UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA - FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. OBJETIVOS
 Preparar jabón a partir del sebo de la res y comprobar las propiedades
químicas y físicas de los jabones.
 Determinar el índice de saponificación de las grasas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Saponificación
El jabón se fabrica por hidrólisis básica o alcalina de las grasas, las cuales son
ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con el triol
glicerol. Esta hidrólisis de da por un mecanismo de sustitución ácil-nucleofílica.
Cuando se hidroliza la grasa con NaOH en caliente, se obtiene glicerina y las
correspondientes sales sódicas de los ácidos grasos. Estas sales es lo que
conocemos como jabón sódico (duro), si la hidrólisis se lleva a cabo con KOH en
caliente se obtiene jabón potásico (blando).

Una molécula de jabón contiene una cadena hidrocarbonada larga y un extremo

iónico. La porción de hidrocarburo de la molécula es hidrofóbica (soluble en
sustancias no polares); el extremo iónico es hidrofílico (soluble en agua).

A causa de la cadena hidrocarbonada, la molécula de jabón no es totalmente

soluble en agua. Sin embargo, las moléculas de jabón se suspenden en agua
con facilidad debido a la formación de micelas, racimos en cadenas
hidrocarbonadas con sus extremos iónicos orientados hacia el agua.

La capacidad como agente emulsionante del jabón reside en estas dos

propiedades:
 La cadena hidrocarbonada disuelve las sustancias no polares como la
grasa y el aceite que quedan aisladas del medio en el interior de las
micelas de jabón.
 Los extremos iónicos de las moléculas de jabón, dispuestos en la
superficie de la micela, atraen el agua y repelen a las otras micelas
formadas de tal forma que la suciedad orgánica queda suspendida en el
agua.

QUÍMICA ORGÁNICA II -LABORATORIO N°7 1

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Índice de saponificación
El índice de saponificación se define como los miligramos de hidróxido de potasio
necesarios para hidrolizar 1 gramo de grasa. El índice de saponificación viene a
ser una propiedad intensiva de cada grasa y aceite natural. Si el índice de
saponificación es alto, el peso molecular de los ácidos grasos es menor; es decir,
los ácidos grasos son de cadena corta.

𝑚𝐾𝑂𝐻 (𝑚𝑔)
𝐼. 𝑆. =
𝑚𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 (𝑔)

3. DATOS Y RESULTADOS

3.1. DATOS REGISTRADOS:

Tabla N°1: Reactivos utilizados en el índice de saponificación.
Índice de saponificación Estandarización
Reactivo Cantidad Reactivo Cantidad
Ester 1.5 g Alcohol alcalino 20 mL
Alcohol alcalino 50 mL Agua destilada 10 mL
Agua destilada 65 mL Ácido titulante 2.12 N 5.6 mL
Ácido titulante 2.12 N 11.2 mL

3.2. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PELIGROSIDAD:

Nombre: Alcohol etílico o etanol

Formula química: CH3CH2OH

Propiedades fisicoquímicas: Apariencia: Líquido incoloro

Olor: Ligero a alcohol
Densidad Relativa a 20°C (Agua): 0.7893
Punto de ebullición a 760mmHg: 78.5°C
Temperatura de autoignición: 422°C
Punto de inflamabilidad (°C): 17c.c.
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico,
éter, cloroformo, acetona y benceno.
Peligrosidad: Inflamable: Se evapora fácilmente. Sus vapores pueden
formar mezclas explosivas con el aire si se concentran
en lugares confinados.

Fuente [9]: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/alcohol_etilico.pdf

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Nombre: Hidróxido de sodio

Formula química: NaOH

Propiedades fisicoquímicas: Apariencia: Solido blanco

Olor: Inodoro
Masa molecular: 39.99713 g/mol
Densidad Relativa a 25°C (Agua): 2.13
Punto de fusión a 760mmHg: 318°C
Punto de ebullición a 760mmHg: 1390°C
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol y glicerol

Peligrosidad: Corrosivo: Al contacto con la piel puede causar irritación

o quemaduras graves. La ingestión causa quemaduras
severas de la boca, garganta y estómago. Las
salpicaduras son muy peligrosas causan irritación de los
ojos y con mayor exposición puede causar quemaduras
que pueden dar lugar al deterioro permanente de la
visión.

