MONOSACÁRIDOS

Docente: Andrea Gutiérrez Loza

 Los monosacáridos forman parte del grupo de
los carbohidratos o glúcidos, algunos de sus
componentes son dulces y de ahí el término
sacárido, que deriva del término latino sacchamm
(dulce).

Los monosacáridos son los componentes más

Puede existir gran variedad de
sencillos de los glúcidos que comprenden
monosacáridos, sin embargo sólo
además a oligosacáridos y polisacáridos. Estos
algunos quedaron formando parte
se constituyen mediante la formación de enlaces
de los organismos vivos.
covalentes
Funciones de los monosacáridos
Durante este proceso oxidativo se
En los organismos vivos, los
forman compuestos no glucídicos
monosacáridos cumplen diversas
y cuando existen excesos de
funciones: se utilizan como fuente
glúcidos de la dieta, estos
de energía, pues en su oxidación
compuestos pueden ser
completa hasta CO2 + H2O se
transformados en Lípidos, que se
forman cantidades apreciables de
almacenan en el tejido adiposo, o
ATP.
en aminoácidos.

Como cada monosacárido puede

Pueden formar parte de otras
realizar diversas funciones en el
estructuras más complejas
organismo, se dice que estos
(glicoproteínas, glicolípidos y
compuestos cumplen con el
nucleótidos) y son los precursores
principio de multiplicidad de
de los oligo y polisacáridos.
utilización.
 CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN

▪ Los monosacáridos son polihidroxialdehídos y polihidroxiacetonas, así como sus

derivados. De aquí que pueden clasificarse en monosacáridos simples y derivados.
 MONOSACARIDOS SIMPLES

▪ Los monosacáridos simples son

compuestos que poseen un
grupo carbonilo y una cadena
carbonada polihidroxilada.
▪ El grupo carbonilo puede ser
aldehído o cetona, en
dependencia de la posición que
ocupe en la cadena carbonada.
▪ Aldehído, si el grupo carbonilo
está en el carbono primario
▪ Cetona si lo posee en el
carbono secundario.
De todos los azúcares contenidos en la dieta, los más importantes desde el punto de
vista nutricional son: glucosa, fructosa, galactosa, maltosa, lactosa, sacarosa y trehalosa.

Los monosacáridos o azúcares simples pueden pasar a través de la pared del tracto
alimentario sin ser modificados por las enzimas digestivas. Los tres más comunes son:
 FORMAS CÍCLICAS DE LOS MONASACÁRIDOS: EL HEMIACETAL

▪ Los monosacáridos de 5 o más carbonos se encuentran en forma cíclica. Esto se debe a

los ángulos de enlace que forman los carbonos de la cadena, lo que favorece la interacción
entre el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo alejado a 3 ó 4 carbonos de aquel.

El hemiacetal es el nombre que se le da a un derivado de la reacción entre un aldehído o cetona y un

alcohol en este caso el aldehído es el grupo del carbono 1 y el alcohol del OH en el carbono 5.
Los carbohidratos se
encuentran normalmente en Cuando la molécula de glucosa
forma cíclica y no en forma se vuelve cíclica el carbono 1
lineal. rompe su enlace doble con el
oxígeno y se vuelve un enlace
sencillo.

Después se une al oxígeno del

carbono 5 y desplaza al átomo
de hidrógeno que estaba
anteriormente y el oxígeno del
carbono 1 que perdió uno de sus
enlaces con el carbono se une a
un átomo de hidrógeno.
▪ Forma Piranosa: es un término colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura
química que incluye un anillo de seis miembros, consistente en cinco átomos de carbono y un
átomo de oxígeno.
▪ Forma Furanosa: consiste de cuatro átomos de carbono y uno de oxígeno.

La glucosa estaría en su forma La fructosa en su forma

piranósica furanósica.

glucopiranosa fructofuranosa
 CLASIFICACIÓN DE LOS
MONOSACARIDOS SIMPLES
De la estructura de los siguientes monosacáridos simples, podemos clasificarlos de diferentes
formas.

