Sábado 9-13h QOAIV

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AIV

TÍTULO DE LA PRÁCTICA

“Síntesis de la Cumarina por Condensación de Bargellini”

Profesor: Nino Castro Mandujano

Alumnos:

Guerrero Rosales Kelly Stefany 16070093

Hachilla Aquise, Hillary Beatriz 16070080

Tomas Barzola, Omar 12070024

Diaz Aguirre, Mónica Rossalin 12070091

Lima-Perú

2020-I
1. Trabajo experimental: diagrama de flujo, esquema de equipos, etc.
Seguridad en el laboratorio

Diagrama de flujo
Esquema de equipos

Plancha de calentamiento Equipo de filtración al vacío

Seguridad en el laboratorio
2. Discusión de resultados: mecanismo de reacción, análisis
espectroscópico, caracterización del producto.

Reacción general

El oxígeno del fenol atacará al carbono con densidad de carga parcialmente

positiva de benzilacetonitrato para poder formar el éster. En esta nueva
molécula se hará un ataque al carbono del carbonilo para poder formar el
anillo

Para poder eliminar el oxígeno con carga negativa tendrá que salir como
agua así que ocurre una protonación.

Por último, se calentará a la molécula intermedio para poder eliminar el grupo

nitro en forma de NO2
 Análisis espectroscópico y caracterización del producto

Espectroscopía IR

El análisis de espectro infrarrojo se debe a las vibraciones de los enlaces y

proporciona evidencias de los grupos funcionales presentes en la cumarina.

Se observa un pico característico del 1754 característico del carbonilo.

Para el caso de 1622 se observa que la frecuencia de estiramiento es de un

anillo con dobles enlaces

Para el grupo C-H se detectó un valor de frecuencia característica de 1405

en la región de la huella dactilar.
El desarrollo de la espectroscopia RMN por la transformada de Fourier hace
posible la RMN de carbono (RMN -13 o RMC) donde los átomos de carbono de
grupos carbonilo, los átomos de carbono de alquinos y los átomos de carbono
aromáticos tienen desplazamientos químicos característicos en el espectro
RMN-13C

Aquí se observa 8 señales, aquí necesariamente hay semejanza de las

enseñanzas de carbono. Los carbonos 8 y 9 están dentro de un anillo, dentro
de un ciclo. Con un valor de 116.70 para el C8 y 116.56 para el C9.

Para los carbonos aromáticos, como el C4 y C6, siempre están por encima de
120 porque el doble enlace los apantalla y se dan valores más altos

Las señales de C2 y C7 tienen valores de 153.99 y 118.81 respectivamente. El

C2 está más apantallado ya que está más cerca al oxígeno.
Utilizamos la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) para
estudiar la gran variedad de núcleos.

En el análisis se observa que los valores de ppm están por encima de 6.0,
esto se debe a que se trata de carbonos de grupo bencílico en un anillo.

Las variaciones en las posiciones de las absorciones de RMN, que surge de

la protección y la desprotección electrónica

Los hidrógenos E y B son equidistantes cuyos valores son cercanos y hay

doble triplete.

El hidrógeno ubicado en A, C y D, presenta doblete cada uno.

El hidrógeno ubicado en la posición F presenta un singulete.

En esta información se ha tabulado el espectro para mostrar las abundancias
relativas donde se observa el pico base quien no necesariamente corresponde
de manera necesaria a la masa del ion molecular

Para el análisis de espectroscopia de masa, se observa una diferencia, el

fragmento de 28, que se trata del carbonilo (C=O), también del doble enlace
como fragmento.

El peso molecular del compuesto 147.

Se observa que el pico padre es la línea más alta que en este caso es 140 que
significa que es el 100%

Se observa que en la señal de 44 se encuentra el grupo lactona.

3. Conclusiones

A partir del cambio a oxiarilcetona y bencilacetato de sodio, el

rendimiento de la síntesis llegó a un 95%. También se pudo identificar
el punto de fusión para el producto, el cual varía entre 249-250°C. Se
llevó la síntesis a condiciones altas como la temperatura a 80°C. El
último paso fue la recristalización, el producto de cumarina es insoluble
en etanol.

4. Bibliografía. Según formato Vancouver

- Wang, Zerong. Comprenhensive Organic Name Reactions and

Reagents. John Wiley & Sons, Inc. 2010. pp. 220-223