Ciclo escolar 2020-2021

http://natyamiguisd.wix.com/amidas#!grupos-funcionales-de-las-amidas
 Las aminas son compuestos
orgánicos que se caracterizan por
tener en enlace C-N en su estructura.

Estos
compuestos
son muy
abundantes en
los
organismos
vivos, los
encontramos
en procesos
indispensables
para la vida.
Opiáceo sintético que se usa en medicina como narcótico y analgésico
ORIGEN DE LAS AMINAS

La sustitución de uno o más átomos de H del

amoníaco por grupos alquílicos o arílicos da lugar a
este grupo funcional.
CLASIFICACIÓN
Por el número de enlaces de los grupos alquilo como
sustituyentes (R) al átomo N
b) Una amina secundaria tiene dos grupos sustituyentes grupos alquilo unidos al N.
d) AMINA CUATERNARIA

Un cuarto grupo alquilo se une al N mediante sus 2 e- libres no compartidos, esto

origina que el N adquiera una carga positiva. Este catión que se forma se llama
ION CUATERNARIO DE AMONIO.

Común:
Se da el nombre del radical y
usa la palabra amina.
Si existen dos o más
radicales se da el nombre de
ellos en orden alfabético.
Se utiliza di o tri cuando hay
grupos idénticos.
Sec o ter se refieren al
carbono al cual se halla
enlazado el N.
AMINAS PRIMARIAS
IUPAC o SISTEMÁTICO:
ALCANOAMINA O AMINA PRIMARIA
Se deben realizar los siguientes pasos:
1. Se identifica la cadena más larga de átomos
de C que contenga al C–NH2 . El nombre de la
cadena será el nombre base del alcano, en
donde debe agregarse la terminación –amina.
2. Se numera la cadena principal de tal forma
que el grupo amino posea la menor numeración
posible.
3. Se nombran las ramificaciones en orden
alfabético, señalando la posición que guardan
dentro de la cadena principal.
Ejemplo de nombre común

Actividad 1
Investiga su nombre común de las aminas aromáticas
Actividad 2. Ejercicio.
Clasifica a las siguientes aminas y escribe su nombre IUPAC

p152

1
 NOMENCLATURA IUPAC
R2NH y R3N (Aminas secundarias y terciarias)
1. De los sustituyentes presentes en el N elige aquel que tenga la cadena más
larga para tomarla como base, ésta se nombrará con la terminación amina.

2. Los sustituyentes que no se eligieron como base se deben nombrar

anteponiendo una
N- (en mayúscula y seguidas de un guión) como un localizador no
numérico, que nos indica que están unidos al nitrógeno.
Los N -localizadores se designan en orden alfabético y si se repiten se utilizan
los prefijos di o tri. Ejemplo: N,N- dimetil.

3. Todas las ramificaciones que se encuentren en el compuesto se deben localizar

por un número y se nombrarán junto con los N -sustituyentes en estricto
orden alfabético.

4. El nombre finalmente del compuesto se inicia con los N -sustituyentes y las

ramificaciones en orden alfabético, seguido del localizador numérico del
grupo amino (si aplica) y posteriormente el nombre de la cadena base con
la terminación amina.
Dos grupos N-sustituyentes

N,N-dimetilmetanamina.
 p155

Actividad 3
Identifica su nombre
 p156

Actividad 4 Resuelve en tu cuaderno la Actividad 11 de la sección “Aprende

haciendo”. Nomenclatura y usos de las aminas de la página 487.
El signo clásico consiste en un olor fétido, referido
como "olor a pescado", que es causado por la
producción de aminas (trimetilamina)

El hecho de que las aminas tiendan a tener malos olores se

destaca por los nombres de dos aminas: la cadaverina y
la putresina.
ESTADO DE AGREGACIÓN Y DENSIDAD
Las primeras aminas son gaseosas, incoloras, solubles en agua y con olores
penetrantes algunas veces parecido al amoníaco o más con olor a pescado.

La metilamina, es la amina más sencilla, es un gas a TA y cuenta con una D= 0.699 g/mL.
La etanamina y la propilamina, son líquidos con D=0.689 g/mL y 0.719 g/mL.
La Dimetilamina es la única amina secundaria gaseosa
La Trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa
Las aminas con carbonos de C3 a C11 son líquidas.
Las aminas a partir de C11 son sólidas.

SOLUBILIDAD
Las aminas de bajo PM son solubles en H2O porque pueden formar Pte de H con ella.
Las aminas primarias son más solubles que las secundarias, porque las primeras tienen 2H
que pueden intervenir en la formación de Pte de H, en tanto las segundas sólo tienen uno.
Las aminas terciarias no tienen H para establecer Pte de H, por lo que son menos solubles
en el agua.
PUNTOS DE EBULLICIÓN
• El PEb de las aminas aumenta
conforme aumenta la MM y
disminuye conforme aumenta el
número de ramificaciones (cuando se
tienen dos compuestos del mismo
número C y grupo funcional, el más
ramificado tiene menor PEb) como en
todos los Comp Org.
• Lo anterior se cumple tanto en
aminas primarias, secundarias y
terciarias, como lo podemos apreciar
en la tabla 5.12.
• Sus PEb son menores que los R-OH
ya que sus Pte de H son más débiles.
• Entre las aminas, las que tienen
menor PEb son las terciarias, porque
no forman Pte de H entre moléculas
iguales.
 PUENTES DE HIDRÓGENO
INTERMOLECULARES EN LAS AMINAS
A pesar la mala reputación, las R-NH2 son base para la vida en los AMINOÁCIDOS.

Las aminas se encuentran en los MEDICAMENTOS y VITAMINAS, y son MATERIA P

esenciales para muchos procesos sintéticos.
La AMINA AROMÁTICA es la base para la síntesis de toda una clase de colorantes
sintéticos.

Algunos de los productos de la descomposición de la carne humana son diaminoalcanos,

poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben al olor: Putrescina y Cadaverina.
 Las propiedades químicas de las aminas
(basicidad) son semejantes a las del amoniaco. Al
igual que éste, son sustancias básicas; son
aceptores de protones, según la definición de
Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquil-amonio (sales de amina).
Ej. la etilamina se combina con el HCl, para producir cloruro de etil-amonio.

AMINA
PRIMARIA

AMINA
SECUENDARIA
 R

R-CONH2
Las amidas son compuestos orgánicos nitrogenados que juegan un papel importante
a nivel industrial (polímeros, alimentos, farmacéutica, aeroespacial) y en los procesos
fisiológicos de los SV.

Cafeína
Es una amida cíclica y un alcaloide de purina. Es un estimulante del SNC, capaz de quitar la somnolencia y mantenernos en estado de
alerta. Es la sustancia psicoactiva más consumida en el mundo, en las bebidas que contienen cafeína, como el café, té, refrescos de
cola y bebidas energéticas .
Penicilina G
Es uno de los antibióticos más antiguos, descubierto por un médico escocés
llamado Alexander Fleming alrededor de 1940.
 Kevlar. Poliamida El Kevlar® o poliparafenileno
tereftalamida sintetizada por
primera vez en 1965

Entre sus aplicaciones está

la fabricación de cables,
ropa resistente (de
protección) o chalecos
antibalas. El K-49 se
emplea cuando las fibras se
van a embeber en una
resina para formar un
material compuesto.

http://www.dupont.com.ar/productos-y-servicios/telas-fibras-notejidos/fibras/usos-y-aplicaciones/industria-aeroespacial-
martima-ferroviaria.html
Las AMIDAS son derivados de los RCO2H ya que se obtienen cuando estos
ácidos o sus sales reaccionan con NH3 o con una R-NH2 (PRIMARIA, SECUNDARIA o
TERCIARIA), con pérdida de agua.
 CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS
Las amidas, se clasifican en primarias (1°), secundarias (2°) y terciarias (3°),
lo cual depende del número de sustituyentes unidos al átomo de nitrógeno.
 primarias secundarias terciaria

Actividad 5
Contesta en tu cuaderno
Amida ¿Es una amida
Aromática aromáticas?
primaria ¿Cuál es la diferencia?
¿Es primaria?

