ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Definiciones: Alcano: compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos

. Alqueno: hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. Alquino: hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. Como todos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido comúnmente como etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

TABLA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos Regla de nomenclatura sustitutiva para hidrocarburos ramificados

1. Se busca la cadena continua mas larga de átomos de carbono (cadena principal) que corresponde al
alcano, alqueno ó alquino.

2. Se muestra la cadena principal comenzando por el extremo mas cercano a una ramificación. 3. Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. Las posiciones de cadena ramificadas se indica
mediante el número donde se une a la cadena. Cuando una ramificación se repite, se escribe un prefijo que indica el numero de veces que esta presente el radical di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

Deben escribirse tantos números como veces se repite el radical y estos números van separados por comas.

4. Se nombra la cadena principal de átomos de carbono como el hidrocarburo lineal correspondiente.

. se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. los nombres butano. heptano. la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos.ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Y AROMÁTICOS CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. En el caso del butano. y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. cuando se descubren nuevos compuestos. y así sucesivamente. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n. los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta. Metano: Es el más simple.4-trimetilpentano. por ejemplo. ALCANOS Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. 2 y 4. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura. Cada enlace tiene 109° 281. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC. el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. Por tanto. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. octano. La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O. los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono. Por ejemplo. Sin embargo. los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. 4 y 4. TABLA DE LOS ALCANOS # de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Exano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentedecano Eicosano heneicosano Docosano . pentano. y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.319 isómeros teóricos. . se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano. La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366. pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10). no especifican la estructura molecular.2. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos. las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2.. si la cadena se numera en sentido opuesto. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1). Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono. el nombre correcto es 2. Por este motivo..

meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno. Los alquinos o acetilenos. 3 o 4 enlaces. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. . en el á-pineno. el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. -trieno. igual que el 1. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples. HC:CH. -tetraeno. por ejemplo. dependiendo de si tiene 2. Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del ápineno.23 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 Tricosano Triacontano hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano heptacontano Octacontano Nonacontano hactano ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. un componente de la trementina. -tetraeno. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. el propeno y el ciclopropano son isómeros. respectivamente. -trieno. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Los cicloalquenos se nombran de manera similar. etc. que es el ejemplo más común. etc. tienen la fórmula general CnH2n-2. El acetileno. 1 o ningún átomo de hidrógeno. Por ejemplo. y en la vitamina A. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace. con otros átomos (normalmente de carbono). Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno. Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto. y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. se denomina etino en el sistema de la IUPAC.3-dimetilciclohexano y el 3. al no existir ningún extremo en la cadena. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'.4-dimetil-2-hexeno. Como ejemplo.

. el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas. dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. una molécula de 2hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Es el caso del benceno. Véase Estereoquímica. Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. el nitrógeno y el oxígeno. este fenómeno es conocido como isomería óptica. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. el OH refleja al OH. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos. compuestos importantes en el proceso de la visión. aunque se conocen otros como el boro.. La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados. Por ejemplo.Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . y el ácido levoláctico a la izquierda . El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono. y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono.su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno. el isómero se llama cis. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central. . Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. COMPUESTOS AROMÁTICOS Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada) EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. tiene esta estructura conjugada. Por ejemplo. igual que la vitamina A y el retinal.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno. que es la base que forma el caucho (o hule) natural. las propiedades de estos compuestos son tan distintas. De hecho. y no los otros dos. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro. y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. C6H6. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13. se llaman heteroátomos.. y los más comunes son el azufre. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados. Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono. El isopreno. el fósforo y el selenio. a estos dobles enlaces se les llama conjugados. Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio.

basada en la mecánica cuántica. El petróleo es un líquido negro. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. En este proceso. siendo n un número natural incluyendo el cero. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie de torres que contienen aceite de paja. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. un aceite ligero. Como hemos dicho. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS: Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo.REGLA DE HUCKEL: Es una norma general. Los compuestos derivados del benceno. por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento. toxico y soluble en disolventes orgánicos. unido a un carbono en el anillo del benceno. que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2. El aceite de paja absorbe la gasolina. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente. Una vez se extrae petróleo. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. se transporta a las refinerías. el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final. las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto. es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo. Allí. un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete. Una de las fracciones obtenida es la gasolina. que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos. los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensación. de profundidad. . Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS: Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos. La gasolina se puede obtener de más maneras. tanto físico como químico con el benceno. los más volátiles. el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. LA GASOLINA OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA: El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad. Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico. los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS: Consiste en reemplazar un hidrógeno. el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. llamada gasolina de destilación. El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante. que se destila después. POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO: Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto. ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas.

la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de combustión interna. Angélica Hernández Amador . Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están. en los motores de los automóviles. ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el rendimiento Prof. también purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor.Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado. También se puede obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla. como por ejemplo el óxido de molibdeno. como por ejemplo. la hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador. como el azufre. es decir. Así pues.

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