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CARACTERIZACIÓN ESPECTROSCÓPICA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS POR INFRARROJO

Perdomo, Juan Sebastian; Rosero, Alleck Daniel

Química, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca.
Fecha realización de la práctica: 01/03/24; Fecha entrega del informe: 08/03/24
Grupo No. 3

1. RESUMEN
La espectroscopía infrarroja (IR) es una técnica basada en las vibraciones de los enlaces en las
moléculas, siendo muy utilizada en la dilucidación de grupos funcionales presentes en los
analitos. Esta técnica abarca la región infrarroja del espectro que corresponde a frecuencias que
se encuentran justo por debajo del visible, y por encima del microondas. En esta práctica, se
tomaron en cuenta diversas muestras, asignando dos a cada grupo para su análisis, además de una
muestra problema. En este contexto, la muestra #3 y la muestra problema se analizaron utilizando
los métodos ATR y KBr, ya que se presentaban en estado sólido. Por otro lado, la muestra #5, que
se encontraba en estado líquido, se analizó únicamente mediante el método ATR. Se estableció
que la muestra #3 correspondía a ácido benzoico, mientras que la muestra #5 era benzaldehído.
La muestra problema mostró la presencia de grupos funcionales como __________. Esto
demuestra que la espectroscopia IR es una herramienta valiosa para identificar grupos
funcionales en muestras, ya sean conocidas o desconocidas, y sirve como una técnica
complementaria para obtener una comprensión clara de un compuesto químico.

2. ANÁLISIS DE RESULTADOS
La espectroscopía infrarroja de reflectancia total atenuada (ATR) es una técnica que permite el
análisis de muestras en estado sólido, líquido o semisólido sin requerir preparación previa. Esta
técnica se fundamenta en la reflexión interna total, que ocurre cuando un rayo de luz infrarroja
choca con la superficie de un cristal con un alto índice de refracción, produciendo una reflexión
total interna si el ángulo de incidencia supera el ángulo crítico.
Por otro lado, la espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR) es la modalidad
más utilizada de espectroscopía infrarroja. En la FT-IR, la muestra es sometida a un rayo de luz
infrarroja que abarca un amplio espectro de longitudes de onda. El detector de la FT-IR registra la
intensidad de la luz infrarroja que atraviesa la muestra, y la señal del detector se transforma en un
espectro IR mediante la transformada de Fourier. Esta técnica se emplea en el análisis de diversos
materiales, como polímeros, medicamentos y alimentos.
La muestra proporcionada para su análisis era un sólido blanco,que inicialmente se midió en
modalidad ATR proporcionando un espectro que se muestra en la gráfica 1.
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Figura 1: Espectro IR del compuesto #3 en modalidad ATR

Al tratarse de una muestra sólida fue posible realizar una segunda medida pero en esta ocasión en
modalidad KBr esto a fin de identificar posibles discrepancias con el espectro anteriormente
obtenido, el espectro en modalidad KBr corresponde a la figura 2.

Figura 2. Espectro de la muestra #3 por modalidad KBr

ya que se obtuvieron 2 medidas del mismo compuesto pero diferente modalidad se procede a
hacer una superposición de bandas para observar las diferencias, dicha superposición se
encuentra en la Figura 3.
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Figura 3. Superposición de bandas KBr y ATR.

Tal y como se evidencia en la figura 3 el espectro por modalidad KBr es muy similar a ATR sin
embargo en la zona de los 3000-3600 cm-1, presenta una banda ancha que es característica de un
grupo funcional OH, sinembargo doca banda no se presenta en modalidad ATR, esto es debido a
que durante la preparación de la pastilla, el material utilizado para la elaboración de la misma
presentaba humedad lo que que afectó tanto al KBr como a la muestra, y esto se evidencia en su
espectro por la presencia de esa señal OH.
Descartando del análisis la banda de OH que se identifica como una interferencia por el agua en
el material se toman las bandas señaladas por el software OMNIC del equipo para la
identificación de la muestra 3.
Ahora se tiene en cuenta bandas características como las que se encuentran a las longitudes de
onda como 1607 y 1677 cm-1 corresponden a enlaces C=C y C=O respectivamente lo que nos da
una aproximación de que puede tratarse de un compuesto carbonílico, como un ácido, aldehído o
cetona

