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FUNCIONES NITROGENADAS I: Propiedades Físicas
1. Son gases, metilamina, dimetilamina,
AMINAS trimetilamina y etilamina. La mayoría son
Son grupos funcionales derivados del líquidos.
nitrógeno 2. Son líquidos asociados, pero no en igual
dimensión que los alcoholes debido a que
AMINAS pueden formar el enlace puente – hidrógeno.
Las aminas son bases orgánicas derivadas del 3. Son solubles en agua, como resultado de la
amoniaco en el que uno o más átomos de formación puentes de hidrógeno con el agua.
hidrógeno se han reemplazado por grupos 4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor
a pescado y otros son repugnantes,
alquilo o arilo (R) y tienen la fórmula general (cadaverina) son compuestos que se forman
R 3N debido a la putrefacción de la materia
•• •• orgánica animal.
H–N–H R–N–R
Propiedades Químicas
| ⎯⎯⎯→ |
1. Son compuestos de carácter básico, mayor
H R que el amoniaco. Los aromáticos son
Amoniaco Amina bases débiles.
Clasificación 2. Las aminas primarias verifican reacciones de
alquilación para producir aminas secundarias
Depende del número de grupos alquilo o arilo y terciarias.
ligados al nitrógeno. Usos: Son de mucha importancia en la industria, se
AMINA FORMULA usan como catalizadores, disolventes, colorantes,
Primaria R – NH2 medicamentos. Se encuentran en la naturaleza en
Secundaria R – NH – R forma de aminoácidos, proteínas y alcaloides.
R–N–R Poseen valor biológico: vitaminas, antibióticos,
Terciaria | drogas, etc.
R
(R-) puede ser H o un grupo hidrocarbonado igual OBTENCION DE AMINAS.
o diferente. 1. Alquilación del amoniaco (Reacción de Hoffman).
Nomenclatura R – X + 2NH3 ⎯⎯→ R – NH2 + NH +4 X −
1. Se nombran los grupos alquilo o arilo y luego se 2. Reducción de Amidas
añade el sufijo “amina”. También se puede
nombrar colocando el sufijo – amina al nombre
O
del grupo carbonado. //
LiAlH4
Ejemplo: CH3 – CH2 – NH2 etilamina R – C – NH2 ⎯⎯→
éter R – CH2 – NH2 + H2O
etanamina Amida Amina primaria
Si hay dos o más grupos diferentes, se nombran
como aminas primarias con sustituyentes en el 3. A partir de aldehídos
nitrógeno. En este caso se elige el de mayor O
número de carbonos en cadena lineal para el //
nombre de la amina. R – C – H + NH3 + H2 → R – CH2 – NH2 + H2O
Ejm:
1. CH3 Aldehido Amina primaria
|
Cuando el aldehído reacciona con una amina
CH3CH2 – N – CH2CH2CH3
primaria en presencia de hidrógeno gaseosos se
N – etil – N – metil – propilamina obtienen aminas secundarias, y el aldehído
N – etil – N – metil – propanamina reacciona con una amina secundaria en presencia
de H2 se produce una amina terciaria.
– C – NH2 ⎯⎯⎯→ R – CH2NH2
2. - Fenilamina
NH2 Las aminas resultan de la sustitución de uno, dos o
- Bencenamina tres átomos de hidrógeno del amoníaco por
C6H5NH2 (Anilina)
1) OH-
R–CN o RCN
R – C N + H2O ⎯⎯→
+
R – COOH + NH3
Grupo cianuro: -CN o - C N 2) H
Nitrilo Ácido carbox.
Ejm:
Reducción:
O
LiAlH4
//
R – C N ⎯⎯→ R – CH2 – NH2
CH3 – C – OH ⎯ ⎯→ CH3 – C N Nitrilo Amina primaria
29. El propan-1,2,3-triol, llamado glicerina, es muy 36. La masa molecular de la amida que posee dos
utilizado en grandes variedades de productos para radicales etilo unidos al átomo de nitrógeno y
el cuidado personal, de su estructura se puede un radical isopropilo unido al carbono del
decir que. carbonilo, es:
I. Presenta 2 carbonos primarios y 1 carbono
A) 138 B) 143 C) 151
secundario
II. Su masa molecular es 92 g/molg D) 159 E) 165
III. Presenta 3 carbonos híbridos sp3 37. ¿Cómo se llama el compuesto mostrado?
a) VVV b) VFV c) VFF
d) FVF e) FVV O
30. Determinar el peso del producto principal en la CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C
siguiente reacción: NH2
Ac. etanoico + Amoniaco → ……… CH3
a) 57 b) 59 c) 64 d) 75 e) 61 a) Isohexil – metanamida
b) 2 – metil – hexanamida
c) Carbodiamida
d) 5 – metil – hexanamida
31. Da el nombre común de la estructura: e) Hexanocetoamina
38. ¿Qué compuesto tiene peso molecular M = 115?
O A) Benzamida
|| B) Úrea
CH3 – CH – CH2 – C – NH2
C) N- metil – butanoamida
|
D) N – metil – N – etil propanoamida
Br
E) N – metil – 3,3 – dimetil butanoamida
a) 3 – bromobutanamida 39. El nombre del siguiente compuesto es:
b) - bromobutanamina O CH3
c) - bromobutanamida
d) - bromobutanamida CH3 – C – N
e) - bromobutiramida
CH2 – CH3
32. Se denomina metanamida
a) N – metil – N – etilacetamida
a) CH3 - NH 2 b) HCONH2
b) N – etil – butiramida
c) CH3 - CONH2 d) CH3 – NH 2
c) N – metil – N - etilbutiramida
e) N.A.
d) N – propil acetamida
33. De las siguientes fórmulas de compuestos e) N – metil – N – butil – pentanamida
orgánicos.
40. El nombre del siguiente compuesto es:
1)
CH3CONH2
2)
CH3NHCH3 O