1. Según su función carbonilo. Se clasifican en aldosas si poseen el grupo aldehído

y en cetosas si tienen el grupo cetona.
2.Según el número de carbonos: pueden ser triosas (3 carbonos), tetrosas (4),pentosas(5),
hexosas (6) o de mayor número de carbonos, Ios mencionados son los más frecuentes.

Considerando su
función y su número
de carbonos, Ios
monsacáridos simples
podrán ser:

Aldo + triosa = Aldotriosa

Ceto + triosa = Cetotriosa
Los monosacáridos exceptuando a la
hidroxiacetona que es la cetosa más simple,
contienen en su estructura carbonos asimétricos
que son átomos de carbono en la molécula, que
están unidos a cuatro grupos diferentes.

En el gliceraldehído el carbono dos de esta

molécula es un carbono asimétrico que está carbono
unido al grupo aldehído, un hidrógeno, un grupo asimétrico
hidroxilo y al resto de la estructura.

De los tres carbonos del gliceraldehído este es el

único que está unido a cuatro grupos diferentes
pues el primer carbono tiene un doble enlace y el
último carbono está unido a dos hidrógenos.
3. Por la disposición del grupo hidroxilo

En el año 1891, Emil Fischer escogió al

gliceraldehído como referencia para la ENANTIOMEROS
representación de las series estereoquímicas.

ANOMEROS

EPIMEROS
ENANTIOMEROS
Estos son un tipo especial de isómeros que se
diferencian únicamente en la forma en la que
están acomodados los grupos del carbono
asimétrico

Se les conoce también como isómeros ópticos

pues ambas moléculas tienen las mismas
propiedades físicas con la excepción de que giran
la luz polarizada en diferente ángulo.

Pueden ser levógiras(-) o dextrógiras(+)

Dextrógiro( o +) si el plano gira hacia la derecha y

levógiro(o -) si gira hacia la izquierda.
De las dos formas del gliceraldehído Los demás monosacáridos también siguen la configuración de D y L son
a una se le llama D-gliceraldehído y nombrados tomando el último carbono asimétrico de la estructura.
a la otra L-gliceraldehído Estos son los dos enantiómeros de la glucosa de los cuales el de la
izquierda es la D glucosa y el de la derecha es la L glucosa.

Las enzimas son específicas para una de estas dos conformaciones por lo que ambas tienen distinta actividad
biológica.
En la naturaleza los monosacáridos se encuentran casi en su totalidad en la conformación D por lo que cuando se
habla de los monosacáridos en el contexto de procesos celulares se está refiriendo siempre a la conformación D.
ANOMEROS Un nuevo carbono asimétrico aparece al
formarse el enlace hemiacetal. El carbono
que antes era el carbonílico, y que no era
asimétrico en la estructura lineal, ahora sí lo
es al quedar con cuatro sustituyentes
diferentes.

Al carbono que corresponde este nuevo

centro de asimetría se le denomina
carbono anomérico, y al hidroxilo unido
a éste se le llama hidróxilo anomérico.
En el proceso en el que la glucosa se
vuelve cíclica el carbono uno puede
quedar con dos conformaciones
diferentes.

Dos monosacáridos ciclados que se

diferencian solo en el grupo
OH del carbono anomérico Dan lugar a
las configuraciones α y β.

En la representación de Haworth, el
anómero alfa se representa con el
hidroxilo anomérico hacia abajo del
plano del anillo, y el beta con éste hacia
arriba

El carbono al que están unidos el grupo

H y OH en cuestión se le llama carbono
anomérico.
MUTARROTACIÓN

El proceso en el que la glucosa se vuelve

cíclica es reversible en soluciones
acuosas, espontáneamente la glucosa
puede cambiar de su configuración alfa a
la forma beta, a este fenómeno se le
conoce como mutarrotación.

Aproximadamente dos tercios de la

glucosa en una solución estarán en su
forma beta y un tercio en la forma alfa.
 EQUILIBRIO ENTRE LAS FORMAS ALFA Y BETA DE LA D-GLUCOPIRANOSA,
CUANDO SE ENCUENTRAN EN UNA SOLUCIÓN

Cuando los 2 anómeros de un monosacárido se encuentran disueltos en agua, ellos se encuentran en equilibrio mediante su
forma lineal.