La banda ancha que se estira desde aproximadamente los 2000 cm-1 y va hasta aproximadamente
hasta los 3072 cm-1 es una banda muy característica que corresponde a ácidos carboxílicos ya que
es una banda muy ancha que no permite apreciar otras bandas como las correspondientes a
enlaces C-H en la zona de los 2900 cm-1, de igual manera se logra apreciar de forma muy poco
intensa los sobretonos del anillo aromático, y las bandas referentes a los enlaces C=C no son
intensas pero se aprecian en la zona de los 1600 cm-1 .
Así revisando en los reactivos utilizados en la práctica se asocia que la muestra que realizó
corresponde a ácido benzoico, y para comprobarlo se tomó el espectro de la página spectral data
base para hacer una comparación con algunas bandas similares y se obtuvo un resultado similar
en ellos. Se determina que la muestra número 3 era ácido benzoico.
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Figura 4. Espectro del ácido benzoico recuperado de la base de datos Spectral Database for
Organic Compounds SDBS

De igual manera se midió por modalidad ATR una muestra problema que no se especificó en la
guía de la práctica obteniendo el espectro de la figura 4:

Figura 5. Espectro modalidad ATR de la muestra problema.

Tal y como se aprecia en la figura 4 un análisis inmediato de nuestro espectro es que no

poseemos una banda de alta intensidad en la zona de los 1600 cm-1 en una primera instancia se
puede pensar que el compuesto no tiene C=O, sin embargo al observar la banda que se extiende
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desde los 200 hasta casi los 3000 cm-1 y la banda característica en los casi 3400 cm-1 podemos
intuir que se trata de una amida. de esta manera observamos nuevamente que en los 1600 hay
una banda propia los carbonilos con una banda que parece solaparse en los 1581 cm-1 esta banda
solapada comúnmente se debe a deformaciones que se producen por los N-H. Otra de las bandas
que indica que se trata de una amida son las bandas en la zona de los 1400 cm-1 que corresponden
a las vibraciones de los enlaces C-N. Debido a que IR nos brinda solo información de los grupos
funcionales gracias a la intensidad posición y forma de nuestras bandas no podemos dilucidar con
total seguridad nuestra estructura problema, y solo inferir que se trata de una amida secundaria ya
que la banda de los 3400 es una sola con alta intensidad y no se presenta como doblete.
Por otro lado, el grupo funcional identificado para la muestra número 5, es el aldehído, dado que
se presentan las bandas de resonancia de Fermi en 2818.72 y 2736.91 cm-1 correspondientes a los
carbonos del grupo funcional (RCOH), además de que son únicas para este grupo 1. El siguiente
grupo identificado es el carbonilo, presente en el aldehído, a 1698.31 cm-1, el desplazamiento
inferior a los 1700 cm-1 se explica debido a la resonancia por la presencia del anillo aromático
que se une directamente al aldehído. Por otro lado, la monosustitución sobre el anillo aromático
se explica mediante los sobretonos presentes desde las bandas por debajo de 2000 cm-1. Además
presenta dos bandas características en la región de la huella dactilar para la sustitución en
posición mono en 827,12 y 744,12 cm-1.

Figura 6. Espectro IR por ATR para la muestra #5

Al comparar el espectro obtenido experimentalmente con el espectro tomado de SDBS, se puede

observar gran similitud en sus bandas importantes y reconocibles, las cuales se encuentran
aproximadamente en los mismos números de onda, sin embargo la banda que se aprecia con mas
desplazamiento es la banda del grupo carbonilo, el cual se puede dar debido a la resonancia entre
este grupo y el anillo aromático presente en el compuesto,
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Figura 7. Espectro del Benzaldehido. Recuperado de la base de datos Spectral Database for
Organic Compounds SDBS

