TEMA 10: QUÍMICA

ORGÁNICA

QUÍMICA IB
 10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN
 Estudio de los compuestos del C, especialmente
conteniendo el enlace C-H.
 Existen unos 20.000.000 de compuestos orgánicos
frente a 100.000 inorgánicos.
 C forma 4 enlaces y tiene gran facilidad para
enlazarse a otros átomos de C formando cadenas,
ciclos… (Catenación)
 Muchos compuestos orgánicos proceden del petróleo:
destilación fraccionada.
 Son la base de la síntesis orgánica de productos más
complejos como medicinas, cosméticos, polímeros…
 10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
TIPOS DE FÓRMULAS:
 Empírica: la más simplificada (ej: CH3).

 Molecular: Indica el número total de átomos de cada

elemento presentes en la cadena. Múltiplo de la empírica.
(ej: C2H6)
 Estructural condensada. No muestra los enlaces. (ej:
CH3CH3)
 Estructural completa. Muestra todos los enlaces con
ángulos de 90º y 180º.

 Esqueletal: Representación abreviada de la estructural.

 10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
ALCANOS
*HIDROCARBUROS: Compuestos formados solo por C e H
 Los alcanos son una familia de hidrocarburos.

 Alcanos: hidrocarburos saturados (solo con enlaces

simples) de fórmula molecular CnH2n+2.

Formula estructural
completa del butano,
mostrando la ordenación Otras formas de representar el butano
tetraédrica alrededor de
los C.
Primeros seis alcanos de cadena lineal
 10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
SERIES HOMÓLOGAS
 Una serie homóloga son una serie de compuestos que tienen el mismo grupo
funcional. Cada miembro difiere del siguiente por una unidad estructural
común.
 Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en “familias” de compuestos
conocidas como “series homólogas”. Los miembros de cada una de las series
poseen ciertas características comunes.
 Cada miembro normalmente se diferencia del siguiente mediante un –CH2-
 Tienen una fórmula general característica:
 Alcanos: CnH2n+2. Alquenos: CnH2n Alquinos: CnH2n-2
 Los miembros de una serie homóloga tienen:
- Propiedades químicas similares (reactividad)
- Propiedades físicas que muestran un cambio gradual
(ej: punto de fusión)
 Grupos funcionales. Otras series
homólogas
GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula que
le da unas propiedades químicas características. Es la parte reactiva
de la molécula.

Por ejemplo, en los alcoholes, el grupo funcional es -OH

• Metanol: CH3OH

• Etanol: CH3CH2OH

• Propan-1-ol: CH3CH2CH2OH

• Butan-1-ol: CH3CH2CH2OH

Los puntos de ebullición de los

alcoholes, aumentan con la Mr, pero
son más elevados que los alcanos
por la presencia de enlace de hidrógeno que une a las moléculas.
Tabla de grupos funcionales
 10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
Compuestos que contienen un anillo de benceno
- Benceno tiene la fórmula molecular: C6H6
- Este grupo funcional aporta unas reacciones químicas
características
- Los compuestos que contienen el anillo de benceno se les llama:
aromáticos
- Los compuestos que no contienen el anillo se les llama: alifáticos
Puntos de ebullición
 Al aumentar el nº átomos
de C en la serie homóloga,
aumenta el punto de
ebullición.
 Se debe a que las fuerzas
de London entre las
moléculas son más fuertes
al aumentar la masa molar.
Sin embargo, el aumento
no es lineal ya que el
aumento de la masa
molecular de la cadena es
proporcionalmente mayor
en las moléculas pequeñas.
 Puntos de ebullición
 Los alcoholes (OH) tienen puntos de ebullición mayores que los
éteres (-O-)y son más solubles en agua (H2O) porque el
alcohol puede formar enlaces por puentes de hidrógeno entre
ellos mismos y también con las moléculas de agua.
 Lo éteres no tienen átomos de H para enlazarse a los átomos
de O, por lo que no forman puentes de hidrógeno.
 La solubilidad de los alcoholes disminuye cuanto más larga sea
la cadena de hidrocarburos.
 Formulación orgánica

