Cap 9 Lípidos 2023

CAPITULO IX
LÍPIDOS
LÍPIDOS
INTRODUCCION
Moléculas de naturaleza química diversa, insolubles en

agua y solubles en solventes orgánicos no polares como
éter, benceno, cloroformo, etc. Ampliamente distribuidas
en animales y vegetales.
Funciones: Reserva energética, estructural,
impermeabilizantes, cofactores enzimáticos,
transportadores de electrones, emulsionantes, hormonas,
antioxidantes, vitaminas, mensajeros intracelulares
(factores de crecimiento), pigmentos que absorben luz
LÍPIDOS
Relaciones estructurales en las principales clases de lípidos Los ácidos grasos son los
lípidos más simples. Muchas
otras clases de lípidos
contienen ácidos grasos, o se
derivan de ellos. Los
glicerofosfolípidos y las
esfingomielinas contienen
fosfato, y se clasifican como
fosfolípidos. Los cerebrósidos
y los gangliósidos contienen
esfingosina y carbohidrato, y
se clasifican como
glicoesfingolípidos. Los
esteroides, las vitaminas
lipídicas y los terpenos se
consideran isoprenoides,
porque se relacionan con la
molécula de isopreno, de
cinco carbonos, más que con
los ácidos grasos.
ACIDOS GRASOS
FUNCIONES
1. ALMACENAMIENTO DE TRIACILGLICEROLES
ENERGÍA METABÓLICA CERAS
ACIDO FOSFATIDICO (precursor):
FOSFATIDILCOLINA
GLICEROFOSFOLÍPIDOS FOSFATIDILETANOLAMINA
PLASMALOGENOS
FOSFOLIPIDOS FACTOR ACTIVADOR PLAQUETARIOS
CERAMIDA (precursor):
ESFINGOLÍPIDOS
ESFINGOMIELINAS
2. ESTRUCTURALES DE
MEMBRANAS BIOLÓGICAS CEREBROSIDOS
GLUCOLÍPIDOS GLUCOESFINGOLÍPIDOS GLOBOSIDOS
GANGLIOSIDOS: GM3, GD1, GD2, GD3
COLESTEROL: Mamíferos
ESTEROLES FITOSTEROL: Plantas
MICOSTEROL: Hongos
BARRERAS PROTECTORAS CERAS
EICOSANOIDES: Prostaglandinas, Leucotrienos, Tromboxanos

HORMONAS
SEŇALES HORMONAS ESTEROIDEAS H. SEXUALES
H. DE LA CORTEZA SUPRARENAL
3. FUNCIONES MENSAJEROS INTRACELULARES
FOSFATIDILINOSITOLES
ESPECIALIZADAS
COFACTORES ENZIMÁTICOS TRANSFERENCIA DE ELECTRONES: VIT. E y K, QUINONAS
TRANSFERENCIA DE PORCIONES DE AZÚCAR: DOLICOLES
PRECURSORES HORMONALES VITAMINAS A y D (Precursores de hormonas)
PIGMENTOS CAROTENOS, CANTAXANTINA, ZEAXANTINA

LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO
ÁCIDOS GRASOS
Moléculas formadas por una larga cadena

hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número
par de átomos de carbono.
Poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (- Ácido palmítico, C16
COOH) y una zona lipófila, la cadena
hidrocarbonada que presenta grupos metileno (- CH3-(CH2)14-COOH
CH2-) y grupo metilo (-CH3) terminales.
COOH
NOMMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS
16:0 CH3(CH2)14COOH Acido n-hexadecanoico (ácido palmítico)
16:1(Δ9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Acido cis-9-hexadecanoico (ácido palmitoleico)
24:0 CH3(CH2)22COOH Acido n-tetracosanoico (ácido lignocérico)
18:1(Δ9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Acido cis-9-octadecanoico (ácido oleico)
18:3(Δ9,12,15) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Acido cis-cis-cis-9-octadecatrienoico (ácido -linoleico)
20:4(Δ5,8,11,14) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Acido cis-cis-cis-cis-5,8,11,14-icosatetraenoico (ácido araquidónico)
En estas moléculas,
el doble enlace suele
tener la
configuración cis (en
la cual los dos
hidrógenos están en
el mismo lado).
ácidos grasos saturados

ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos omega (ω)
Esta nomenclatura
identifica el átomo de
carbono involucrado en
un doble enlace, contando
desde el extremo medio
terminal (ω) de la cadena.
ÁCIDOS GRASOS
Empaquetamiento de los ácidos

grasos en agregados estables. El
grado de empaquetamiento depende
del grado de saturación.
PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Solubilidad:
Disminuye a medida que la longitud de la cadena crece. Ácidos grasos de más de 6C son insolubles en agua y
solubles en solventes orgánicos, pues prevalece la larga cadena hidrocarbonada sobre el grupo hidroxilo
hidrófilo
Estado físico:
2-4C: Son líquidos, solubles en agua, volátiles y de olor desagradable (ácido acético, propiónico, butírico)
6-8C: Son líquidos e insolubles en agua (caproico, caprílico)
10-20C: Son sólidos (cáprico, laurico, mirístico, palmítico, esteárico, araquidónico, etc.)
Punto de fusión.
Los ácidos grasos saturados, tienen puntos de fusión altos y a temperatura ambiente son sólidos (sebos), esto
debido a la forma recta de su molécula, que se puede empaquetar mediante fuerzas de Van der Walls y
enlaces hidrofóbicos.
Los ácidos grasos insaturados presentan puntos de fusión bajos y a temperatura ambiente son líquidos, debido
a que un doble enlace en configuración cis provoca doblamiento de la cadena no permitiendo que estos se
puedan empaquetar.
ÁCIDOS GRASOS
Isomería geométrica:
Formas cis y trans
Murray, R; Granner, D y Rodwell, V. 2007. “Bioquímica de Harper”.

17a ed. Manual Moderno.
1. Debido al grupo COOH
Carácter ácido: El grupo carboxilo es responsable del carácter ácido. Por

ej. El ácido acético, muy soluble en agua, se disocia del siguiente modo:
Al aumentar el número de carbonos en la cadena, se reduce la solubilidad y

disminuye el carácter ácido.
2. Debido a cadena carbonada
Oxidación: Los ácidos grasos no saturados se oxidan en presencia de oxígeno,

formando peróxidos. Los peróxidos, son responsables del olor y sabor rancio típicos
de las grasas oxidadas.
Hidrogenación: En la naturaleza son más abundantes los ácidos grasos no saturados. En la
industria son, en general más útiles los ácidos grasos saturados. Para obtener estos a
partir de los primeros, se procede a la hidrogenación en presencia de catalizadores (Pt,
Ni, Pd, etc.). Los hidrógenos se adicionan a los carbonos del doble enlace y éste
desaparece.
Halogenación: Los dobles enlaces adicionan fácilmente halógenos(F, Cl, Br, I).
Esta propiedad se utiliza para reconocer el grado de insaturación de ácidos grasos,

generalmente se emplea yodo. En condiciones controladas, la masa de halógeno consumida
por una determinada sustancia, es proporcional al número de dobles enlaces existentes.
Se define como “índice de yodo” la cantidad de yodo, en gramos, necesaria para halogenar
100 g de un material lipídico.
TRIACILTRIGLICÉRIDOS
Las grasas y aceites presentes
en animales y plantas son
triacilgliceroles (a veces
llamados triglicéridos), en los
cuales los grupos acilo o
“grasoacilo” (grupos R–CO–)
de tres ácidos grasos se
esterifican a los tres grupos
hidroxilo del glicerol
Los ácidos grasos libres son
relativamente escasos en los
sistemas biológicos. En
cambio, suelen estar
esterificados, por ejemplo el
glicerol
Triglicéridos = Grasas neutras
Los monoacilgliceroles y
los diacilgliceroles son
intermediarios metabólicos
Los triacilglicéridos
constituyen la principal
reserva energética de
los animales, en los que
constituyen las grasas;
en los vegetales
constituyen los aceites.
El exceso de lípidos es
almacenado en grandes
depósitos en el tejido
adiposo de los animales
FUNCIONES DE LOS TRIACILTRIGLICÉRIDOS
➢ Almacenamiento y transporte de ácidos grasos: en

los animales forman depósitos sólidos que se
acumulan principalmente bajo la piel (panículo
adiposo) o rodeando los órganos. En los vegetales se
almacenan en las semillas oleaginosas (nueces,
almendras, soja, maní, avellanas, semillas de girasol),
o en frutos (aceituna).
➢Aislamiento para las bajas temperaturas: mal
conductor de calor; impide pérdida de calor.
➢Repelentes de agua: piel plumas
Célula de cotiledón de la semilla de Arabidopsis

