UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA

“ANTONIO JOSÉ DE SUCRE”

VICE-RECTORADO BARQUISIMETO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

HALOGENUROS DE ALQUILO Y
ALCOHOLES
Autores:
Zerpa Yepez, María Alejandra

Marzo de 2023
Compuestos Químicos
Halogenados
 Enlace por Compuesto Químico
Halogenado
El enlace por halógeno es una
interacción estable entre un
átomo de halógeno enlazado
covalentemente y un átomo
electronegativo cercano (base
de Lewis), cuya estructura
general es A—X×××Y (Y; base
de Lewis y X; Cl, Br, I).
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALOGENADOS

Son elementos químicos

02 bastante peligrosos para
el ser humano.

Se pueden encontrar en estado 01

gaseoso (cloro y flúor), líquido
(bromo) o sólido (yodo y
astato). Respecto al color, van del amarillo
03 pálido (flúor) y verde amarillento
(cloro), al rojo amarronado (bromo)
y violeta o negro (yodo).
ESTRUCTURA DE LOS
COMPUESTOS QUÍMICOS
HALOGENOS
Los derivados halogenados o
halogenaros de alquilo, derivan de los
hidrocarburos, en los que uno o más
hidrógenos se sustituyen por halógenos,
el átomo de halógeno presente en la
estructura está unido por un enlace
covalente a un átomo de carbono con
hibridación sp3.
CLASIFICACIÓN DE
LOS HALOGENADOS

A los derivados halogenados que contienen

un solo átomo de halógeno en su molécula
se les llama monohaluros; si contienen dos
átomos de halógeno se les llama dihaluros y
si presentan más de dos átomos de
halógeno en su molécula se les llama
polihaluros.
Reacciones de los
compuestos Halogenados
Los derivados halogenados participan en
reacciones de sustitución que permiten
obtener con cierta facilidad otros compuestos
orgánicos importantes, tales como alcoholes,
éteres, alcanos, etc.
Compuestos Químicos
Alcoholes
 Enlace por Compuesto Químico
Alcoholes
Los alcoholes son ciertos
compuestos químicos orgánicos, que
presentan en su estructura uno o
más grupos químicos hidroxilo (-OH)
enlazados covalentemente a un
átomo de carbono saturado (o sea,
con enlaces simples únicamente a
los átomos adyacentes), formando
un grupo carbinol (-C-OH).
 Propiedades físicas de los alcoholes
01
· Pueden existir en
estado sólido.
· Generalmente son
líquidos incoloros.
02 03
Tienen estructura más
pequeña y simple. Les permite formar
puentes de
La densidad de los hidrógeno.
alcoholes es mayor
conforme al aumento
del número de átomos
de carbono y las
ramificaciones de su
cadena
ESTRUCTURA DE LOS
COMPUESTOS QUÍMICOS
ALCOHOLES
La estructura del alcohol es similar a la
del agua, donde un hidrógeno se ha
substituido por un grupo alquilo. El
oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el
ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que el
ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto
debido a que el grupo alquilo es bastante
más voluminoso que el hidrógeno.
 CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios(3º),
dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al
hidroxilo.
 ALCOHOLES: MÉTODOS DE
OBTENCIÓN
A nivel industrial:

Por hidratación indirecta adicionando ácido sulfúrico y posterior hidrolisis del éster sulfúrico obtenido.

03
●
● Por hidratación directa catalítica. Si bien el primero de estos ha dejado de utilizarse por ser muy contaminante.

En laboratorio:

● HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO: Se presenta principalmente en una disolución de etanol acuoso y

en presencia de catalizadores básicos, como KOH. AgOH, CO3Ca, etc...
● HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: Reacción en la que vemos una reacción de adición electrófila,
● MEDIANTE REACTIVOS DE GRIGNARD: La adicción de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da
lugar a un halogenuro de alcoxigmanesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando usamos formaldehídos,
H2C=O, como resultado de inicio se obtiene un alcohol primario, con los demás aldehídos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas se obtienen alcoholes terciarios.
REACCIONES CON ALCOHOLES
 SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA
SN1 Y SN2

SN1: Sustitución nucleófila monomolecular. En este tipo de

reacción la velocidad de reacción depende solo de la
concentración del sustrato. No depende de la concentración del
reactivo nucleófilo.

SN2: Sustitución nucleófila bimolecular. La velocidad de

reacción en este caso depende de la concentración del
sustrato y del reactivo nucleófilo
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS
PSEUDO PRIMER ORDEN
La cinética de reacción de
primer orden se define
como un tipo de reacción
química en la que la
velocidad de la reacción
depende solo de la primera
potencia de un solo
reactivo.
En química orgánica, la
participación de grupos
vecinos ha sido definida por
la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada
(IUPAC) como la interacción
de un centro de reacción
con un par solitario de
electrones en un átomo o
los electrones presente en
un enlace pi contenido
dentro de la molécula
original pero no conjugado
con el centro de reacción.
 UTILIDADES DE
LAS REACCIONES
DE SUSTITUCION
Las reacciones de sustitución tienen muchas
utilidades, sirven para agregar un grupo
funcional a una molécula de forma intencional
que esto permite la obtención de diferentes
productos en química. También permiten
obtener un halogenuro de alquilo a través de un
alcohol.
 EJERCICIOS: Reacciones de sustitución
y de eliminación en los alcoholes
Con base en el esquema, indique los productos de reacción y el tipo de
mecanismo de reacción (SN1, SN2 o E1 ) para cada caso
SOLUCIÓN