UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANM – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA
E.A.P. DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II

Practica de laboratorio N° 03

Nombre de la Práctica: ALCOHOLES I-PARTE

Profesor: Dr. RAÚL PAREDES MEDINA

Estudiante: Mamani Quispe, Alexis Daniel

Código: 2016-120037

Grupo: Nº 01 (MARTES 9-11)

Fecha de realización: 09-05-2017

Fecha de entrega: 16-05-2017

TACNA – PERÚ
2017
 ALCOHOLES I-PARTE

1. PRINCIPIOS TEÓRICOS
Los alcoholes son compuestos ternarios oxigenados. Se caracteriza por el
grupo hidroxilo (–OH) y de acuerdo al tamaño de su cadena hidrocarbonada,
variando sus propiedades de las mismas. Tiene hibridación sp3.
A temperatura ambiente hasta con 16 átomos de carbono se encuentran en
estado líquido, los demás al estado sólido. Todos los demás son incoloros y de
olor agradable. Tienen puntos de ebullición un poco más elevados que los
hidrocarburos del mismo peso molecular o semejante. Los monoles (con un
grupo hidroxilo) hasta con 4 átomos de carbono son miscibles en el agua en
todas sus proporciones, disminuyendo a medida que aumenta su cadena
hidrocarbonada, esto se debe a la formación de puentes de hidrogeno
intermoleculares.

Fig.1 Ángulo del grupo hidroxilo

Las propiedades de los alcoholes también varían por la naturaleza de su

ubicación, ya sea un alcohol primario, secundario y terciario. Los tres grupos
poseen propiedades químicas particulares lo cual permite distinguirlos.

2. OBJETIVOS

a) Comprobar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los

alcoholes.
b) Comprobar la solubilidad y combustión del etanol
c) Comprobar la acidez y oxidación de los alcoholes
d) Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por sus olores

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiales y métodos

 3.1.1 Materiales:
-gradilla
-tubos de ensayos
-cocina eléctrica
-soporte universal
-goteros
-tubo de desprendimiento
-vaso de precipitado de 5ml, 100ml
-pinzas para tubos de ensayo
-balón de gas
-embudo pequeño
-varilla de vidrio
-lana
-cerilla

3.1.2 Reactivos:
-metanol
- ácido sulfúrico al 10 %
- dicromato de sodio al 10 %
- permanganato de potasio
-hidróxido de sodio al 10 %
- ácido sulfúrico (c)
-alcohol n-butílico
-alcohol sec-butílico
- alcohol ter-butílico
-agua destilada
-sulfato de cobre anhidro
-etanol al 95%
-etanol absoluto
-ácido acético glacial
-carbonato de potasio o de sodio al 10 %
-hidróxido de bario
-sodio metálico
-ácido salicílico
-alcohol isoamílico

3.1.3 Métodos:
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES:
a) Se utilizó metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, tert-
butanol, alcohol amílico y se identificó su color y olor.
b) Se mezcló con agua todos los alcoholes y se identificó su solubilidad.
 Colocamos una cantidad. Observamos y completamos el cuadro
Moderada de:
Metanol
Etanol luego a cada tubo
Alcohol 1-Propanol agregamos agua destilada
Alcohol Iso-propanol
Alcohol 1- butanol
Alcohol Tert- butílico
Alcohol Iso-amílico
Alcohol 2- butanol,
Cada uno en tubos diferentes.

RESULTAD
OS

Nombre delos Estado Físico Color Olor Soluble en el Color en el agua

alcoholes agua
Iso-propanol Liquido Incoloro Licor + Incoloro

1-propanol Liquido Incoloro Licor + Amarillo suave

etanol Liquido Incoloro Licor suave + Incoloro
metanol Liquido Incoloro Almendras + Incoloro
1-butanol Liquido Incoloro Licor - 2 capas :incoloro y
blanco
2-butanol Liquido Incoloro Licor - 2 capas :incoloro y
blanco
Iso-amílico Liquido Incoloro Alcohol fuerte - 2 capas :incoloro y
blanco
Tert- butílico Liquido Incoloro Olor fuerte + incoloro

Leyenda: + Soluble ; - Insoluble

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
a) A cinco tubos con 1ml de agua se añadió etanol, n-butílico, sec-butílico y ter-
butílico respectivamente.
b) A cada tubo con la solución se le agregó 5 gotas de carbonato de potasio.

Fig.2 Fig.3
1. Etanol mezclado con agua 1. Alcohol sec-butílico mezclado
(derecha) con agua.
2. Butano mezclado con agua 2Alcohol terc-butílico mezclado
(izquierda) con agua.
COMBUSTION DEL ETANOL
a) Se puso un tubo de ensayo en una nuez instalada a un soporte universal. Con una
leve inclinación.
b) Se envolvió una madeja en una varilla de vidrio y se le aseguró con hilo de
cocer. Luego se sumergió la varilla en 10 ml de etanol.
c) Se encendió la varilla y se pasó rápidamente por la boquilla del tubo de ensayo ,
haciendo que entre el CO2 adentro.
d) Rápidamente se agregó 2 ml hidróxido de bario al tubo.

Fig.4 Combustión
del etanol.

Ecuaciones de las reacciones químicas:

22.4 ºC
CH3CH2OH+ O2H CO2 + H2O + Calor
Alcohol n-butílico Dióxido de carbono

CO2 + Ba (OH)2 Ba(CO3)↓ + H↑

Dióxido de carbono + Hidróxido de bario → Carbonato de Bario

REACCIONES ÁCIDO-BASE
a) Se tendrá 5 tubos con 1-butanol, etanol, 2-butanol, alcohol tert-butílico
respectivamente y a cada tubo se le agrega una lenteja de sodio metálico seco.
 Fig.5
Fig.6
1. 2-butanol más sodio (derecha)
1. 1-Butanol más sodio (derecha)
2 alcohol tert-butílico más sodio
2. etanol más sodio (izquierda)
(izquierda)

Ecuaciones de las reacciones químicas:

a) Del etanol:
CH3CH2OH + Na CH3CH2O-Na+ + H2↑
Etanol Etóxido de sodio
CH3CH2O-Na+ + H2O CH3CH2OH + NaOH
Etóxido de sodio Etanol Hidróxido de sodio

b) Del 1-butanol:
CH3CH2CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2CH2ONa + H2↑
1-butanol 1- butóxido de sodio

CH3CH2CH2CH2ONa + H2O CH3CH2CH2CH2OH + NaOH

1-butóxido de sodio 1- butanol

c) Del 2-butanol:
ONa
+ Na + + H2 ↑

2-butanol 2-butóxido de sodio

ONa
+H2O H2O + NaOH
 2-butóxido de sodio 2-butanol

d) Del alcohol tert-butílico:

+Na Na + H2↑
ONa
Alcohol tert-butílico ter-butóxido de sodio

+H2O H2O + NaOH

ONa
ter-butóxido de sodio alcohol tert-butílico

REACCIONES DE OXIDACION
OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO A VALORES DIFERENTES
DE PH
a) Se preparó una solución de 1 ml de etanol y 9 ml de agua. De la solución
anterior se sacó en 3 tubos de ensayo, 1 ml.
b) Al primer tubo se le agrego dos gotas Hidróxido de sodio al 10% y a otro tubo se
le agrego 2 gotas de ácido sulfúrico al 10% y el último tubo se dejó sin hacer
nada.
c) A los tres tubos se les agrego 3 gotas de permanganato de potasio al 1%.
Ecuaciones de las reacciones Químicas:

CH3CH2OH + H2O No hay reacción

CH3CH2OH +NaOH CH3CH2ONa + H2O
CH3CH2OH+H2SO4 CH3-C-CH3 + 4H2O + S
↓↓
O

OXIDACIÓN CON DICROMATO DE SODIO DE ALCOHOLES PRIMARIO,

SECUNDARIO Y TERCIARIO
a) En tres tubos se puso alcohol n-butílico, sec-butílico y tert-butílico. Se les
agregó 3 gotas de dicromato de sodio al 10% y tres gotas de ácido sulfúrico.
 Fig.7 Tres tubos con alcohol primario,
secundario y terciario con dicromato de sodio
y usando H2SO4 de catalizador.

Ecuaciones químicas de las reacciones químicas:

Oxidación del alcohol primario: 1-butanol + dicromato de potasio usando como

catalizador ácido sulfúrico formando la butanona.

REACCIÓN CON SULFATO DE COBRE ANHIDRO

a) En dos tubos se puso 0.5 g de sulfato de cobre anhidro respectivamente y a
uno se le agregó 5 gotas de etanol al 95% y al otro etanol absoluto.

Ecuaciones de las reacciones químicas:

Cu SO4 + CH3CH2OH complejo cobre etanólico

PREPARACIÓN DE DERIVADOS ALCOHÓLICOS IDENTIFICABLES POR

SUS OLORES
a) Marcamos 4 tubos de ensayo como A, B, C y D .Al tubo A colocamos 2 ml de
metanol y al B 2 ml de etanol .Añadimos a cada tubo 2 ml de ácido acético
glacial más 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
b) Al tubo C colocamos 2 ml de etanol más 1 gota de ácido salicílico, agitamos el
tubo hasta que se disuelva el ácido, luego añadimos lentamente 12 gotas de
ácido sulfúrico concentrado, observamos.
c) Al tubo D, colocamos 2 ml de alcohol isoamílico más 2 ml de ácido acético y ,
con precaución agregue 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

4. RESULTADOS Y DISCUSIONES
 A) Pruebas de solubilidad

 Al añadir carbonato, este disolvió las dos capas en el 1-butanol que al principio formo
dos capas. Después de agregarle carbonato se disolvió totalmente y apareció
opalescencia. En cambio el etanol era totalmente soluble en agua incluso antes de
agregarle el carbonato.

B) Combustión del etanol:

 Se formó un líquido blanquecino lechoso dentro del tubo , ese es el carbonato de sodio
 El etanol es muy inflamable.
C) Reacciones acido-base
 Los que reaccionaron más rápido fueron los alcoholes primarios, en etanol primero y
luego el 1-butanol. Luego reaccionaron los alcoholes secundarios y terciarios en ese
orden.
 El etanol y el butanol son básico debido a que azulean el papel tornasol rojo.
D) Reacciones de oxidación:
 El primer tubo viro a verde, el segundo tubo de violeta cambio a rosa suave y el tercer
tubo no cambio de color.
 El alcohol primario viro a color negro azulino, el alcohol secundario viro a azul oscuro
y el terciario viro a amarillo. Y el alcohol terciario dio una reacción exotérmica.
E) Preparación de derivados alcohólicos identificables por sus olores

Vaso precipitado A Vaso precipitado B

Contiene metanol + ácido acético + Contiene etanol + ácido acético +

Ácido sulfúrico. Ácido sulfúrico.
Tiene un olor desagradable, parecido al UJU. Tiene un olor muy fuerte.

Vaso precipitado C Vaso precipitado D

Contiene etanol + ácido salicílico + Contiene alcohol isoamílico + ácido sulfúrico +

Ácido sulfúrico Ácido acético
Tiene un olor a vino frutado suave Tiene un olor a plátano
 CONCLUSIONES
 Los alcoholes fueron completamente miscibles en agua, la solubilidad disminuye al
aumentar el número de carbonos.
 El etanol es soluble en agua, también en benceno, pero el benceno no es soluble en
agua.
 El etanol es un combustible , tiene una combustión completa ,
 La velocidad de los alcoholes, depende de su acidez, entre más ácido más se demora en
reaccionar.
 Se puede obtener ácidos, aldehídos y esteres, a partir de los alcoholes.
 Se puede saber de qué alcohol se trata, teniendo en cuenta su olor.

5. CUESTIONARIO
1. Elabore una tabla sobre las propiedades físicas de los alcoholes experimentados.

Nombre Estad Color Punto de Soluble Punto de Densida Observacion

delos o fusión en el ebullició d es
alcoholes Físico °C agua n g/cm3
°C
Iso- Liquid Incolor -90 + 82 1.3770
propanol o o
1-propanol Liquid Incolor -126 + 97.8 0.804
o o
Etanol Liquid Incolor -130 + 78.5 1.3611 Alcohol
o o
Metanol Liquid Incolor -98 + 65 0.791 Toxico
o o
1-butanol Liquid Incolor -90 - 117 0.810
o o
2-butanol Liquid Incolor -114 - 99.5 0.806
o o
Iso-amílico Liquid Incolor 23 - 131.6 0,8247
o o
Tert- Liquid Incolor 25 + 83 1.3860
butílico o o

2. Explique la solubilidad y combustión del etanol con sus reacciones.

 SOLUBILIDAD

El etanol es soluble en el aguay también es soluble en el benceno .

Reacción:
CH3CH2OH + H2O CH 3COOH + 3H
+ 4 e--
Etanol agua ácido acético hidrogeno
 COMBUSTION:

Al acercar el cerillo a la luna de reloj se prendió una llama: es combustión completa

Reacción:
CH3CH2OH (L) + O2 (g) CO2 (g) + H 2O
+ E
Etanol líquido oxigeno gaseoso dióxido de carbono agua
energía
3. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre la acidez de los alcoholes
experimentados ¡Cual de los alcoholes es más ácido?¿Por qué? ¿Por qué varían
las velocidades de reacción?

 Al agregar el sodio metálico al etanol, reacciona burbujeando y liberando calor

formando un alcóxidos, de base fuerte por lo cual el papel tornasol es azul y el
papel tornasol rojo pasa al color azul indica que el medio es acido, por eso los
alcoholes son ácidos débiles.
 El tubo A que contenía n- butílico no hubo cambio seguía siendo incoloro,
desapareció el sodio metálico a los 2:50 minutos.

 El tubo B tomo una formación lechosa y desprendimiento de calor, desapareció

el sodio metálico a las 10:02 minutos.

 El tubo C que contenía el tert-butílico no hubo cambio seguía siendo incoloro y

se evaporo por el exceso de temperatura a los 10:36 minutos.

REACCIONES:

REACCIÓN DEL ALCOHOL N-BUTÍLICO + SODIO SOLIDO

CH3CH2CH2CH2OH + Na (S) 2:50 min CH3CH2CH2CH2OH

+ H2

Alcohol n-butílico sodio sólido butóxido de sodio

hidrogeno gaseoso

REACCIÓN DEL ALCOHOL SEC-BUTÍLICO + SODIO SOLIDO

OH ONa
 CH3CHCH2CH3 + Na (S) 10:02 min CH3CHCH2CH2OH
+ H2

Alcohol sec-butílico sodio solido sec-butóxido de sodio

hidrogeno gaseoso

REACCIÓN DEL ALCOHOL TERT-BUTÍLICO + SODIO SOLIDO

OH ONA

H3 C C CH3 + Na (S) 10:36 min H3C C CH3

+ H2

CH3 CH3

Alcohol tert-butílico sodio metálico tert-butóxido de sodio

hidrogeno gaseoso

 El más ácido es el más se demora en reaccionar.

 Dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo OH, son más rápidas con
los alcoholes primarios.
 Orden de acides de los alcoholes utilizados:

Alcohol terciario es más ácido > alcohol secundario > alcohol n- butílico

4. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre la oxidación de los

alcoholes.

 El permanganato cambio de color morado a rosado ello nos indica que la

solución se redujo, pasando de un estado de oxidación de +7 a +4 reduciéndose
así a oxido de manganeso.

REACCIONES:

H2SO4
CH3OH + KMnO4 HCOOH + MnO2 +
H2 O + K

Metanol permanganato ácido fórmico oxido de agua

potasio
De potasio manganeso

 El etanol con el permanganato de potasio fue de un color morado intenso y

después con el ácido sulfúrico paso a color anaranjado y luego lo calentamos y
paso a incoloro , en forma de degrade.
 REACCIONES:
H2SO4
CH3CH2OH + KMnO4 CH3COOH + MnO2 +
H2 O + K

Etanol permanganato ácido acético oxido de agua

potasio
De potasio manganeso

5. Mencione sus observaciones de los derivados preparados con sus nombres y

reacciones correspondientes y mencione que compuestos se formaron.

ALCOHOL Aspecto, color Olor

Metanol + ácido acético + Líquido, incoloro Tiene un olor a PVC o a
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 UJU
Etanol + ácido acético + Líquido, incoloro Olor muy fuerte
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
Etanol + ácido salicílico + Lechoso ,blanco Olor a vino frutado suave
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
ISO amílico + ácido acético Líquido, incoloro Esencia de vainilla
+
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒

REACCIONES:

CH3OH +CH3COOH CH3—COOC2H5 + H2 O

Metano ácido acético acetato de etilo agua

CH3CH2OH + C7H6O3 + H2 O
Etano ácido salicílico 2; 5
dimexibenzaldehido agua

C5H11OH + CH3COOH C5H11CH3COO +

H2 O
Isoamílico ácido acético acetato isoamílico agua

6. Mencione los usos de los alcoholes

METANOL:
Anticongelante en el agua de radiadores para carro; ya que su punto de
solidificación es de 97ºC. Como combustible. Reactivo químico, en la
elaboración de éteres, sales orgánicas y aldehídos.
 N-BUTANOL:
La principal aplicación del gas es la de combustible en hogares para la cocina y
agua caliente, y en los mecheros de gas. No suele consumirse en grandes
cantidades debido a sus limitaciones de transporte y almacenaje.

ETANOL:
Además de usarse con fines culinarios (Bebida alcohólica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como
principio activo de algunos medicamentos, cosméticos y en la elaboración de
ambientadores y perfumes. Es un buen disolvente, y puede utilizarse como
anticongelante.

ISOPROPANOL:
Para la fabricación de ésteres, plastificantes, emolientes, aminas, entre otros.
Pinturas, Esmaltes, lacas, barnices, selladores, adhesivos, resinas, tintas,
diluyentes, removedores, derivados de celulosa. Esencias, aceites esenciales,
principios activos de aroma y sabor, fármacos veterinarios, productos de hogar y
de cuidado personal.

SEC-BUTANOL:
se utiliza como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en
líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores,
decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias de frutas,
perfumes y colorantes.

N-PENTANO:
Se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho,
plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes,
productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas.

6. BIBLIOGRAFIA

 Guía de práctica de laboratorio proporcionada por el profesor Raúl

Paredes.
 Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.
 Libro de química orgánica II Raúl Paredes Medina ,Tacna,2000