FUNCIONES DE LOS TRIACILTRIGLICÉRIDOS
➢ Aislante térmico y de soporte de órganos internos:

frente al frío y traumatismos. En animales de zonas
polares, el panículo adiposo es muy grueso y les ayuda a
sobrevivir en esas condiciones extremas. Igualmente
sirve como capa amortiguadora de golpes.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILTRIGLICÉRIDOS
1. Hidrólisis:
a) Hidrólisis ácida:
b) Hidrólisis enzimática:
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILTRIGLICÉRIDOS
Reacciones de saponificación: Formación de jabones
El índice de saponificación es el número de mg de KOH necesarios para saponificar

completamente un gramo de grasa, debido a que se requiere una molécula de KOH para formar
cada molécula de jabón.
Composición en ácidos grasos de tres alimentos grasos
➢ Las grasas naturales (aceite de oliva, manteca...) son mezclas complejas de triacilgliceroles simples y
mixtos
➢ El 98% de los lípidos de la dieta son TAG
➢ Los triacilgliceroles con ácidos grasos de cadena insaturada tienen puntos de fusión más bajos Ej:
❖ cebo de buey:  ác.grasos saturados (mirístico, palmítico, araquídico y esteárico) Sólido duro.
❖ mantequilla:  proporción de AG saturada de cadena larga.  punto de fusión. Sólido blando.
❖ aceite de oliva:  ac. grasos insaturados (oleico, linoleico,y linolénico) líquido
LAS CERAS: sirven como almacenes de energía y repelentes de agua
Estructura: Son ésteres no polares de alcoholes monohidroxílicos de cadena larga (16 a 30C)
y ácidos grasos saturados e insaturados de cadena larga (14 a 36C).
➢ Son sólidas y totalmente insolubles en agua

➢ Presentan puntos de fusión altos (60 a 100 °C)
➢ Forman una capa protectora sobre la superficie de los organismos, para preservarlos de las
pérdidas de agua
LAS CERAS: Importancia Biológica
➢ Las ceras crean una capa protectora sobre la superficie de los

organismos, para preservarlos de las pérdidas de agua (deshidratación).
➢ En la piel humana sirven para lubricarla y mantenerla flexible.
➢ En las aves sirven para la impermeabilidad de las plumas
➢ En los insectos cubren algunos tegumentos y en las abejas se utilizan

para formar la estructura de las colmenas.
➢ En las plantas, cubren la superficie de hojas, tallos jóvenes, frutos, etc.

evitando su desecación
LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE MEMBRANAS
Lípidos de membrana
Colesterol
Fosfatidiletanolamina
Esfingomielina
Gangliósido GM1
LOS FOSFOLIPIDOS
❖ Fosfolípidos = glicerofosfátidos = fosfoglicéridos

❖ Muchos derivan del ácido fofatídico
❖ Forman parte de las membranas celulares
❖ Son moléculas anfipáticas, poseen una cabeza
polar y dos colas hidrocarbonadas no polares
❖ Los más abundantes son:
➢ Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos
➢ Esfingolípidos
LOS FOSFOLIPIDOS
Estructuras de:
a) fosfatidiletanolamina,
b) fosfatidilserina y
c) fosfatidilcolina.
Los grupos funcionales
derivados de los alcoholes
esterificados se muestran en gris
claro. Ya que cada uno de estos
lípidos pueden contener muchas
combinaciones de grupos ácido
graso, el nombre general se
refiere a una familia de
compuestos y no a una sola
molécula.
Glicerofosfolípidos
Los lípidos más abundantes
en la mayor parte de las
membranas son los
glicerofosfolípidos (que
también se llaman
fosfoglicéridos); como los
triacilgliceroles tienen un
soporte de glicerol. Los
glicerofosfolípidos más
sencillos, los fosfatidatos,
consisten en dos grupos
ácido graso esterificados en
el C-1 y C-2 del 3-fosfato de
glicerol.
La cardiolipina (nombre
IUPAC “1,3-bis(sn-3’-
fosfatidil)-sn-glicerol) es un
lípido que se encuentra de
forma exclusiva en la
membrana bacteriana o en la
membrana mitocondrial
interna, donde constituye
alrededor del 20% de la
composición lipídica de la
membrana. También es un
componente minoritario de
las lipoproteínas del plasma
humano aunque es el lípido
aniónico más abundante
Esfingolípidos
Son lípidos complejos que
derivan del aminoalcohol
insaturado de 18C esfingosina.
Los hay con o sin fosfato:
fosfoesfingolípidos y
glucoesfingolípidos; la
esfingosina se halla unida a un
ácido graso de cadena larga
mediante un enlace amida
formando la ceramida. Son una
clase importante de lípidos de
las membranas celulares de
animales y vegetales y son los
más abundantes en los tejidos
de los organismos más
complejos.
Esfingolípidos
Estructura
tridimensional
de Fosfolípidos y
Esfingolípidos
GLUCOLÍPIDOS O GLUCOESFINGOLÍPIDOS
Esfingosina
Los fosfolípidos y los esfingolípidos se degradan en los lisosomas
Los gangliósidos se degradan por

