Guía nº8: Química orgánica

GUÍA DE QUÍMICA ORGÁNICA: HIDROCARBUROS

El petróleo es un recurso natural no renovable y actualmente también es la
principal fuente de energía en los países desarrollados. El petróleo líquido
puede presentarse asociado a capas de gas natural, en yacimientos que han
estado enterrados durante millones de años, cubiertos por los estratos superiores
de la corteza terrestre. El petróleo crudo es una mezcla compleja de químicos
orgánicos, hidrocarburos en su mayoría. Más de 500 compuestos han sido
encontrados en el petróleo crudo.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados como dice su nombre por
hidrógeno y carbono.
Los hidrocarburos que forman parte del petróleo son principalmente alcanos,
alquenos, ciclo alcanos y compuestos aromáticos El petróleo, junto con el gas
natural, se encuentra en los intersticios de rocas porosas (caliza o areniscas), en
los estratos superiores de la corteza terrestre, aprisionados por rocas no porosas.
Las aguas comprimen al petróleo que queda sobre ellas por su menor densidad.

Destilación de Petróleo
Si aplicamos temperatura a dos líquidos diferente (con distintas capacidades de
evaporación) que están mezclados, obtenemos una mezcla que queda
enriquecida en el componente que tiene menos capacidad de evaporarse (menos
volátil). El líquido que se evapora más fácilmente (más volátil) lo podemos
recuperar mediante la condensación.

La destilación del petróleo se realiza mediante las llamadas torres de fraccionamiento.

En ella, el petróleo, previamente calentado a temperaturas que oscilan entre los
200ºC a 400ºC, ingresa a la torre de destilación, comúnmente llamada columna de
destilación, donde debido a la diferencias de volatilidades comprendidas entre los
diversos compuestos hidrocarbonados va separándose a medida que se desplaza a
través de la torre hacia la parte superior o inferior. El grado de separación de los
componentes del petróleo esta estrechamente ligado al punto de ebullición de cada
compuesto

1. CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO

También se enlaza con otros átomos de carbono produciendo cadenas longitudinales de

dos hasta miles de átomos.
Puede constituir estructuras de cadena ramificada o de anillos muy complejos, e incluso
estructuras moleculares parecidas a una jaula.
Todas estas estructuras se encuentran en la naturaleza y son conocidas como formas
ALOTRÓPICAS.

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Como carbono elemental existe en cuatro formas alotrópicas cristalinas: grafito, diamante,
fullereno y nanotubos de carbono. Otras formas con poca cristalinidad son el carbón
vegetal, el carbón coque y el carbón negro de humo.

El gran número y diversidad de los compuestos orgánicos se explica por las

características especiales que tiene el átomo de carbono: su electronegatividad y la
tetravalencia.

A. Electronegatividad. El carbono se ubica dentro de la tabla periódica en el grupo 14

(IV A) y en el período 2, con una electronegatividad intermedia de 2,5 según la escala de
Pauling. El átomo de carbono es capaz de unirse con otro átomo de C y con elementos
como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno principalmente. Al unirse no gana ni pierde
electrones, sino que los comparte, formando enlaces covalentes.

B. Tetravalencia. El número atómico del carbono es seis (Z = 6) y, como estudiaste el

año anterior, su configuración electrónica es 1s2 2s2 2p2.
Para que el carbono alcance su estabilidad dentro de los compuestos orgánicos debe
estar unido a través de cuatro enlaces covalentes. La tetravalencia se debe a la cercanía
energética existente entre los orbitales atómicos 2s y 2p, lo que facilita la migración de un
electrón del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo así la formación de los cuatro enlaces.
Para lograr una mayor estabilidad y también explicar la forma de las moléculas se
introduce el concepto de hibridación. Esta consiste en la combinación de los orbitales
atómicos (OA) debido a la promoción de un electrón del orbital 2s a un orbital 2p, tal
como muestra el siguiente esquema:

La nueva configuración del átomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados, es

decir, 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1. Los cuatro orbitales que se forman por la combinación de un
orbital s con tres orbitales p se denominan orbitales híbridos sp 3, los que poseen la misma
energía. Esta condición que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama
tetravalencia. Estas uniones del átomo de carbono pueden ser con otros átomos de
carbono o átomos distintos.

2. TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los átomos de carbono constituyentes de las estructuras orgánicas pueden ser

clasificados según el número de carbonos enlazados y según su hibridación.

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A. Según el número de carbonos enlazados. Los átomos de carbono presentes en una

estructura orgánica pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios. Esto
dependerá del número de carbonos enlazados al átomo que estemos analizando.

B. Según su hibridación.
Hibridación es el proceso en que los orbitales atómicos se combinan para formar nuevos
orbitales moleculares. Al ocurrir este proceso los electrones se vuelven a distribuir en los
orbitales híbridos. Según la hibridación los átomos de carbono pueden unirse entre sí
mediante enlaces covalentes simples, dobles y triples

3.1 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y ACÍCLICOS.

Corresponden a compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, de

cadena abierta, lineal o ramificada. Los hidrocarburos Alifáticos se clasifican en:
Alcanos, Alquenos o Alcenos y en Alquinos o Alcinos.

A) ALCANOS.

Corresponden a hidrocarburos Alifáticos saturados cuya fórmula general es:

CnH2n+2

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Donde n corresponde al número de átomos de carbono.

Nomenclatura de los Alcanos

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema

para asignar nombres y fórmulas a cada compuesto químico. Esto se conoce
como nomenclatura. La IUPAC establece algunas reglas generales y otras
específicas para nombrar cada tipo de compuesto.
Dentro de las reglas generales podemos mencionar:
• Identificar la cadena principal, que corresponde a la secuencia que
contenga el mayor número de átomos de carbono.
• Los grupos de átomos unidos a la cadena principal se denominan
sustituyentes, y estos se deben numerar de tal modo que el primero en
aparecer reciba el número más bajo posible.

Los alcanos se nombran mediante un prefijo que indica la cantidad de átomos de

carbono que constituyen la cadena y el sufijo ano. Los cuatro primeros de la serie
de los alcanos conservan un prefijo tradicional, por ejemplo:

Por ejemplo: Si n = 6 átomos de carbono y remplazamos en la fórmula

general de los alcanos formamos el compuesto con la fórmula molecular o global
C6H14 denominado hexano.
A) ALQUENOS O ALCENOS.

Corresponden a hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan a lo menos un

doble enlace entre átomo de carbono y carbono. La fórmula general corresponde
a:
CnH2n

Se denominan con la terminación “eno”. Por ejemplo si reemplazamos n por 6

átomos de carbono su la fórmula molecular es C6H12 denominado hexeno.
La fórmula estructural condensada del hexeno es:

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 y abreviada es: CH2 = CH – (CH2)3 – CH3

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B) ALQUINOS O ALCINOS.

Corresponden a hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos

átomos de carbono. Su fórmula general es:
CnH2n-2

Se denominan con la terminación “ino”. Por ejemplo si remplazamos n por 6

átomos de carbono su fórmula molecular corresponde a C 6H10 denominado
hexino.
La fórmula estructural condensada del hexino es:

CH C – CH2 - CH2 – CH2 - CH3 o CH C – (CH2)3 –CH3

3.2 HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

Son compuestos químicos formados por carbono e hidrógeno que presentan una
cadena cerrada, originando un ciclo. Se clasifican en Alicíclicos (cicloalcanos,
cicloalquenos, cicloalquinos) que se caracterizan por presentar cadenas
cerradas(anillos) con átomos de carbono saturados o insaturados y en los
Aromáticos que poseen anillos y son insaturados.

3.2.A) CICLOALCANOS.

Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto esta formado por átomos de

carbono unidos entre sí por enlaces simples en una cadena cerrada .Su fórmula
es CnH2n
Se denominan como los alcanos pero se antepone la palabra ciclo. Ejemplos:

Ciclopropano C3H6 Ciclobutano C4H8

Ciclopentano C5H10 Ciclohexano C6H12

3.2.B) CICLO ALQUENOS.

Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al

menos con un enlace covalente doble. Para nombrarlos se utiliza las mismas
reglas de los cicloalcanos cambiando la terminación “ano” por “eno”, ejemplo: el
ciclo propeno. Su nombre nos indica que el compuesto tiene tres átomos de
carbono en una cadena cerrada existiendo un enlace covalente doble entre

carbono-carbono. Podemos mencionar como ejemplo: Ciclohexeno

3.2.C) CICLOALQUINOS.

Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al

menos con un enlace covalente doble. Para nombrarlos se utiliza las mismas
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reglas de los cicloalcanos cambiando la terminación “ano” por “eno”, ejemplo: el

ciclo propeno.

3.3 RADICALES O GRUPOS ALQUILICOS.

Cuando se separa un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono en un alcano,

se origina un radical alquílico. Se nombran sustituyendo el sufijo “ano” del
hidrocarburo del que proviene por ilo o il.

Los prefijos sec y ter provienen de la denominación que se le ha dado a los

átomos de carbono en un compuesto orgánico.

Carbono primario: si está enlazado a un sólo átomo de carbono.

Carbono secundario: si está enlazado a dos átomos de carbono.
Carbono terciario: si está enlazado a tres átomos de carbono.
Carbono cuaternario: si está enlazado a cuatro átomos de carbono.

3.4 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que derivan del benceno. El término
aromático proviene del hecho de que las primeras sustancias descubiertas tienen
aromas intensos y generalmente agradables. El benceno de fórmula C 6H6. Éste es
un buen disolvente de compuestos orgánicos como colorantes, barnices, etc.
El químico alemán Friedrich Kekulé propuso la primera estructura cíclica del
benceno, consistente en un anillo de 6 átomos de carbono unidos mediante tres
enlaces covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples; originando dos
estructuras resonantes del benceno. El benceno es un híbrido de resonancia de
ambas estructuras es una molécula en la que los electrones de los enlaces dobles
se encuentran deslocalizados en forma uniforme en todo el anillo y no pertenece a
ningún átomo de carbono determinado, sino que a todo el anillo.
El anillo bencénico se representa por un hexágono con un círculo en el interior.

Estructuras resonantes del benceno y el anillo bencénico

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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Cuando el benceno lleva radicales alquílicos como: metilo, etilo, propilo, etc. Se
nombra primero dicho radical seguido de la palabra benceno.

Clorobenceno Metilbenceno Nitrobenceno

(tolueno)

Si son dos los radicales, se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico
mediante los números siguiente:

Posición 1, 2 se usa prefijo orto.

Posición 1, 3 se usa prefijo meta.
Posición 1,4 se usa prefijo para.

(1) (2) (3)

(1) 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)o(o-xileno)

(2) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

(3) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se denomina fenilo o fenil
(-C6H5) que corresponde a una molécula de benceno que ha perdido un átomo de
hidrógeno.

Fenilo

Naftaleno (insecticida, tóxico para el ser humano )

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Antraceno (materia prima en colorantes)

Fenantreno (tóxico originado de la combustión del tabaco)

Bifenilo (presente en insecticidas y plásticos)

4.5 HIDROCARBUROS DE CADENAS RAMIFICADAS.

1.- Se localiza la cadena más larga de átomos de carbono. Esta cadena

determina el nombre base del compuesto.

2.- Numerar los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo de
la cadena más cercana a un radical .

3.- Si es alcano, se da la numeración más baja posible al radical y si

corresponden a alquenos o alquinos, a los enlaces dobles o triples respectivos.

4.- Si hay varios radicales iguales, el número de estos se indica por medio de
prefijos: di(dos ), tri (tres), tetra (cuatro). La posición de cada uno, según la
numeración de los carbonos, se anota separada por comas.

5.- Si hay radicales diferentes estos se nombran en orden alfabético .Para

determinar el orden alfabético de los nombres de los radicales no se consideran
los prefijos que indican la cantidad de radicales iguales.

6.- Se da nombre a la cadena en el siguiente orden: ubicación de los radicales

(número), nombrar el radical en orden alfabético, nombrar la cadena principal.
Utilizar guiones para separar los números de las palabras.

7.-En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del

alcano de igual número de átomos de C.

Por ejemplo en el caso de los alquenos, se busca la cadena más larga que
contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se
nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se
asigne el número más bajo posible al doble enlace. Si hay más de un doble
enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos –dieno,
-trieno

Por ejemplo en el 1,3-pentadieno corresponde a: CH2 = CH – CH = CH – CH3