ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Definiciones: Alcano: compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos

. Alqueno: hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. Alquino: hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. Como todos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido comúnmente como etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

TABLA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos Regla de nomenclatura sustitutiva para hidrocarburos ramificados

1. Se busca la cadena continua mas larga de átomos de carbono (cadena principal) que corresponde al
alcano, alqueno ó alquino.

2. Se muestra la cadena principal comenzando por el extremo mas cercano a una ramificación. 3. Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. Las posiciones de cadena ramificadas se indica
mediante el número donde se une a la cadena. Cuando una ramificación se repite, se escribe un prefijo que indica el numero de veces que esta presente el radical di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

Deben escribirse tantos números como veces se repite el radical y estos números van separados por comas.

4. Se nombra la cadena principal de átomos de carbono como el hidrocarburo lineal correspondiente.

4 y 4. los nombres butano. el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n.319 isómeros teóricos. pentano. ALCANOS Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono. TABLA DE LOS ALCANOS # de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Exano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentedecano Eicosano heneicosano Docosano . . las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2. La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366. los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta. Sin embargo.2. Cada enlace tiene 109° 281. La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O. los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). 2 y 4. y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. cuando se descubren nuevos compuestos.4-trimetilpentano. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2. por ejemplo. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. En el caso del butano. el nombre correcto es 2. heptano. si la cadena se numera en sentido opuesto. la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos. Por tanto. Por ejemplo. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura. octano. no especifican la estructura molecular. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1). y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC. propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10)... y así sucesivamente. Metano: Es el más simple. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono. Por este motivo. los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano.. se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor.ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Y AROMÁTICOS CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos.

la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos. el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2. por ejemplo.3-dimetilciclohexano y el 3. tienen la fórmula general CnH2n-2. etc. En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. -trieno. etc. -tetraeno. 1 o ningún átomo de hidrógeno. un componente de la trementina. Por ejemplo. con otros átomos (normalmente de carbono). 3 o 4 enlaces. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Los alquinos o acetilenos. en el á-pineno. ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del ápineno.23 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 Tricosano Triacontano hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano heptacontano Octacontano Nonacontano hactano ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n.4-dimetil-2-hexeno. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. HC:CH. meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno. y en la vitamina A. . respectivamente. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto. -trieno. al no existir ningún extremo en la cadena. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. Los cicloalquenos se nombran de manera similar. El acetileno. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno. que es el ejemplo más común. el propeno y el ciclopropano son isómeros. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples. y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos. -tetraeno. dependiendo de si tiene 2. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. igual que el 1. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. se denomina etino en el sistema de la IUPAC. Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Como ejemplo.

. su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas. El isopreno. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. igual que la vitamina A y el retinal. el OH refleja al OH. y el ácido levoláctico a la izquierda .. La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo. De hecho. Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno. tiene esta estructura conjugada. C6H6. y no los otros dos. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados. el nitrógeno y el oxígeno. . las propiedades de estos compuestos son tan distintas. Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha. el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte. se llaman heteroátomos. compuestos importantes en el proceso de la visión. y los más comunes son el azufre. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono. pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo. y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos.su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno. aunque se conocen otros como el boro. Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada .. que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13. a estos dobles enlaces se les llama conjugados. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace. Por ejemplo. Véase Estereoquímica. una molécula de 2hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. el isómero se llama cis.Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace. que es la base que forma el caucho (o hule) natural. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados. el fósforo y el selenio. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. COMPUESTOS AROMÁTICOS Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada) EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Es el caso del benceno.

El petróleo es un líquido negro. Una vez se extrae petróleo. unido a un carbono en el anillo del benceno. . los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensación. Como hemos dicho. espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS: Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos. Allí. POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO: Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto. basada en la mecánica cuántica. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo. siendo n un número natural incluyendo el cero.REGLA DE HUCKEL: Es una norma general. que se destila después. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie de torres que contienen aceite de paja. LA GASOLINA OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA: El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad. Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto. SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS: Consiste en reemplazar un hidrógeno. Una de las fracciones obtenida es la gasolina. se transporta a las refinerías. que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos. La gasolina se puede obtener de más maneras. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos. llamada gasolina de destilación. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente. El aceite de paja absorbe la gasolina. que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2. el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento. En este proceso. El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante. Los compuestos derivados del benceno. los más volátiles. un aceite ligero. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución. el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas. los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete. toxico y soluble en disolventes orgánicos. de profundidad. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS: Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno. tanto físico como químico con el benceno. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final.

ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el rendimiento Prof. Así pues. la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de combustión interna. también purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados. en los motores de los automóviles.Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor. es decir. como el azufre. la hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador. como por ejemplo. como por ejemplo el óxido de molibdeno. Angélica Hernández Amador . Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están. También se puede obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla.