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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL

“OBTENCIÓN Y FORMACIÓN DE CIERTOS COMPUESTOS


ORGÁNICOS”

Laboratorio Nº8

Curso: Química II (AA-223)

Integrantes:

- Hancco Córdova, Adalberto – 20172564D


- Huari Ramos, Hugo Nelson – 20162212H
- Jesús de la Cruz, Jeremías – 20171087H
- Manturano Arenas, Sandra Aracely – 20160578E
- Mateu Cardenas, Paul Fernando – 20171256D
- Taipe Romero, Bryan Elvis – 20171273F

DOCENTE: Masgo Soto, César Augusto

Lima, 18 de junio del 2018


EXPERIMENTO Nº1: OBTENCIÓN Y DESTILACIÓN DEL ALCOHOL
ETÍLICO

Diagrama de flujo

Alcohol
etílico
Colocar 50ml de glucosa en el Erlenmeyer y 0,5g
de levadura de cerveza, en un tubo echar 5ml de
agua de cal y armar el equipo de destilación.

EXPERIMENTO Nº2: OBTENCIÓN DE ÉSTERES

Alcohol

1ml

Acetato de Acetato de Acetato de Acetato de Acetato de


sodio 0,5g sodio 0,5g sodio 0,5g sodio 0,5g sodio 0,5g

etílico metílico isopropilico butílico acetilico

Adicionar a cada tubo 3 gotas de ácido sulfúrico y observar.


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EXPERIMENTO Nº3: OBTENCIÓN DEL METANAL

Diagrama de flujo

EXPERIMENTO Nº4: OBTENCIÓN DE LA ACETONA


Diagrama de flujo

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Reacciones
Experimento Nº1: Obtención del alcohol etílico
𝐶6 𝐻12 𝑂6 (𝑎𝑐) → 2𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) + 2𝐶𝑂2
Alcohol etilico

Experimento Nº2: Obtención de ésteres


A) 𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶2 𝐻6 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶3 𝐻5 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol etílico acetato de etilo olor a vino

B) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol metílico acetato de metilo

C) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶3 𝐻8 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶3 𝐻7 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol isopropílico acetato de isopropilo

D) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol butílico acetato de butilo

E) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol acetílico acetato de n-octilo olor a naranja

Experimento Nº3: Obtención de metanal

𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐶𝑢𝑂 → 𝐻𝐶𝐻𝑂(𝑎𝑐) + 𝐶𝑢 + 𝐻2 𝑂(𝑔)


metanal

Experimento Nº4: Obtención de cetonas

1ra reacción: 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3


CALOR acetona
2da reacción: 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 (𝑠) + 2𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) → 2𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑎𝑐) + 𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

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EXPERIMENTO Nº1: OBTENCIÓN Y DESTILACIÓN DEL


ALCOHOL ETÍLICO
1. Objetivos
- Aprender a preparar e identificar el alcohol etílico mediante el proceso
de destilación.
2. Diagrama de flujo

Colocar en un En un tubo de ensayo


Erlenmeyer 50 ml de colocamos 5 ml de agua de
solución de glucosa y cal.
0.5gr de levadura de
cerveza

Armamos el equipo de destilación y vertemos la solución


del Erlenmeyer y del tubo de ensayo en un solo
recipiente y calentamos.

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3. Fundamento teórico
Hablar de Alcohol Etílico industrialmente es hablar de una fuente de
combustible calorífica renovable y biodegradable junto a una fuente
de ingresos culinarios tales como la elaboración de vinagres, vinos y licores.
Económicamente sustentable e independiente para Nicaragua debido a que
la materia prima es 100% autosustentable y económicamente viable.
El Alcohol Etílico posee la formula C2H5OH y se conoce como Etanol.
El etanol es un líquido incoloro, de olor agradable, soluble de agua en todas
proporciones. Este alcohol no puede concentrarse más del 96%en volumen por
simple destilación fraccionada, ya que forma con el agua una mezcla de punto
de ebullición constante.
El etanol se obtiene en grandes cantidades, por fermentación de líquidos
azucarados. Su obtención se basa en que la glucosa (C6H12O8) fermenta por
la acción de una enzima producida por un grupo de hongos microoscopicos-
sacaromicetos (levaduras de cervezas) produciendo alcohol y dióxido
de carbono.

