Ciclo Anual

Química II N° 18

FUNCIONES NITROGENADAS ORGÁNICAS

Son grupos funcionales derivados del nitrógeno

Aminas 2. NH2 - Fenilamina

Las aminas son bases orgánicas derivadas del - Bencenamina
amoniaco en el que uno o más átomos de hidrógeno se (Anilina)
C6H5NH2
han reemplazado por grupos alquilo o arilo (R) y tienen
la fórmula general R3N
Propiedades Físicas
 
H–N–H R–N–R 1. Son gases, metilamina, dimetilamina, trimetilamina y
|  | etilamina. La mayoría son líquidos.
H R 2. Son líquidos asociados, pero no en igual dimensión que
los alcoholes debido a que pueden formar el enlace
Amoniaco Amina puente – hidrógeno.
3. Son solubles en agua, como resultado de la formación
Clasificación puentes de hidrógeno con el agua.
Depende del número de grupos alquilo o arilo ligados al 4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor a
nitrógeno. pescado y otros son repugnantes, (cadaverina) son
compuestos que se forman debido a la putrefacción de
AMINA FORMULA la materia orgánica animal.
Primaria R – NH2
Secundaria R – NH – R Propiedades Químicas
R–N–R
Terciaria | 1. Son compuestos de carácter básico, mayor que
R el amoniaco. Los aromáticos son bases
débiles.
(R-) puede ser H o un grupo hidrocarbonado igual o
2. Las aminas primarias verifican reacciones de
diferente.
alquilación para producir aminas secundarias y
terciarias.
Nomenclatura
1. Se nombran los grupos alquilo o arilo y luego se Usos: Son de mucha importancia en la industria, se usan
añade el sufijo “amina”. También se puede nombrar
como catalizadores, disolventes, colorantes,
colocando el sufijo – amina al nombre del grupo
medicamentos. Se encuentran en la naturaleza en forma
carbonado.
de aminoácidos, proteínas y alcaloides. Poseen valor
Ejem: CH3 – CH2 – NH2 etil amina
biológico: vitaminas, antibióticos, drogas, etc.
etanamina
OBTENCION DE AMINAS.
Si hay dos o más grupos diferentes, se nombran
como aminas primarias con sustituyentes en el 1. Alquilación del amoniaco (Reacción de Hoffman).
nitrógeno. En este caso se elige el de mayor número R – X + 2NH3  R – NH2 + NH4 X
de carbonos en cadena lineal para el nombre de la
amina. 2. Reducción de Amidas
Ejm:

1. CH3
|
CH3CH2 – N – CH2CH2CH3 Amida Amina primaria
N – etil – N – metil – propilamina
N – etil – N – metil – propanamina

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A partir de aldehídos Ejm:

IUPAC: N – ETIL ETANAMIDA

COMUN: N – etil acetamida

Aldehido Amina primaria

CONH2 Benzamida
Cuando el aldehído reacciona con una amina primaria en
presencia de hidrógeno gaseosos se obtienen aminas
secundarias, y el aldehído reacciona con una amina Propiedades
secundaria en presencia de H2 se produce una amina 1. La mayoría son sólidas
terciaria.
2. Tienen puntos de ebullición mayores que los ácidos
correspondientes.
AMIDAS
Las amidas se consideran como derivados de los ácidos 3. La mayoría son insolubles en agua excepto las de
orgánicos y amoniaco, donde formalmente se sustituye el baja masa molecular.
grupo – OH del ácido por el grupo – NH2 del amoniaco. 4. Las amidas son neutras.
Fórmula General
Usos: Se usa en la fabricación de resinas de urea
formaldehído, plástico, fertilizantes y en la industria
farmacéutica en la preparación de barbitúricos.
Nota: La urea es la diamida del ácido carbónico, primer
compuesto orgánico sintetizado.
Amina alifática Amida aromática
CO(NH2)2 o NH2 – CO – NH2
Tipos de Amidas Carbodiamida (urea)

OBTENCION DE AMIDAS
1. Hidrólisis: Es la reacción de una amida con el agua en
medio ácido o básico, obteniéndose el ácido carboxílico
Amida primaria correspondiente. Como las amidas son los derivados
más estables de los ácidos carboxílicos se necesitan
condiciones drásticas (alta concentración de ácidos o
bases fuertes) para su hidrólisis (HCl 6M o NaOH al 40
% en masa)
Medio ácido:

