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Laboratorio Nº8
Integrantes:
Diagrama de flujo
Alcohol
etílico
Colocar 50ml de glucosa en el Erlenmeyer y 0,5g
de levadura de cerveza, en un tubo echar 5ml de
agua de cal y armar el equipo de destilación.
Alcohol
1ml
Diagrama de flujo
Reacciones
Experimento Nº1: Obtención del alcohol etílico
𝐶6 𝐻12 𝑂6 (𝑎𝑐) → 2𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) + 2𝐶𝑂2
Alcohol etilico
D) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻
3. Fundamento teórico
Hablar de Alcohol Etílico industrialmente es hablar de una fuente de
combustible calorífica renovable y biodegradable junto a una fuente
de ingresos culinarios tales como la elaboración de vinagres, vinos y licores.
Económicamente sustentable e independiente para Nicaragua debido a que
la materia prima es 100% autosustentable y económicamente viable.
El Alcohol Etílico posee la formula C2H5OH y se conoce como Etanol.
El etanol es un líquido incoloro, de olor agradable, soluble de agua en todas
proporciones. Este alcohol no puede concentrarse más del 96%en volumen por
simple destilación fraccionada, ya que forma con el agua una mezcla de punto
de ebullición constante.
El etanol se obtiene en grandes cantidades, por fermentación de líquidos
azucarados. Su obtención se basa en que la glucosa (C6H12O8) fermenta por
la acción de una enzima producida por un grupo de hongos microoscopicos-
sacaromicetos (levaduras de cervezas) produciendo alcohol y dióxido
de carbono.
Para la obtención industrial del alcohol sería demasiado caro la glucosa pura
como materia prima. Por lo tanto, se parte de las mezclas de azúcar de caña o
de remolacha o de otros materiales ricos en almidón.
Industrialmente, el etanol se prepara por diversos métodos. Partiendo del etileno
(del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador.
El alcohol absoluto (que en realidad es del 99.5%) se obtiene a partir del alcohol
rectificado añadiendo una pequeña cantidad de benceno y destilando a
continuación.
El etanol es higroscópico, disuelve fácilmente las resinas, esencias y muchas
sustancias orgánicas, fácilmente con llama incolora.
Aplicación del Alcohol Etílico.
4. Cálculos
5. Conclusiones
-
6. Recomendaciones
- Recodar siempre tener cuidado al momento de usar el mechero y al
momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar
suficiente para poder realizar los reconocimientos necesarios al momento de
realizar el experimento.
La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere
dos o más pasos, ya que el anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido. La
reacción del anhídrido con el alcohol también es irreversible.
En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este método
debido a que, en condiciones ácidas, la deshidratación del alcohol terciario para formar
alquenos (eliminación) es más favorable que la esterificación (sustitución nucleofílica
de acilos).
Ésteres de ácidos sulfónicos
Cuando la reacción del alcohol (R'-OH) se efectúa con un ácido sulfónico (R-SO3H) en
vez de un ácido carboxílico, se obtiene un tipo diferente de éster: los sulfonatos (R-
SO3R'), frecuentemente utilizados para sustituciones nucleofílicas en lugar de los
halogenuros de alquilo.
Esteres de ácidos inorgánicos
Los alcoholes también pueden reaccionar con ácidos o cloruros de ácidos inorgánicos
como sulfúrico, nítrico, fosfórico y silícico, para dar ésteres. Algunos ejemplos con
importancia industrial de los ésteres de ácidos inorgánicos serían los sulfatos de
dimetilo y de dietilo (agentes alquilantes de grupos -OH y -NH2), la nitroglicerina
(explosivo), la nitrocelulosa (o celuloide, se usó mucho como la base de las películas
de cine, se usa como base de lacas), el fosfato de trietilo (disolvente y plastificante), el
fosfato de tri-n-butilo (agente antiespumante), el pirofosfato de tetraetilo (insecticida
sistémico) y el ortosilicato de etilo (se usa en pinturas resistentes al calor, cerámicas y
refractarios).
Importancia del grupo éster en productos naturales
Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son
particularmente importantes las grasas y aceites, los cuales son triésteres del glicerol y
de ácidos grasos (ácidos de cadena larga, predominantemente C12-C18, y número de
carbonos par). En las grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los
aceites las cadenas son predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres
dobles enlaces. Las ceras son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y de
alcoholes primarios también de cadena larga como el estearato de cetilo (ácido de 18
3. Diagrama de flujo
4. Cálculos
a) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶2 𝐻6 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶3 𝐻5 + 𝑁𝑎𝑂𝐻
d) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻
5. Conclusiones
-
6. Recomendaciones
- Al momento de hacer el vertido de los hidrocarburos, tener cuidado de no tener
ningún mechero cerca para evitar accidentes.
2. Diagrama de flujo
Luego calentamos al
En un tubo de ensayo
rojo vivo un alambre de
colocar 2 ml de metanol
cobre de espiral.
3. Fundamento teórico
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente
un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de
fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico.
En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor
penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al
~40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor
penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico
como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de
ebullición es -21 °C.
Tiene muchos nombres; su nombre tradicional proviene de formica, la
palabra latina para «hormiga»; su nombre según la nomenclatura sistemática de
la IUPAC es metanal.
Algunas aplicaciones de importancia industrial del formaldehido
Las resinas a base de formaldehído se emplean para la fabricación de productos
de madera compuestos y de ingeniería usados en armarios, encimeras,
molduras, muebles, estanterías, sistemas de escaleras, suelos, revestimiento de
paredes, vigas y cerchas de apoyo y en muchos otros muebles y estructuras
para el hogar. Los pegamentos que hacen del uso del formaldehído como un
elemento fundamental son agentes de unión excepcionales, que proporcionan
un desempeño de alta calidad que resulta muy económico.