3. CONCLUSIONES
-La espectroscopia IR es una herramienta de análisis instrumental con alcance y funcionalidad
alta para la determinación de grupos funcionales presentes en compuestos de interés, si bien no es
posible dilucidar una estructura con total certeza solo con esta técnica, es una buena
aproximación la que puede tenerse utilizando esta herramienta.
-Se puede decir entonces que la espectroscopía infrarroja (IR) es una técnica versátil y no
destructiva, lo que la hace ideal para el análisis de muestras en diversos estados físicos. Además,
la capacidad de la espectroscopía IR para identificar grupos funcionales puede ser útil en una
variedad de aplicaciones, desde la identificación de compuestos desconocidos hasta el control de
calidad y la verificación de la pureza de una muestra. Finalmente, el hecho de que se puedan
obtener resultados sin necesidad de una preparación extensa de la muestra hace que la
espectroscopía IR sea una técnica conveniente y eficiente para el análisis químico.

4. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. Investigar el espectro IR del bencilo y justificar sus absorciones más relevantes.
El grupo funcional bencilo es el grupo arilo formado por 6 átomos de carbono y 5 átomos de
hidrógeno unidos a un metil, que a su vez se une a la cadena principal. Su estructura es similar a
la del tolueno, por lo tanto, el espectro a analizar será el de dicho compuesto.
Se observa entonces las bandas por encima y por debajo de 3000 cm-1 las cuales corresponden a
carbonos con hibridación sp2 y sp3 respectivamente; Los carbonos con hibridación sp2 hacen parte
del conjunto del anillo aromático de 6 miembros, o bencil, mientras que la señal correspondiente
al carbono sp3 pertenece al carbono enlazado a este anillo. Por otro lado, las bandas desde los
1700 cm-1 hasta los 2000 cm-1 corresponden a los sobretonos por la resonancia del anillo
aromático, los cuales indican que este es un compuesto monosustituido, lo cual se confirma con
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las señales en la región de la huella dactilar en 729 y 696 cm-1. siendo estas las bandas más
importantes y destacables de este grupo sustituyente.

Figura 8. Espectro del Tolueno para análisis del grupo Bencilo. Recuperado de la base de datos
Spectral Database for Organic Compounds SDBS

2. En la figura 5 se encuentra el espectro IR (KBr) del compuesto x con fórmula molecular

C6H10O, prediga su estructura teniendo en cuenta sus bandas de absorción.
Ya que se proporciona la fórmula molecular del compuesto podemos calcular el IDH de la
misma para obtener una aproximación de su estructura. El IDH obtenido para esta
molécula es 2 esto quiere decir que existen probablemente 2 dobles enlaces o jun
aromático y un doble enlace o hasta un triple enlace en la molécula, a partir de aquí nos
apoyamos en el espectro brindado, en él se aprecia una banda, intensa en la zona de los
1700 cm-1 que es característica de los C=O así pues podemos decir que este compuesto
tiene al menos un carbonilo en el y la otra unidad en el IDH podría indicar un anillo en la
estructura, al revisar en la base de datos de spectral data base obtenemos el espectro con
dicha fórmula molecular, y arroja resultados que en su mayoría poseen OH, sin embargo
el espectro proporcionado no tiene divas bandas anchas en la región superior a 3000 cm -1,
por lo que se escogió el espectro de la ciclohexanona que tiene una similitud grande al
espectro brindado
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Figura 9. Espectro de la ciclohexanona. Recuperado de la base de datos Spectral Database for

Organic Compounds SDBS
5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Wade, L. (2012). Química orgánica séptima edición. Naucalpan de Juárez, Mexico:
Pearson Educación de México
2. Spectral Database for Organic Compounds SDBS. National Institute of Advanced
Industrial Science and Technology (AIST).
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi Fecha de visita: 05/03/2024
3. Mobaraki, N. y Hemmateenejad, B. (2011). Caracterización estructural de compuestos
carbonílicos mediante espectroscopia IR y análisis de datos quimiométricos.
Quimiometría y sistemas inteligentes de laboratorio , 109 (2), 171-177.
4. Sutherland, GBBM (1952). Análisis infrarrojo de la estructura de aminoácidos,
polipéptidos y proteínas. Avances en química de proteínas , 7 , 291-318.