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ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

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ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Definiciones: Alcano: compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos

. Alqueno: hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. Alquino: hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. Como todos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido comúnmente como etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno, que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

TABLA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos Regla de nomenclatura sustitutiva para hidrocarburos ramificados

1. Se busca la cadena continua mas larga de átomos de carbono (cadena principal) que corresponde al
alcano, alqueno ó alquino.

2. Se muestra la cadena principal comenzando por el extremo mas cercano a una ramificación. 3. Se nombran las ramificaciones en orden alfabético. Las posiciones de cadena ramificadas se indica
mediante el número donde se une a la cadena. Cuando una ramificación se repite, se escribe un prefijo que indica el numero de veces que esta presente el radical di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

Deben escribirse tantos números como veces se repite el radical y estos números van separados por comas.

4. Se nombra la cadena principal de átomos de carbono como el hidrocarburo lineal correspondiente.

por ejemplo. En el caso del butano. el nombre correcto es 2. se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor.2.. Metano: Es el más simple. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2. octano. Cada enlace tiene 109° 281. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente.. La urea y el cianato de amonio también son isómeros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O. pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. Por este motivo. el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura. Por ejemplo.. pentano. TABLA DE LOS ALCANOS # de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Exano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentedecano Eicosano heneicosano Docosano . y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. Sin embargo. ALCANOS Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. no especifican la estructura molecular. los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano).319 isómeros teóricos.ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Y AROMÁTICOS CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos. 4 y 4. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono. se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano. los nombres butano. propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10). la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos. La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1). cuando se descubren nuevos compuestos. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC. los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta. Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos. los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. Por tanto. y así sucesivamente. 2 y 4. si la cadena se numera en sentido opuesto. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2. y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. heptano. .4-trimetilpentano.

Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. 3 o 4 enlaces. ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del ápineno. al no existir ningún extremo en la cadena.23 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 Tricosano Triacontano hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano heptacontano Octacontano Nonacontano hactano ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. dependiendo de si tiene 2. respectivamente. HC:CH. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno. . etc. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. El acetileno. En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético. -trieno. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno. -trieno. etc. 1 o ningún átomo de hidrógeno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'. Por ejemplo. igual que el 1. se denomina etino en el sistema de la IUPAC. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos. un componente de la trementina. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. por ejemplo. en el á-pineno.4-dimetil-2-hexeno. el propeno y el ciclopropano son isómeros. que es el ejemplo más común. y en la vitamina A. Los alquinos o acetilenos. Como ejemplo. Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. tienen la fórmula general CnH2n-2. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples. con otros átomos (normalmente de carbono).) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos. Los cicloalquenos se nombran de manera similar. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. -tetraeno. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace.3-dimetilciclohexano y el 3. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno. -tetraeno. Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto.

De hecho.Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace. El isopreno. y el ácido levoláctico a la izquierda . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha. el fósforo y el selenio. al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central.. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno. dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple. el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. compuestos importantes en el proceso de la visión. que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13. el isómero se llama cis. La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo. Por ejemplo. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. tiene esta estructura conjugada. Véase Estereoquímica. y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. que es la base que forma el caucho (o hule) natural.su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno. Es el caso del benceno.. a estos dobles enlaces se les llama conjugados. Por ejemplo. pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. las propiedades de estos compuestos son tan distintas. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. este fenómeno es conocido como isomería óptica. igual que la vitamina A y el retinal.. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono. el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte. Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono. . y los más comunes son el azufre. y no los otros dos. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. COMPUESTOS AROMÁTICOS Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada) EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . aunque se conocen otros como el boro. el OH refleja al OH. C6H6. Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro. el nitrógeno y el oxígeno. se llaman heteroátomos. una molécula de 2hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace.

El petróleo es un líquido negro. En este proceso. POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO: Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto. La gasolina se puede obtener de más maneras. toxico y soluble en disolventes orgánicos. que se destila después. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final. los más volátiles. COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS: Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos. El aceite de paja absorbe la gasolina. un aceite ligero. el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. basada en la mecánica cuántica. las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto. el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS: Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno. se transporta a las refinerías. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente. Una de las fracciones obtenida es la gasolina. Allí. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete. ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas. El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante. Los compuestos derivados del benceno. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos. llamada gasolina de destilación. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie de torres que contienen aceite de paja. es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo. de profundidad. Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico. que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2. los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. tanto físico como químico con el benceno. unido a un carbono en el anillo del benceno. el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. Como hemos dicho. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución. siendo n un número natural incluyendo el cero. Una vez se extrae petróleo. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. .REGLA DE HUCKEL: Es una norma general. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. LA GASOLINA OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA: El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad. SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS: Consiste en reemplazar un hidrógeno. por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento. espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos. los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensación.

la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de combustión interna.Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado. Angélica Hernández Amador . como por ejemplo el óxido de molibdeno. en los motores de los automóviles. como el azufre. es decir. ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el rendimiento Prof. Así pues. la hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor. También se puede obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla. también purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados. Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están. como por ejemplo.

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