El formaldehído se ha usado de manera segura en la fabricación de vacunas,
medicamentos antinfecciosos y cápsulas duras de gel. Por ejemplo, el
formaldehído se utiliza para inactivar los virus que causan enfermedades, como
el virus de la gripe en la elaboración de la vacuna antigripal.
La tecnología del formaldehído permite que los vehículos sean más livianos y
eficientes en cuanto al consumo de energía. Las resinas a base de formaldehído
se utilizan para fabricar componentes moldeados para interiores y componentes
que se ubican debajo del capó. Estos componentes deben resistir altas
temperaturas. Estas resinas también se utilizan en la producción de cebadores
exteriores muy resistentes, pinturas para recubrimiento transparente, adhesivos
para neumáticos, pastillas de freno y componentes para el sistema de
combustible
4. Cálculos
Metanal
5. Conclusiones
-
6. Recomendaciones
- Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas
precauciones primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo
evitar en lo posible inhalar estos gases por eso es recomendable usar una
mascarilla.
1. Objetivos
- Aprender a identificar y obtener mediante reacciones simples compuestos
como la acetona.
2. Fundamento teórico
ACETONA
PROPIEDADES FÍSICAS
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son
sólidas.
Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en
éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar
puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de adición
Adición de alcoholes
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo
de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son
inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más
complejas.
Reacción general
Reacción de sustitución
Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La
reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante,
puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a
la cadena.
Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en
piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son
resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.
Ozonólisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una
reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica
analítica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reacción general:
Ejemplo:
Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.
3. Diagrama de flujo
En un tubo de ensayo
Calentamos
colocar 0.5 gr de acetato
fuertemente.
de sodio.
4. Cálculos
Por el tubo de escape recorre el CH3COCH3 hasta encontrarse con el agua que se
encuentra en el otro tubo de ensayo.
5. Conclusiones
- Se pudo oler la acetona con su olor característico a frutas muy fuerte, también
se comprueba por observar la salida de CO2.
6. Recomendaciones
- Recodar siempre tener cuidado al momento de usar el mechero y al momento
de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente
para poder realizar los reconocimientos necesarios al momento de realizar el
experimento.
- Anotar todo lo que pasa al momento de hacer las reacciones y comparar los
resultados obtenidos con las otras reacciones de los hidrocarburos.
- No calentar demasiado el tubo de ensayo ya que podría romperse al estar
tanto tiempo expuesto al fuego.
7. Cuestionario
a) Obtención industrial del alcohol etílico y metílico.
R-CO-O-R´+HO-H R-CO-OH+R´-O-H
- Nomenclatura de ésteres
- Hidrólisis de ésteres
Los ésteres reaccionan con con dos equivalentes del reactivo de Grignard para
dar alcoholes con dos cadenas carbonadas iguales. El mecanismo de la
reacción comienza con el ataque nucleófilo del organometálico sobre el grupo
carbonilo con posterior eliminación del alcóxido. La cetona formada es más
reactiva que el éster de partida, lo que provoca un segundo ataque del
organometálico al carbonilo dando el producto final después de una etapa de
acidulación.
- Enolatos de éster
Los ésteres poseen hidrógenos con un pKa de 25, lo que permite arrancarlos
utilizando bases fuertes, para formar enolatos de éster. Los enolatos de éster
son buenos nucleófilos y atacan a una gran variedad de electrófilos como
pueden ser haloalcanos, epóxidos, aldehídos y cetonas, otros ésteres.
- Pirolisis de ésteres
- PROPIEDADES FÍSICAS
Son sustancias polares.
Tienen punto de ebullición más elevado que los compuestos no polares
de peso molecular comparable.
Su punto de ebullición es menor que el de los alcoholes y los ácidos.
Las cetonas inferiores son apreciablemente solubles en agua; son
solubles en solventes orgánicos comunes.
- PROPIEDADES QUÍMICAS
CRH=O+[H] a R-CH2OH
RRC=O+[H] a R-CHOH-R
Reacción bisulfítica
Los aldehídos y metilcetonas (con un grupo metilo en posición), reaccionan con
bisulfito sódico para dar lugar a un compuesto cristalino: el «compuesto bisulfítico».
R—CHO + NaHSO3 R—CHOH—SO3Na
aldehído derivado bisulfítico de un aldehído
Adición de CNH
Aldehídos y cetonas adicionan cianuro de hidrógeno para dar lugar a la formación
de cianhidrinas hidroxinitrilos).
Condensación aldólica
Los aldehídos en presencia de disoluciones diluidas de hidróxidos alcalinos sufren la
denominada «condensación aldólica», con formación de un aldol (molécula que
contiene simultáneamente las funciones aldehído y alcohol).
Polimerización
En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos sufren una autoadición con
ciclación simultánea en la que se forman trímeros cíclicos; así en el caso del
formaldehído se forma trioxano:
En el caso del acetaldehído se forma paraldehído. Las cetonas, sin embargo, no se
polimerizan.
Oxidación
Los aldehídos se oxidan con facilidad incluso bajo la acción de oxidantes suaves para
dar lugar a un ácido carboxílico (o sus sales) con el mismo número de átomos de
carbono que el aldehído sometido a oxidación.
Reacción de Tollens:
R—CHO + R—COONH4 + 2 H2O +
NH4OH
2AgOH + 2Ag
aldehído hidróxido sal amoniacal del
amónico ácido carboxílico
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y
daño a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a
la piel.
8. Fuentes de información
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia1.pdf
https://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/obtencion
http://www.monografias.com/trabajos94/alcohol-etilico/alcohol-etilico.shtml
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacion-alcoholes.html