Para la obtención industrial del alcohol sería demasiado caro la glucosa pura
como materia prima. Por lo tanto, se parte de las mezclas de azúcar de caña o
de remolacha o de otros materiales ricos en almidón.
Industrialmente, el etanol se prepara por diversos métodos. Partiendo del etileno
(del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador.

Otros métodos parte del acetileno, por hidratación en presencia de sales


mercúricas, dando aldehído que posteriormente se reduce por el hidrogeno, en
presencia del níquel finamente dividido que actúa como catalizador.

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El alcohol absoluto (que en realidad es del 99.5%) se obtiene a partir del alcohol
rectificado añadiendo una pequeña cantidad de benceno y destilando a
continuación.
El etanol es higroscópico, disuelve fácilmente las resinas, esencias y muchas
sustancias orgánicas, fácilmente con llama incolora.
Aplicación del Alcohol Etílico.

Además de usarse con fines culinarios (Bebida alcohólica), el etanol se utiliza


ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como
principio activo de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes). Es un
buen disolvente, puede utilizarse como anticongelante.

Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico, se


emplea el alcohol de quemar. Éste además contiene compuestos como la
piridina o el metanol u otras sustancias denominadas desnaturalizantes, que
impiden su uso como alimento, ya que el alcohol para consumo suele llevar
impuestos especiales. En algunos países, en vez de etanol se utiliza metanol
como alcohol de quemar.

En Brasil se añade etanol a la gasolina para bajar la importación de petróleo,


dando lugar a la alconafta. Este país es uno de los principales productores (con
18 mil millones de litros anuales), con esto reducen un 40 % de sus
importaciones de crudo. Esta última aplicación se extiende también cada vez
más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del
Departamento de Energía de USA dicen que el uso en automóviles reduce la
producción de gases de invernadero en un 85%. En países como México existe
la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción
integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60 %.

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La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de


diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), el éter dietílico, etc. También se aprovechan sus propiedades
desinfectantes.

4. Cálculos

En la fermentación alcohólica la sacarosa se desdobla en glucosa. Gracias a una


enzima que se encuentra en la levadura, denominada invertasa; dicha glucosa
se transforma en alcohol etílico y CO2 por la accion de otra enzima, también
presente en la levadura, denominada zimasa.

𝐶6 𝐻12 𝑂6 (𝑎𝑐) → 2𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) + 2𝐶𝑂2


Alcohol etilico

5. Conclusiones
-
6. Recomendaciones
- Recodar siempre tener cuidado al momento de usar el mechero y al
momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar
suficiente para poder realizar los reconocimientos necesarios al momento de
realizar el experimento.

EXPERIMENTO Nº2: OBTENCIÓN DE ÉSTERES


1. Objetivos
- Aprender a preparar e identificar ésteres a partir de la reacción de un alcohol y
acetato de sodio.
2. Fundamento teórico
 ESTERES
Reacciones de esterificación
Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con
derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Cuando la
formación de ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus derivados
deberían de especificarse que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que
hay otros tipos de ésteres como sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya
que éste es el tipo de éster más común y el más importante, queda sobreentendido
que cuando se dice simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico.

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Ésteres de ácidos carboxílicos


Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente
cuando se calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador.
Este método de síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es
reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente
alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido
carboxílico) como de productos (éster y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser
una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al principio de Le Châtelier, el equilibrio de
la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto deseado agregando un
exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reacción uno de los
productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. Para esto, puede
aprovecharse el hecho de que los alcoholes más pesados que el metanol forman
azeótropos binarios con agua o azeótropos ternarios con agua y el éster.

La reacción mediante la obtención de un cloruro de ácido y un alcohol es una reacción


irreversible; sin embargo, el ácido carboxílico debe ser previamente transformado al
correspondiente cloruro de ácido, convirtiéndose así en una síntesis de dos pasos.

