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Son compuestos donde el elemento fundamental es el átomo del CARBONO que forma cadenas enlazándose

uno con otros, también aparece el Hidrógeno.


Características del carbono:

 No metal Grupo 14, tiene 4e en su nivel externo, ergo solo puede formar CUATRO enlaces en sus
compuestos, para que el Carbono alcance los 4 e que necesita para cumplir la Regla del Octeto.
 Enlaces simples→ geometría tetraédrica. Enlaces dobles→ geometría triangular. Enlaces triples→
geometría lineal.
 Tipos de carbono en estructuras: Primario, secundario, terciario y cuaternario (el átomo de C está unido a
1 átomo de C, a 2, etc.)
 Las moléculas orgánicas tienen enlaces C-C y C-H.

Familias y grupos funcionales


Familia→ Conjunto de sustancias de similar estructura que tienen propiedades químicas semejantes. Todos
los compuestos de una familia tienen una cadena HIDROCARBONADA de diferente largo o forma, que se llama
cadena soporte.
Grupo funcional→ Es un átomo o grupo de átomos unidos a la cadena
soporte, y es el mismo en todas las familias, dándoles su comportamiento
característico.
Repaso TREPEV

El átomo central es el CARBONO, entonces me fijo los pares de electrones (libres y compartidos) enlazados al carbono.
Acordate que enlaces dobles y triples cuentan como un solo par.
Hidrocarburos
Formados únicamente por Carbono e Hidrógeno. Los átomos de de carbono pueden formar cadenas ABIERTAS
(hidrocarburos acíclicos) y CERRADAS (hidrocarburos cíclicos). Tanto acíclicos como cíclicos pueden tener sus
átomos de C unidos por enlaces SIMPLES (hidrocarburos saturados) o MÚLTIPLES (hc no saturados o
instaurados).

Geometría molecular
Tomando a C como átomo central, y contando como “pares” a cada zona de densidad negativa (o sea par de
electrones, no importa si es simple, doble o triple)

Enlace simple→ Alrededor de este átomo de C, hay 4 pares de e. Geometría molecular→ Tetraédrica, ángulo
aprox. 109,5.

Enlace doble→ Alrededor de este átomo de C, hay 3 pares de e. Geometría molecular→ Triangular, ángulo
aprox. 120.

Enlace triple→ Alrededor de este átomo de C, hay 2 pares de e. Geometría molecular→ Lineal, ángulo 180.
Alcanos (o parafinas)
Hidrocarburos con ENLACES SIMPLES (saturados), forman cadenas abiertas (acíclicos), y no se les puede
agregar átomos de H por eso la cadena es simple.

 Fórmula molecular general es


 Los nombres llevan el sufijo “ano”
Nomenclatura y fórmula molecular
Ç

METano→1 átomo de C PROPano→3 átomos de C

ETano→2 átomos de C BUTano→4 átomos de C

La fórmula del butano se escribe representando los enlaces de a puchito del carbono y el hidrogeno: CH3-
CH2-CH2-CH3. Se ve que hay 2 grupos metileno (o sea el CH2), entonces generalmente se escribe el resto,
pero el número de CH2 que hay se escribe entre paréntesis e indicando cuánto. Así el butano queda; CH3-
(CH2)2-CH3.
Nomenclatura de alcanos con 5 átomos de C o más→ prefijo en griego de número de C y terminación ano
(5C=pentano, 8C=octano)
También se usan las fórmulas de esqueleto→ cada vértice o puntita es un átomo de carbono y las líneas son
las uniones entre 2 átomos de C.

Series homólogas
Son series de compuestos cuyas cadenas de carbono se diferencian en un grupo metileno CH2 (porque cuanto
mas larga de hace la cadena, más CH2 hay, se “ensancha” en el medio) → eso hace que cambien las
propiedades→ en los alcanos de cadena lineal a medida que crece la cadena aumenta el punto de ebullición.

Los alcanos con 4 o más átomos de carbono también pueden formar cadenas ramificadas (no lineales), por
ejemplo, para C4H10 y C5H12:
Isómeros estructurales→ compuestos con misma forma molecular que pertenecen a la misma familia, pero
con los átomos unidos de forma diferente, o sea diferente geometría molecular. Tienen diferentes
propiedades. Crece la cadena, aumenta el número de isómeros.
Radicales alquilo
Es un grupo sustituyente hidrocarbonado que se forma quitando un H a un alcano, con terminación “ilo”. Se
representan poniendo un H menos del número original, pero dejando la línea que representa el enlace
original.