PARA NOMBRAR: nº C Prefijo

- Se tienen en cuenta el número de 1 Met-
carbonos (ver tabla) 2 Et-

- Se tienen en cuenta los grupos

3 Prop-
4 But-
funcionales
5 Pent-
- Puede que presenten más de un grupo
6 Hex-
funcional
7 Hep-
- Normalmente se utiliza la forma
8 Oct-
semidesarrollada 9 Non-
- Se deben seguir las reglas 10 Dec-
Formulación orgánica
ALCANOS
 Compuestos formados por C, H
 Unidos por enlaces sencillos C-C, C-H
 También llamados parafinas o hidrocarburos
saturados

Para nombrarlos:
prefijo con nº carbonos + _ANO
 Formulación orgánica
• RADICALES ALQUÍLICOS: Cuando se elimina un H en un
alcano.
Se cambia la terminación _ANO por _IL o _ILO

NOMBRE ALCANO NOMBRE RADICAL

Metano Metil (o)
Etano Etil (o)
Propano Propil (o)
Butano Butil (o)
Pentano Pentil (o)
Hexano Hexil (o)
Heptano Heptil (o)
 Formulación orgánica
 ALCANOS CON RAMIFICACIONES: Una cadena principal y una
secundaria al sustituir uno o más H, por un radical.
REGLAS:
1. La cadena principal es la más larga y da el nombre al
compuesto. Si hay dos cadenas igual de largas, se elige la
más ramificada.
2. Se numeran los átomos de la cadena principal, empezando
por el lado que tenga más cerca el carbono sustituido.
3. Los sustituyentes se nombran con un número localizador que
indica su posición en la cadena, seguido de un guion (ej. 2-)
4. Si hay más de un radical, se nombran por orden alfabético. Si
está repetido, se indican los lugares con comas (2,3) y con los
prefijos (di)
 Formulación orgánica

ALQUENOS
Hidrocarburos que presentan uno o más enlaces dobles

REGLAS:
1. Prefijos con nº carbonos + _ENO
2. Se indica la posición del doble enlace y se empieza a numerar la cadena
desde el extremo más cercano al doble enlace. Este número se intercala
entre la raíz del nombre y la terminación (but-1-eno)
3. Si el alqueno tiene ramificaciones se elige como principal la más larga que
contiene el doble enlace
4. Si el alqueno tiene más de un doble enlace, se utilizan las terminaciones
_DIENO, _TRIENO, tomando siempre como cadena principal la más larga,
que contenga más dobles enlaces
 Formulación orgánica
ALQUINOS
Hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples,
acetileno
REGLAS:
1. Del mismo modo que los alcanos, con prefijo de nº átomos de la cadena
principal, con terminación _INO
2. Se empieza a numerar la cadena por el extremo más cercano al triple
enlace.
3. La posición del triple enlace se indica con un nº localizador
4. Si el alquino está ramificado, elegimos la cadena más larga que
contenga el triple enlace
5. Si contiene más de un triple enlace se usa _DIINO, _TRIINO…y elegimos
como cadena principal la que contenga mayor número y más larga
 Formulación
Radicales orgánica
+ nºcarbonos + dobles enlaces + triples enlaces

ALCANOS,ALQUENOS,ALQUINOS
 Si tenemos dobles y triple enlaces (y sencillos), empezamos por el
lado donde los dobles enlaces tengan los localizadores más bajitos.
 Si tenemos dobles y triple enlaces (y sencillos), para nombrarlos se
indica primero el doble enlace y después el triple enlace.
 La posición de las insaturaciones se indica con los números
localizadores
 Si está ramificado, para elegir la cadena principal, seguir los
siguientes criterios:
 Elegir la cadena que contenga mayor número de insaturaciones
(dobles y triples enlaces)
 Si hay dos cadenas en igualdad de insaturaciones, elegimos la
más larga
 Si hay dos cadenas en igualdad de insaturaciones y longitud,
elegimos la que más dobles enlaces tenga
Formulación orgánica OH

ALCOHOLES
Derivados de los hidrocarburos, donde –H se sustituye
por-OH

Para nómbralos:
1. Se nombra como los hidrocarburos de los que proceden
2. Se utiliza la terminación – OL, con su número localizador
3. Si tiene varios grupos OH, se utiliza la terminación –DIOL, –
TRIOL...
4. (Si no es el grupo principal, se le nombra como hidroxi, con
el localizador)
Formulación orgánica
ÉTERES R-O-R’
Son compuestos que se forman por la unión de dos
radicales R mediante un puente de oxígeno