La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere
dos o más pasos, ya que el anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido. La
reacción del anhídrido con el alcohol también es irreversible.

El mecanismo aceptado para la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de


acilos que presenta los siguientes pasos:
a. La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para hacer
más electrófilo al carbono carboxílico.
b. El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente del
alcohol.
c. La transferencia de protones entre los átomos de oxígeno.
d. La salida de una molécula de agua.
e. La desprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar al catalizador.

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En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente:

En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este método
debido a que, en condiciones ácidas, la deshidratación del alcohol terciario para formar
alquenos (eliminación) es más favorable que la esterificación (sustitución nucleofílica
de acilos).
Ésteres de ácidos sulfónicos
Cuando la reacción del alcohol (R'-OH) se efectúa con un ácido sulfónico (R-SO3H) en
vez de un ácido carboxílico, se obtiene un tipo diferente de éster: los sulfonatos (R-
SO3R'), frecuentemente utilizados para sustituciones nucleofílicas en lugar de los
halogenuros de alquilo.
Esteres de ácidos inorgánicos
Los alcoholes también pueden reaccionar con ácidos o cloruros de ácidos inorgánicos
como sulfúrico, nítrico, fosfórico y silícico, para dar ésteres. Algunos ejemplos con
importancia industrial de los ésteres de ácidos inorgánicos serían los sulfatos de
dimetilo y de dietilo (agentes alquilantes de grupos -OH y -NH2), la nitroglicerina
(explosivo), la nitrocelulosa (o celuloide, se usó mucho como la base de las películas
de cine, se usa como base de lacas), el fosfato de trietilo (disolvente y plastificante), el
fosfato de tri-n-butilo (agente antiespumante), el pirofosfato de tetraetilo (insecticida
sistémico) y el ortosilicato de etilo (se usa en pinturas resistentes al calor, cerámicas y
refractarios).
Importancia del grupo éster en productos naturales
Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son
particularmente importantes las grasas y aceites, los cuales son triésteres del glicerol y
de ácidos grasos (ácidos de cadena larga, predominantemente C12-C18, y número de
carbonos par). En las grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los
aceites las cadenas son predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres
dobles enlaces. Las ceras son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y de
alcoholes primarios también de cadena larga como el estearato de cetilo (ácido de 18

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C y alcohol de 16 C) y el palmitato de triacontilo (ácido de 16 C y alcohol de 30 C). Los


ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y de hecho son los
principares componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos otros alimentos. El
éster que se va a sintetizar en esta práctica, el acetato de isoamilo (o isopentilo o 3-
metilbutilo), además de encontrarse en varias frutas, se ha aislado en cantidades muy
pequeñas como uno de los componentes de la feromona de alarma de las abejas.
Algunas aplicaciones de importancia industrial de la esterificación
Un ejemplo muy importante de una reacción de esterificación en la industria es la
síntesis de la aspirina, medicamento analgésico y antipirético, y uno de los pocos
productos farmaceúticos que se fabrican a la escala de un producto químico industrial.
La síntesis industrial es la siguiente: se hace reaccionar el fenol con hidróxido de sodio
para preparar el fenóxido de sodio. Después se efectúa la carboxilación del fenóxido
mediante la reacción de Kolbe y se acidifica la sal doble de sodio para así obtener el
ácido salicílico libre, el cual se hace reaccionar con anhídrido acético para obtener el
ácido acetilsalicílico (aspirina).

La esterificación es común en la síntesis de muchos otros medicamentos.