enzimas lisosómicas que eliminan
en forma secuencial las unidades de
azúcar, produciendo finalmente
ceramida Un defecto genético en
cualquiera de estas enzimas lleva a
la acumulación de gangliósidos en
la célula, lo cual tiene
consecuencias médicas.
ESTEROLES
Los esteroles son esteroides con 27 a 29 átomos de carbono. Su estructura química deriva del
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, una molécula de 17 carbonos formada por tres anillos hexagonales y uno
pentagonal. En los esteroles, se añade una cadena lateral de 8 o más átomos de carbono en el carbono 17 y un grupo
alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3
Colesterol
Ésteres de Colesterol
Sales biliares
Además de su papel estructural (membranas), los esteroles son

precursores de hormonas esteroideas (señales que regulan la expresión
genética) y de los ácidos biliares (que emulsifican las grasas en el
intestino)
LÍPIDOS CON OTRAS FUNCIONES
LÍPIDOS COMO SEÑALES, COFACTORES Y

PIGMENTOS
❖ Señales: hormonas y mensajeros intracelulares

❖ Cofactores enzimáticos: transfieren electrones o porciones de
azúcar
❖ Pigmentos: lípidos con dobles enlaces conjugados que absorben
luz visible
Hormonas esteroideas derivadas del colesterol
actúan como señales entre tejidos
Andrógenos
Estrógenos
Progestinas
Glucocorticoides
Mineralocorticoides
mediar el desarrollo de las
características sexuales y la
función sexual en los animales
participar en el
control del ciclo participar en el
menstrual y el control del
embarazo metabolismo de regular los balances
carbohidratos, de sal (Na+, K+ y Cl-)
proteínas y en los tejidos
lípidos
Muchos pigmentos naturales son dienos conjugados lipídicos
GRACIAS

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CAPITULO IX

Moléculas de naturaleza química diversa, insolubles en

BARRERAS PROTECTORAS CERAS

EICOSANOIDES: Prostaglandinas, Leucotrienos, Tromboxanos

PIGMENTOS CAROTENOS, CANTAXANTINA, ZEAXANTINA

Moléculas formadas por una larga cadena

16:0 CH3(CH2)14COOH Acido n-hexadecanoico (ácido palmítico)

16:1(Δ9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Acido cis-9-hexadecanoico (ácido palmitoleico)

24:0 CH3(CH2)22COOH Acido n-tetracosanoico (ácido lignocérico)

18:1(Δ9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Acido cis-9-octadecanoico (ácido oleico)

ácidos grasos saturados

Empaquetamiento de los ácidos

Murray, R; Granner, D y Rodwell, V. 2007. “Bioquímica de Harper”.

1. Debido al grupo COOH

Carácter ácido: El grupo carboxilo es responsable del carácter ácido. Por

Al aumentar el número de carbonos en la cadena, se reduce la solubilidad y

Oxidación: Los ácidos grasos no saturados se oxidan en presencia de oxígeno,

Esta propiedad se utiliza para reconocer el grado de insaturación de ácidos grasos,

FUNCIONES DE LOS TRIACILTRIGLICÉRIDOS

➢ Almacenamiento y transporte de ácidos grasos: en

Célula de cotiledón de la semilla de Arabidopsis

➢ Aislante térmico y de soporte de órganos internos:

Reacciones de saponificación: Formación de jabones

El índice de saponificación es el número de mg de KOH necesarios para saponificar

LAS CERAS: sirven como almacenes de energía y repelentes de agua

➢ Son sólidas y totalmente insolubles en agua

LAS CERAS: Importancia Biológica

➢ Las ceras crean una capa protectora sobre la superficie de los

➢ En la piel humana sirven para lubricarla y mantenerla flexible.

➢ En las aves sirven para la impermeabilidad de las plumas

➢ En los insectos cubren algunos tegumentos y en las abejas se utilizan

➢ En las plantas, cubren la superficie de hojas, tallos jóvenes, frutos, etc.

❖ Fosfolípidos = glicerofosfátidos = fosfoglicéridos

Los gangliósidos se degradan por

Además de su papel estructural (membranas), los esteroles son

LÍPIDOS COMO SEÑALES, COFACTORES Y

❖ Señales: hormonas y mensajeros intracelulares

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