
Identificar la cadena de la amida:
CH3 – CH2 – C
Nombre de la cadena principal: Propan
Identificar sustituyentes:
BENCENO: Fenil.
CH3: Metil.
Nombre final:
N-fenil-n-metil-propanamida.
Ejercicios:
1.- 4-bromo-2-pentinamida.
2.- N,n-dietil-3-butenamida.

Química Orgánica

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Química Orgánica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

QUÍMICA ORGÁNICA

1.- Química orgánica:

1.2.- Importancia de la química orgánica:

Los conocimientos que obtenemos a través de la química orgánica,

1.3.- Interpretación de la química orgánica:

1.4.- Campos de desarrollo de la química orgánica:

1.5.- Diferencias entre la química inorgánica y la química

Características Química inorgánica Química orgánica

2.- Conceptos básicos:

Fórmula empírica (Fe):

1.- Conocer la masa o el porcentaje de cada uno.

2.- Dividir su masa entre su masa atómica correspondiente.

3.- Todos los resultados serán divididos por el menor de ellos.

4.- Los valores obtenidos serán redondeados al entero más cercano

5.- Conocer sobre formulación para saber cómo acomodar la molécula.

C= 4g/12 g/mol = 0.33 mol / .33 = 1

H= 0.67g/1.008g/mol = 0.66 mol / .33 = 2

O= 5.33g/1g/mol = 0.33 mol / .33 = 1

El compuesto con fórmula empírica es: CH2O

H= 14.28% = 14.28g = 14.28g/1.008g/mol = 14.17mol/7.14 = 1.98 = 2.

C= 85.72% = 85.72g = 85.72g/12g/mol = 7.14mol/7.14 = 1.

El compuesto con formula empírica es: CH2

Al reaccionar 4 g de carbono con hidrógeno se obtiene 5g de producto

4g de carbono + Xg de hidrógeno  5g de producto.

Aplicando ley de la conservación de la masa:

4g + Xg = 5g, entonces, X= 1g de hidrógeno.

Si 5g = 100%, 4g de C= 80% y 1g de H=20%.

C= 4g/12 g/mol = 0.33 mol / .33 = 1

H= 1g/1.008g/mol = 0.99 mol / .33 = 3

El compuesto con fórmula empírica es: CH3

Fórmula molecular (Fm):

Es la fórmula que representa un compuesto con su verdadera

Masa molecular de la fórmula empírica: 30 UMA.

Usamos el segundo ejercicio que hicimos con la fórmula empírica:

Masa molecular de la fórmula empírica: 14 UMA.

Usamos el tercer ejercicio que hicimos con la fórmula empírica:

Masa molecular de la fórmula empírica: 15 UMA (g/mol).

Fórmula molecular no es lo mismo a fórmula estructural.

La fórmula molecular nos da información sobre la cantidad de átomos

Fórmula estructural etano:

Fórmula estructural eteno:

Resultado: Aunque variemos su estructura, el etano solo puede ser

Fm= C2H6O (etanol o dimetiléter???)

Fórmula estructural (dimetiléter):

Resultado: No sabemos cuál es porque tenemos mismo número de

Para conocer esto, es necesario saber las fórmulas semidesarrolladas

Son 4 y son solo vecinos del átomo principal: Primario, secundario,

1.- Primario: Cuando un átomo de carbono tiene a otro unido a él.

2.- Secundario: Cuando un átomo de carbono tiene 2 unidos a él.

3.- Terciario: Cuando un átomo de carbono tiene 3 unidos a él.

4.- Cuaternario: Cuando un átomo de carbono tiene 4 unidos a él.

¿Cuántos tipos de carbono hay en la siguiente fórmula estructural?

1.- Colocar un número alado de cada átomo de carbono para

2.- Colocar cuantos hay de cada tipo.

3.1.- Tipos de enlaces:

Existen tres tipos de enlace: Simple, doble y triple.

Simple: Comparte 2 electrones (–).

Doble: Comparte 4 electrones (=).

Triple: Comparte 6 electrones (==_).

Un enlace simple es un enlace sigma (σ).

Un enlace doble es un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π).

Un enlace triple es un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).

Cuando un compuesto tiene enlace simple es llamado alcano con