Hay dos formas de nombrarlos:

1. Radicálica: Se nombran los dos radicales unidos al oxígeno
(por orden alfabético), seguidos de la palabra éter.

2. Radicofuncional: Con el prefijo oxi interpuesto entre el nombre

de los dos hidrocarburos, considerándolo un derivado de la
parte más pequeña (con menos C)
Formulación orgánica

ALDEHÍDOS Y CETONAS C=O

Son compuestos que contienen el grupo carbonilo,

C=O:
-Si está en un extremo → aldehído R-C=O
-Si está en el interior → cetona R-C=O-R’
Formulación orgánica

ALDEHÍDOS

- Se nombran con la terminación –al añadida al nombre del

hidrocarburo del que proceden.
- El grupo carbonilo incluye al carbono que tendrá el número 1
como localizador
- Este grupo tiene preferencia sobre alcoholes y éteres (y dobles y
triples enlaces)
- Si existen dos grupos carbonilos, en los dos extremos, se utiliza
la terminación -dial
Formulación orgánica

CETONAS

- Se nombran sustituyendo la terminación –o del

hidrocarburo que proceden por –ona
- Se indica su posición con el número localizador, que
ha de ser el menor posible.
- Si hay más de un grupo cetona se indica con los
prefijos –diona, -triona…
Formulación orgánica

ÁCIDO CARBOXÍLICO
Son compuestos que llevan el grupo –COOH (grupo
carboxilo)

- Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del

hidrocarburo del que proceden y se cambia la
terminación –o del hidrocarburo por –oico
- Si hubiese dos grupos –COOH en los extremos se
terminaría en –dioico.
- Es el grupo funcional preferente ante todos.
Formulación orgánica
ÉSTERES
Son compuestos que se consideran derivados de los
ácidos carboxílicos al sustituir el hidrógeno del grupo –
COOH por un radical

Se nombran:
1. Reemplazando la terminación –ico del ácido por –ato,
sin anteponer la palabra ácido.
2. Se continua con el nombre del radical que sustituye al
hidrógeno (ejemplo: de etilo, de metilo…)
Se sitúa detrás de los ácidos carboxílicos según orden de
preferencia
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS
Y TERCIARIOS
 Los alcoholes se describen como primarios, secundarios
o terciarios dependiendo del número de átomos de
carbono unidos al carbono con el grupo -OH
 HALOGENOALCANOS PRIMARIOS,
SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
 Los halogenoalcanos también se describen como
primarios, secundarios o terciarios dependiendo del
número de átomos de carbonos unidos al carbono con
el halógeno (C-X)
 AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y
TERCIARIAS
 Las aminas también se clasifican en 1º, 2º o 3º. El
grupo funcional es el grupo amino.
 Si el N está unido a 1 C y 2 H, es una amina primaria
(-NH2)
 Si el N está unido a 2 C y 1 H, es una amina
secundaria (-NHR)
 Si el N está unido a 3 C, es una amina terciaria (-NR2)
 ISÓMEROS

 Hay varios tipos de isomería, pero la más sencilla es la isomería

estructural.
 Isómeros estructurales: Son aquellas moléculas que teniendo la
misma fórmula molecular sus átomos se colocan de forma
diferente dando lugar a diferentes fórmulas estructurales.
 Ejemplos: C4H10

Butano (P.eb, = -0,5 ºC)

2-metilpropano (P.eb. = - 11,7 ºC)
 ISÓMEROS
 Ejemplos: C5H12

¿¿Isómeros??
NO, es la misma
unión en todos los
átomos
 ISÓMEROS
❑ Podemos encontrar tres tipos de isómeros estructurales:

• Isómeros de cadena: Tienen diferentes números de C en la

cadena principal. En general, los isómeros de cadena
ramificada tienen puntos de ebullición más bajos que los
isómeros de cadena lineal. Se debe a que las
ramificaciones impiden que las cadenas principales no se
junten tanto, por lo que las fuerzas de London entre las
moléculas ramificadas son más débiles.
• Isómeros de posición: son aquellos que poseen distinta
posición en la cadena para el grupo funcional
• Isómeros de función: son aquellos que presentan distinto
grupo funcional
ISÓMEROS DE CADENA
 Ejemplos: isómeros del hexano C6H14
ISÓMEROS DE POSICIÓN