Cicloalcanos
Hidrocarburos cíclicos (de cadena cerrada), los átomos de C se unen formando anillos. Se nombran con el
prefijo “ciclo” y el alcano.

 Fórmula general
 Generalmente los anillos más estables tienen 5 o 6 átomos de C, en las figuras el vértice es un C.

Son INSATURADOS→ La formación de un ciclo implica la pérdida de 2 átomos de H respecto a un alcano lineal.
Número de insaturaciones→ coincide con cuántas moléculas de H2 hay que incorporar al compuesto para que
sea de cadena abierta con todas sus uniones covalentes simples. O sea, si pierde 2 at. H, se vuelve cadena
cerrada, si le meto una molécula de H2 se vuelve cadena abierta.

Si tiene más de un sustituyente se enumeran los átomos de C de forma que los sustituyentes tengan el número
más bajo que se pueda.

 Los radicales de los cicloalcanos se llaman cicloalquilos (se mantiene el ciclo y se le agrega el “ilo”)
Si un cicloalcano se une a una cadena carbonada que tiene más C que el cicloalcano, se le dice que es un
radical cicloalquilo sustituyente en la cadena.
Alquenos (u olefinas)
Hidrocarburos con enlaces MÚLTIPLES (no saturados), tienen menos H y mismo C que los alcanos. Tienen 1 o
más uniones dobles C=C.

 Se nombran igual que los alcanos, solo que con terminación “eno”.
 Fórmula general
Es todo parecido al alqueno, en las series homologas al aumentar el número de grupos metileno CH2 (alargarse
la cadena) crece el punto de ebullición.

Insaturación →Se les dice insaturados porque tienen menos H con igual número de C que los alcanos. Con
cada doble enlace o anillo en una molécula se eliminan 2H de la fórmula del alcano. Cada 2H eliminados se
dice que tiene una insaturación. Por ejemplo, un hidrocarburo C7H12 tiene 4 H menos que el hidrocarburo
saturado C7H16, entonces tiene 2 insaturaciones.
Isomería de los alquenos→ Los alquenos que se diferencian por la ubicación del doble enlace se llaman
isómeros de posición. Por ejemplo, el 1-buteno CH2=CH-CH2-CH3 y el 2-buteno CH3-CH=CH-CH3. También
los alquenos tienen isomería cis-trans o isomería geométrica.

Cicloalquenos
Se les pone el ciclo antes al alqueno que corresponda. Su fórmula general es:
El doble enlace lleva el número mas bajo posible y se enumera el ciclo a partir del doble enlace. Si hay varios
dobles enlaces, se enumera de forma que estos tengan el menor número posible.
Si te fijas, donde está el compuesto CH3 está el 4 y por eso va adelante
en la nomenclatura.

Cicloalquenos con un solo doble enlace tienen grado de instauración dos, una por el doble enlace y otra por
el anillo.
Alquinos
Hidrocarburos con enlaces MÚLTIPLES (insaturados) que tienen 1 o más enlaces TRIPLES entre átomos
de C (-C≡C-).

 Se nombran con las mismas reglas, sufijo “ino”


 Fórmula general (para un solo ≡)
Las fórmulas de los alquinos y los cicloalquenos son iguales→ son isómeros.

Cadena más larga=aumenta punto de ebullición

Insaturación→ El grado es de 2, un triple enlace equivale a 2 insaturaciones, porque es necesario perder 4


átomos de H.
Isomería→ Presentan isomería de posición según la ubicación del triple enlace. Los alquinos con 1 solo triple
enlace son isómeros de función de los dienos, eso quiere decir que son compuestos de igual formula que
pertenecen a diferentes familias, por lo tanto, tienen diferente grupo funcional.

Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos cíclicos (cadena cerrada) formados por 6 átomos de Carbono. Además, son altamente
INSATURADOS, es decir, tienen enlaces múltiples. Su mayor representante es el benceno.

 Son muy estables y no se comportan como alquenos con dobles enlaces múltiples.
BENCENO→ C6H6, su estructura es plana y simétrica con ángulos de enlace 120, todos los enlaces C-C tienen
la misma longitud entonces no puede distinguirse entre enlaces simples y dobles. Por eso se dice que la
estructura del benceno es un híbrido de resonancia entre las dos estructuras posibles.

