Química Orgánica

2º curso Grado en Biotecnología

http://www.keepcalm-o-matic.co.uk/p/keep-calm-and-
study-organic-chemistry-21/
Dmitry I. Mendeléiev. 1869
Marie Curie, Berta Karlik, Lise Meitner, Ida Noddack y Marguerite Pere. / Créditos fotos:
Tekniska museet/© Archiv der ÖAW/Smithsonian Institution/Dome_de/© Gobonobo
https://redhistoria.com/2019-celebracion-de-los-150-anos-de-la-tabla-periodica-creada-por-
mendeleiev/

Los hermanos Juan José y Fausto de Elhuyar, Antonio de Ulloa y Andrés Manuel del
Rio. Crédito: Correos/Andrés Cortés y Aguilar/Anónimo.
https://redhistoria.com/2019-celebracion-de-los-150-anos-de-la-tabla-periodica-creada-por-
mendeleiev/
Profesora:
Ana Mª Gutiérrez Vílchez
Dpto. Farmacología, Pediatría y Química Orgánica.
2ª planta. Edificio Vinalopó.

Tutorías:
Lunes, martes y miércoles de 9:30 a 11:30.
Por favor, concertar cita previa por e-mail.
E-mail: anavil@umh.es

blog asignatura: umh1412.edu.umh.es

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 TEMARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA (2º BIOTECNOLOGÍA)
Asignatura de 6 créditos ECTS (3 teoria y 3 prácticas)
Tema 1.- INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.
1.1 Introducción.
1.2 El enlace en las moléculas orgánicas.
1.3 Polaridad de los enlaces.
1.4 Resonancia.
1.5 Ácidos y bases.
1.6 Reacciones en Química Orgánica.

Tema 2.- CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

2.1 Clasificación de los compuestos orgánicos.
2.2 Representación de las moléculas orgánicas.
2.3 Concepto de grupo funcional y radical. Serie homóloga.
2.4 Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos.

Tema 3.- ESTEREOQUÍMICA.

3.1 Introducción.
3.2 Isomería.
3.3 Una perspectiva diferente: las proyecciones de Newman.
3.4 Quiralidad.
3.5 Actividad óptica.
3.6 Mezclas racémicas.
3.7 Configuración relativa y absoluta: las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
3.8 Proyecciones de Fisher.
3.9 Enantiómeros, diastereoisómeros y compuestos meso.
3.10 Propiedades físicas de los diastereoisómeros.
http://
Tema 4.- ALCANOS elregalodelavoisier.blogspot.com.es/
2011/10/historia-de-la-quimica.html
4.1 Estructura.
4.2 Propiedades físicas de los alcanos.
4.3 Conformaciones.
4.4 Análisis conformacional.
Tema 5.- ALQUENOS.
5.1 Estructura.
5.2 Constantes físicas de los alquenos.
5.3 Isomería geométrica.
5.4 Estabilidad de los alquenos.
5.5 Reacciones de los alquenos. Adiciones electrofílicas.
5.5.1 Regioselectividad en las adiciones electrófilas: la regla de Markovnikov.
5.5.2 Adición de agua: hidratación de alquenos.
5.5.3 Hidrogenación catalítica de alquenos.
5.5.4 Adición de halógenos a alquenos.
5.5.5 Formación de halohidrinas
5.5.6 Oxidación de alquenos con oxidantes electrófilos.
5.5.7 Adiciones radicalarias sobre alquenos: formación del producto anti-Markovnikov.

Tema 6.- ALQUINOS.

6.1 Estructura electrónica.
6.2 Propiedades físicas de los alquinos.
6.3 Reacciones de adición electrófila a alquinos.
6.3.1 Hidrogenación catalítica para obtener alcanos.
6.3.2 Adición de halógenos.
6.3.3 Adición de haluros de hidrógeno.
6.3.4 Hidratación de alquinos a cetonas y aldehídos.
6.3.5 Reacciones de oxidación de alquinos.
http://quimica.laguia2000.com/general/
aplicaciones-de-la-quimica
Tema 7.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
7.1 Estructura del benceno.
7.2 Concepto de aromaticidad y regla de Hückel.
7.3 Reacciones de sustitución electrófila en el anillo bencénico.
7.3.1 Halogenación del benceno.
7.3.2 Nitración del benceno.
7.3.3 Sulfonación del benceno.
7.3.4 Alquilación de Friedel-Crafts.
7.3.5 Acilación de Friedel-Crafts.
7.4 Influencia de los sustituyentes sobre la orientación y reactividad.
http://coal-
chemistry.blogspot.com.es/2014/05/
Tema 8.- DERIVADOS HALOGENADOS. hidrocarburos-aromaticos.html

8.1 Estructura.
8.2 Métodos de preparación de derivados halogenados.
8.2.1 Halogenación radicalaria.
8.2.2 Halogenación alílica.
8.3 Principales reacciones de los halogenuros de alquilo: Sustitución nucleófila y eliminación.
8.4 Competición entre sustitución y eliminación.