Amida secundaria

Amida Ácido carboxílico

Amida terciaria Medio básico:

Nomenclatura
R-COOH
A partir del nombre del ácido original cambia la terminación Amida
oico por amida, eliminando la palabra ácido. Ac. Carboxílico
NITRILOS
Ejm: CH3CH2CONH2 etanamida Son compuestos ternarios, derivados funcionales de los
o ácidos en quienes el oxígeno y el grupo –OH, se
sustituyen por el nitrógeno trivalente  N
común: acetanamida Fórmula General

Si el nitrógeno tiene un sustituyente alquilo o arilo, éste va R–CN o R-CN

precedido por: Grupo cianuro: -CN o - C  N

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Ejm: OBTENCIÓN DE NITRILOS.

Deshidratación

Ácido acético - etanonitrilo

- acetonitrilo
(Cianuro de metilo)
Nomenclatura Amida primaria Nitrilo
A partir del nombre del ácido original cambiar ico por
nitrilo. Agentes deshidratantes: P2O5 ó POCl3 (oxicloruro
Ejm: de fósforo)
IUPAC: ETANONITRILO
CH3 – C  N COMUN: acetonitrilo
PRÁCTICA DE CLASE

HCN Metanonitrilo (forminitrilo)

Caso 32.1:
CH3CH2CN Propanonitrilo (propionitrilo)
01. Respecto a las funciones orgánicas marque la
alternativa que relacione correctamente nombre-
CN Benzonitrilo
fórmula:

Propiedades Físicas
A) Aromático :
1. Los de baja masa molecular son líquidos
2. Presentan puntos de ebullición menor que el ácido
correspondiente.
B) Amida : R3N
3. No son solubles en agua, excepto en HCN y CH3CN
4. Son de olor agradable, de tipo etéreo
5. Son venenosos. C) Amina : RNH2
REACCIÓN DE NITRILOS.
D) Éster : R C R'
Hidrólisis en medio ácido
R – C  N + 2H2O  R – COOH + NH4+ O
Nitrilo Ác. Carbox. E) Alcohol : R C OH
En la reacción se debe usar exceso de ácido para que 02. La morfina está presente en la adormidera y constituye
ésta se complete, es decir la amida se transforma en
hasta 40% del peso seco de la savia que se recoge de
ácido, y el amoniaco se convierte en ión amonio.
las semillas. Identifique dos grupos funcionales
Hidrólisis parcial en medio ácido
presentes en la morfina.
Si las condiciones en la reacción de hidrólisis son suaves
(se trabaja con una pequeña cantidad del ácido) el nitrilo
se convertirá en amida. CH3
R – C  N + H2 O  R – CONH2 N
H+
Nitrilo Amida

Hidrólisis en medio básico o alcalino

1) OH-
R – C  N + H2O 
+
R – COOH + NH3
2) H
Nitrilo Ácido carboxílico

Reducción: OH O OH
LiAlH4
R – CN  R – CH2 – NH2
A) Éter y amida B) Fenol y amida
Nitrilo Amina primaria C) Alcohol y éster D) CAmina y fenol
También puede ser por hidrogenación catalítica E) Amina y cetona.

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Caso 32.2: 11. El nombre IUPAC y la clasificación del compuesto

03. Identifique a una amina primaria orgánico: CH3 CONHCH2CH3 Es:
A) CH3 - NH - CH3 B) CH3 - COOH A) N – etiletanamida, amina
C) CH3 - CH - CH3 D) CH3 - CONH2 B) N – etiletanamida, amina primaria
 C) N – etiletanamida, amida secundaria
NH2 D) N – etiletanamida, amina secundaria
E) N.A. E) N – etiletanamida, amida primaria

04. Seleccione a una amina terciaria: Caso 32.6:

12. Da el nombre común de la estructura:
A) (CH3)2 NH B) C3H5 - NH2
C) (CH3)3 N D) CH3 - NH2 O
E) N.a. ||
CH3 – CH – CH2 – C – NH2
|
Caso 32.3: Br
05. Nombrar: A) 3 – bromobutanamida
CH3 B)  - bromobutanamina
 C)  - bromobutanamida
CH3 – C – NH2 D)  - bromobutanamida
 E)  - bromobutiramida
CH3
A) Isobutilamina B) Butilamina 13. El nombre del compuesto
C) Secbutilamina D) Terbutilamina
E) N.a.