Desafortunadamente, esta reacción también se ha utilizado con fines inmorales de
lucro y en grave perjuicio de la salud, en la producción de la heroína o diacetato de
morfina. La heroína, cuya manufactura está prohibida por las leyes federales de casi
todos los países, es una droga psicotrópica, narcótica y euforizante, de alta toxicidad y
que produce verdadera adicción incluso con una sola dosis. Los síndromes, tanto de
intoxicación como de abstinencia presentan cuadros muy graves que generalmente
terminan con la muerte. La acción biológica de la morfina es similar, pero en la
heroína, además de que se incrementa el peso molecular de 285 a 369 (casi 30%), la
actividad biológica también se potencia siendo veinte veces mayor por unidad de peso.
Otra aplicación importante de la esterificación es en la fabricación de polímeros
semisintéticos como el acetato de celulosa (llamado "rayón" si es procesado como
fibra y "celofán" si es procesado como película) y de polímeros sintéticos como los
poliésteres, siendo el más común de éstos el PET o "poli (etilen tereftalato)" conocido
como "dacrón" o "milar" cuando se utiliza como fibra y cada vez más utilizado como
plástico en películas y sobre todo en botellas moldeadas por soplado.
El grupo éster también es importante en algunos otros tipos de polímeros como los
poli-metaacrilatos y acrilatos de metilo que son plásticos duros y transparentes
("plexiglas"). El acetato de polivinilo es muy usado en pinturas vinílicas y como
adhesivo. El copolímero de acetato de polivinilo con cloruro de vinilo se utiliza en
discos fonográficos y en recubrimientos de tela, papel y alambre. Los ésteres de
resinas epoxi son utilizados en la fabricación de las resinas alquídicas.
Agentes saborizantes y mejoradores del sabor

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Los agentes saborizantes pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes


naturales, ya sea extractos o concentrados, son mezclas complejas que pueden tener
hasta cientos de compuestos. Industrialmente se sintetizan varios saborizantes como
la vainillina, el anisaldehído y el benzaldehído (con sabor a almendra). También se
sintetiza el glutamato monosódico que es el único compuesto que acentúa en forma
importante el sabor.
Muchos ésteres sencillos, derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y
ácidos (lineales o ramificados, generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un uso
muy importante en la industria alimentaria y en perfumería como aromatizantes y
saborizantes artificiales, ya sea solos, o en mezclas con otros compuestos naturales o
sintéticos. Esta aplicación se debe al olor agradable de muchos ésteres,
frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja toxicidad.
Los ésteres sintéticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos,
gomas de mascar, gelatinas, helados, pasteles y caramelos. Hay varias razones para
utilizar saborizantes artificiales: muchos saborizantes naturales contienen compuestos
que cambian de sabor al calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para
los productos que requieren un procesamiento a alta temperatura. Algunos tienen vida
de anaquel o almacenaje muy corta. Otros factores importantes son la accesibilidad
limitada, el costo mucho más elevado y las variaciones en calidad y cantidad de los
saborizantes naturales.
Una desventaja importante es que generalmente el olor y sabor del éster sintético sólo
no es igual al del producto natural, por ejemplo, el olor natural de las manzanas se
debe a una mezcla compleja de acetaldehido, formiato de amilo, acetato de amilo y
otros ésteres volátiles. Actualmente los saborizantes sintéticos se han mejorado, ya
sea añadiendo otros de los componentes presentes en el producto natural o
compuestos relacionados, de tal manera que los sabores se han imitado tan
cercanamente que, en algunos productos de alta calidad, hasta un catador profesional
puede ser engañado.

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3. Diagrama de flujo

Los tubos en orden de Luego en cada uno de los


derecha a izquierda 4 tubos colocamos 0.5gr
contienen cada uno 1ml de acetato de sodio
de alcohol etílico,
metílico, isopropilico y

Agregamos a cada uno de Después de esto este


los tubos 3 gotas de ácido sistema reaccionara
sulfúrico concentrado. produciendo gas.

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4. Cálculos
a) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶2 𝐻6 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶3 𝐻5 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol etílico acetato de etilo olor a vino

b) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol metílico acetato de metilo

c) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶3 𝐻8 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶3 𝐻7 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol isopropilico acetato de isopropilo

d) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol butílico acetato de butilo

e) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

Acetato de sodio alcohol acetílico acetato de n-octilo olor a naranja

5. Conclusiones
-
6. Recomendaciones
- Al momento de hacer el vertido de los hidrocarburos, tener cuidado de no tener
ningún mechero cerca para evitar accidentes.

