Taller de Infrarrojo (IR).

Antecedentes Teóricos

1. ¿Cuál es el fundamento teórico del análisis espectroscópico de IR? (0.25 puntos)

La técnica de Espectroscopía de Infrarrojo permite la identificación de los grupos funcionales de un

compuesto. Se basa en el hecho de que la mayoría de las moléculas absorben la luz en la región
infrarroja del espectro electromagnético, convirtiéndola en vibración molecular. Esta absorción es
característica de la naturaleza de los enlaces químicos presentes en una muestra.

2. Indique la razón por la cual los diferentes grupos funcionales tienen diferentes frecuencias de vibración.
(0.25 puntos)

Esto debido a que cuando una molécula absorbe radiación infrarroja, la vibración intramolecular con
frecuencia igual a la de la radiación, aumenta en intensidad, lo que genera señales con frecuencias que
corresponden a la vibración de un enlace específico.

3. Indique 4 diferentes tipos de análisis de espectroscopía y qué información brinda cada una de estas.
(0.5 puntos)

● Espectroscopia de absorción atómica: Estudio de metales cuanti y cuali

● Espectroscopia UV-VIS: Interacción de la luz con las moléculas que la absorben
● Espectroscopia Infrarroja: Estructura de la molécula
● Espectroscopia de Raman: espectro visible, estructural, enlaces donde se produce un cambio de
polarizabilidad

4. Mediante un diagrama detallado describa las partes físicas que integran un aparato de Infrarrojo (IR) y la
función que tiene cada parte. (0.75 puntos)
5. Enlista cuatro métodos diferentes para preparar una muestra y adquirir su espectro de IR. (0.25 puntos)

Pastilla, Película, Suspensión, Disolución.

Ejercicios prácticos

6. Proponga estructuras desarrolladas de compuestos que cumplan con las descripciones siguientes: (1
 punto)
a) C5H8 con absorciones en IR en 3300 y 2150 cm-1
Debería haber presencia del grupo hidoxilo por la lectura en 3300 pero la fórmula no permite la presencia de oxígenos. También hay enlaces con hibridación sp
por lo tanto habrá por lo menos 1 enlace triple C-C

b) C4H8O con una fuerte absorción en el IR en 3400 cm-1

Es un lectura de grupo Hidroxilo debido al rango en que se encuentran (3200 a 3600 cm-1)

c) C4H8O con una fuerte absorción en el IR en 1715 cm-1

Existe la presencia del grupo Carbonilo por lo que podría ser un Aldehído o una Cetona, en este caso decidimos por un aldehído.

d) C8H10 con absorciones en el IR en 1600 y 1500 cm-1

La lectura en 1600 se le acerca bastante a uno de los picos característicos de los alquenos por lo que al arreglar la molécula, el acomodo donde quedaban los
hidrógenos completos era aquel de un anillo aromático, mientras que la lectura en 1500 era parte de las características del grupo nitro.

7. ¿Cómo usaría la espectroscopía de IR para diferenciar entre estos pares

de isómeros? (0.5 puntos)

a) HC≡CCH2NH2 y CH3CH2C≡N
La primer molécula es un alquino por lo que su huella característica se encontrará al inicio mientras que la
segunda es un enlace triple entre carbono y nitrógeno por lo que es un grupo nitrilo cuya característica
principal es una onda extremadamente pronunciada y sola en 2400cm-1

b) CH3COCH3 (cetona) y CH3CH2CHO (aldehído)

Debido a que aunque es el mismo grupo funcional pero se encuentra en diferentes posiciones, tendrán
diferentes lecturas. En el aldehído hay 2 señales casi gemelas entre 2600 y 2800 y después del 2800 pero
antes de las señales de los enlaces Carbono-Carbono mientras que en las cetonas no es tan notorio,
finalmente para distinguir entre cetona y aldehído, la resonancia de Fermi (1700) aparece una señal gemela
en la cetona del lado izquierdo

c) CH3C≡CCH3 y CH3CH2C≡CH
Estas tienen señales dentro de la región (2000-2500)cm-1, dando a conocer el triple enlace carbono-carbono

d) H2C=CHOCH3 y CH3CH2CHO
El primero se trata de un grupo funcional alqueno teniendo señal en la región (1620-1680), mientras que el
segundo forma parte del grupo funcional alcano teniendo señal en la región (3000-2850).

e) CH3COCH=CHCH3 (carbonilo conjugado) y CH3COCH2CH=CH2 (carbonilo no conjugado)

El grupo carbonilo conjugado se representa en la región (1640-1610), mientras que el grupo carbonilo no
conjugado se encuentra en la banda de rango (1690-1630)

8. Proponga una estructura desarrollada para cada uno de los siguientes espectros de IR mostrados a
continuación, a partir de la fórmula condensada. (1.5 puntos)
a) C3H3Cl

b) C10H14
c) C7H9N

d) C7H8O

e)

C8H11N
f) C7H7Cl

g) C3H5O2Cl

h) C5H12O
i) C6H10O

Bibliografía
● Bruker. (s. f.). Guía sobre espectroscopía FT-IR. Recuperado 20 de febrero de 2022, de

https://www.bruker.com/es/products-and-solutions/infrared-and-raman/ft-ir-routine-spectrometer/what-is-ft-ir-s

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● Mendoza, S. (2002). TÉCNICAS PARA LA MANIPULACIÓN DE MUESTRAS EN ESPECTROSCOPIA

INFRARROJA.

● CCIQS. (s. f.). Espectroscopía de Infrarrojo/ATR. UAEMEX. Recuperado 20 de febrero de 2022, de

http://www.cciqs.uaemex.mx/index.php?option=com_content&view=article&id=113&Itemid=86#