UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
LICENCIATURA EN QUÍMICA

U.A. MÉTODOS ANALÍTICOS ESPECTROSCÓPICOS

TEMA: EXTRACCIÓN LÍQUIDO–LÍQUIDO

PROBLEMA PRÁCTICO

La 1,3,7–trimetilxantina o mejor conocida como cafeína, es el ingrediente activo en las bebidas energéticas. Su estructura
molecular es la siguiente:

De acuerdo con la Norma Oficial Mexicana NOM-218-SSA1-2011, Productos y servicios. Bebidas saborizadas no
alcohólicas, sus congelados, productos concentrados para prepararlas y bebidas adicionadas con cafeína; el límite máximo
en el producto listo para consumo es de 200 mg/L, lo que es igual a 20 mg/100mL.

Teniendo 150 mL de cada producto, RedBull y Monster Energy, se determino que el pH de cada uno es de 3.22 y 3.55,
respectivamente.

Cada muestra se llevó a un proceso de sonicación para eliminar el CO2 de su composición a Tambiente durante 15 min.

La sonicación es un proceso en el que se utiliza energía ultrasónica para agitar y dispersar partículas en un líquido. Esta
energía ultrasónica se genera mediante un dispositivo llamado sonicador o baño de ultrasonidos, que emite ondas sonoras
de alta frecuencia (ultrasónicas) a través de un líquido. Estas ondas sonoras crean pequeñas burbujas de vacío en el líquido
que colapsan violentamente cuando la presión aumenta, generando así ondas de choque y turbulencias locales en el
líquido. Este fenómeno se conoce como cavitación ultrasónica. Se utiliza en una variedad de aplicaciones científicas e
industriales, como la homogeneización de muestras, la extracción de compuestos de interés de materiales, la limpieza de
piezas y la desgasificación de líquidos, esta última puede ser utilizada para desaerear eficazmente estos solventes y evitar
la interferencia de los gases en los resultados de los experimentos.

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Posteriormente se somete cada muestra a un proceso de destilación.

Datos importantes sobre la cafeína: Número CAS: 58-08-2

Fórmula condensada: C8H10N4O2 Punto de fusión: 235-239°C

Masa molar: 194.19 g/mol pH: 5.5-6.5 (10 g/L, H2O, 20°C)

Densidad: 1.23 g/cm3 (18°C) Solubilidad: 20 g/L

La solubilidad de la cafeína disminuye en el orden del cloroformo, diclorometano, acetona, acetato de etilo, agua, metanol,
etanol y tetracloruro de carbono. Por lo tanto, el cloroformo es un mejor solvente para separar y purificar la cafeína de las
soluciones.

Al final de la destilación se obtiene un volumen final de cada muestra igual a 40 mL. A continuación, se lleva a cabo una
extracción líquido-líquido donde se adiciona Na2CO3 2M y se lleva a pH 8.

¿Cuál es el solvente utilizado en esta extracción y por qué se llevó el pH a 8?

Uno de los solventes comúnmente utilizados para esta extracción es el diclorometano (cloruro de metileno, CH2Cl2). Se
trata de un solvente orgánico que tiene la capacidad de disolver la cafeína de manera eficiente debido a su baja polaridad
y su afinidad por compuestos orgánicos.

El motivo para llevar el pH de la solución a 8 es debido a que la cafeína es una base débil. A un pH alcalino, la cafeína se
convierte en su forma iónica o básica, lo que la hace más soluble en la fase acuosa y menos soluble en el diclorometano.
Esto permite que la cafeína se transfiera preferentemente a la fase acuosa durante la extracción líquido-líquido,
separándola de otros componentes orgánicos que podrían estar presentes en la muestra, como compuestos aromáticos o
aceites esenciales.

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A continuación se presenta una tabla comparativa entre las propiedades significativas para una extracción líquido-líquido
de cada solvente propuesto en el diagrama anterior.

Con ésta se justifica la elección de Diclorometano como solvente en lugar de las otras opciones ya que tiene una mayor
solubilidad de cafeína que el resto (>20 g/L) y su selectividad con la molécula de cafeína es moderada debido a su carácter
polar, carácter atribuido a la presencia de átomos de cloro (Cl) altamente electronegativos en la molécula.

Si bien la cafeína es polar, su polaridad no es tan alta como la de algunas moléculas altamente polares como los ácidos y
las bases fuertes. La polaridad moderada de la cafeína es una de las razones por las que puede disolverse en solventes
polares como el agua y en solventes orgánicos polares como el diclorometano. También por esta razón rechaza disolventes
como el butano y hexano.

Aunque la acetona, el metanol y etanol también son compuestos polares, no es recomendable utilizarlos porque pueden
disolver otros componentes de la muestra, como azúcares, ácidos orgánicos u otros compuestos polares que no son de
interés, es decir, no son disolventes lo suficientemente selectivos. Y como se aprecia en la tabla, su toxicidad es un buen
factor para tomar en cuenta cuando se manejan en grandes cantidades.

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