EXPERIMENTO Nº3: OBTENCIÓN DEL METANAL


1. Objetivos
- Aprender a identificar y obtener mediante reacciones químicas metanal.

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2. Diagrama de flujo

Luego calentamos al
En un tubo de ensayo
rojo vivo un alambre de
colocar 2 ml de metanol
cobre de espiral.

Introducimos el alambre Luego este sistema


de cobre al tubo de reaccionara produciendo
ensayo que contiene gas.
metanol.

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3. Fundamento teórico
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente
un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de
fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico.
En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor
penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al
~40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor
penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico
como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de
ebullición es -21 °C.
Tiene muchos nombres; su nombre tradicional proviene de formica, la
palabra latina para «hormiga»; su nombre según la nomenclatura sistemática de
la IUPAC es metanal.
Algunas aplicaciones de importancia industrial del formaldehido
Las resinas a base de formaldehído se emplean para la fabricación de productos
de madera compuestos y de ingeniería usados en armarios, encimeras,
molduras, muebles, estanterías, sistemas de escaleras, suelos, revestimiento de
paredes, vigas y cerchas de apoyo y en muchos otros muebles y estructuras
para el hogar. Los pegamentos que hacen del uso del formaldehído como un
elemento fundamental son agentes de unión excepcionales, que proporcionan
un desempeño de alta calidad que resulta muy económico.
El formaldehído se ha usado de manera segura en la fabricación de vacunas,
medicamentos antinfecciosos y cápsulas duras de gel. Por ejemplo, el
formaldehído se utiliza para inactivar los virus que causan enfermedades, como
el virus de la gripe en la elaboración de la vacuna antigripal.
La tecnología del formaldehído permite que los vehículos sean más livianos y
eficientes en cuanto al consumo de energía. Las resinas a base de formaldehído
se utilizan para fabricar componentes moldeados para interiores y componentes
que se ubican debajo del capó. Estos componentes deben resistir altas
temperaturas. Estas resinas también se utilizan en la producción de cebadores
exteriores muy resistentes, pinturas para recubrimiento transparente, adhesivos
para neumáticos, pastillas de freno y componentes para el sistema de
combustible

4. Cálculos

La reacción que se obtuvo al introducir el alambre de cobre al metanol fue la


siguiente:

𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯(𝒂𝒄) + 𝑪𝒖𝑶 → 𝑯𝑪𝑯𝑶(𝒂𝒄) + 𝑪𝒖 + 𝑯𝟐 𝑶(𝒈)

Metanal

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Se observa que al calentar el alambre y adicionarle metanol, en la superficie del


alambre se forma una capa de óxido , que luego precipita además es notorio el
desprendimiento de un olor fuerte que proviene de una sustancia orgánica; dicha
sustancia en porcentaje del 40% tiene utilidad para conservar algunos tejidos
orgánicos.

5. Conclusiones
-
6. Recomendaciones
- Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas
precauciones primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo
evitar en lo posible inhalar estos gases por eso es recomendable usar una
mascarilla.

EXPERIMENTO Nº4: OBTENCIÓN DE ACETONA

1. Objetivos
- Aprender a identificar y obtener mediante reacciones simples compuestos
como la acetona.
2. Fundamento teórico
 ACETONA
PROPIEDADES FÍSICAS
 Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son
sólidas.
 Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
 Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en
éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar
puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de adición

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Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un


diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama
hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo
de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.

Adición de alcoholes

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo


de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden
aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo
de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son
inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más
complejas.
Reacción general

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Adición del reactivo de Grignard


Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas
reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se
forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos
carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la
diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al
oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de
esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.
Reacción general:

Reacción de sustitución
Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La
reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante,
puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a
la cadena.

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En otro ejemplo, este método permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas


lacrimógeno.

Obtención de las acetonas


Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes
son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos,
hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios

Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en
piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son
resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonólisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una
reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica
analítica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reacción general:

INFORME DE LABORATORIO Nº8 20


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Ejemplo:

Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es


interno se puede obtener una mezcla de cetonas

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes


campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona,
así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.

