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CIENCIAS NATURALES E.R.T.M.

Lección Nº 4

QUÍMICA ORGÁNICA O DEL CARBONO

CONCEPTO.
Es una parte de la química que estudia a casi todos la totalidad de los compuestos del
carbono, a excepción de CO, CO2, H2CO3 y los carbonatos.
Antiguamente solo se los extraía del cuerpo de los seres vivos (animales y plantas) por
lo que se les denomino compuestos orgánicos. Ejemplos: azúcar de caña, aceite de
olivas, grasa de cerdo, alcohol de maíz, albúmina de huevo, urea de orina, vitamina C de
limón, etc.
Hoy en día se conocen muchísimos compuestos de carbono que son artificiales o
sintéticos, producto del laboratorio y de la industria. Ejemplos: los plásticos, las fibras
sintéticas (nylón, poliéster, dacrón, etc.), colorantes sintéticos y multitud de
medicamentos.

COMPOSICIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.


La gran mayoría de los compuestos orgánicos están formados por pocos elementos,
principalmente C, H, O y N.
También se puede encontrar otros elementos, por ejemplo, azufre en la albúmina de
huevo, cloro en el cloroformo, hierro en la hemoglobina de la sangre, magnesio en la
clorofila de las plantas verdes, etc.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.

ORGÁNICOS INORGÁNICOS
Siempre contienen carbono Sólo contienen carbono en algunos
casos
Poco estables al calor Resisten altas temperaturas sin
descomponerse.
Punto de fusión bajo Punto de fusión elevado
Se disuelven preferentemente en Se disuelven preferentemente en
líquidos orgánicos agua.
En sus moléculas los átomos se unen Sus átomos se unen
casi siempre por enlaces covalentes. preferentemente por enlaces iónicos
o electrovalentes.
Las reacciones entre moléculas Las reacciones entre compuestos
orgánicas son lentas y complejas. inorgánicos son rápidas y sencillas.

CARACTERISTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO.


Tetracovalencia.- El átomo de carbono tiene 4 electrones de valencia en su último nivel
de energía. Por esto es capaz de unirse a otros átomos. Las cuatro valencias del carbono
se representan generalmente por cuatro guiones.

H C H

Unión entre átomos de carbono.- Los átomos de carbono pueden unirse entre sí por:
 Enlace simple ( por una sola covalencia o raya)
 Enlace doble (por dos covalencias o rayas)
 Enlaces triple (por tres covalencias o rayas)

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H H H H

H C C H H C C H H C C H

H H
Etano Eteno Etino

Los átomos de carbono forman cadenas.- Al unirse entre sí los átomos de carbono,
forman cadenas, que pueden ser:
 Abiertas o aciclicas.
 Cerradas o cíclicas

H H

H H H H H C C H

H C C C C H H C C H

H H H H H H

Butano ( acíclica) Ciclobutano (cíclica)

Además estas cadenas pueden ser ramificadas. Ejemplos:

H H H H H C C H

H C C C C H H C C H

H H H H

H C H H C H

H H

Metilbutano Metilciclobutano

Clases de átomos de carbono en una cadena.- En una cadena pueden haber


carbonos primarios, secundarios, terciarios, cuaternarios.

Clase de carbono Se unen con Se encuentran


Primario Un carbono En un extremos de la cadena
Secundario Dos carbonos En el cuerpo de la cadena.
Terciario Tres carbonos Donde nace una ramificación.
cuaternario Cuatro carbonos Donde nacen dos
ramificaciones.

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Ejemplo.

CH3 C. P. 1, 7, 8, 9,11

CH3 CH CH2 CH2 C CH2 CH3 C. S. 3, 4 , 6, 10

CH3 CH2 C. T. 2

CH3 C. C. 5
FÓRMULAS ORGÁNICAS.
Las fórmulas orgánicas son la representación escrita o gráfica de una molécula
orgánica.
Existen diferentes clases de fórmulas orgánicas, indicaremos algunas:

1. Fórmulas globales o totales.- Llamadas también brutas, indican la clase y número


de átomos componentes. Son las más abreviadas. Ejemplos

C2 H6 O C2 H6 O
Etanol (alcohol) Metoximetano (éter)

2. Fórmulas desarrolladas o planas.- Llamadas también estructurales, muestran


todos los átomos separados, con las valencias o rayas que los unen. Son las menos
abreviadas. Ejemplos:
H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

Etanol (un alcohol) Metoximetano (éter)

3. Fórmulas semidesarrolladas.- Son parcialmente desarrolladas, o sea, abreviadas


sólo en parte. Ejemplos:

CH3 CH2 OH Etanol (un alcohol) CH3 O CH3 Metoximetano (éter)

4. Fórmulas Electrónicas.- Muestran las uniones o enlaces de los átomos por medio
de pares de electrones o covalencias, en lugar de hacerlo por rayas o guiones. Cada
raya equivale a dos electrones compartidos. Ejemplos:

H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

Etanol (un alcohol) Metoximetano (éter)

Los electrones del carbono se representan por puntos, los del hidrógeno por cruces y los
del oxígeno por pequeños círculos.