En el caso representado de la D-glucosa, el poder rotatorio de la mezcla de sus 2 anómeros en equilibrio es de 52,7°.

El equilibrio de este estado depende de la estabilidad de cada anómero.

En este caso la B-D-glucosa es la más estable, y por ello existe 63 % de ésta en solución, la alfa es menos estable y existe
de ella 37 %, y una mínima cantidad en la forma Lineal.
 Propiedades físicas de los anómeros de la D-glucosa

Forma Poder rotatorio Punto de fusión (°C) Solubilidad (g/100)

Alfa (+)112,2 146 82,5

Beta (+)18,7 150 178

▪ El enlace que se forma al reaccionar el grupo carbonilo con el hidroxilo se le
denomina enlace hemiacetal. A continuación se representan 2 hemiacetales
posibles de la D-glucosa.
EPIMEROS
Epimeros: dos monosacáridos que se diferencian
en la configuración de uno solo de sus carbonos
asimétricos.

La conformación de los monosacáridos de cuatro

o más carbonos tienen más de un carbono
asimétrico por ejemplo en la glucosa cuatro de los
seis carbonos son asimétricos sin embargo solo
el último de ellos es considerado para la
conformación D y L.

Si se cambia la posición de los grupos de otro

carbono asimétrico estaremos hablando de un
monosacárido diferente por ejemplo si a la D-
glucosa le invertimos los grupos en el carbono 4
únicamente el monosacárido resultante sería la
D-galactosa.

A diferencia de los esteroizómeros no son una

imagen en espejo uno del otro.
 Inter conversiones entre aldosas y cetosas

Las aldosas se pueden interconvertir

en cetosas y viceversa, siempre que
los 2 monosacáridos posean igual
número de carbonos e igual
disposición espacial de los grupos
hidroxilos de los carbonos 3 en
adelante.

En estas reacciones de isomerización

se forma un compuesto intermediario,
el enodiol. Las D-glucosa y D-
manosa pueden ambas isomerizarse
a D-fructosa
 Monosacáridos derivados
▪ Se llaman monosacáridos derivados a los monosacáridos que han sufrido trans-
formaciones en sus grupos funcionales. Estas transformaciones pueden ser por:

Oxidación

Reducción

Sustitución
Oxidación

Monosacáridos ácidos Son aquellos monosacándos que tienen alguno

de sus grupos funcionales oxidados.

Casi siempre los monosacáridos ácidos se

encuentran oxidados en su función carbonilo o
en la función hidroxilo que se ubica en su último
carbono; así se forman los ácidos aldónicos,
ácidos urónicos y ácidos aldáricos.

Ácidos aldónicos tienen, en vez del grupo

aldehído, un grupo carboxilo
Ácidos urónicos tienen en el último carbono un
grupo carboxilo en vez del hidroxilo terminal,
Ácidos aldáricos presentan un grupo carboxilo
en cada extremo.
▪ Algunos de estos azúcares ácidos, aparte de formar oligosacáridos y polisacáridos, tienen
funciones especiales.
▪ La vitamina C se relaciona con los ácidos aldónicos. Esta vitamina o ácido L-ascórbico
puede deshidrogenarse y formar el ácido L-deshidroascórbico.
▪ Estas 2 formas son activas, pero si este último se hidrata y se transforma en el ácido L-
dicetogulónico, pierde su actividad.
Esta vitamina o ácido L-deshidroascórbico no se sintetiza en
algunos animales como en el cobaya, el mono y el hombre,
por lo que hay que ingerirla con los alimentos; su carencia
ocasiona una enfermedad llamada escorbuto.

Entre los ácidos urónicos debemos señalar al ácido

glucurónico; éste se une a diversos productos catabólicos
que son poco solubles en solventes acuosos, unidos a este
compuesto son solubles en la sangre y pueden ser
eliminados del organismo con facilidad mediante la orina;
ejemplo de ello es la bilrrubina, que es insoluble en la
sangre.

