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Alcanos

La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. En el caso

de los alcanos cíclicos la fórmula molecular es CnH2n.

 Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco
comunes; met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales
latinos (penta-, hexa-, hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono. Para
denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.

* Observa que se
llama serie homóloga porque cada compuesto se diferencia del anterior en que tiene un grupo -
CH2- más.

Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical, especie
reactiva que se une a otras cadenas carbonadas formando una ramificación. Lo nombramos
sustiyendo la el sufijo -ano por el sufijo -ilo (o -il).
Alquenos

Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Los
nombramos como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo -eno.

La fórmula general de los alquenos lineales con un único doble enlace es CnH2n. Por cada doble
enlace de más que tengan habría que restar 2 al número de hidrógenos. Lo mismo pasa con los
alquenos cíclicos. Mira los ejemplos:
El primer
alqueno de
la

serie homóloga es el eteno porque el doble enlace ha de ser entre dos átmos de carbono. También
es importante que repares en que puede ser necesario un localizador para el doble enlace cuando
haya posibilidades de confundir un compuesto con otro.

Alquinos

Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Es
imporante señalar que tanto los dobles como los triples enlaces se
denominan insaturaciones pero no tienen la misma preferencia. Los dobles enlaces siempre
tienen preferencia sobre los triples y eso quiere decir que un alquino no puede contener dobles
enlaces porque de lo contrario sería un alqueno. Los nombraremos del mismo modo que hemos
visto para los hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo -ino.

.
NOMENCLATURA DE ALCANOS ACICLICOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS ACICLICOS

El potencial para el descubrimiento o la síntesis de grandes cantidades de compuestos químicos


puso de manifiesto la necesidad de un método para dar nombre de manera sistemática a millones
de compuestos. A principios del siglo veinte, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC: International Union of Pure andApplied Chemistry) desarrolló el sistema de nomenclatura
IUPAC, el cual relaciona los nombres de los compuestos con su estructura molecular. Por ejemplo,
el nombre de un hidrocarburo simple se basa en el número de carbonos de la cadena continua de
carbonos más larga de la molécula Se identifican los enlaces dobles y triples, y se describen
numéricamente sus ubicaciones dentro de la cadena más larga. Los compuestos que contienen
sólo carbono e hidrógeno, con cadenas de carbono continuas y no ramificadas, y con sólo enlaces
sencillos, s e designan de acuerdo con el nombre griego que corresponde al número de carbonos
seguido del sufijo-ano. Por ejemplo, un compuesto con una cadena de cinco carbonos s e designa
como penta, del griego que denota cinco, seguido del sufijo -ano, que indica que todos los enlaces
carbono-carbono son sencillos.
Reglas de UIQPA para nomenclatura de alcanos

1.- se nombra la raíz que señálela característica del esqueleto o cadena de carbono, procedimiento
del sufijo o terminación-ano que indícale grado de saturación, es decir, esta terminación es
característica de los alcanos.

2.-para nombrar la raíz del nombre se escoge la cadena mas larga de la molécula. Esta constituye
el alcano principal y se asigna el nombre según el nombres de carbonos. Recuerda que los cuatro
primeros alcanos tienen nombre comunes, y del quinto en adelante se nombran según la cantidad
de carbonos, utilizando los prefijos numéricos.Si en la estructura hay dos o más cadenas de
carbonos de igual números, se elige la que contenga más sustituyentes.

3.-se deben localizar los átomos de carbono consecutivo sobre la cadena principal, comenzando
por el extremo que tenga más próximos los sustituyentes.

4.-se nombra cada uno de los grupos o sustituyente aparece mas de una vez en la cadena, los
números e sus posiciones separan entre si por comas y se emplean los prefijos numerales (di, tri,
tetra, etc.) para indicar las veces de aparición d he dicho grupo.

Ejemplo

Identifica el nombre correcto de la siguiente estructura

Solución:

a) La cadena mas larga es C10; se trata del compuesto decano.


b) Numerando de izquierda a derecha, el sustituyente más próximo esta en el carbono 2; de
derecha izquierda estarán el carbono 4. Por lo tanto, escogemos la primera numeración.

c) Los sustituyentes son metilo (metil), propilo (propil) y etilo (etil).

d) Se nombran los sustituyentes de acuerdo don el orden de apariencia en la cadena, para así
obtener números de parisino mas bajo, aunque también podría nombrarse n orden alfabético.

El nombre correcto del compuesto es:

2-metil-5-propil-7-etildecano
Nomenclatura de Alquenos - Reglas IUPAC


Categoría: Problemas-Nomenclatura-Alquenos
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Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando
Regla 1.
el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -
eno.