5. Fórmulas topológicas o estructuras de barras.- Son las más sencillas de todas,


porque sólo muestran es esqueleto del carbono.
Las reglas para trazar las estructuras de líneas de enlace son:

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1. Los átomos de carbono no suelen indicarse, simplemente se supone que en cada


intersección de dos líneas (unión de dos líneas) y en cada extremo libre de línea hay un
átomo de carbono.
2. Los átomos de hidrógeno unidos al carbono no se indican, mentalmente se deduce el
número correcto de átomos de hidrógeno.
3. Se debe especificar (escribir) todos los átomos que no sean carbono o hidrógeno.

Butano Propano

6. Fórmulas espaciales o estereoquímicas.- Expresan la disposición de los átomos en


el espacio. En este caso se utiliza el llamado modelo tetraédrico del átomo de carbono.
En el se considera que el átomo de carbono se encuentra en el centro del tetraedro
regular imaginario, con sus 4 valencias dirigidas a sus 4 vértices, de modo que todas son
iguales, simétricas y equidistantes. Ejemplos.

H
H H

FUNCIONES ORGÁNICAS.
Una función química es un grupo o familia de sustancias que presentan composición y
propiedades similares.
En Química Orgánica existen muchas funciones o familias de sustancias, siendo
principales las siguientes:
Hidrocarburos Aldehídos Esteres Amidas
Alcoholes Cetonas Sales Orgánicas Nitrilos
Eteres Ácidos carboxílicos Aminas Cianuros

GRUPO FUNCIONAL.
Es un grupo característico de átomos que se destaca en la molécula por ser su parte más
reactiva, es decir, la que determina el modo de reaccionar o “funcionar” que tendrá la
sustancia.
Existen muchos grupos funcionales en Química Orgánica.
 El grupo hidroxilo OH, es característico de los alcoholes.
 El grupo aldehídico CHO, de los aldehídos.
 El grupo carbonilo CO, de las cetonas
 El grupo carboxilo COOH, de los ácidos carboxílicos, etc.

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EJERCICIOS DE APLICACIÓN

I. En las siguientes fórmulas químicas identifica la localización y número de los


carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

1.
CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 CH2

Carbonos primarios :………………. Carbonos Terciarios:………………………..

Carbonos secundarios:……………….Carbonos Cuaternarios:………………….

2. CH3 - CH2 - CH2 - CH 2 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 CH3

CH3

Carbonos primarios :………………. Carbonos Terciarios:………………………..

Carbonos secundarios:……………….Carbonos Cuaternarios:………………….

CH3

3. CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH2

CH3

Carbonos primarios :………………. Carbonos Terciarios:………………………..

Carbonos secundarios:……………….Carbonos Cuaternarios:………………….

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FORMULA
FORMULA GLOBAL FORMULA SEMIDESARROLLADA FORMULA ELECTRONICA FORMULA TOPOLOGICA
DESARROLLADA

Etano C2 H6

Pentano C5 H12

Propano C3 H8

Hexano C6 H14

Butano C4 H10

Octano C8 H18

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ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

I. Lee con atención y da respuesta a las siguientes


preguntas:
1. ¿Qué estudia la química orgánica?

………………………………………………………………………………………………………

2. Escribe dos compuestos orgánicos y los productos en los que se encuentran.

………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………

3. ¿Por qué consideras que la química orgánica es importante? Da dos razones.

………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………

4. ¿Por qué elementos están formados los compuestos orgánicos?

………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………

5. Establece dos diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………

II. Identifica en el siguiente compuesto los carbonos primarios, secundarios,


terciarios, cuaternarios.

CH3 CH3

CH3 - CH - CH2 - CH - CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3

CH3 CH3

III. Escribe la fórmula global, semidesarrollada, desarrollada, topológica del hexano


y octano.

C6 H14

C8 H18

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