Tema 9.- ALCOHOLES Y FENOLES.

9.1 Estructura.
9.2 Propiedades físicas.
9.3 Acidez de alcoholes y fenoles.
9.4 Métodos de preparación de alcoholes y fenoles.
9.4.1 Reactivos organometálicos.
9.4.2 Reducción del grupo carbonilo.
 9.5 Principales reacciones.
9.5.1 Oxidación de alcoholes secundarios.
9.5.2 Oxidación de alcoholes primarios.
9.5.3 Alcoholes como nucleófilos y electrófilos: formación de tosilatos.
9.5.4 Reacciones con haluros de hidrógeno.
9.5.5 Reacciones con haluros de fósforo.
9.5.6 Deshidratación de alcoholes.
9.5.7 Esterificación de alcoholes.
9.6 Oxidación biológica de alcoholes.
9.7 Fenoles y sus usos.
9.8 Reacciones de los fenoles.

Tema 10.- ÉTERES.

10.1 Estructura.
10.2 Síntesis de éteres.
10.3 Principales reacciones de los éteres.
10.3.1 Ruptura de éteres con ácidos bromhídrico y yodhídrico.
10.3.2 Oxidación de éteres.
http://
amandaqquiroga.blogspot.com.es/
Tema 11.- AMINAS. 2016/02/nn.html
11.1 Estructura.
11.2 Propiedades ácido-base.
11.3 Métodos de obtención de aminas.
11.3.1 Síntesis de aminas por alquilación.
11.3.2 Síntesis de aminas por amidación reductora.
11.3.3 Reducción de nitrocompuestos.
11.3.4 Transposición de Hoffmann de amidas.
11.3.5 Aminación reductiva.
 11.4 Reacciones principales de las aminas.
11.4.1 Sustitución aromática electrofílica de las arilaminas.
11.4.2 Alquilación de aminas con haluros de alquilo.
11.4.3 Acilación de aminas con cloruros de ácido.
11.4.4 Formación de sulfonamidas.
11.4.5 Aminas como grupos salientes: la eliminación de Hoffmann.
11.4.6 Oxidación de aminas. La eliminación de Cope.
11.4.7 Reacciones de las aminas con ácido nitroso.
11.4.8 Reacciones de las sales de diazonio aromáticas.

Tema 12.- ALDEHÍDOS Y CETONAS.

12.1 Estructura del grupo carbonilo.
12.2 Métodos de preparación de aldehídos y cetonas.
12.2.1 Por oxidación de alcoholes.
12.2.2 Fenil cetonas y aldehídos aromáticos: acilación de Friedel-Crafts.
12.2.3 Por hidratación de alquinos.
12.2.4 A partir de ácidos carboxílicos.
12.2.5 A partir de nitrilos.
12.2.6 A partir de cloruros de ácido.
12.3 Reactividad del grupo carbonilo: adición nucleófila.
12.3.1 Adición de agua para formar hidratos.
12.3.2 Adición de alcoholes para formar hemiacetales y acetales.
12.3.3 Adición de amoníaco y sus derivados.
12.3.4 Adición de cianuro de hidrógeno para dar cianhidrinas.
12.3.5 Adición de iluros de fósforo: reacción de Wittig.

http://yuranivesgadiaz.blogspot.com.es/
2013/08/aldehidos-y-cetonas.html
 12.4 Reducción y oxidación de aldehídos y cetonas.
12.4.1 Hidrogenación catalítica.
12.4.2 Desoxigenación de cetonas y aldehídos.
12.4.3 Oxidaciones.
12.5 Reacciones debidas a la ácidez de los hidrógenos en α.
12.5.1 Tautomería ceto-enólica.
12.5.2 Halogenación en α de aldehídos y cetonas.
12.5.3 Alquilación de aldehídos y cetonas.
12.5.4 Condensación aldólica.

Tema 13.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

13.1 Estructura.
13.2 Propiedades físicas.
13.3 Acidez de los ácidos carboxílicos.
13.4 Métodos de preparación de ácidos carboxílicos y derivados.
13.5 Reacciones de los ácidos carboxílicos.
13.6 Reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos.
 PRÁCTICAS

PRÁCTICA 1: Estructura de los compuestos orgánicos.

Uso de modelos moleculares. Informe 0,1.

PRÁCTICA 2: Recristalización. Informe 0,05.

PRÁCTICA 3: Destilación del vino. Informe 0,1.

PRÁCTICA 4: Extracción líquido-líquido. Informe 0,1.

PRÁCTICA 5: Cromatografía en capa fina. Informe 0,1.

PRÁCTICA 6: Síntesis de la aspirina. Informe 0,1.

PRÁCTICA 7: Síntesis del borneol por reducción del alcanfor. Informe 0,1.

PRÁCTICA 8: Síntesis de cloruro de terc-butilo. Informe 0,05.

 GRUPOS Y DÍAS DE PRÁCTICAS

Lugar: Laboratorio de Química Orgánica. 2ª planta

Edificio Arenals.

Grupo 1: 8, 14, 22 y 25 de marzo, 12,15,16 y 17 de abril.

Grupo 2 (ARA): 4, 12, 15 y 26 de marzo, 6, 7, 8 y 9 de mayo.

Grupo 3: 5,11, 20 y 27 de marzo, 13, 14, 15 y 16 de mayo.

 Bibliografía recomendada
Química orgánica
Aut: Soto Cámara, José Luis
AutSec:
Edit: Madrid Síntesis D.L. 1996-2005
Química orgánica
Aut: Wade, L. G. 1947-
AutSec: Montaña Pedrero, Ángel / Batalla García, Consuelo
Edit: Madrid [etc] Prentice-Hall D.L. 2004
Química orgánica estructura y función
Aut: Vollhardt, K. Peter C
AutSec: Schore, Neil Eric 1948- / Andreu Martínez, David
Edit: Barcelona Omega cop. 2007

Química orgánica
Aut: Klein, David
AutSec:
Edit: Médica Panamericana. 2014

Bibliografía adicional
Organic chemistry
Aut:
AutSec: Clayden, Jonathan / Greeves, Nick / Warren, Stuart / Wothers, Peter
Edit: Oxford Oxford University Press 2001

Formulación y nomenclatura química orgánica

Aut: Peterson, W. R.
AutSec:
Edit: Barcelona EUNIBAR (Editorial Universitaria de Barcelona) 1981

Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos una guía de estudio

y autoevaluación

Aut: Quiñoá Cabana, Emilio

AutSec: Riguera, Ricardo
Edit: Madrid [etc.] McGraw-Hill D.L 2005
 Bibliografía adicional

Problemas resueltos de Química Orgánica

Aut: García Calvo-Flores, Francisco.
AutSec: Dobado Jiménez, José A.
Edit: Paraninfo 2007
Foto obtenida en curiosidades.batanga.com
 Sistema de evaluación.
La nota final de la asignatura se calculará del siguiente modo:

 Este año se realizará un final que contará el 75% de la nota. En este examen entrará la
materia impartida en las clases de teoría.
http://
primariainfantaleonor.blogspot.com.e
s/p/examenes.html

 Clases prácticas. Las prácticas contarán un 20% de la nota del siguiente modo: Se
recogerán unos informes en cada práctica que contarán el 7% y habrá dos preguntas de
prácticas en el examen que valdrán un 13%. Alumnos que hayan faltado a alguna
práctica sin justificar (y más de una justificada) deberán superar un examen especial de
prácticas en el examen final de las convocatorias oficiales de junio/septiembre/diciembre.
No superar este examen especial supone no aprobar la asignatura.

 En el examen hay una pregunta tipo test en el examen compuesta por varias. Podréis
proporcionar preguntas tipo test de todos los temas y se seleccionaran varias para un
repositorio. Cada pregunta seleccionada subirá un 1% adicional de nota como mucho
hasta el 5% que completa el 100%.
 Como extra habrá hasta un 10% adicional a sumar a la nota anterior por la
realización de seminarios sobre temas indicados por el profesor.

 Además habrá otra forma de conseguir puntos adicionales. La participación de

los alumnos en las clases de problemas. Se tendrá en cuenta el salir a resolver
problemas a la pizarra, lo que dará hasta un 5% adicional.

 Para que las notas del seminario y preguntas test se sumen a las restantes se debe
obtener como mínimo una puntuación de 3,5 en la nota del examen.

Fechas de los exámenes:

- Final: 3 de junio de 2017 de 9:00 a 13:00.

- Examen septiembre: 9 de septiembre de 2017
de 11:30 a 14:30.

https://lclcarmen3.files.wordpress.com/
2015/08/examenes.jpg
Trabajo en equipo

http://www.planesdeformacion.es/
trabajo-en-equipo/
- Es voluntario. Grupos de 5 ó 6 estudiantes. Hay que enviarme un mail a mí indicándome los
componentes del grupo y un nombre para dicho grupo, también se debe elegir un representante del grupo
que será el encargado de la comunicación conmigo.

- Expondrán en 10 min como mucho un tema que yo les daré para desarrollar.

- La nota de las exposiciones no va a ser sólo mía. Cada uno de los grupos dará una nota al grupo que
expone y contarán un 70% la mía y un 30% el promedio del resto de los grupos.