Regla 2.Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la
notación cis/trans.
Nomenclatura de Alquenos - Problema 4.1

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Nombrar los siguientes alquenos:

Solución
a)
1. Cadena principal: 4 carbonos con doble enlace (buteno)
2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: But-1-eno

b)
1. Cadena principal: 5 carbonos con doble enlace (penteno)
2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Pent-2-eno

c)
1. Cadena principal: 4 carbonos con dos dobles enlaces (butadieno)
2. Numeración: dobles enlaces a igual distancia de los extremos, numeramos para que el metilo
tome el menor localizador.
3. Sustituyentes: metilo en posición 2.
4. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno

d)
1. Cadena principal: 9 carbonos con dos dobles enlaces (nonadieno)
2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (2,6).
3. Sustituyentes: metilos en posición 4,7.
4. Nombre: 4,7-Dimetilnona-2,6-dieno

{nota}Se elige como cadena principal la de mayor longitud, que contenga el mayor número de
dobles enlaces{/nota}

e)
1. Cadena principal: 6 carbonos con dos dobles enlaces (hexadieno). Obsérvese que no es la más
larga.
2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4).
3. Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 5.
4. Nombre: 2-Etil-5-metilhexa-1,4-dieno

f)
1. Cadena principal: 8 carbonos con dos dobles enlaces (octadieno)
2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4).
3. Sustituyentes: metilos en posición 7,7.
4. Nombre: 7,7-Dimetilocta-1,4-dieno
Nomenclatura de Alquenos - Problema 4.2

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Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 2-Metilhexa-1,5-dieno i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno j) 3-Clorohex-2-eno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno k) Buta-1,3-dieno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno l) Hexa-1,4-dieno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
f) Hept-1-eno n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
g) cis-Oct-3-eno o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
h) 3-Etilpent-2-eno p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

Solución
{nota}La notación cis, indica que los grupos iguales (hidrógenos) de las posiciones 3,4 van
orientados al mismo lado del alqueno.{/nota}

{nota}La notación trans, indica que los grupos iguales del doble enlace (hidrógenos) van
orientados a lados opuestos.{/nota}
Nomenclatura de Alquenos - Problema 4.3

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Nombra los siguientes cicloalquenos:


Solución

1. Cadena principal: ciclo de 3 miembros (ciclopropeno)


2. Numeración: el doble enlace toma los menores localizadores
3. Sustituyentes: metilo en posición 3
4. Nombre: 3-Metilciclopropeno

En moléculas cíclicas el doble enlace siempre ocupará la posición 1 y se puede omitir este
localizador al nombrar el alqueno (esto se cumple en ausencia de grupos funcionales)

1. Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobuteno)


2. Numeración: se empieza la numeración en el carbono del metilo para que el doble enlace y los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
3. Sustituyentes: metilo en posición 1 y etilo en 4
4. Nombre: 4-Etil-1-metilciclobuteno
1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentadieno)
2. Numeración: localizadores más bajos posibles a dobles enlaces y a los metilos.
3. Sustituyentes: metilos en posición 1,3.
4. Nombre: 1,3-Dimetilciclopenta-1,3-dieno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


2. Numeración: numeramos desde el doble enlace, de modo que el isopropilo tome el localizador
más bajo.
3. Sustituyentes: isopropilo en posición 3.
4. Nombre: 3-Isopropilciclohexeno

1. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohepteno)


2. Numeración: numeramos desde el doble enlace, de modo que los metilos tomen el localizador
más bajo posible.
3. Sustituyentes: metilos en posición 3,3.
4. Nombre: 3,3-Dimetilciclohepteno

1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctatrieno)


2. Numeración: localizadores más bajos posibles a dobles enlaces.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


2. Numeración: localizador 1 al doble enlace del isopropilo ya que va primero en el orden
alfabético.
3. Sustituyentes: isopropilo en posición 1 y metilo en 3.
4. Nombre: 1-Isopropil-4-metilciclohexa-1,3-dieno

1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopenteno)


2. Numeración: numeramos desde el doble enlace para que el metilo tome el menor localizador.
3. Sustituyentes: metilo en posición 3.
4. Nombre: 3-Metilciclopenteno
Nomenclatura de Alquinos - Reglas IUPAC


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Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del
alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Nomenclatura de Alquinos - Problema 5.1


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Nombra los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}
1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (octino)
2. Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el localizador
más bajo
3. Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7.
4. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace tiene 9 carbonos
(nonino)
2. Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si
numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3. Sustituyentes: metilos en posición 3,7
4. Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

1. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)


2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: isopropilo en posición 5
4. Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
{nota}El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la
cadena prin-cipal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor
localizador.{/nota}

¿Cómo se nombran los alquinos?


El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC
nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está
precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

Numeración de la cadena principal


Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome
el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple
enlace se numera empezando por el extremo más próximo a
cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia
de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los
grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples
enlaces y se les asigna el localizador más bajo.
Alquinos como sustituyentes.
Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la
terminación -o por -ilo

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