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Britto Fiona Cobanera Javier Longarzo Agustina Martinez Magali Reale Natalia Volpe Florencia UNLP Facultad de Ingenieria

.

-naftol
y Es uno de los derivados de la naftalina mas

importantes. y Tiene distintas aplicaciones en la industria química.
y Los naftoles se parecen a los fenoles en sus

propiedades químicas.

Propiedades
y Peso molecular: 144,17 g / mol y Apariencia: Solido cristalino incoloro. y Densidad: 1,22 g / cm 3 y Punto de fusión: 396 K (123ºC) y Punto de ebullición: 559 K (295°C) y Solubilidad en agua: 0,74 g / L y Acidez( pK): 09:51

Espectro IR de -naftol.

Espectro

13C-RMN

de -naftol.

Síntesis del beta naftol
Laboratorio Industria

Fusión alcalina Oxidación Fusión alcalina 2-isopropilnaftaleno

Síntesis en el laboratorio

Por debajo de los 60º C el -naftol predomina como producto de la reacción, mientras que a temperaturas más altas el naftol

Síntesis en la industria

Obtención de -naftol por fusión alcalina:

Obtención de -naftol por fusión alcalina:
y 1 ° Paso: Sulfonación del naftaleno.

Es una sustitución electrofilia aromática. El electrófilo es el SO3. Se utiliza acido sulfúrico fumante, una mezcla de 7% de SO3 en H2SO4. Se trata de una reacción fácilmente reversible. Se ve favorecida con acido concentrado.

y 2° Paso : Aislamiento del acido -naftalensulfónico

como sal de sodio.

y 3° Paso: Fusión del sulfonato de sodio con NaOH.

y Se agrega la sal gradualmente a un 50% de NaOH liquido, y se calienta a 300°C. y La mezcla es calentada a mas de 320°C en un reactor, agitando el sistema.

y 4° Paso: Acidificación del producto fundido para

obtener el producto crudo.

y La mezcla es tratada con exceso de agua, y es neutralizada hasta un pH

8 con H2SO4 diluido ( a 100°C) y El producto se obtiene como un aceite, es separado de la solución, lavado con agua caliente, destilado al vacio, y desecado a 100°C. y El producto fundido es triturado para obtener el producto final para embalar. y El rendimiento de la fusión es del 80% del valor teórico.

Especificaciones para el -naftol:
y1

Solución clara en solución de hidróxido de sodio diluido. y 2 Pf: 120,5 °C y 3 El contenido de 1-naftol debe ser <0,3%

Obtención de -naftol por oxidación del 2-isopropilnaftaleno:
y Se trata de un nuevo método, mas económico , y

favorable para el medio ambiente. y Es un proceso continuo, con corrientes de reciclaje. y Es un proceso análogo al Proceso Hock, para la obtención de fenol y acetona, vía oxidación del cumeno.

Obtención de -naftol por oxidación del 2-isopropilnaftaleno:

y 1° Paso: Preparación del -isopropilnaftaleno a partir

de naftaleno y propeno.

La reacción se lleva a cabo en presencia de acido fosfórico como catalizador. Siempre se obtiene como subproducto el isómero .

y 2° Paso: Oxidación del -isopropilnaftaleno a -

isopropilnaftaleno peróxido de hidrogeno.

Se utiliza un poco de -isopropilnaftaleno peróxido de hidrogeno como activador, un álcali, y un metal de transición como catalizador , en O2 o aire, a 90-100°C.

y 3° Paso : Obtención de -naftol y acetona.

El producto de la oxidación se escinde en presencia de acido sulfúrico, a 60°C.

Separación y purificación:
y El proceso tiene un rendimiento de 90% o mas. y Se obtiene como subproductos:

Acetona (pe. 56,5°C) Isopropilnaftaleno Isopropenilnaftaleno -naftol Acetilnaftaleno

Destilación simple Destilación fraccionada Tienen pe. y pf. elevados, y muy cercanos.

y Diagrama de flujo :

Nuevo método propuesto: Biocatálisis.
y Obtención de -naftol utilizando enzimas como catalizadores de reacción. y Las reacciones son mas regio-, estereo-, y quimioselectivas. y Se propone un método para la conversión de la naftalina a 2-naftol utilizando tolueno monooxigenasas. y La propuesta permite un produccion eficiente de 2-naftol, en la que se reduce la cantidad de reactivo, y la toxicidad del producto.