Compuestos halogenados
Derivados de hidrocarburos donde 1 o más átomos de H fueron reemplazados por halógenos (Grupo 17). Para
nombrarlos se sigue las mismas reglas, siendo el halógeno como un sustituyente.
También se nombran halogenuros de alquilo, se escribe: nombre del halógeno “uro” y nombre del grupo
alquilo.

Si hay más de 1 halógeno o hay otros grupos funcionales se los nombra como sustituyentes.
Compuestos Oxigenados
Formados por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O).

Geometría Molecular
Alcoholes→ 4 grupos de e alrededor del átomo central Oxígeno (2 pares libres y 2 compartidos) →Geometría
molecular angular, ángulo aprox. 109,5. Un par se comparte con el hidrogeno y otro con la cadena
hidrocarbonada.

Rx O xH

Éteres→ 4 pares de e alrededor del átomo central Oxígeno (2 pares libres y 2 compartidos) →Geometría
molecular angular, ángulo aprox. 109,5. Ambos pares se comparten con un grupo alquilo.

Rx O xR

Ácidos carboxílicos→ 3 pares de e alrededor del átomo central Carbono (todos compartidos) → Geometría
molecular triangular, ángulo 120. Un par se comparte con el O (doble enlace), otro con un O y otro con el C
de la cadena hidrocarbonada.
xx
Rx C xOx H
O xx
Alcoholes
Son compuestos que presentan el grupo funcional hidroxilo (-OH). Se clasifican en primarios, secundarios o
terciarios según el grupo hidroxilo esté unido a un C primario, secundario o terciario. Terminación “Ol”
Isómeros de posición→ alcoholes que se diferencian en la posición del -OH.

Éteres
Son compuestos con un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilos. Acordate que un alquilo era un alcano,
pero con un hidrogeno menos, son los sustituyentes.

 Fórmula general; R-O-R” donde R es un radical alquilo que puede ser igual o distinto a R”
Isómeros de función→ Alcoholes y éteres de igual fórmula molecular, donde varía la ubicación.

Aldehídos y Cetonas
Son compuestos oxigenados que presentan el grupo funcional carbonilo.
Aldehídos→ el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena hidrocarbonada unido a un átomo de H, y se
llama grupo carbonilo aldehídico. Terminación “al”.

Cetonas→ el grupo carbonilo está en el interior de las mismas, y se llama grupo carbonilo cetónico.
Terminación “ona”

Ácidos carboxílicos
Son compuestos oxigenados que presentan el grupo funcional carboxilo. Con terminación “oico”

 Fórmula general: RCOOH


Ésteres
Son compuestos con grupo funcional éster. Es un derivado de los ácidos carboxílicos, son compuestos cuya
estructura viene de la perdida de agua H2O entre un ácido carboxílico y un alcohol. O sea que si hago
reaccionar un éster con agua me da un ácido carboxílico.

 Fórmula general: RCOOR siendo R iguales o distintos.


Isómeros de función→ Ácidos carboxílicos y esteres cuyas moléculas tienen igual numero de átomos de C y
difieren en el grupo funcional.
Nomenclatura química orgánica
Prefijo→ Número de C en la cadena principal. Sufijo→ me lo da el grupo funcional, que es aquello
que hace que un compuesto pertenezca a una
1C→met 3C→prop
determinada familia
2C→et 4C→but

1) Alcanos
1. Terminación “ano”.
2. Identifico la cadena principal que indica el prefijo, por el número de átomos de C. Es la cadena más larga
de C y más ramificada. El ejemplo 1 es un DECAno, y el ejemplo 2 es un PENTano.

3. Numerar la cadena principal→ los números de los C que estén unidos a los sustituyentes deben tener el
menor valor posible. En el ejemplo 1 y 2, el sustituyente está en el C 2.

4. Identifico las ramificaciones→ Nombro los sustituyentes con el prefijo que corresponda (num. C) y cambio
el ano por “ilo”. En el ejemplo 2 se trata de un metilo.
 Metilo: CH3, 1 at. C
 Etilo: CH3-CH2-, 2 at. C
 Propilo CH3-CH2-CH2, 3 at. C
5. Finalmente→ Para nombrar se escribe el número de C al cual está unido cada sustituyente y su nombre
delante de la cadena principal, todo como una sola palabra.

En este ejemplo, si lo comparo con el hexano tienen la misma cantidad de C (6) y de H (14) pero tienen
diferente estructura.

