ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Definiciones: Alcano: compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos

. Alqueno: hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. Alquino: hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. Como todos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido comúnmente como etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

TABLA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos Regla de nomenclatura sustitutiva para hidrocarburos ramificados

1. Se busca la cadena continua mas larga de átomos de carbono (cadena principal) que corresponde al
alcano, alqueno ó alquino.

2. Se muestra la cadena principal comenzando por el extremo mas cercano a una ramificación. 3. Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. Las posiciones de cadena ramificadas se indica
mediante el número donde se une a la cadena. Cuando una ramificación se repite, se escribe un prefijo que indica el numero de veces que esta presente el radical di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

Deben escribirse tantos números como veces se repite el radical y estos números van separados por comas.

4. Se nombra la cadena principal de átomos de carbono como el hidrocarburo lineal correspondiente.

cuando se descubren nuevos compuestos.. por ejemplo. 4 y 4.ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Y AROMÁTICOS CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. no especifican la estructura molecular. pentano..319 isómeros teóricos. el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. si la cadena se numera en sentido opuesto. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n. Por ejemplo.2. y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. Por este motivo. propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10). En el sistema de nomenclatura de la IUPAC. los nombres butano.4-trimetilpentano. los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). Sin embargo. y así sucesivamente. se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano. La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366. TABLA DE LOS ALCANOS # de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Exano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentedecano Eicosano heneicosano Docosano . octano. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono. La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O. la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos. se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta. Cada enlace tiene 109° 281. heptano. ALCANOS Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono. 2 y 4. En el caso del butano. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1).. . Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. el nombre correcto es 2. y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2. Metano: Es el más simple. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2. Por tanto.

3 o 4 enlaces. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno.23 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 Tricosano Triacontano hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano heptacontano Octacontano Nonacontano hactano ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n.4-dimetil-2-hexeno. 1 o ningún átomo de hidrógeno. respectivamente. ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del ápineno. Los alquinos o acetilenos. -trieno. por ejemplo. -tetraeno. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples. al no existir ningún extremo en la cadena.3-dimetilciclohexano y el 3. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. -tetraeno. un componente de la trementina. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. tienen la fórmula general CnH2n-2. se denomina etino en el sistema de la IUPAC. etc. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. el propeno y el ciclopropano son isómeros. Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto. . etc. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. igual que el 1. meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2. Por ejemplo. en el á-pineno. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'. y en la vitamina A. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. El acetileno. Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. con otros átomos (normalmente de carbono). HC:CH.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. que es el ejemplo más común. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace. dependiendo de si tiene 2. Como ejemplo. Los cicloalquenos se nombran de manera similar. la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno. -trieno.

tiene esta estructura conjugada. su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. C6H6. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central. el OH refleja al OH. Por ejemplo. Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha. Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. igual que la vitamina A y el retinal. las propiedades de estos compuestos son tan distintas. y no los otros dos. De hecho. que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13. compuestos importantes en el proceso de la visión. se llaman heteroátomos.su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno. el isómero se llama cis. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . el nitrógeno y el oxígeno. y los más comunes son el azufre. a estos dobles enlaces se les llama conjugados. . pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio.. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro.. una molécula de 2hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Véase Estereoquímica. Por ejemplo. y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo. y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. COMPUESTOS AROMÁTICOS Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada) EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados.. el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple.Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. Es el caso del benceno. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. aunque se conocen otros como el boro. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono. El isopreno. este fenómeno es conocido como isomería óptica. el fósforo y el selenio. y el ácido levoláctico a la izquierda . que es la base que forma el caucho (o hule) natural. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos. el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte. al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Los compuestos derivados del benceno. que se destila después. un aceite ligero. Como hemos dicho. que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2. LA GASOLINA OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA: El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad. el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas. La gasolina se puede obtener de más maneras. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos. el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS: Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos. por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento. llamada gasolina de destilación. . A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución. que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos. un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete. En este proceso. POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO: Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS: Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno. siendo n un número natural incluyendo el cero. Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico. los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensación. Una vez se extrae petróleo. de profundidad. es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo. Allí. El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante. se transporta a las refinerías. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie de torres que contienen aceite de paja. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente. El aceite de paja absorbe la gasolina. las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto. los más volátiles. toxico y soluble en disolventes orgánicos. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. Una de las fracciones obtenida es la gasolina. basada en la mecánica cuántica. SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS: Consiste en reemplazar un hidrógeno. unido a un carbono en el anillo del benceno.REGLA DE HUCKEL: Es una norma general. los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. tanto físico como químico con el benceno. el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo. El petróleo es un líquido negro. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna.

en los motores de los automóviles. Angélica Hernández Amador .Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado. como por ejemplo. como el azufre. como por ejemplo el óxido de molibdeno. es decir. Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están. Así pues. ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el rendimiento Prof. También se puede obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla. la hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador. la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de combustión interna. también purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor.

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