 Ejemplos:
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN

 Ejemplos:
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

 Benceno fue aislado en 1825 por Faraday

 Kekulé propuso una estructura plausible: anillo
hexagonal plano de átomos de carbono con un átomo
de hidrógeno unido a cada átomo de Carbono. Tiene
un enlace doble y enlace sencillo alternados.
 Su nombre sistemático es ciclohexa-1,3,5-trieno.
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

 Se aceptó dicha estructura durante muchos años, pero

el peso de la evidencia empezó a ser grande y se
modificó la estructura propuesta:
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

 Parece que cada átomo de C

forme 3 enlaces, dos con los C y
uno con el H.
 Pero es un sistema deslocalizado
de 6 electrones que se
representa por un círculo en la
estructura. Estos 6 electrones no
están localizados en ningún
átomo de C individual en un
doble enlace, sino que están
repartidos por el anillo entero.
 El anillo de electrones forma un
sistema π (pi) deslocalizado.
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

 EVIDENCIA DE LAS LONGITUDES DE ENLACE C-C

(FÍSICAS)  La estructura de tres dobles enlaces alternos originaría
una molécula no simétrica con diferentes longitudes de
enlace C-C

1- ANÁLISIS DE DIFRACCIÓN DE RAYOS X

Todos los enlaces C-C de la molécula de benceno son de
idéntica longitud: 140 pm. (Longitud intermedia entre un
enlace simple 154 pm y uno doble 134 pm).

2- MAPA DE POTENCIAL ELECTROSTÁTICO

Confirma que todos los átomos de C tienen igual densidad
electrónica.
MOLÉCULA SIMÉTRICA
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

 EVIDENCIA
TERMOQUÍMICA
- ENTALPÍA DE
HIDROGENACIÓN:
Cuando el ciclohexeno se
calienta con H2 en presencia de
un catalizador, se forma
ciclohexano.
Si la estructura fuera como la de
Kekulé. La entalpía debería ser
el triple que la del ciclohexeno,
sin embargo, es menor.
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

 EVIDENCIA NÚMERO DE ISÓMEROS DEL BENCENO

- Se conocen solo 3 isómeros
- Si la estructura fuera la de Kekulé, con 3 dobles enlaces (=) fijos daría lugar
a 4 isómeros..
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

 REACTIVIDAD DEL BENCENO

La presencia de enlace dobles sugiere la posibilidad de que pueda
dar lugar a reacciones de adición de halógenos. Por tanto, el
benceno debería decolorar el agua de bromo. La evidencia
experimental, demuestra que no es así.

Con los halógenos, el benceno da

lugar a reacciones de sustitución
electrófila y no de adición
 ESTRUCTURA DEL BENCENO

El benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono .Cada uno
de los átomos de carbono se enlaza además a un átomo de hidrógeno Todos
los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ángulos de enlace son de
120º. cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del
anillo que se solapa con los orbitales p de los carbonos contiguos para formar
un círculo de densidad electrónica p por encima y por debajo del plano
molecular
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
 Moléculas apolares.
 Enlaces intermoleculares de London
 Hasta el butano son gases a Tª ambiente
 Insolubles en agua
 La reacciones más comunes son las de combustión
 Aparte de las de combustión, los alcanos no son muy reactivos:
 Las elevaddas fuerzas de enlace entre C-C y C-H hace que sea
desfavorable romper estos enlaces para reaccionar
 Los enlaces entre C-C y C-H son básicamente apolares y no suelen atraer
moléculas polares o iones.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
REACCIONES DE ALCANOS