Fuente [8]: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf

Nombre: Ácido clorhídrico

Formula química: HCl

Propiedades fisicoquímicas: Apariencia: Líquido incoloro

Olor: Fuerte, penetrante e irritante
Masa molecular: 36.46g/mol
Punto de fusión a 760mmHg: -26°C
Punto de ebullición a 760mmHg: 48°C
Presión de vapor: 4 atm a 17.8°C
Densidad Relativa a 25°C: 1.165g/mL
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes, éter y
benceno. Insoluble en hidrocarburos.
Peligrosidad: Corrosivo: Es altamente corrosivo, causa severas
irritaciones y quemaduras graves al ser inhalados o al contacto con los
ojos. Al ser un ácido fuerte, reacciona violentamente con el agua, bases
y compuestos orgánicos con desprendimiento de calor. No es
inflamable. Se produce gas inflamable cuando se encuentra en contacto
con metales. Se generan vapores tóxicos e irritantes de cloruro de
hidrógeno cuando se calienta.

Fuente [7]: https://www.juntadeandalucia.es/fichas_seguridad/acido_clorhidrico.pdf

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Nombre: Hidróxido de potasio

Formula química: KOH

Propiedades fisicoquímicas: Apariencia: Solido delicuescente blanco

Masa molecular: 56.106 g/mol
Densidad Relativa a 25°C (Agua): 2.04
Punto de fusión a 760mmHg: 360°C
Punto de ebullición a 760mmHg: 1320°C
pH (0.1 molar): 13.5
Solubilidad: Soluble en agua.

Peligrosidad: Corrosivo: Al contacto con la piel puede causar irritación

o quemaduras graves. La ingestión causa quemaduras
severas de la boca, garganta y estómago. Las
salpicaduras son muy peligrosas causan irritación de los
ojos y con mayor exposición puede causar quemaduras
que pueden dar lugar al deterioro permanente de la
visión.

Fuente [3]: http://www.gtm.net/images/industrial/h/hidroxido%20de%20potasio.pdf

Nombre: Cloruro de sodio

Formula química: NaCl

Propiedades fisicoquímicas: Apariencia: Cristales Blancos

Olor: Inodoro
Masa molecular: 58,44 g/mol
Densidad Relativa a 25°C (Agua): 2,17 g/cm3
Punto de fusión a 760mmHg: 804°C
Punto de ebullición a 760mmHg: 1413°C
Solubilidad: Soluble en agua (360 g/L).
Peligrosidad: Al contacto con los ojos provoca una mínima irritación, la cual se
soluciona aclarando con agua la zona afectada. Su ingestión sólo es
peligrosa en grandes cantidades; con los síntomas de dolor
abdominal y espasmos. No posee peligros especiales; pero se
recomienda trabajar con los cuidados de los compuestos químicos.Su
contacto con la piel produce irritaciones y aspereza; mientras que una
repetida exposición puede provocar dermatitis a largo plazo

Fuente [6]: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/Cloruro%20de%20Sodio.pdf

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4. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN

4.1 Preparación del jabón:
Reacción general:

Mecanismo de reacción:
1° Etapa: Adición del nucleófilo (-OH). El ion hidróxido ataca el grupo
carbonilo para formar un intermediario tetraédrico.

2° Etapa: Eliminación del grupo saliente (ión alcóxido) forma el ácido.

3° Etapa: Una transferencia de protón rápida produce el ion carboxilato y

el alcohol. Esta trasferencia de protón tan exotérmica conduce a la
saponificación hasta su terminación.

*Nota: Cabe resaltar que sucesivamente se dan los 3 procesos de hidrólisis

alcalina.

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4.2 Propiedades del jabón:

a) Adición de un ácido y una base fuerte a una solución de jabón

Reacción general: Adición de HCl y NaOH, respectivamente.

b) Adición de sales inorgánicas a una solución de jabón.

Reacción general: Adición de CaCl2

Reacción general: Adición de FeCl3

Reacción general: Adición de MgCl2

c) Mezcla de la solución de jabón con agua dura.

Reacción general: Adición de Ca(NO3)2

Reacción general: Adición de Mg(OH)2

4.1 Índice de saponificación de grasas:

Reacción general:

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5. DIAGRAMA DE FLUJO PARA CADA PROCESO

5.1 Preparación del jabón:

.