6. Aclaraciones
 Si hay más de un sustituyente se escriben en orden alfabético, y el “último” alfabéticamente va pegado al
nombre de la cadena principal.
 Si hay dos sustituyentes en el mismo C, se les pone el mismo número y se escribe en orden alfabético.
 Si hay 2 o mas sustituyentes iguales, en el mismo o distintos C, se les pone prefijos de cantidad “di”,” tri”,”
tetra”. NO se escribe alfabéticamente. Se indica la posición de los sustituyentes con los números (o sea, se
pone todos los números de c/sustituyente igual, no importa si el número es el mismo, se pone igual).
Números se separan con comas y letras de números con guiones. Ejemplo: 2,3,5-trimetil-4-propilheptano.

2) Alquenos
1. Nomenclatura igual a los alcanos, pero con sufijo “eno”.
2. Identifico la cadena principal→ Es SIEMPRE la que contiene al enlace C=C, aunque no sea la más larga.
3. Numero la cadena principal→ Se numera empezando por el extremo más cercano al doble enlace, de
forma tal que el grupo funcional (el del doble enlace) tenga el menor número posible.

¿Número de insaturaciones? → Tienen 1 solo doble enlace, grado de insaturación 1. Son, además, isómeros
estructurales de posición, porque tienen la misma fórmula molecular (C6H12) pero el doble enlace está en
diferente lugar.
4. Dienos
Si presenta dos uniones covalentes dobles, el grupo funcional es DIENO, (di= dos, eno viene de alquenos), se
numera la cadena principal de forma de que el grupo funcional dieno tenga el menor número posible.
Num. insaturaciones→ 2, grado de insaturación 2.

3) Alquinos
1. Nomenclatura igual a los alcanos, pero con sufijo “ino”.
2. Identifico la cadena principal→ Es SIEMPRE la que contiene al enlace C≡C.
3. Numero la cadena principal→ El enlace triple debe tener el menor número posible.

4) Hidrocarburos aromáticos

5) Alcoholes
1. Terminación “Ol”
2. Identificar la cadena principal→ Es la cadena más larga que contiene al grupo hidroxilo -OH. A partir del
nombre del alcano correspondiente, se cambia el “ano” por un “ol”.
3. Numerar la cadena principal→ Teniendo en cuenta que el Carbono unido al -OH tiene que tener el
numero más bajo posible.

Fórmula molecular= C5H12O


Son isómeros estructurales

4. Si hay dos o más grupos hidroxilo→ Nada mas se indica el número de cada uno 1,2,3 etc.

6) Éteres
Se antepone “éter” seguido de los nombres de los grupos alquilo unidos al oxígeno, alfabéticamente.
Etilo (H2C-CH3) es ET porque tiene 2C pasa a ser ETIL.
Propilo (CH2-CH2-CH3) es PROP porque tiene 3C pasa a ser PROPIL
Nombre: Etil propil éter
Si ambos grupos alquilos unidos al O son iguales, se usa el prefijo “di”.
Metilo (CH3) es METT porque tiene 1C pasa a ser METIL.
Nombre: Dimetiléter

7) Aldehídos y cetonas
1. Para Aldehídos terminación “al” y para cetonas terminación “ona”.
2. Identificar la cadena principal→ Es la cadena más larga que contiene al grupo carbonilo.

3. Numerar la cadena principal→ El carbono debe llevar el menor número posible. En los aldehídos como el
carbonilo está siempre en un extremo de la cadena, es el número 1.
4. En el nombre→ el aldehído prevalece sobre la cetona, y los dos sobre todos los grupos funcionales.

8) Ácidos carboxílicos
1. Se antepone “ácido” y con terminación “oico”.
2. Identificar la cadena principal→ es la cadena mas larga que contiene al grupo carboxilo.
3. Numerar la cadena principal→ El carbono carboxílico siempre lleva el número 1, el resto de sustituyentes
va en orden alfabético.

9) Ésteres: derivado carboxílico


1. Se identifica al ácido carboxílico del cual derivan, lo que queda del ácido carboxílico adquiere el sufijo
“…ato”
2. Se identifica al grupo alquilo unido al Oxígeno no carbonílico, que es el que sustituyo al Hidrogeno del
grupo carboxilo. Sufijo “de …ilo”.
3. Chau “ácido” y se reemplaza “oico” por “ato”, especificado el grupo alquilo.
Ácido butanoico → H es reemplazado por un sustituyente alquilo

Nombre: butanoato de etilo

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