Los alcanos se usan como combustibles en motores de combustión

interna y en calefacciones.
Combustión completa: Se queman en presencia de O2, produciendo
CO2 y H2O
C3H8 (g) + 5 O2 (g) → 3 CO2(g) + 4 H2O (g)
Combustión incompleta: Con aporte de oxígeno limitado se forma
CO y H2O
2 C3H8 (g) + 7 O2 (g) → 6 CO(g) + 8 H2O (g)
Y en condiciones de oxígeno muy escasa se produce C y H2O:
C3H8 (g) + 2 O2 (g) → 3 C(s) + 4 H2O (g)
ALCANOS: PROBLEMAS MEDIOAMBIENTALES ASOCIADOS

 El CO2 y el vapor de agua son gases “efecto invernadero” por tanto una vez
en la atmósfera absorben radiación y contribuyen al calentamiento global.
Las fuertes emisiones de dióxido de carbono a la atmósfera están
contribuyendo mucho al progresivo aumento de la temperatura media en el
planeta.
 CO es tremendamente tóxico porque se combina irreversiblemente con la
hemoglobina de la sangre y le impide que pueda transportar oxígeno.
Problema importante en zonas de tráfico denso.
 El C no quemado se libera en forma de partículas y tiene un efecto directo
sobre:
▪ La salud humana (aparato respiratorio).
▪ Estas partículas actúan como catalizadores en la formación de niebla
fotoquímica en el aire contaminado.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCANOS.
HALOGENACIÓN.

 Por ejemplo, un halógeno, ocupa el sitio de un átomo de H en el alcano,

desplazándolo:
CH4(g) + Cl2 (g) → CH3Cl + HCl (g)

 Solo tienen lugar en presencia de luz UV que separa los átomos de Cl de la

molécula y cada uno queda con un electrón desapareado (radical libre). Los
radicales libres formados son muy reactivos y comienzan una reacción en
cadena donde se forma una mezcla de productos entre los que se encuentra el
derivado halogenado.
 Tiene lugar mediante un mecanismo de sustitución de radicales libres con
tres etapas: iniciación, propagación y terminación. Se producen algunos sub-
productos.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
CH4(g) + Cl2 (g) → CH3Cl + HCl (g)

Este proceso ocurre en presencia de luz UV. Se conoce como fisión homolítica
porque el enlace entre los dos átomos de cloro se rompe dividiéndose el par de
electrones de dicho enlace entre los dos átomos.
La energía necesaria para ello la proporciona la luz ultravioleta. El enlace Cl-
Cl(242 kJ mol-1) es más débil que el enlace C-H (412 kJ mol-1),por lo tanto, es el
enlace Cl-Cl el que se rompe.
Los radicales libres son especies (átomos o grupos de átomos) con un electrón
no apareado. Los radicales libres son muy reactivos debido a ello.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS

Estas reacciones se llaman de propagación porque en ellas se obtienen radicales libres que
permiten que la reacción continúe.
Un radical libre de cloro cuando choca con la molécula de metano en la mezcla de reacción,
se combinará con un átomo de hidrógeno para emparejar su electrón no apareado.
En este paso se genera un radical libre metilo altamente reactivo, que reaccionará con una
molécula de Cl2 para formar un enlace C-Cl.
El Cl· generado en este paso puede pasar a reaccionar con otra molécula de metano, de
modo que el ciclo de propagación comienza de nuevo
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS

En la mezcla de reacción, los radicales libres

están siempre presentes en concentraciones muy
bajas por lo que la probabilidad de que dos
colisionen es muy baja.
Sin embargo, colisionan a veces, lo que pone fin
a la reacción en cadena.

Tiene lugar cuando se agotan los reactivos,

entonces los radicales que hay en el medio se
unen entre sí, y por tanto disminuye el número
Existen varias reacciones de de radicales libres.
terminación posibles.

Iniciación: aumento del número de radicales libres.- Reacciones similares a ésta

Propagación: sin cambios en el número de radicales libres. ocurren con otros alcanos y
Terminación: disminución del número de radicales libres. con bromo
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen un enlace doble C = C.
 La fórmula general de los alquenos es CnH2n.
 Los alquenos presentan una reactividad mucho mayor que los alcanos:
 El doble enlace (612 KJ/mol) no es el doble de fuerte que el sencillo y su
rotura da lugar normalmente a un enlace sencillo (348 KJ/mol) . El segundo
componente (enlace π) es más débil que uno normal (enlace σ) y es más fácil
de romper.
 El doble enlace, los 4 electrones representan una región de elevada densidad
electrónica, la cual atrae los electrófilos para reaccionar.
 Como los alcanos, tienen moléculas apolares con solo fuerzas de London entre
ellos.
 Son volátiles. Los 4 primeros son gases a Tª ambiente.
 Son insolubles en agua, por su naturaleza apolar.