06. El nombre del compuesto:

C6H5  CH2  CH(NH2 )  CH2  CH3
A) etilbencilaalanina
B) 2 – amin – 3 – fenilpropano
C) bencilamina Es:
D) 3 – fenil – 2 – aminopropano A) N,N – Dimetilanilina
E) 1 – fenil – 2 – butanamina B) N,N – Dimetilbenzamida
C) N,N – Dimetilbencilamida
07. Nombrar el siguiente compuesto: D) N,N – Dimetilacetanilida
E) N,N – Dimetilbenzanilida

NH - CH 2 - CH 2 - CH 3 Caso 32.7:
14. Hallar el peso molecular de dietilamina.
A) 75 B) 73 C) 45
A) aminopropilbenceno D) 74 E) N.A.
B) etilbencilamina
C) propano bencilamina 15. Calcular el peso molecular de la acetamida
D) fenil propilamina A) 45 B) 59 C) 60
E) propil aminobenceno D) 50 E) N.A.

Caso 32.4: 16. La masa molecular de la amida que posee dos

08. De las siguientes fórmulas de compuestos orgánicos. radicales etilos unidos al átomo de nitrógeno y un
radical isopropilo unido al carbono del carbonilo, es:
CH3 CONH2 CH3NHCH3
1. 2. A) 138 B) 143 C) 151
3. CH3 CH2NH2 4. (CH3 CO)2 NH D) 159 E) 165
5. C3H7 CONH2
Corresponden a amidas primarias: Caso 32.8:
A) 1,2,3 y 5 B) 1,4 y 5 C) 2 y 3 17. Hallar la atomicidad del metiletilpropilamina
D) 2,3 y 4 E) 1 y 5 A) 12 B) 11 C) 10
D) 14 E) N.A
09. Identifique a una amida secundaria.
18. Hallar La atomicidad de:
A) metanamida B) acetamida
N – etil etanamida
C) n – etil etanamida D) etanpropanamida
E) N.A. A) 15 B) 10 C) 12
D) 9 E) N.A.
Caso 32.5:
10. Se denomina metanamida 19. Indique la atomicidad del: acetonitrilo
A) CH3 - NH 2 B) HCONH2 A) 3 B) 6 C) 5
C) CH3 - CONH2 D) CH 3 – NH 2 D) 9 E) N.A.
E) N.A.

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Caso 32.9: Caso 32.13:

28. ¿Qué producto se forma por hidrólisis ácida de la
20. Respecto al compuesto orgánico: N – Metiletanamina, butanoamida?
se afirma que:
1. Es una amina terciaria.
2. Presenta un par de electrones no enlazantes.
3. Es una amida secundaria.
4. La hibridacion del “N” es sp3 . A) ácido propanoico B) ácido butanoico
5. Presenta tres enlaces sigma sp – sp .
3 3 C) ácido acetico D) ácido fórmico
E) ácido pentanoico
Son ciertas:
A) 1, 2 y 4 B) 1, 4 y 5 C) 2, 3 y 4 Caso 32.14:
D) 2, 4 y 5 E) Solo 4 y 5 29. ¿Qué producto nitrogenado se forma por
deshidratación de butanoamida utilizando como
21. El número de enlaces sigma sp3  s que presenta la catalizador pentóxido de fosforo y calor?
acetamida es:
A) 2 B) 3 C) 4
D) 5 E) 6
22. El compuesto nitrogenado que presenta hibridación
sp es: A) Isobutanonitrilo B) Butanonitrilo
A) Butanamida B) N,N – dimetilbezamida C) Propanonitrilo D) isopropanonitrilo
C) N,N – dietilamina D) N – metilanilina E) Etanonitrilo
E) cianobenceno
30. ¿Qué producto nitrogenado se forma por
Caso 32.10: deshidratación de 3-metil-butanoamida utilizando
23. Hallar el producto principal de la reacción del cloro como catalizador pentóxido de fosforo y calor?
etanol con amoniaco a condiciones adecuadas A) Isobutanonitrilo B) 3-metilbutanonitrilo
según el método de Hoffman: C) Propanonitrilo D) isopropanonitrilo
CH3-CH2Cl + 2NH3  ……… E) Etanonitrilo
A) Isobutilamina B) Butilamina
C) Secbutilamina D) Terbutilamina Caso 32.15:
E) Etiloamina 31. ¿Qué tipo se sustancia se obtiene por reducción del
acetonitrilio en presencia del catalizador LiAlH4
Caso 32.11:
24. Hallar el producto principal de reacción de reducción
CH3– C  N LiAlH
 4
………..
propanamida utilizando catalizador de LiAlH4 en
solvente éter: A) amida
B) amina primaria
C) secundaria
D) amina secundaria
E) amida primaria
A) Isobutilamina B) Butanoamina
C) Propanamina D) Terbutilamida 32. ¿Qué sustancia se obtiene por reducción del nitrilo en
E) Etanoamina presencia del catalizador LiAlH4

