INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

QUÍMICO BACTERIOLOGO PARASITÓLOGO

PRÁCTICA 1.
SÍNTESIS
DE CICLOHEXENO
Equipo 1
• García Maruri Erick
• Lopez Hernandez Gabriel
OBJETIVOS
GENERALES PARTICULARES
• Sintetizar un alqueno • Preparar ciclohexeno a partir
cíclico a partir de un de ciclohexanol
alcohol.
• Llevar acabo una reacción
• Llevar acabo una reacción de adición electrofílica con
de eliminación, efectuando Br2/CCl4 para identificar el
una deshidratación de producto.
alcoholes.

1
FUNDAMENTOS

● Reacciones de eliminación (b-

eliminación)
● Deshidratación de alcoholes
● Mecanismo E1y E2
● Regioselectividad

2
 REACCIONES DE
ELIMINACIÓN
La eliminación es la pérdida de dos átomos o grupos de
una molécula para formar enlaces múltiples mediante la
pérdida de dos grupos unidos a átomos adyacentes.

Se denomina eliminación 1, 2 o beta eliminación a

causa de la disposición relativa de los dos grupos que
se pierden.

Química Orgánica Experimental. Xorge A. Domínguez y Xorge A. Domínguez S.,editorial Limusa 1a Edición, 1982,
3
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
• Método para obtener alquenos

• Requiere de un medio ácido como catalizador y

temperaturas elevadas.

(s. f.). https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-

893X2010000200012#:~:text=La%20deshidratación%20de%20alcoholes%20es,parte%20de%20los%20cursos%20de
4
 Como otras reacciones E1, la deshidratación de alcoholes sigue un orden de
reactividad que refleja la estabilidad del carbocatión:

3° > 2 ° » 1°

(abril de 2010). SciELO. https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-

893X2010000200012#:~:text=La%20deshidratación%20de%20alcoholes%20es,parte%20de%20los%20cursos%20de
5
MECANISMO E1

• Eliminación unimolecular
• Tiene un derivado alquílico
(carbocatión) secundario o
terciario.

6
(s. f.). QUIMICA ORGANICA Y
GENERAL. https://www.liceoagb.es/quimiorg/eliminreac1.html
 MECANISMO E2 Reactividades relativos
de los haluros de alquil
• Eliminacion bimolecular. o en E2
• Reaccion concertada (ocurre en una sola etapa) RI > RBr > RCl > RF

• Segundo orden
• La velocidad de reaccion depende de
la concentración de ambos reactivos
•
V= K (Nu :) (sustrato)
Mientras más débil se
a la base, será mejor
grupo saliente.

7
Eliminación bimolecular - E2. (s. f.). Inicio. https://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion/405-eliminacion-
bimolecular-e2.html#:~:text=En%20la%20eliminación%20bimolecular%20(E2,la%20base%20y%20del%20sustrato.
 REGIOSELECTIVIDAD
Hablamos de regioselectividad cuando una reacción selecciona un centro reactivo de va
rios posibles para tener lugar.
Una reacción es regioselectiva cuando entre varios productos posibles se obtiene prefer
entemente uno de ellos.

8
Regioselectividad. (s. f.). quimica.es – el portal informativo químico, desde el laboratorio hasta
los procesos. https://www.quimica.es/enciclopedia/Regioselectividad.html#:~:text=En%20química,%20la%20regioselectividad%20es,de%20todos
%20los%20demás%20posibles.
ADICIÓN ELECTROFÍLICA
.
𝐸 𝑁𝑢 𝐸 𝑁𝑢

9
𝐸 𝑁𝑢
𝛿+ 𝛿−

10
 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
CICL OHEXANOL
Fórmula 𝐶6𝐻12𝑂
Peso molecular 100.16 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Aspecto Líquido incoloro
Punto de ebullición 160 °𝐶
Densidad 0.948 𝑔Τ𝑐𝑚3 𝑎 25°𝐶
Solubilidad en agua 37.6 𝑔Τ𝐿 𝑎 25.1 °𝐶
• Líquido combustible.
• Nocivo en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación.
• Provoca irritación cutánea.
• Provoca irritación ocular grav e.

11
• Puede irritar las vías respirato rias.
• Tóxico para organismos acuát icos.

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de segurid ad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sial/105899

 ÁCIDO FOSFÓRICO
Fórmula H3 PO4
Peso molecular 98 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Aspecto Líquido incoloro
Punto de ebullición 158 °𝐶
Densidad 1.685 𝑔Τ𝑐𝑚3 𝑎 25°𝐶
Solubilidad en agua 98 𝑔Τ𝐿 𝑎 20 °𝐶
• Corrosivo para metales.
• Nocivo en caso de ingestión.
• Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
• Llevar guantes/ ropa de protec ción/ equipo de protección para los ojos/
la cara.

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sigald/695017

12
 CARBONATO DE SODIO
Fórmula Na2 CO3
Peso molecular 105.99 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Aspecto Sólido blanco inodoro
Punto de fusión 851 °𝐶
Solubilidad en agua 212.5 𝑔Τ𝐿 𝑎 20 °𝐶
• Provoca irritación ocular grav e.
• Llevar equipo de protección para los ojos/ la cara.