3.4g NaOH
24g sebo 20mL agua
300mL salmuera
20mL alcohol
50mL agua de caño

Op.: Formación de ppdo.

Cond.: Calientes

Op.: Disolución Op.: Saponificación

Cond.: T=70°C Cond.: T<72°C
t=45min
10mL salmuera
Agua helada

Obtención del jabón

Op.: Filtración al vacío

Cond.: Ambientales

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5.2 Propiedades del jabón:

1g jabón
100mL agua

Op.: Disolución
Cond.: Calientes
10mL solución
10mL agua de caño
Gotas HCl 10% 10mL solución

Gotas NaOH
diluido

5mL sol. 5mL sol. 5mL sol. 5mL sol.

CaCl2 MgCl2 FeCl3 KCl

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5.3 Índice de saponificación de grasas:

40mL agua

1.5g éster
50mL sol.
Alcohólica alcalina

Op.: Disolución
Cond.: Ambientales
Op.: Condensar por reflujo Op.: Condensar por reflujo
Cond.: t=30min Cond.: t=15min

25mL agua
Ácido estándar 2.12N

Op.: Enfriar
Op.: Titulación Cond.: Ambientales
Cond.: Vire a incoloro

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Ácido estandarizado 2.12N

20mL alcohol alcalino

100mL agua destilada
2-3gotas fenolftaleína

Op.: Titulación
Cond.: Vire a incoloro

6. CÁLCULOS QUÍMICOS

6.1 Índice de saponificación de grasas:

De la titulación del ácido estandarizado (2.12 N) y el alcohol alcalino en

presencia de fenolftaleína, se obtiene el siguiente punto equivalente:

#𝑬𝒒𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒂𝒍𝒄𝒂𝒍𝒊𝒏𝒐 = #𝑬𝒒Á𝒄𝒊𝒅𝒐

Entonces se determina la concentración del alcohol alcalino:

[𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑙𝑖𝑛𝑜] × 𝑉𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑙𝑖𝑛𝑜 = [Á𝑐𝑖𝑑𝑜] × 𝑉Á𝑐𝑖𝑑𝑜

[Á𝑐𝑖𝑑𝑜] × 𝑉Á𝑐𝑖𝑑𝑜 2.12 𝑁 × 5.6 𝑚𝐿

[𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑙𝑖𝑛𝑜] = = = 0.5936 𝑁
𝑉𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑙𝑖𝑛𝑜 20.0 𝑚𝐿

La masa de álcali caustico (KOH) utilizado durante la hidrolisis de la grasa

fue:

̅ 𝑲𝑶𝑯
𝒎𝑲𝑶𝑯(𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍) = [𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒂𝒍𝒄𝒂𝒍𝒊𝒏𝒐] × 𝑽𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒂𝒍𝒄𝒂𝒍𝒊𝒏𝒐 × 𝑴

𝑚𝑜𝑙 𝑔
𝑚𝐾𝑂𝐻(𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙) = 0.5936 × 0.05 𝐿 × 56.11
𝐿 𝑚𝑜𝑙

𝒎𝑲𝑶𝑯(𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍) = 𝟏. 𝟔𝟔 𝒈

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La cantidad de álcali caustico (KOH) remanente se determina por la

valoración con el ácido estandarizado:

#𝑬𝒒Á𝒍𝒄𝒂𝒍𝒊 𝑪á𝒖𝒔𝒕𝒊𝒄𝒐 = #𝑬𝒒Á𝒄𝒊𝒅𝒐

𝑚𝐾𝑂𝐻(𝑟𝑒𝑚𝑎𝑛𝑒𝑛𝑡𝑒)
= [Á𝑐𝑖𝑑𝑜] × 𝑉Á𝑐𝑖𝑑𝑜
̅𝐾𝑂𝐻
𝑀
( 𝜃 )

𝑚𝐾𝑂𝐻(𝑟𝑒𝑚𝑎𝑛𝑒𝑛𝑡𝑒) = 2.12 𝑚𝑜𝑙/𝐿 × 0.0112 𝐿 × 56.11 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝒎𝑲𝑶𝑯(𝒓𝒆𝒎𝒂𝒏𝒆𝒏𝒕𝒆) = 𝟏. 𝟑𝟑 𝒈