INFORME DE LABORATORIO Nº8 21


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3. Diagrama de flujo

En un tubo de ensayo
Calentamos
colocar 0.5 gr de acetato
fuertemente.
de sodio.

Al compuesto que queda Luego analizamos que


se calienta agregando gas desprende mediante
10ml de H2O y gotas de el sentido del olfato.
HCl

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4. Cálculos

Colocamos en un tubo de ensayo 0.5g de acetato de sodio y calentamos el


sistema a fuego fuerte, obteniendo:

1ra reacción: 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶 → 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑪𝑯𝟑 + 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑


CALOR acetona
2da reacción: 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑 (𝒔) + 𝟐𝑯𝑪𝒍(𝒂𝒄) → 𝟐𝑵𝒂𝑪𝒍(𝒂𝒄) + 𝑪𝑶𝟐 (𝒈) + 𝑯𝟐 𝑶(𝒍)

Por el tubo de escape recorre el CH3COCH3 hasta encontrarse con el agua que se
encuentra en el otro tubo de ensayo.

5. Conclusiones
- Se pudo oler la acetona con su olor característico a frutas muy fuerte, también
se comprueba por observar la salida de CO2.
6. Recomendaciones
- Recodar siempre tener cuidado al momento de usar el mechero y al momento
de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente
para poder realizar los reconocimientos necesarios al momento de realizar el
experimento.
- Anotar todo lo que pasa al momento de hacer las reacciones y comparar los
resultados obtenidos con las otras reacciones de los hidrocarburos.
- No calentar demasiado el tubo de ensayo ya que podría romperse al estar
tanto tiempo expuesto al fuego.
7. Cuestionario
a) Obtención industrial del alcohol etílico y metílico.

Las vías de producción de etanol han variado en diferentes épocas. Antes de la


segunda guerra mundial se utilizaba la vía fermentativa, luego fue desplazada por
vía petroquímica que consistía en la hidrogenación catalítica del etileno.
Catalizador
CH2 = CH2 + H2 CH3 -CH2 -OH
Después de la década de los años 70, la producción de alcohol adquiere un nuevo
giro debido al aumento de la demanda del etanol y el encarecimiento de los
hidrocarburos y la vía fermentativa vuelve a competir nuevamente.

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Como consecuencia de la crisis internacional del petróleo, el etanol pasó a ser


visto como un producto de mezcla, o aún como reemplazantes de gasolinas, esto
determinó el establecimiento de numerosas plantas de producción de etanol por
fermentación microbiológica (Olguín E .J.; Téllez P, otros, 1988).
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + CALOR G =234.5Kj

b) Referente al experimento Nº 1, responda.

 Al mezclar la glucosa con levadura la cerveza reaccionan inmediatamente


¿Por qué? La levadura interviene en la reacción.
No reacciona porque la fermentación alcohólica necesita de una
temperatura y tiempo de reposo .para que el proceso de fermentación se
lleve con una mayor rapidez se recomienda calentar lentamente la
solución.
La levadura no interviene en la reacción, ésta solo interviene como un
catalizador orgánico.
 Qué sucede con el agua de cal y que concepto nuevo se forma.

El agua de cal reacciona con el CO2 produciendo en la reacción.


C6H12O6 [Símbolo] CH3 – CH2OH + 2CO2
Luego:
CO2 + Ca (OH)2 [Símbolo] Ca (CO3)[Símbolo] + H2O

c) Propiedades físicas y químicas de los ésteres.


- PROPIEDADES FÍSICAS

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus


propiedades físicas más representativas son:

 Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.


 Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar.
Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso
molecular corresponden, en general, a una combinación de las
propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte
de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las
funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son
ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.