benzamida

Escribe otra manera de nombrarla

 NOMENCLATURA IUPAC y COMÚN PARA AMIDAS PRIMARIAS

• Para nombrar a las amidas se tiene que reconocer el acido que le da origen.
• Se sustituye la terminación “ ico u oico” del ácido que les da origen (IUPAC) por la
terminación amida. La palabra ácido se suprime.
•Actividad 6. Completa el siguiente cuadro de la serie homologa hasta C10

#C Amida IUPAC CÓMUN p139

C1 H-CONH2 metanamida formamida

C2 CH3-CONH2 etanamida acetamida
C3 CH3CH2CONH2
C4 CH3CH2CH2CONH2
C5 CH3CH2CH2CH2CONH2
C6
C6H5-CONH2 p107
 NOMENCLATURA IUPAC
amidas secundarias y terciarias
Cuando hay sustituyentes unidos al nitrógeno, éstos indican su posición con el localizador N-.
Antes de nombrar la amida se nombran las ramificaciones que sustituyen a los H
enlazados en el nitrógeno indicando su posición con la letra N-.

N-etil etanamida. N-etil-N,2-dimetilpropanamida

Actividad 7
Analiza los ejemplos de las siguientes amidas y anota tus comentarios
en tu cuaderno
 ACTIVIDAD 8
1. Copia los ejercicios de amidas en tu cuaderno y resuelve:
2. La página 161
3. La actividad 12 de la sección “Aprende haciendo”. Nomenclatura y usos de
amidas de l la página 489.
4. Resuelve el Ejercicio integrador de la sección ¡Me vuelvo experto¡ de la
página 491
5. Analiza los siguientes ejemplos y escribe en tu cuaderno: clasificación,
nombre común y sistemático.
1. 2. 3. 4. 5. 6.

7. 8.
ØTodas las AMIDAS primarias son sólidas excepto la formamida (líquida).

ØCasi todas son incoloras e inodoras

ØLas inferiores son solubles en agua y en alcohol

ØLas primarias y secundarias forman Ptes de H

ØLas terciarias no pueden formar Ptes de H

ØPoseen puntos de fusión y ebullición anormalmente
altos, debido a la polaridad del grupo –NH2 y a la
formación de puentes de hidrógeno.
HCONH2 193° pe HCOOH 101°pe
CH3CONH2 222° pe CH3COOH 118°pe

ØEl grupo funcional amida, es un enlace muy estable

y se encuentra en las moléculas de proteínas.

ØSon moléculas neutras

 Hidrolisis Básica: La hidrólisis básica de
las amidas produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según el
tipo de amida.

Hidrólisis Ácida: produce ácido orgánico libre

y una sal de amonio o el correspondiente ácido
y una sal de amonio cuaternario.

Reacción de Hoffman: Una solución

acuosa de amida con hipoclorito de
sodio e hidróxido de sodio , formando
así una amina pura

• Reducción de amidas: Para

convertir una amida en amina se
usa el hidruro de litio y el aluminio
 ENLACE PEPTÍDICO
El enlace carbonílico -CO-N- se denomina enlace
amida. Este enlace es muy estable y se encuentra en las
unidades repetitivas de proteínas.
 Aplicaciones(Amidas):
n Las amidas son
comunes en la
naturaleza y se
encuentran en
sustancias como los
aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas,
vitaminas.
n Son utilizadas por el
cuerpo para la excreción
del amoniaco (NH3) y
son muy utilizadas en la
industria farmacéutica, y
en la industria del nailon
 Dimetilformamida:
Se emplea como disolvente de resinas en
la fabricación
n cuero sintético,
n poliuretano y
n fibras acrílicas,
n como medio de reacción y disolvente
en la extracción de productos
farmacéuticos,
n en disolución de resinas, pigmentos y
colorantes.
n Constituye un medio selectivo para la
extracción de compuestos aromáticos
a partir del petróleo crudo.
Dimetilacetamida:
n - La Dimetilacetamida
se utiliza como
n disolvente de fibras
acrílicas y en síntesis
específicas de química
fina y farmacia.
Una diamida importante es la UREA que es
el producto final del metabolismo de las
proteínas de los mamíferos, el adulto
normal excreta de 28 a 30 g de urea en la
orina diariamente.
 NYLON
n El nylon es un polímero sintético que
pertenece al grupo de las poliamidas.

100% NYLON