 A los alquenos y alquinos se les denomina insaturados y a los alcanos, que no

tienen enlaces múltiples, saturados.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
Test de insaturación para distinguir los alquenos de los alcanos
Si añadimos una pequeña cantidad de agua de bromo a dos
muestras una de un alcano y otra de un alqueno, el alqueno
reaccionará con el bromo y la muestra se decolorará rápidamente.
El alcano no reaccionará y la muestra permanecerá del color
parduzco del bromo.
Adición de halógenos: Adición de bromo o cloro para dar derivados dihalogenados.
CH2= CH-CH3 + Br2 → CH2BrCHBrCH3
Propeno 1,2-dibromopropano

Un electrófilo es un reactivo (un ion cargado

positivamente o el positivo de un dipolo) que es
atraído por regiones de alta densidad de
electrones y acepta un parde electrones (ácido
de Lewis) para formar un enlace covalente.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS

REACCIONES DE ALQUENOS
• REACCIONES DE ADICIÓN
Los alquenos sufren reacciones de adición al doble enlace. R puede ser un grupo
alquilo o bien un H. La molécula X-Y se añade al doble enlace, lo que deja un
enlace sencillo entre los dos C:
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS

• REACCIONES DE ALQUENOS Y HALÓGENOS

Los alquenos reaccionan con halógenos (F2, Cl2, Br2 y I2) a Temperatura ambiente.
La reacción de un alqueno con Yodo es muy lenta a Tª ambiente.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
• REACCIONES DE ALQUENOS E HIDRÓGENO

Los alquenos reaccionan con hidrógeno cuando se calientan (150ºC), en presencia

de un catalizador (Níquel), para formar alcanos. Se llama reacción de
hidrogenación:

Este proceso conocido como hidrogenación, se usa por ejemplo en la industria de la margarina.
La margarina se obtiene a partir de aceites y triglicéridos obtenidos por reacción de esterificación
entre el 1,2,3-propanotriol (glicerina) y ácidos grasos que contienen al menos un enlace doble.
Para conseguir que esta mezcla de aceites vegetales se solidifique para su uso como margarina
algunos de los enlaces dobles C=C se hidrogenan usando níquel como catalizador, a fin de que las
largas cadenas puedan acercarse más y aumentar así las fuerzas de Van der Waals para conseguir
un aumento del punto de fusión. De esta manera se consigue el estado sólido de la margarina.
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
• REACCIONES DE ALQUENOS Y HALOGENUROS DE HIDRÓGENO (HX)

Los alquenos reaccionan con haluros de hidrógeno, como el HBr, HI o HCl, al burbujear
el alqueno a través de una disolución concentrada del halogenuro de hidrógeno a
100ºC. Las reacciones con HI son rápidas, pero con HCl son muy lentas y se suele
utilizar un catalizador (AlCl3):

CH2= CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3

Propeno 2-cloropropano

La adición se realiza siguiendo la regla de Markovnikov: “El H se adiciona al

átomo de C que ya tenía mayor número de átomos de H”

Orden reactividad:
HI > HBr > HCl
(El HI, que tiene el enlace más débil reacciona más rápidamente)
 10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
• REACCIONES DE ALQUENOS Y AGUA

Para conseguir un alcohol, se puede hacer reaccionar un alqueno con ácido sulfúrico
concentrado a Tª ambiente y después calentar el producto con agua.