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 Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos


solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos
(hexano, éter, benceno, acetona.)
- PROPIEDADES QUÍMICAS

En las reacciones de los ésteres, la Cadena se rompe siempre en un enlace


sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-
X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía
con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación:

R-CO-O-R´+HO-H R-CO-OH+R´-O-H

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos, empleándose


generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

- Nomenclatura de ésteres

Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo.  Cuando va unido a un ciclo


el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo

Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser  un mero


sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la
molécula denominándose alcoxicarbonil.

- Hidrólisis de ésteres

Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se


les calienta en medios ácidos o básicos.  La hidrólisis de los ésteres es la
reacción inversa a la esterificación.

- Transesterificación (reacción de ésteres con alcoholes)

Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos o básicos formando


nuevos ésteres sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico.  Esta reacción
al igual que la hidrólisis es reversible y requiere exceso de alcohol para
desplazar los equilibrios.  Los mecanismos de la transesterificación son
equivalentes a los de la hidrólisis.

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- Síntesis de amidas a partir de ésteres

  Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la reacción requiere


calefacción.

- Reacción con organometálicos

Los ésteres reaccionan con con dos equivalentes del reactivo de Grignard para
dar alcoholes con dos cadenas carbonadas iguales. El mecanismo de la
reacción comienza con el ataque nucleófilo del organometálico sobre el grupo
carbonilo con posterior eliminación del alcóxido.  La cetona formada es más
reactiva que el éster de partida, lo que provoca un segundo ataque del
organometálico al carbonilo dando el producto final después de una etapa de
acidulación.

- Enolatos de éster

 Los ésteres poseen hidrógenos  con un pKa de 25, lo que permite arrancarlos
utilizando bases fuertes, para formar enolatos de éster.  Los enolatos de éster
son buenos nucleófilos y atacan a una gran variedad de electrófilos como
pueden ser haloalcanos, epóxidos, aldehídos y cetonas, otros ésteres.

- Condensación de Claisen de los ésteres

 Los enolatos de éster condensan mediante mecanismos de adición-


eliminación con otros ésteres formando 3-cetoésteres.  Esta reacción conocida
como condensación de Claisen es muy similar a la condensación aldólica.  La
condensación de Claisen comienza con la formación  del ion enolato de éster el
cual ataca al carbonilo de otra molécula produciéndose un mecanismo de
adición eliminación que genera el 3-cetoester.  Las etapas del mecanismo de la
condensación de claisen son desfavorables. A pesar de ello, el equilibrio se
desplaza hacia los productos porque el etóxido desprotona el carbono 2 del 3-
cetoéster.  Una etapa final de tratamiento ácido acuoso protona el enolato de 3-
cetoéster obteniéndose el producto final con buen rendimiento.

- Pirolisis de ésteres

Los ésteres se rompen al calentarlos a temperaturas próximas a los 300ºC. 


Los productos de esta reacción son un alqueno y un ácido carboxílico

d) Propiedades físicas y químicas de las cetonas.

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- PROPIEDADES FÍSICAS
 Son sustancias polares.
 Tienen punto de ebullición más elevado que los compuestos no polares
de peso molecular comparable.
 Su punto de ebullición es menor que el de los alcoholes y los ácidos.
 Las cetonas inferiores son apreciablemente solubles en agua; son
solubles en solventes orgánicos comunes.
- PROPIEDADES QUÍMICAS

La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del


grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:

CRH=O+[H] a R-CH2OH

RRC=O+[H] a R-CHOH-R

Reacciones de diferenciación. A diferencia de las cetonas, los aldehídos son


reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag
amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica
(reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato
cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico
de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de
elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no
se polimerizan.

e) Propiedades físicas y químicas de los aldehídos.


- PROPIEDADES FÍSICAS
 Los aldehídos de hasta cuatro átomos de carbono son totalmente
miscibles con el agua, pero al aumentar los carbonos disminuye la
solubilidad y los de más de siete carbonos son totalmente insolubles en
el agua.
 Su densidad es inferior a la del agua.
 Con excepción del formaldehído que es un gas, los aldehídos son
líquidos incoloros.
 Los aldehídos más simples tienen olor penetrante y a medida que
aumenta su peso molecular el olor se torna más fragante, tal es el caso
del C8H17CHO o el C9H19CHO que se utilizan en perfumería.