25. Hallar el producto principal de reacción de reducción CH3CH2 CH2CH3 – C  N 

LiAlH4 ………..
butanamida utilizando catalizador de LiAlH4 en
solvente éter: A) Pentanoamina B) Butanoamina
A) Isobutilamina B) Butanoamina C) Propanamina D) Terbutilamida
C) Propanamida D) Terbutilamina E) Etanoamina
E) Etanoamida
Caso 32.12: AUTOEVALUACION
26. Hallar el producto principal de reacción del
acetaldehído con hidrógeno y amoniaco.
1. El nombre del compuesto

A) Isobutilamina B) Butanoamina
C) Propanamina D) Terbutilamina
E) Etanoamina

27. Hallar el producto principal de reacción del propanal Es:

con hidrógeno y amoniaco.
A) Isobutilamina
C) Propanamina
E) Etanoamina
A) N,N – Dimetil-2-metilpropanamida
B) Butanoamina B) N,N – Dimetilbenzamida
D) Terbutilamina C) N,N – Dimetilisobutanoamida
D) N,N – Dimetilacetanilida
E) N,N – Dimetil-2-metilpropanamina

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2. Respecto al siguiente compuesto: 3. Hallar el peso molecular del: butanonitrilo

A) 83 B) 59 C) 69
D) 40 E) N.A.

4. Indique el número de hidrógenos que contiene una

molécula de:
1. Es una amina terciaria.
2. Presenta un par de electrones no enlazantes en el N – metil – N – etilmetanamida
nitrógeno.
3. Es una amida secundaria. A) 8 B) 9 C) 10
4. La hibridación del “N” es sp3 . D) 12 E) N.A.
5. Presenta tres enlaces sigma sp3 – sp3 .
5. ¿Qué producto nitrogenado se forma por
Son ciertas:
deshidratación de pentanoamida utilizando como
A) 1, 2 y 4 B) 1, 4 y 5 C) 2, 3 y 4
D) 2, 4 y 5 E) Solo 4 y 5 catalizador pentóxido de fosforo y calor?

3. Hallar el producto principal de la reacción del cloro

etanol con amoniaco a condiciones adecuadas según
el método de Hoffman:
CH3-CH(CH3)Cl + 2NH3  …………
A) Isobutanonitrilo B) pentanonitrilo
A) Isopropilamina B) Butilamina C) Propanonitrilo D) isopropanonitrilo
C) Secbutilamina D) Terbutilamina E) Etanonitrilo
E) Etiloamina

4. Hallar el peso molecular del: propanonitrilo

CLAVES
A) 83 B) 55 C) 69
D) 40 E) N.A.

5. ¿Qué producto se forma por hidrólisis ácida de la 1. 2. 3. 4. 5.

propanoamida?

A E D B B

A) ácido 2-metilpropanoico B) ácido butanoico

C) ácido acetico D) ácido fórmico
E) ácido pentanoico

TAREA DOMICILIARIA

1. ¿Qué grupo funcional no está asociada a la siguiente

estructura?
CN

CH3OO C
OH
HOOC
A) Amina B) Cetona
C) Ester D) Ácido carboxílico
E) Alcohol

2. Nombrar CH3 – CH2 – CH2 - CN

A) cianuro de butilo
B) cianuro de etilo
C) cianuro de metilo
D) propanonitrilo
E) butanonitrilo

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