CH2= CH-CH3 + H2O → CH3-CHOH-CH3

Propeno propan-2-ol

La adición se realiza siguiendo la regla de Markovnikov: “El H se adiciona al

átomo de C que ya tenía mayor número de átomos de H”
La producción de etanol a gran escala tiene
lugar tratando eteno con vapor de agua en
presencia de un catalizador de ácido
fosfórico a 300 ºC y alta temperatura. El
etanol tiene una amplia variedad de usos
como por ejemplo aditivo de gasolinas o
síntesis de biocombustibles.
 COMPARATIVA REACCIONES DE
BENCENO Y ALQUENOS
• Aunque el benceno (C6H6) puede representarse
como poseedor de tres enlaces C=C, no
reacciona como los alquenos - no sufre
reacciones de adición en condiciones normales y
no decolora el agua bromada.
• Una reacción de adición implicaría la destrucción
del sistema deslocalizado y por lo tanto la
pérdida de la estabilidad extra asociada a él.
• Por lo tanto, el benceno sufre reacciones de
sustitución, que implican sustitución de uno o más
átomos del anillo por otro átomo o grupo.
• Por ejemplo, el benceno reacciona con el cloro en
presencia de un catalizador como el cloruro de
aluminio para formar clorobenceno, C6H5Cl.
• El mecanismo de las reacciones de sustitución que
sufre el benceno de sustitución electrofílica.
REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN
Los polímeros se forman por unión sucesiva de varias unidades de monómero
y son el resultado de la reorganización de sus enlaces

• El alqueno usado en la reacción se conoce bajo el nombre de monómero.

• La naturaleza química del monómero determina las propiedades del
polímero obtenido.
• Una molécula de polímero contiene miles de monómeros.
• Prácticamente todos los plásticos son polímeros de adición de alquenos.
• n, representa un número muy grande.
 REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN
Tipos de polímeros
 Tipos de polímeros

 Polietileno o polieteno:
El polietileno de baja densidad se obtiene a alta Temperatura y alta Presión y en
presencia de una pequeña cantidad de O2 o de peróxido.

El polietileno de alta densidad se produce a Presión y temperaturas más bajas y

en presencia de un catalizador.
Una sección de la cadena del polímero polietileno sería del siguiente modo:
 Tipos de polímeros

 PVC:
Unidad de
Se le conoce como policloroeteno. repetición

Cadena de
polímero
 Tipos de polímeros

 Polipropeno:
Recuerda: solo el grupo C=C reacciona en la polimerización. El resto de grupos
unidos al doble enlace no se ven afectados.
El grupo metil en este caso no se ve afectado
Importancia de los polímeros
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
COMBUSTIÓN DE ALCOHOLES
Al igual que los hidrocarburos, los alcoholes arden con oxígeno para formar,
dióxido de carbono y agua, desprendiendo una gran cantidad de energía. Los
alcoholes son una importante fuente de combustibles y se usan, por ejemplo, en
mecheros de alcohol. La cantidad de energía liberada por mol de alcohol
aumenta según nos desplazamos en la serie homóloga, debido principalmente al
incremento del número de moléculas de CO2 producidas.
CH3OH (l) + 3/2 O2 (g) → CO2(g) + 2 H2O (g) ΔHº = - 726,1 KJ.mol -1
Proporción CO2 / alcohol 1:1
C5H11OH (l) + 15/2 O2 (g) → 5CO2(g) + 6 H2O (g) ΔHº = - 3330,9 KJ.mol -1

Proporción CO2/ alcohol 5:1

Al igual que en los hidrocarburos,
sin el suficiente oxígeno, al
quemarse un alcohol se obtiene CO
en lugar de CO2.
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
 Se trata de una oxidación completa de las moléculas de alcohol, pero,
usando determinados agentes oxidantes.
 Es también oxidar de manera selectiva sólo el C que posee el grupo
funcional, manteniendo el resto del esqueleto hidrocarbonado intacto.
 De esta manera se puede oxidar los alcoholes y obtener otros grupos
funcionales como cetonas, aldehídos o ácidos.
 La naturaleza de los productos obtenidos depende de la naturaleza
del alcohol y también de las condiciones de la oxidación.
 Los alcoholes primarios y secundarios se pueden oxidar haciendo uso
de los siguientes oxidantes (dicromato potásico o manganato de
potasio):

K2Cr2O7/H+ o KMnO4/H+
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes primarios:
Se oxidan en primer lugar a aldehidos (oxidación parcial), y los
aldehidos se pueden oxidar a ácidos carboxílicos (oxidación parcial).
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes primarios:
 Para ajustar las reacciones se suele mostrar del siguiente modo:
CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O
CH3CHO + [O] → CH3COOH
 [O] representa el oxígeno del agente oxidante
 En una reacción ajustada debemos considerar las dos semireacciones (ejemplo:
alcohol con dicromato).
 Reducción: Cr2O72− , es el agente oxidante y es de color naranja. Cuando se
reduce, pasa a ser Cr3+, de color verde.

