Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces

sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula molecular Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. Fórmula semidesarrollada

a) Propiedades y usos de los alcanos.-

Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. 1. IUPAC (de sus siglas en inglés). se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. es la cadena continua más larga de átomos de carbono.El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano. A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. El n-propil es menos complejo que el isopropil. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas.La base del nombre fundamental. principalmente propano.La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. .. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. propano y butano es gaseoso. El punto de fusión. aceites y ceras. de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. El gas de los encendedores es butano. 3. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos.. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos. Ejemplo: Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia. se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. 2.. En los isómeros se toma los lineales como más simples. se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono. etano. b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada.

Sería imposible la vida sin alquenos como el -caroteno. los prefijos numerales y los prefijos n-. para calcular el grado de insaturación de ella. pero el término preferido es alqueno. desde una fórmula molecular. . compuesto que contiene once dobles enlaces. 7.no se repite el nombre. se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. y los números entre si. CnH2n+2. CnH2n para el alqueno versus. mientras que la fórmula del etano es C2H6. Los alquenos abundan en la naturaleza..Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal. que es la cantidad de anillos.. se le añade un prefijo numeral. es posible avanzar hacia atrás.. también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.no se toman en cuenta. Al ordenar alfabéticamente.4.Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales.y ter. el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. como una sola palabra junto con el último radical. Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. Los prefijos numerales son: Número 2 3 4 5 6 7 Prefijo di ó bi tri tetra penta hexa hepta 6. CnH2n+2 para el alcano. cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos.Por convención. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo. los números y las palabras se separan mediante un guión. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A. Si se conoce esta relación. enlaces múltiples o ambos que contiene. el alqueno se llama no saturado. el etileno tiene la fórmula C2H4. Por ejemplo. Por ejemplo. En general. sec.

2 La falta de rotación en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor interés que sólo el teórico. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos. formando ángulos de 120º. La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. El orbital molecular de enlace  no tiene nodos entre los núcleos y es el resultado de una combinación aditiva de los lóbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. . son compuestos distintos que se pueden aislar. Como el doble enlace no puede girar. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. esto no es válido para los dobles enlaces. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido. si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace. Por consiguiente. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan. los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontánea. Sin embargo. no es posible que haya isomería cis-trans. forman un enlace  por 2 traslape de frente de orbitales sp y un enlace  por traslape lateral de orbitales p. El orbital molecular de antienlace  posee un nodo entre los núcleos y se produce por la combinación sustractiva de lóbulos con distintos signos algebraicos. la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace . la interacción de los orbitales p produce un orbital molecular de enlace  y uno de antienlace. En el lenguaje de orbitales moleculares.Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano. Imagine el caso de un alqueno disustituido como el 2-buteno. 2 perpendicular al plano sp . también tiene consecuencias químicas. se debe romper temporalmente el enlace . Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces . debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace. estos compuestos se llaman estereoisómeros cis-trans.

Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. El cicloalqueno más sencillo. hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples. El ciclobuteno tiene.3-nonadien-5. pero terminando en "-ino". ciclohexeno y cicloalquenos superiores es despreciable. el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922. por supuesto. ¿Cómo se nombran? En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos.7-diino . Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. El ciclopropeno está todavía más tensionado. 1-buten-3-ino La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente). carbono-carbono. ya que la desviación respecto al ángulo de enlace de los carbonos doblemente 2 enlazados con una hibridación sp de 120º es todavía mayor. 3 mucho menor que el ángulo que corresponde a un carbono con hibridación sp . menor tensión angular que el ciclopropeno. pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. y la tensión angular del ciclopenteno. Alquinos ¿Qué son? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace. En este caso. 4-(3-pentinil)-1. El ciclopropano está desestabilizado por la tensión angular debido a que su ángulo de enlace es de 60º.

en este caso 5 carbonos. nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino. en este caso es de 5 carbonos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. es decir.Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono. Si nos dan el nombre Escribe la cadena más larga de carbonos. un triple enlace. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación. Por último. el 1 y 4. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Ejemplos etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino . Sitúa los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores.

Hidrocarburos aromáticos Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. término que.antraceno. como metilo. muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos.. en un principio. n-propilo. sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras. bien sean saturados. pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno. por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como: . por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática. llamados. el compuesto fundamental de toda la serie aromática. polinucleares. que son ficticias. iso-propilo. cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados. además. provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula. se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos. por esto. que constituye. El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno. etinilo. y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. etcétera. además. o no saturados. Modernamente. etilo. Existen. se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada: benceno (C6H6) Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno. fenantreno. como por ejemplo el naftaleno. etc. etc. como etenilo o vinilo. para no tener que escribir todas las estructuras resonantes. así como de otros compuestos con resonancia.

Abreviadamente: o posición meta. se nombrarán: o-metil etil benceno m-dimetil benceno La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales. por ejemplo: etil benceno Cuando son dos los radicales sustituyentes. se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales: posición orto. y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno: 1-metil-2-etil-benceno (Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente. Abreviadamente: m posición para.se nombra el radical y a continuación se nombra benceno. por ejemplo. Abreviadamente: p Así. la mayoría de los cuales se conservan: .

xilenos (dimetilbenceno). + 3 Cl2 benceno hexaclorociclohexano . Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son: a) Síntesis de Wurtz-Fittig + 2Na + Br—R + 2NaBr b) Síntesis de Friedel y Crafts Cl3Al + Br—CH3 + 2NaBr Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos. naftaleno. insolubles en agua y menos densos que ésta. a ntraceno y fenantreno. tolueno (metilbenceno).metilbenceno (tolueno) naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10) Obtención de los hidrocarburos aromáticos Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno. Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución. en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático: a) Halogenación El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: Luz U.V.

como catalizador. llamada alquilación. en caliente. o por un radical acilo. en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica): SO4H2 + NO3H benceno nitrobenceno + H2O c) Sulfonación Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H. del ácido sulfúrico concentrado: + SO4H2 benceno + H2O ácido bencenosulfónico d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo. y se produce por la acción. respectivamente.b) Nitración Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2. en presencia del cloruro de aluminio anhidro. mediante la acción de halogenuros de alquilo. siendo el método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos. mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas. . R—CO—X. Por ejemplo: Cl3Al + CH3—CH2Cl cloroetano etilbenceno + ClH Cl3Al + CH3—COCl cloruro de acetilo metilfenilcetona + ClH Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos aromáticos. R—X.—R.—RCO—. o de halogenuros de acilo. Ambas reacciones se producen. y se produce por la acción del ácido nítrico. llamada acilación.

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