- Enviaré una rúbrica a todos los grupos para que sepáis los aspectos a valorar. Una vez hecha la
valoración cada grupo me tendrá que enviar la evaluación a mí .

- Estos grupos serán los mismos que entregarán las preguntas tipo test de cada uno de los temas de teoría.
Hay que decidir desde el principio si se hace o no.

- Cuando acabe cada tema daré una fecha máxima para que me entreguéis dos preguntas tipo test por
grupo. De cada tema yo seleccionaré las 2 mejores y esas serán las que tendrán el 1% adicional de nota.

http://www.ignasialcalde.es/
colaboracion-mitos-y-trabajo-
en-equipo/
http://blog.consultorartesano.com/2009/02/27-
preguntas-que-daran-mucho-juego.html
19 FEBRERO

Podéis inscribiros de forma gratuita

en “Cursos y jornadas” en la web:
http: //observatorio.umh.es
Ponentes de empresas

- D. Milagros Zaballos.

- D. Quico Sempere Jaen.

Alumnos

- Dª. Natalia Gómez.

- D. Francisco Javier Gran Gómez, César Alonso Garrido,

Gabriel Sánchez Martínez.
 Además, entre los inscritos
asistentes se sortearán camisetas
con la nueva imagen de la FCCEE
 TEMA 1:
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA

Premio Nobel de Física 2010: Andre Gueim y Konstantin Novosiolov

 Introducción a la Química Orgánica

1.1. INTRODUCCIÓN

"d e r i va d o d e l o s
Or g á n ico
o r g a n i sm o s vi vo s"

Prime ra
Friedrich Wöhler 1828 midad s iglo XIX
O

NH4 OCN Teoría Vitalista

Calentamiento Be rze lius
H2N NH2
Cianato amónico "fu e r z a Urea
vi t a l "
(Inorgánico)
 Introducción a la Química Orgánica
1.2. EL ENLACE EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Carbono sp3
 Introducción a la Química Orgánica
Carbono sp2
 Introducción a la Química Orgánica

Carbono sp
 Introducción a la Química Orgánica
1.3. POLARIDAD DE LOS ENLACES

Efecto inductivo
 Introducción a la Química Orgánica

1.4. RESONANCIA
Híbridos de resonancia
 Introducción a la Química Orgánica
Contribución de las formas resonantes al híbrido de resonancia.

Contribuyente menor Contribuyente mayor

 Introducción a la Química Orgánica

Reglas generales para representar estructuras de resonancia

1. Todas las estructuras resonantes deben ser estructuras de Lewis válidas.
2. De una estructura a otra sólo puede cambiar la posición de los electrones.
3. El nº de e- desapareados (si hay) debe permanecer igual.
4. El contribuyente mayor a la resonancia es el que tiene menor energía.
5. Esta estabilización es importante cuando sirve para deslocalizar una carga.

Criterios para decidir cuál es el contribuyente mayor

1. Mayor número de octetos.
2. Mayor número de enlaces.
3. Estructuras iónicas más inestables que las no cargadas.
4. Carga negativa sobre los átomos más electronegativos.
 Introducción a la Química Orgánica
1.5. ÁCIDOS Y BASES
Ácidos y bases de Arrhenius

Ácidos y bases de Brönsted-Lowry

 Introducción a la Química Orgánica
Fuerza de los ácidos y bases.

[H3O+] [A-]
Ka Ka =
HA + H2O A- + H3O+ [HA]

par ácido-base conjugado pKa= -log 10 Ka

[HA] [OH-]
Ka - Kb =
A -
+ H2O HA + OH [A-]
base ácido
conjugado pKb= -log 10 Kb
 Introducción a la Química Orgánica

Efectos estructurales en la acidez

Electronegatividad
 Introducción a la Química Orgánica

Tamaño
 Introducción a la Química Orgánica

Estabilización por resonancia

 Introducción a la Química Orgánica

Ácidos y bases de Lewis

Base de Lewis Ácido de Lewis

Base de Lewis Ácido de Lewis

 Introducción a la Química Orgánica
1.6. REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA

a) Clasificación por la forma en la que se rompen los enlaces.

 Introducción a la Química Orgánica

b) Clasificación por el tipo de transformación.

Reacciones de
adición

Ejemplo: Adición de bromo a doble enlace.

 Introducción a la Química Orgánica
Reacciones de
sustitución

Ejemplo: Sustitución de un alcohol por un hidrácido.

Reacciones de
eliminación
 Introducción a la Química Orgánica

Ejemplo: Deshidratación ácida de un alcohol.

Reacciones de
transposición
 Introducción a la Química Orgánica
Reacciones de
condensación

Las imágenes han sido sacadas de los libros:

-Química Orgánica. L.G. Wade, Jr.
-Química Orgánica Estructura y función. K. Peter C. Vollhardt.