 Oxidación:
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes primarios:

 Ejemplo: Aldehido con manganato

 Reducción:.

 Oxidación:
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Dependiendo del procedimiento experimental, la oxidación de alcoholes es
parcial o total:

A igualdad de número
de átomos de C,
aldehídos tienen
menor punto de
ebullición
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
a) Si en una mezcla de reacción que contiene ETANOL, se acidifica con
dicromato potásico y se calienta bajo REFLUJO, se obtiene ÁCIDO
ETÁNOICO como producto principal y el aldehido no se aisla.

b) Si utilizamos otro procedimiento con otro montaje diferente, el

aldehido se destila tan pronto como se ha formado y antes de que
pueda ser oxidado de nuevo para convertirse en el ácido.
Esta técnica, se utiliza ya que los aldehidos tienen menor punto de
ebullición que el alcohol equivalente ya que no tienen un grupo OH, y
por tanto no tienen enlace por puentes de hidrógeno.
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes secundarios:
Se oxidan, calentando con dicromato potásico o manganato potásico,
para dar cetonas, PERO ya no se pueden oxidar más:
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes terciarios:
NO se oxidan. Son resistentes a la reacción de
oxidación.
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
ÉSTERES
Cuando un alcohol se calienta con un ácido carboxílico en medio
ácido (utilizando una pequeña cantidad de H2SO4 concentrado,
como catalizador) se forma un éster.
La reacción se denomina, reacción de esterificación (Fisher).
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
ÉSTERES
La reacción de esterificación se considera una sustitución nucleófila, el alcohol se
considera un reactivo nucleófilo que sustitute al OH del grupo carboxilo.
La reacción de esterificación también puede ser una reacción de condensación
(eliminación): Dos moléculas se unen por la formación y eliminación de una
molécula de H2O
 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
HALOGENOALCANOS
• Como son compuestos saturados, dan lugar a reacciones de sustitución, es
decir reemplazan un átomo de la molécula por otro diferente.
• Pero, a diferencia de los alcanos, los halogenoalcanos poseen un enlace polar
lo cual hace que el mecanismo de sustitución sea totalmente diferente al de los
alcanos (reacciones de sustitución nucleófila)
Los nucleófilos son reactivos que poseen Son reactivos nucleófilos el H2O, OH- , NH3
riqueza en electrones por poseer pares de y CN-. Durante estas reacciones el enlace
electrones no compartidos. Y de ahí que C-X se rompe y el átomo de halógeno
sean atraídos hacia regiones con desprendido lo hace en forma de ion X –
deficiencia de electrones. (haluro).

• Este tipo de ruptura del enlace donde los dos electrones compartidos van a uno
de los productos recibe el nombre de fisión heterolítica.
• El halógeno, que es el átomo que se desprende recibe el nombre de “grupo
saliente”.
R-X + Y- → R-Y + X-
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
HALOGENOALCANOS

Ecuación ajustada:

Ecuación iónica:
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
HALOGENOALCANOS
Los halogenoalcanos reaccionan también con amoniaco para formar aminas

Y con los cianuros para formar nitrilos:

 10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
HALOGENOALCANOS
El nitrilo, que contiene el grupo funcional –CN, tiene un triple enlace entre el
átomo de Carbono y el Nitrógeno.
Por tanto en la cadena de carbonos, ahora hay 3.
Este tipo de reacción es muy útil porque proporciona un modo de aumentar la
longitud de la cadena de carbonos.
Los halogenoalcanos son más reactivos que los
alcanos, debido a la presencia del halógeno.

MOTIVOS:
- Si un átomo de Cl (muy electronegativo) está presente en una molécula, el
enlace C–Cl será polar (con carga parcial positiva y negativa). Por tanto, el
nucleófilo será atraido por la δ+ del átomo de carbono.
- El Cl− se clasifica como un buen grupo saliente.
- El enlace C–Cl es más débil que C–C y que C–H.
- El Cl− es estable en muchos disolventes.