Sin embargo, como diglucurunato de bilirrubina puede ser

eliminada por la orina a través del riñón. Asimismo ocurre La conjugación de estos compuestos con
con diversos productos catabólicos de algunas hormonas el ácido glucurónico son parte de los
esteroides o de ciertas sustancias de origen exógeno. procesos de detoxificación.
Reducción

Polialcoholes
Se forman por la reducción del grupo carbonilo de los
monosacáridos, como consecuencia se forman los polialcoholes; uno
de ellos es el mioinositol, que forma parte de moléculas lipídicas.

Un derivado de éste, el trisfosfato de inositol interviene en algunos

mecanismos de trasmisión de señales que provocan algunas
hormonas.

Otro polialcohol es el glicerol, derivado del gliceraldehído; como

producto de la reducción de la ribosa en el carbono 2, se forma la
desoxirribosa
Sustitución
Azucares animados
Se forman por la reacción de los monosacáridos con el amoníaco; los más abundantes son
los derivados aminados de la glucosa y de la galactosa; la sustitución del hidroxilo anomérico
da lugar a la glucosilamina o a la galactosilamina; si la sustitución ocurre en cualquier otro
hidroxilo se forman compuestos como la glucosamina o la galactosamina.

De estos compuestos los 2 últimos son componentes frecuentes de los

oligo y polisacáridos. A su vez el grupo amino puede acetilarse y se
forman los N-acetil monosacáridos.
 Esteres fosfóricos de los monosacáridos

▪ Estos se forman al reaccionar el ácido fosfórico con algunos de los hidroxilos de

los monosacáridos.

Es en forma de ésteres fosfóricos como los monosacáridos se metabolizan dentro de la

célula. La primera transformación que sufre cualquier monosacárido, al entrar a la célula, es
su conversión en éster fosfórico; así es como lo reconocen las enzimas para ser utilizados
en sus diversas funciones.
 Derivados glicósidos
La relación que experimenta el hidroxilo
anomérico con otro hidroxilo de cualquier El enlace glicosídico une los
compuesto da lugar a un acetal, y si este monosacáridos simples o
hidroxilo pertenece a otro monosacárido, el derivados entre sí y da origen a
enlace acetálíco toma el nombre de enlace los:
glicosídico.

Disacáridos: 2 monosacáridos
unidos entre sí.

Oligosacáridos: unión de 10 o
menos monosacáridos

Polisacáridos: unión de más de

10 monosacáridos

1. Se nombra primero, con la
terminación piranosil
furanosil, al monasacárido que
aporta el hidroxilo anomérico.
2 α –D glucosa
2. Se señala 3. El segundo monosacárido, si
ordenadamente, el no interviene su carbono
número de los 2 anomérico en el enlace, no
o
carbonos que cambia su nombre; pero si
intervienen en el además, interviene en el
enlace, separados enlace, también su terminación
por un guion. espiranosil o furanosil.
α –D glucopiranosil, 1-4 α-D – glucopiranosa
(o manosa)
▪ Se pueden formar diversos tipos de enlace glicosídicos en dependencia de que el OH
anomérico sea α o β y de la posición del carbono donde se encuentre el hidroxilo que va a
formar parte del enlace.
▪ Así se tienen enlaces α 1-4 glicosídicos, α 1-3, α 1- β 2 y otros.
 Carácter reductor
Los azúcares que pueden
Cuando se interconvierten Sobre esta base se
formar enodioles reducen
las aldosa en cetosas y fundamenta la reacción
a los iones de Cu2+ en
viceversa, en medio con el reactivo de
medio alcalino; esta
alcalino, se forma un Benedict, cuyos iones
propiedad se utiliza en
compuesto intermedio, el Cu2+ resultan reducidos a
algunas reacciones para
enodiol; esta sustancia es Cu1+ en presencia de un
identificarlos y
reductora. azúcar reductor.
cuantificarlos.

La reacción de Benedict es
Estos compuestos pierden
muy utilizada por los
su carácter reductor
diabéticos para conocer
cuando el OH del carbono
sus niveles de glucosa en
anomérico se encuentra
orina y saber las
sustituido o comprometido
cantidades de insulina que
en un enlace, como es el
deben inyectarse y qué
caso del enlace
alimentos deben ingerir en
glicosídico.
el día.