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Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingeniería.
Ingeniería química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica II - Sección: 01
Catedrático: Inga. Silvia Zucely Castillo Monterroso

PRÁCTICA DE LABORATORIO VIRTUAL


“ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA”

Estudiante: Blas Fernández, Joana María


Carné: 1159222

Guatemala, 16 de octubre de 2023


Actividad Virtual:
En el siguiente video se muestra una explicación general del principio y la técnica de
espectroscopia IR:

https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopyjay/infrared-
spectroscopy-theory/v/introduction-to-infrared-spectroscopy

Observe el video y luego responda las siguientes preguntas:

Preguntas a base del video de espectroscopia de IR:


a) Los alquenos, alcanos y alquinos, son hidrocarburos. Estos están
construidos por enlaces carbono-hidrógeno ¿Se puede diferenciar un
alqueno de un alcano y de un alquino, utilizando los espectros IR? ¿Qué
picos usaría para diferenciarlos?

Si se puede diferenciar a los alquenos, alcanos y alquinos utilizando la espectroscopía


infrarroja (IR) de modo que cada tipo de hidrocarburo tiene enlaces carbono-carbono y
carbono-hidrógeno con diferentes características espectroscópicas en el rango de IR que
estos compuestos poseen.

Los alcanos (enlaces simples) tienen un pico fuerte y ancho en el rango de 2800-3000 cm-1
debido a sus enlaces C-H además poseen un pico en el rango de 1450-1470cm-1 debido a
deformaciones en el respectivo enlace.

Los alquenos (dobles enlaces) tienen la presencia de un pico característico en el rango de


1640-1680cm-1 correspondiente a la vibración de c=c. pico distintivo de alquenos. Además
poseen el mismo pico de rango de 2800-3000 cm-1 debido a sus enlaces C-H además
poseen un pico en el rango de 1450-1470cm-1 debido a deformaciones en el respectivo
enlace (para enlaces c-h)

Por último, los alquinos (enlaces triples) tienen la presencia de un pico característico de
2100-2260cm-1 correspondiente a la vibración en el triple enlace de C-C. distintivo de los
alquinos. Los mismos picos que se observan en los alcanos para los enlaces C-H. (u n pico
fuerte y ancho en el rango de 2800-3000 cm-1 debido a sus enlaces C-H además poseen un
pico en el rango de 1450-1470cm-1 debido a deformaciones en el respectivo enlace.)

b) ¿Cómo podría diferenciar un alcano lineal de uno cíclico?

Para diferenciar entre un alcano lineal y uno cíclico utilizando espectroscopía infrarroja
(IR), se debe de buscar diferencias en los picos característicos que surgen debido a las
diferencias en la estructura molecular. Se puede decir que la diferencia clave entre un
alcano lineal y uno cíclico en un espectro IR radica en la presencia de un pico adicional en
el rango de 850-1000 cm^-1 en el espectro del alcano cíclico, que se debe a las vibraciones
de los enlaces C-C en el anillo. Los alcanos lineales no muestran este pico específico.

c) Los carbonilos presentan un pico característico en la región entre 1600-


1700cm-1. ¿Se puede distinguir entre un pico de un aldehído, cetona,
éster, o ácido carboxílico?

Se puede mencionar que en la espectroscopia IR se puede indicar la presencia de un grupo


carbonilo en una molécula, pero para una identificación más precisa de si se trata de un
aldehído, cetona, éster o ácido carboxílico, se requiere información adicional de otras
técnicas analíticas y la interpretación cuidadosa de la posición del grupo carbonilo en la
molécula. Otros métodos como lo son la espectrometría de resonancia magnética nuclear o
simplemente, pruebas químicas específicas.

SIMULADOR VIRTUAL
La segunda parte de la experiencia virtual consiste en completar un laboratorio virtual
de la Universidad de North Carolina, el cual se titula: Virtual Lab 2: Infrared
Spectroscopy y lo encuentra en el siguiente enlace:

https://go.ncsu.edu/vrlab-ir-spectroscopy
En esta simulación se tienen cuatro compuestos desconocidos, y con ayuda del instructor
debe identificar los compuestos usando los espectros IR. Debe tomar captura de pantalla
de los espectros obtenidos y a la par colocar la estructura a la que corresponde. Al final
debe escribir un párrafo explicando que picos que utilizó para distinguir los espectros uno
del otro.

A.

El grupo funcional que representa ese pico entre 3200-3600 es: un alcohol (2-pentanol)

Contiene un carbono sp3, alcano

2-PENTANOL

B.
Es un grupo funcional de: alcohol presente (benzyl alcohol)

Estructura: sp2 carbonos (3100-3000) y sp3 (3000-2580) absorbidos previamente


identificados.

BENZYL ALCOHOL

C.

Grupo funcional: grupo carbonilo está en el rango del pico seleccionado (1740-1720)

Carbonos sp2 absorben desde 3100 a 3000, dicha estructura contiene carbonos sp3 en ese
rango con el segundo pico

4-METHYL-2-PENTANONE
D.

Grupo funcional: pico mayor con 1700-1680 con la parecencia de un grupo carbonilo

Con el segundo pico mayor con un pico en 3100-3000 lo que indica carbonos sp2

ACETOFENONA

Se pueden identificar un espectro del otro mediante los picos. El pico mayor es el que
indica al grupo funcional en el que se encuentra y el pico siguiente con ayuda de la
hibridación de los carbonos se identifica dicha molécula. Por ejemplo, los grupos
funcionales como los grupos hidroxilo (-OH) muestran un pico distintivo en la región de
3200-3600 cm^(-1), mientras que los grupos carbonilo (C=O) presentan picos en la región
de 1650-1800 cm^(-1). Al identificar y analizar estos picos característicos en el espectro IR
de una sustancia, es posible determinar la presencia de grupos funcionales específicos y,
por lo tanto, caracterizar su composición química de manera efectiva.

PROBLEMA DE ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA


3. Visite la siguiente página:

http://sites.saintmarys.edu/~pbays/Spectroscopy.html

Tome captura de pantalla de su respuesta, y luego escriba un pequeño párrafo explicando


cómo llegó a su respuesta, además identifique los picos principales en el espectro de la
captura de pantalla.
Los ácidos carboxílicos tienen una banda característica en la región de 1700-1750 cm^(-1)
en el espectro IR. Este pico se debe a la vibración de estiramiento del enlace C=O
(carbonilo) en el grupo carboxilo (-COOH). Este pico es muy distintivo y es el más
importante para identificar un ácido carboxílico. Picos en los cuales se identifican las
características del grupo funcional carbonilo y el otro pico identifica al ácido, por el rango
de ondas espectroscópicas. Para identificar un ácido carboxílico, busca la banda
característica en la región de 1700-1750 cm^(-1). La intensidad y posición de este pico
pueden variar ligeramente según la estructura y el ambiente químico de la muestra.
Además, verifica la presencia de otras bandas relacionadas con el grupo funcional
carboxilo y cualquier otro grupo funcional en la molécula.

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