ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Definiciones: Alcano: compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos

. Alqueno: hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. Alquino: hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. Como todos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido comúnmente como etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

TABLA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos Regla de nomenclatura sustitutiva para hidrocarburos ramificados

1. Se busca la cadena continua mas larga de átomos de carbono (cadena principal) que corresponde al
alcano, alqueno ó alquino.

2. Se muestra la cadena principal comenzando por el extremo mas cercano a una ramificación. 3. Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. Las posiciones de cadena ramificadas se indica
mediante el número donde se une a la cadena. Cuando una ramificación se repite, se escribe un prefijo que indica el numero de veces que esta presente el radical di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

Deben escribirse tantos números como veces se repite el radical y estos números van separados por comas.

4. Se nombra la cadena principal de átomos de carbono como el hidrocarburo lineal correspondiente.

pentano. Cada enlace tiene 109° 281. 4 y 4. se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor.. ALCANOS Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. Por este motivo. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n.319 isómeros teóricos. . no especifican la estructura molecular. la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos. pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura. y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. Por ejemplo. cuando se descubren nuevos compuestos. TABLA DE LOS ALCANOS # de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Exano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentedecano Eicosano heneicosano Docosano . los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta. los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). En el sistema de nomenclatura de la IUPAC. octano. Por tanto. por ejemplo. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono.4-trimetilpentano.. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. Sin embargo. y así sucesivamente. el nombre correcto es 2. La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366. el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. si la cadena se numera en sentido opuesto.ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Y AROMÁTICOS CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2. los nombres butano.. 2 y 4. En el caso del butano. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1). heptano. Metano: Es el más simple. se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos. La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O.2. propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10).

(La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'. respectivamente. El acetileno. Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto. En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. y en la vitamina A. tienen la fórmula general CnH2n-2. -trieno. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples. -tetraeno. Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles.23 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 Tricosano Triacontano hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano heptacontano Octacontano Nonacontano hactano ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. HC:CH. igual que el 1.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos. Como ejemplo. por ejemplo. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los cicloalquenos se nombran de manera similar. 1 o ningún átomo de hidrógeno. la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. etc. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo. con otros átomos (normalmente de carbono). al no existir ningún extremo en la cadena. ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del ápineno. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. un componente de la trementina. Los alquinos o acetilenos. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno. se denomina etino en el sistema de la IUPAC. que es el ejemplo más común. . 3 o 4 enlaces. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. etc. el propeno y el ciclopropano son isómeros.4-dimetil-2-hexeno. -tetraeno. dependiendo de si tiene 2. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace.3-dimetilciclohexano y el 3. en el á-pineno. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2. meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno. -trieno.

. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central. Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados.. el isómero se llama cis.Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace. aunque se conocen otros como el boro. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. compuestos importantes en el proceso de la visión. igual que la vitamina A y el retinal. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos. que es la base que forma el caucho (o hule) natural. Es el caso del benceno. Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono. C6H6.. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados.. Por ejemplo. que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13. este fenómeno es conocido como isomería óptica. y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . se llaman heteroátomos. pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. De hecho. el nitrógeno y el oxígeno. Véase Estereoquímica. las propiedades de estos compuestos son tan distintas. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por ejemplo. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. El isopreno. una molécula de 2hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. a estos dobles enlaces se les llama conjugados. dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple. COMPUESTOS AROMÁTICOS Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada) EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo. Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. y no los otros dos. Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono. y los más comunes son el azufre. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno. y el ácido levoláctico a la izquierda . el OH refleja al OH. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro.su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno. el fósforo y el selenio. y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha. tiene esta estructura conjugada. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace. al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Una vez se extrae petróleo. las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie de torres que contienen aceite de paja. basada en la mecánica cuántica. se transporta a las refinerías. Los compuestos derivados del benceno. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS: Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno. Como hemos dicho. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. LA GASOLINA OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA: El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad. que se destila después. un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo. SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS: Consiste en reemplazar un hidrógeno. Una de las fracciones obtenida es la gasolina. Allí.REGLA DE HUCKEL: Es una norma general. un aceite ligero. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico. La gasolina se puede obtener de más maneras. los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. En este proceso. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento. . POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO: Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto. el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. de profundidad. El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente. que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos. los más volátiles. toxico y soluble en disolventes orgánicos. llamada gasolina de destilación. los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensación. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS: Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final. El aceite de paja absorbe la gasolina. ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas. espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. unido a un carbono en el anillo del benceno. el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. tanto físico como químico con el benceno. El petróleo es un líquido negro. siendo n un número natural incluyendo el cero. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución. que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos. es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo.

Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están. es decir. Angélica Hernández Amador .Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado. en los motores de los automóviles. Así pues. también purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados. También se puede obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla. la hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador. como el azufre. como por ejemplo. la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de combustión interna. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor. ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el rendimiento Prof. como por ejemplo el óxido de molibdeno.

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