Producción mundial:
y Antes de 1980, Estados Unidos y Europa Occidental

eran los principales productores de -naftol. y Empresas como Cyanamid de EEUU, controlaban el mercado y la tecnología del 2-naftol. y Se detuvo la producción debido a problemas ambientales (leyes, movimientos ecologistas). y China e India se convirtieron en los mayores proveedores de 2-naftol, siendo su producción de 100.000 t/a.

Usos
Industria de perfumes:

2-metoxinaftalina

2-etoxinaftalina

Sedante para animales:
-hidroxietil éter

Fertilizante para la fruta:
Acido 2-naftoxiacetico

Antioxidante en la elaboración del caucho, el plástico y los lubricantes:

N-fenil-2-naftilamina

y Industria farmacéutica: el mayor producto es el

tolnaftato antifúngico , producido por la reacción de tiofosgeno y N-metil-m-toludina.

y Intermediarios para drogas y Solventes coloreados, colorantes ácidos, colorantes

metalizados, y en pigmentos

Clasificación de colorantes
Azóicos: Nitrógeno unido a anillos
arómáticos.

Colorantes Al hielo o desarrollados: últimas
etapas de la síntesis sobre la fibra y posteriormente es enfriado.

Beta naftol en colorantes
y Mas de 130 colorantes y pigmentos, y mas de 20

intermediarios para colorantes son sintetizados a partir de 2-naftol. y Los primeros colorantes azoico ácidos se denominaron comercialmente orange I y orange II ( o bien, anaranjados de y de -naftol), que se preparan copulando el acido sulfanílico diazoados con los naftoles y , respectivamente. La presencia del grupo sulfónico hace que los colorantes sean solubles en agua, pudiendo emplearse como colorantes directos para lana y seda.

Colorantes azóicos
y Orange II: es la sal de sodio de osulfobencenazo-4-

dimetilanilina, y la reacción para su obtención es:

Colorantes azóicos
Rojo A: es el primer colorante azoico ácido de color rojo. Se prepara diazoando el ácido naftiónico y copulando con -naftol.

Colorantes azóicos
y Azul de meldona: se forma calentando el clorihidrato

de la nitroso dimetilanilina y el -naftol en alcohol

Colorantes al hielo
y Rojo para o de nitranilina: se prepara empapando la fibra a

teñir en una solución alcalina de beta naftol que contenga aceite para rojo turco (como agente detergente) y desarrollando el color sobre el tejido seco por inmersión en un baño de p-nitroanilina disociada, enfriando con hielo.

Colorantes al hielo
y Cambiando el componente primario se obtiene una

gama de colores que varian desde el anaranjado hasta el azul.

Colorantes al hielo
y En 1911 se introdujo el naftol AS (anilida de ácido)

como sustituto del beta naftol. Este naftol complejo tiene una afinidad mucho mayor, en presencia de formaldehido, para las fibras de celulosa; los colorantes obtenidos al desarrollar son mucho mas estables a la luz y al lavado que los colorantes al hielo obtenidos con beta naftol. Los colorantes son análogos, pero los tonos resultan mas brillantes.

Efectos en los seres vivos
y Puede ser absorbido a través de la piel, causando en esta además y y

y y y

sensibilidad. A su vez, su exposición puede causar serio daño ocular. Tiene una alta toxicidad para los organismos acuáticos. Estudios sobre animales (ratas) prueban que la ingesta del compuesto provoca una reducción en las actividades, respiración agitada, entrecerramiento de párpados, secreción nasal y diarrea. Una ingesta que supere los niveles permitidos (1320mg/kg) produce una reducción en los reflejos y convulsiones. La inhalación por un período de 4 horas, en una concentración de 2200 mg/m3, provoca consecuencias similares a la ingesta del compuesto. Se desconocen propiedades cancerígenas del compuesto en organismos vivos. El uso del 2-naftol en cosméticos no está permitido dentro de la Unión Europea. Puede uno estar expuesto al 2-naftol a través del consumo de cigarrillos.