REACCIÓN DE CANNIZARO: SÍNTESOS DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZÓICO

Rojo López Jovanna, Gpo. 2402, Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, Asesor: Gerardo Díaz

RESUMEN

Se sintetizó alcohol bencílico y su producto secundario Ácido benzoico por medio de una dismutación de un
aldehído sin hidrógenos α catalizado en medio básico, lo que comúnmente se conoce como Reacción de
Cannizaro. Se utilizaron las técnicas de extracción, cristalización, destilación y reflujo.

INTRODUCCIÓN

La Reacción de Cannizaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizaro, es una reacción química que
consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta
transformación fue llevada a cabo por Cannizaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con
hidróxido obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico.

El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción-oxidación es un alcohol. Si el

aldehído fuera enolizable, p.e. RCHR'CHO, tendría lugar la condensación aldólica, debido a la desprotonación
del hidrógeno en alfa.

OBJETIVO: Ilustrar la reacción de Cannizaro

MATERIAL
Para entregar/verter

- Dos pipetas graduadas de 5mL 1/10 - Dos probetas graduadas 10mL

- Una pipeta graduada 1mL 1/10

Para contener

- Cuatro vasos pp. 100mL - Un matraz Erlen Meyer 125mL

- Dos matraz bola 25mL - Un matraz Kitazato 125mL
- Un frasco color ámbar - Un matraz Erlen Meyer 25mL
- Un embudo de separación 125mL

General

- Agitador magnético - Papel glasín

- Aluminio - Cola de destilación
- Anillo de hierro - Cabeza de destilación
- Clips amarillos - Adaptador para termómetro c/ neopreno
- Espátula - Perillas de seguridad
- Papel filtro poro cerrado - Pinza de tres dedos con nuez
- Pisceta - Refrigerante
- Embudo Büchner - Soporte Universal
- Mangueras para agua y para vacío
Equipo

- Aparato Fischer Jones - Parrilla de calentamiento y agitación

- Bomba de vacío - Recirculador para agua
- Campana de extracción - Trampa de aluminio
- Estufa

Instrumentos
- Termómetro -10 a 360°C
- Balanza Analítica
Reactivos
- Acetato de Etilo - Éter etílico
- Ácido Clorhídrico - Hexano
- Agua destilada - Hidróxido de Sodio
- Benzaldehído - Hielo
- Bisulfito de Sodio

PROCEDIMIENTO
*Clarck F. Most, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1987. Pág. 445

Reflujo. En un matraz bola de 25 mL, se disolvieron 1.859g de hidróxido de sodio en 2mL de agua. A esta
solución básica se adicionaron 1.9mL de benzaldehído y se calentó a reflujo durante 1h. Después, se enfrió
hasta temperatura ambiente el matraz con la mezcla de reacción.

Extracción. Se vertió la mezcla en un embudo de separación, se lavó el matraz esférico con 8 mL de éter etílico
en una primera extracción. Se agitó el embudo para asegurar una extracción eficiente del alcohol bencílico por
el éter etílico. Se dejó reposar el embudo de separación 5 minutos (quitando el tapón), luego se separó la fase
acuosa (inferior) en un vaso de precipitados y la fase etérea (superior) en otro vaso de precipitados; Se regresó
la fase acuosa al embudo de separación y vuelva a extraerla con otros 4mL de éter etílico; Se repitió la
operación de separación de las dos fases y se combinaron los dos extractos etéreos (que contienen el alcohol
bencílico). Se almacenó la solución acuosa para la separación del ácido benzoico.

Obtención del alcohol bencílico (fase etérea). Se colocó el extracto etéreo en un vaso de precipitados seco, se
eliminó el agua presente adicionando 0.137g de sulfato de sodio anhidro y agitando. Después se decantó la
solución etérea en un vaso de precipitados de 100 mL seco y limpio. Se evaporó el éter etílico por destilación
en baño de agua tibia (tener precaución con este procedimiento, pues el éter etílico puede explotar con
cualquier fuente de ignición). Se obtuvieron 0.5mL de alcohol bencílico.

Obtención del ácido benzoico (fase acuosa). Se agregó con precaución y agitando magnéticamente, la solución
acuosa (obtenida al final de la etapa 2) en un vaso de precipitados de 250 mL que contenía una mezcla
preparada por la adición cuidadosa de 0.7mL de ácido clorhídrico concentrado en 5.6mL de agua fría.
Terminada la adición se continuó con la agitación y se midió con papel indicador que el pH de la solución fuera
ácido. La suspensión se dejó enfriar a temperatura ambiente, se filtró el precipitado en un embudo Büchner
con vacío y se lavó con agua fría hasta pH neutro. Deje secar el ácido benzoico obtenido y se pesó para obtener
el rendimiento.

RESULTADOS
Tabla 1. Tabla de los resultados obtenidos donde se comparan los datos teóricos con los
experimentales

Reactivos Alcohol Ácido

Propiedades bencílico Benzoico
121.25
Punto de fusión (°C)
116
Punto de ebullición 206
(°C) 197
0.5
Masa (g)
0.36
Volumen (mL) 2
0.5
Rendimiento de reacción
(%)
25 72

ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS

Se obtuvo un bajo rendimiento en el alcohol bencílico ya que se perdió producto al momento de
hacer la extracción y la destilación ya que el éter etílico es muy volátil por lo que tiene un punto de
ebullición muy bajo, al momento de evaporarse se dejó en la parrilla y se evaporó una cantidad
considerable de alcohol bencílico. Para el ácido benzoico hay un mejor rendimiento debido a que la
fase acuosa era mayor en cantidad y no se tuvo que recristalizar. El ácido benzoico obtenido fue
utilizado para sintetizar Benzoato de Metilo.
BILBLIOGRAFÍA
- Clarck F. Most, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1987. Pág. 445
- Giral, Francisco, Productos Químicos y Farmacéuticos, Vol.I, Editorial Atlante, México: 1946. pp. 984.
- Ray Q., Brewster, Curso de Química Orgánica Experimental, trad. Sánchez del Olmo, V., Editorial Alhambra,
España, 1974. Pág. 255.
- Williamson, Kenneth L., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3ª. ed., Houghton Mifflin Company,
USA, 1999. Pág. 378-380.
- Vogel Arthur, Textbook of Practical Organic Chemistry, 5ª. ed., Longmann, USA, pág. 792-793.
- Budavari, Susan, J.O´Neil, Maryadele, The Merck Index, 11ª.ed., Merck&CO. Inc., USA, 1989.
- T. Morrison, Robert; Boyd Robert, Química Orgánica, trad. Peter Fiedler, 2ª ed., Fondo Educativo
Interamericano, México, 1985.
- K. Peter C. Vollhardt, Química Orgánica, trad. Albericio Palomera, Fernando, Ediciones Omega, Barcelona.