Por lo tanto el Índice de Saponificación (I.S.):

𝒎𝑲𝑶𝑯(𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍) − 𝒎𝑲𝑶𝑯(𝒓𝒆𝒎𝒂𝒏𝒆𝒏𝒕𝒆)
𝑰. 𝑺. =
𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒅𝒆 𝒆𝒔𝒕𝒆𝒓
1660 𝑚𝑔 − 1330 𝑚𝑔
𝐼. 𝑆. =
1.5 𝑔

𝒎𝒈𝑲𝑶𝑯
𝑰. 𝑺. = 𝟐𝟐𝟎
𝒈 𝒈𝒓𝒂𝒔𝒂

7. DIAGNÓSTICO DE LA GESTIÓN DE RESIDUOS

7.1 Incineración

Los residuos son quemados en un horno y reducidos a cenizas. Es un método

muy utilizado para eliminar residuos de tipo orgánico y material biológico. Debe
controlarse la temperatura y la posible toxicidad de los humos producidos. La
instalación de un incinerador sólo está justificada por un volumen importante de
residuos a incinerar o por una especial peligrosidad de los mismos. En ciertos
casos se pueden emplear las propias calderas disponibles en los edificios.

Alcoholes: (C3H8O3) Mezclar con un disolvente inflamable. Incinerar.

7.2 Vertido

Recomendable para residuos no peligrosos y para peligrosos, una vez reducida

ésta mediante neutralización o tratamiento adecuado. El vertido se puede realizar
directamente a las aguas residuales o bien a un vertedero. Los vertederos deben
estar preparados convenientemente para prevenir contaminaciones en la zona y
preservar el medio ambiente.

Sales inorgánicas: (NaCl, NaNO3) Añadir un exceso de Na2CO3 y agua.

Dejar en reposo (24h). Neutralizar (HCl 6M). Verter al desagüe.

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8. OBSERVACIONES

8.1 Preparación del jabón:

 El sebo limpio fue preparado en casa, mediante calentamiento, luego

decantar y por ultimo filtrar y dejándolo solidificar a temperatura ambiente de
un líquido grasoso amarillento a un sólido blanco.
 Cuando se calienta el sebo toma una coloración amarilla y luego cuando se
agregó la solución de NaOH con agua y alcohol toma una coloración crema.
 En el proceso de calentamiento con agitación se empezó a formar espuma.
 Observamos que el agua y alcohol incrementan rápidamente la solubilidad
del jabón.
 Notamos que ya no había grasa por la ausencia de olor a grasa, así como
también por la fácil disgregación en salmuera.
 Luego cuando agregamos la solución caliente en salmuera, tomó una
coloración blanca lechosa espumosa la cual filtramos al vacío y obteniendo
como precipitado el jabón formado.

8.2 Propiedades del jabón:

 Al disolver el jabón en agua destilada caliente se pudo apreciar una solución

jabonosa de aspecto amarillento.
 Al agregar unas gotas de HCl diluido a la solución de jabón, se observó la
formación de un precipitado blanco y la solución se tornó blanca. Luego de
enfriar y agregar unas gotas de NaOH diluido la solución vuelve a tornarse
amarillenta y se observó la disolución del precipitado.
 Al añadir 3 gotas de cloruro de calcio a 5mL de solución de jabón se pudo
apreciar la formación de un precipitado blanco y la solución se torna
blanquecina. Esto también se pudo observar al añadir 3 gotas de cloruro de
magnesio. Cuando se agregan gotas de cloruro férrico se observa la
formación de un precipitado anaranjado. Sin embargo, al agregar gotas de
cloruro de potasio no se ve cambio alguno.
 Al añadir igual volumen de agua de caño a la solución de jabón se puede
observar la formación de un precipitado de color blanco.

8.3 Índice de saponificación de grasas:

 En un balón de 200mL se colocó 1.5g de éster, el cual era un sólido de

aspecto amarillento blanquecino y al agregar la solución alcohólica alcalina,
se disuelve el éster; colorando la solución alcohólica alcalina de incoloro a
amarillo.
 Se hierve la mezcla en un condensador a reflujo por 30 minutos, luego se
agrega 40mL de agua destilada para arrastrar los cristales que se forman en
las paredes del condensador.
 Se dejó enfriar la mezcla, luego se agregó 25mL de agua destilada y 2-3
gotas de fenolftaleína originando un cambio en la coloración de la solución;
de amarillenta a rosa grosella. Finalmente se tituló con el ácido
estandarizado hasta que la solución viró de rosa grosella a incolora.

