UNAM-Facultad de Química 1311 Laboratorio de Química Orgánica I

Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2023-1

Tarea Taller Infrarrojo

Instrucciones: realiza tu tarea a mano, en orden letra legible, numera las páginas, las escaneas y
elaboras un archivo en pdf con tus apellidos y nombre (ejemplo GarciaCarrilloTarea3.pdf) y lo subes
en el Classroom del grupo y lo envías. Tienes que cerciorarte que se vea bien el archivo.

Se breve y conciso en tus respuestas

1. La acetona (CH3COCH3) y el 2-propen-1-ol (H2C=CHCH2OH) son isómeros. ¿Cómo puedes

distinguirlos por espectroscopia de IR?

2. ¿Cómo puede utilizar la espectroscopia de IR para distinguir los siguientes pares de isómeros?
a) CH3CH2OH y CH3OCH3
b) Ciclohexano y 1-hexeno
c) CH3CH2CO2H y HOCH2CH2CHO

3. ¿Dónde pueden tener absorciones IR los siguientes compuestos?

4. En la figura se muestra un espectro de IR de un compuesto desconocido. ¿Qué grupos funcionales

contiene el compuesto?

5. ¿Dónde pueden tener absorciones IR los siguientes compuestos?

6. Los nitrilos, R-CN, experimentan una reacción de hidrólisis cuando se calientan con un ácido
acuoso. ¿Cuál es la estructura del compuesto producido por la hidrólisis del propanonitrilo,
CH3CH2CN, si tiene absorciones IR en 2500 a 3100 cm-1 y 1710 cm-1?
UNAM-Facultad de Química 1311 Laboratorio de Química Orgánica I
Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2023-1

7. En la figura se muestra el espectro de IR del fenilacetileno. ¿Qué bandas de absorción puede

identificar?

8. ¿Dónde puede tener absorciones IR el siguiente compuesto?

9. Proponga estructuras para los compuestos que coincidan con las siguientes descripciones:
a) Un compuesto ópticamente activo, C5H10O, con una absorción IR en 1730 cm-1
b) Un compuesto ópticamente inactivo, C5H9N, con una absorción IR en 2215 cm-1

10. Suponga que está realizando la deshidratación del 1-metilciclohexanol para producir 1-
metilciclohexeno, ¿cómo puede utilizar la espectroscopia de infrarrojo para determinar cuándo se
completa la reacción?

11. ¿Cuál es más fuerte, el enlace C=O en un éster (1735 cm-1) o el enlace C=O en una cetona saturada
(1715 cm_1)? Explique