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sigald/223530 13

13
 CLORURO DE SODIO
Fórmula 𝑁𝑎𝐶𝑙
Peso molecular 58.44 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Aspecto Sólido blanco
Punto de ebullición 801 °𝐶
Solubilidad en agua 358 𝑔Τ𝐿 𝑎 20 °𝐶
• No es una sustancia o mezcla peligrosa.

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de segurida d https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sial/phr1321 14

 SULFATO DE SODIO ANHIDRO
Fórmula 𝑁𝑎2𝑆𝑂4
Peso molecular 142.04 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Aspecto Sólido blanco inodoro
Punto de fusión 888 °𝐶
Solubilidad en agua 445.5 𝑔Τ𝐿 𝑎 20 °𝐶
• No es una sustancia o mezcla peligrosa.

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/usp/1614807

15
 CICLOHEXENO
Fórmula 𝐶6𝐻10
Peso molecular 82.14 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Aspecto Líquido incoloro
Punto de ebullición 83 °𝐶
Densidad 0. 811 𝑔ΤmL 𝑎 25°𝐶
Solubilidad en agua Insoluble
• Líquido y vapores muy inflamables.
• Nocivo en caso de ingestión.
• Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias.
• Tóxico en contacto con la piel.
• Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
• Llevar guantes/equipo de protección para los ojos/ la cara.

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sial/29240

16
 Ácido Carbonato de Cloruro de
Ciclohexanol Ciclohexeno
Fosfórico sodio sodio
Fórmula 𝐶6𝐻12𝑂 H3PO4 Na2CO3 𝑁𝑎𝐶𝑙 𝐶6𝐻10

PM (g/mol) 100.16 98 105.99 58.44 82.14

Líquido Sólido blanco Líquido

Aspecto Líquido incoloro Sólido blanco
incoloro inodoro incoloro
P.e (°C) 160 158 - - 83
P.f (°C) - - 851 801 -
Densidad 0.948 g/cm 3 1.685 g/cm 3 - - 0.811 g/mL
Solubilidad
37.6 g/L a 25 °C 98 g/L a 20°C Soluble Soluble Insoluble
en agua

17
REACCIÓN QUÍMICA

18
MECANISMO

19
PARTE EXPERIMENTAL
1. Adaptar un sistema de destilación fraccionada.

Matraz Erlenmeyer de 125mL

Hielos
Baño de Aceite
20
2. En un matraz balón:

5mL de ciclohexanol 2mL de ácido fosfórico

3. Calentar lentamente el sistema

hasta alcanzar 110-120° C y destilar
hasta que quede 1mL de residuo
en el matraz de reacción.

21
4. Lavar el destilado:

Disolución de carbonato 10mL disolución saturada

de sodio al 10% de Cloruro de Sodio

22
5. En un embudo de separación:

Mezclar cuidadosamente, dejando aliviar la

presión interna del embudo de separación.

23
6. Eliminar la capa acuosa inferior:

Ciclohexeno

Fase acuosa ( Fosfato de sodio, agua)

Vaso de pp 150mL

24
7. Al vaso de precipitados adicionar sulfato de sodio anhidro (secar).

Sulfato de Sodio Anhidro

Adicionar hasta que desaparezca la turbidez

25
8. Destilar el ciclohexeno a 80°C con un aparato de destilación fraccionada:

8 0 °C

26
9. En un tubo de ensayo:

Gotas de Bromo en
0.5mL ciclohexeno tetracloruro de carbono.

27
 Prueba positiva, si la
solución se decolora.
Solución de Br2/CCl4

Prueba negativa, si la
solución permanece del
mismo color.

28
MECANISMO DE REACCIÓN

𝛿+ 𝛿−

Yurkanis,P.(2008). Química orgánica. Quinta edición. PEARSON EDUCACIÓN, México.

29
BIBLIOGRAFÍA
Yurkanis,P.(2008). Química orgánica. Quinta edición. PEARSON EDUCACIÓN, México.

Química Orgánica Experimental. Xorge A. Domínguez y Xorge A. Domínguez S.,editorial Limusa 1a Edición, 1982.

(abril de 2010). SciELO. https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-

893X2010000200012#:~:text=La%20deshidratación%20de%20alcoholes%20es,parte%20de%20los%20cursos%20de

QUIMICA ORGANICA Y GENERAL. https://www.liceoagb.es/quimiorg/eliminreac1.html

Eliminación bimolecular - E2. (s. f.). Inicio. https://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion/405-eliminacion-bimolecular-

e2.html#:~:text=En%20la%20eliminación%20bimolecular%20(E2,la%20base%20y%20del%20sustrato.

Regioselectividad. (s. f.). quimica.es – el portal informativo químico, desde el laboratorio hasta
los procesos. https://www.quimica.es/enciclopedia/Regioselectividad.html#:~:text=En%20química,%20la%20regioselectividad%20es,de%20todo
s%20los%20demás%20posibles.

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sial/105899

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sigald/695017

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sigald/223530

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sial/phr1321

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/usp/1614807

Sigma-Aldrich. (2022). Ficha de datos de seguridad https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sial/29240

30
GRACIAS POR
SU ATENCIÓN