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9. CONCLUSIONES

9.1 Preparación del jabón:

 La utilidad de la salmuera fue la separación de la glicerina del jabón formada

en la reacción de saponificación.
 La reacción que produce la grasa con el hidróxido de sodio disuelto en
alcohol etílico y agua es conocida como una reacción de hidrólisis alcalina
de ésteres en forma de triglicéridos que es utilizado con fines industriales en
la fabricación de jabón.
 La acción limpiadora del jabón se debe a sus 2 extremos de su molécula que
son diferentes. Uno de ellos es iónico, por tanto hidrófilo y tiende a disolverse
en el agua; mientras la otra es no polar, entonces afín a las grasas y tienden
a disolverse en ellas.

9.2 Propiedades del jabón:

 Se comprueba al añadir el NaOH que la solución presenta un pH básico

mientras que al agregar HCl, el pH regresa a ser ácido.
 El agua de caño (agua dura) contiene una gran cantidad de minerales como
ciertos iones metálicos, principalmente el magnesio, calcio y hierro que
reaccionan con los aniones del jabón formando sólidos (precipitados).
9.3 Índice de saponificación de grasas:

 El índice de saponificación (I.S.) de la grasa analizada fue 220 mgKOH/ g

grasa, siendo una propiedad intensiva de cada grasa; nos ayuda a comparar
con los índices de saponificación de otras grasas y así saber que ácido graso
tiene menor peso molecular. Porque si el I.S. es mayor, el peso molecular de
los ácidos grasos es menor; es decir, los ácidos grasos son de cadena corta.

10. INDUSTRIA DEL JABÓN

Los ácidos grasos que se requieren para la

fabricación del jabón se obtienen de los aceites
de sebo, grasa y pescado, mientras que los
aceites vegetales se obtienen, por ejemplo, del
aceite de coco, de oliva, de palma, de soja
(soya) o de maíz. Los jabones duros se fabrican
con aceites y grasas que contienen un elevado
porcentaje de ácidos saturados, que se saponifican con el hidróxido de sodio. Los
jabones blandos son jabones semifluidos que se producen con aceite de lino,
aceite de semilla de algodón y aceite de pescado, los cuales se saponifican con
hidróxido de potasio. El sebo que se emplea en la fabricación del jabón es de
calidades distintas, desde la más baja del sebo obtenido de los desperdicios
(utilizada en jabones baratos) hasta sebos comestibles que se usan para jabones
finos de tocador. Si se utiliza sólo sebo, se consigue un jabón que es demasiado
duro y demasiado insoluble como para proporcionar la espuma suficiente, y es
necesario, por tanto, mezclarlo con aceite de coco. Si se emplea únicamente

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aceite de coco, se obtiene un jabón demasiado insoluble para usarlo con agua
fresca; sin embargo, hace espuma con el agua salada, por lo que se usa como
jabón marino. Los jabones transparentes contienen normalmente aceite de ricino,
aceite de coco de alto grado y sebo. El jabón fino de tocador que se fabrica con
aceite de oliva de alto grado de acidez se conoce como jabón de Castilla. El jabón
para afeitar o rasurar es un jabón ligero de potasio y sodio, que contiene ácido
esteárico y proporciona una espuma duradera. La crema de afeitar es una pasta
que se produce mediante la combinación de jabón de afeitar y aceite de coco.

El jabón en polvo es una mezcla hidratada de jabón y carbonato de sodio. El jabón

líquido es una solución de jabón blando de potasio disuelto en agua.

11. BIBLIOGRAFÍA

1. Breña Oré, J., Neira Montoya, E., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E., Tuesta
Chávez, T., & Bullón Camarena, O. (2010). Laboratorio de química orgánica II.
Lima, Perú: Universitaria TEDUNI.

2. Breña Oré, J., Neira Montoya, E., & Viza Llenque, C. (2011). Química Orgánica
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hidróxido de potasio. Obtenido de Ficha Internacionales de Seguridad Química.
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Pozo, Trad.) México: Pearson Educación.

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