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 Sus puntos de ebullición son moderadamente superiores a los


hidrocarburos de peso molecular y estructura comparable.
 Los aldehídos de bajo peso molecular son líquidos, excepto el
formaldehído que es gaseoso; del C13 en adelante son sólidos.
- PROPIEDADES QUÍMICAS
 Reacciones de los aldehídos.
 Hidrogenación
Los aldehídos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300
°C en un proceso inverso al de deshidrogenación de alcoholes.
Los aldehídos conducen a la formación de alcoholes primarios.

 Reacción bisulfítica
Los aldehídos y metilcetonas (con un grupo metilo en posición), reaccionan con
bisulfito sódico para dar lugar a un compuesto cristalino: el «compuesto bisulfítico».
R—CHO  +  NaHSO3 R—CHOH—SO3Na
aldehído derivado bisulfítico de un aldehído

 Adición de CNH
Aldehídos y cetonas adicionan cianuro de hidrógeno para dar lugar a la formación
de cianhidrinas hidroxinitrilos).

R—CHO  +  HCN R—CHOH—CN


aldehído cianhidrina

 Condensación aldólica
Los aldehídos en presencia de disoluciones diluidas de hidróxidos alcalinos sufren la
denominada «condensación aldólica», con formación de un aldol (molécula que
contiene simultáneamente las funciones aldehído y alcohol).
 Polimerización
En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos sufren una autoadición con
ciclación simultánea en la que se forman trímeros cíclicos; así en el caso del
formaldehído se forma trioxano:
En el caso del acetaldehído se forma paraldehído. Las cetonas, sin embargo,  no se
polimerizan.
 Oxidación

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Los aldehídos se oxidan con facilidad incluso bajo la acción de oxidantes suaves para
dar lugar a un ácido carboxílico (o sus sales) con el mismo número de átomos de
carbono que el aldehído sometido a oxidación.
Reacción de Tollens:
R—CHO  +  R—COONH4 + 2 H2O   + 
NH4OH
2AgOH   + 2Ag
aldehído hidróxido sal amoniacal del
amónico ácido carboxílico

El reactivo es una disolución amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se


deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.
Reacción de Fehling:
R—CHO  +  R—COONa + 3 H2O  +  
NaOH
2Cu(OH)2   + Cu2O
aldehído hidróxido sal amoniacal del
sódico ácido carboxílico

Los reactivos son:


Una disolución de sulfato cúprico y otra de hidróxido sódico y tartrato de sodio
y potasio (que evita la precipitación del hidróxido cúprico).
f) Problemas ambientales por metanol, acetona.

¿QUÉ LE SUCEDE A LA ACETONA CUANDO ENTRA AL MEDIO


AMBIENTE?

 Un gran porcentaje (97%) de la acetona que se libera durante su


producción o uso entra al aire.
 La luz solar u otras sustancias en el aire degradan aproximadamente la
mitad de la acetona en el aire cada 22 días.
 La lluvia y la nieve transportan a la acetona presente en el aire hacia el
agua y el suelo. También pasa rápidamente desde el suelo y el agua
nuevamente al aire.
 No se adhiere a partículas en el suelo ni se acumula en animales.
 Es degradada por microorganismos en el suelo y en el agua.
 Puede pasar al agua subterránea desde escapes o vertederos.

INFORME DE LABORATORIO Nº8 29


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 La acetona es degradada en el suelo y el agua, pero el tiempo que esto


toma varía

¿CÓMO PUEDE PERJUDICAR MI SALUD LA ACETONA?

Si usted se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a


todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la
degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir
energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles
moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de
la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo;
confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos;
pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar
acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y
daño a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a
la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que


ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes
señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles
perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen


principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas
en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso,
aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de
animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos
pueden ocurrir en seres humanos.

8. Fuentes de información
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia1.pdf
https://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/obtencion
http://www.monografias.com/trabajos94/alcohol-etilico/alcohol-etilico.shtml
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacion-alcoholes.html

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